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DE1232737B - Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen - Google Patents

Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen

Info

Publication number
DE1232737B
DE1232737B DEA21570A DEA0021570A DE1232737B DE 1232737 B DE1232737 B DE 1232737B DE A21570 A DEA21570 A DE A21570A DE A0021570 A DEA0021570 A DE A0021570A DE 1232737 B DE1232737 B DE 1232737B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polymers
vinyl compounds
stabilization
chlorinated paraffins
mixed
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA21570A
Other languages
English (en)
Inventor
Arthur C Hecker
William E Leistner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ARGUS CHEMICAL LAB Inc
Original Assignee
ARGUS CHEMICAL LAB Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ARGUS CHEMICAL LAB Inc filed Critical ARGUS CHEMICAL LAB Inc
Publication of DE1232737B publication Critical patent/DE1232737B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds
    • C08K5/58Organo-tin compounds containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22Tin compounds
    • C07F7/226Compounds with one or more Sn-S linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CI.
C08f
Deutsche Kl.: 39 b- 22/06 J>
Nummer: 1232 737 · ·" ;
Aktenzeichen: A 21570IV c/39 b
Anmeldetag: 6. Oktober 1953
Auslegetag: 19. Januar 1967
Chlorhaltige hochmolekulare organische Produkte, insbesondere Polyvinylchlorid und seine Mischpolymerisate, neigen zur Verfärbung in der Hitze und zur Abscheidung kleiner Teilchen an der Oberfläche der aus diesen Produkten hergestellten Formkörper, Erscheinungen, die als Ausblühungen bezeichnet werden.
Gewisse organische Derivate des vierwertigen Zinns, wie Dibutylzinnmaleat und das analoge -laurat, sind bereits als Stabilisatoren für Polyvinylchlorid bekannt; jedoch sind sie nicht genügend wirksam. Sie haben ferner den Nachteil, bei den hohen Temperaturen der Verarbeitung von Polyvinylchlorid nicht ganz stabil zu sein, wodurch Verfärbungen der plastischen Massen bewirkt werden. Dibutylzinnmaleat führt außerdem noch zu Schwierigkeiten bei der Verarbeitung durch Kleben auf den Kalanderflächen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Derivate des vierwertigen Zinns weitaus bessere Stabilisatoren sind. Erfindungsgemäß werden Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel
R» — Sn — X4-η,
worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe oder einen hydroaromatischen oder heterocyclischen Rest bebedeutet und η für die Zahlen 1 oder 2 oder 3 steht, X einen Rest eines Diesters einer Dicarbonsäure mit einem Mercaptoalkohol, dessen Schwefelatom direkt an das Zinnatom gebunden ist, bedeutet, zum Stabilisieren von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen verwendet.
Das Herstellungsverfahren für diese Verbindungen ist in den Unterlagen des deutschen Patents 1 020 338 beschrieben.
Ein Beispiel einer solchen Verbindung ist das Reaktionsprodukt des Dimerkaptodäthanolesters der Adipinsäure und Dibutylzinnoxyd entsprechend der Formel:
Stabilisieren von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen
Anmelder:
Argus Chemical Laboratory Inc.,
Brooklyn, N.Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff und Dipl.-Ing. G. Puls,
Patentanwälte, München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
William E. Leistner, Brooklyn, N.Y.;
Arthur C. Hecker,
Richmond Hill, N.Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 16. Oktober 1952 (315 182)
,S — (CH2)2 — O — CO
(C4He)2Sn ( (CH2)4
\ j
XS —(CH2)2 —Ο —CO
Beispiel 1
100 Gewichtsteile Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisat, 50 Gewichtsteile Dioctylphthalat und 2 Gewichtsteile des oben angegebenen Produktes als Stabilisator werden 1 Stunde gemischt. Die ganze Masse wird sodann in eine Banburymaschine gebracht und 10 Minuten lang auf 1500C erhitzt. Von dort fällt sie auf Walzen, die gleichfalls auf 15O0C erhitzt sind und wird von da einem Kalander mit drei oder vier Walzen zugeführt. Die Temperatur des Kalanders liegt zwischen 138 und 172°C. Das Mischpolymerisat wird zu einer Folie von 0,1 mm Stärke oder einer anderen Stärke, je nach Wunsch, geformt. Diese Folie kann 1 Stunde lang auf 170°C erwärmt werden, ohne daß irgendwelche Verfärbung auftritt; sie zeigt gute Lichtbeständigkeit.
Beispiel 2
Chloriertes Paraffin mit einem Chlorgehalt von 40% wird 12 Stunden auf 660C erhitzt und Stickstoff durchgeblasen. Das Paraffin verliert 10% Chlor. Wenn demselben Paraffin 3°/0 des im Beispiel 1 erwähnten Stabilisators zugefügt werden, beträgt der Chlorverlust unter sonst gleichen Bedingungen nur etwa 1%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel
    Rn — Sn — X4_ η,
    609 758/352
    3 4
    worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe oder einen zum Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-
    hydroaromatischen oder heterocyclischen Rest polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen
    bedeutet, η für die Zahl 1 oder 2 oder 3 steht und oder von chlorierten Paraffinen.
    X einen Rest eines Diesters einer Dicarbonsäure
    mit einem Mercaptoalkohol, dessen Schwefel- S In Betracht gezogene Druckschriften:
    atom direkt an das Zinn gebunden ist, bedeutet, USA.-Patentschriften Nr. 2 606 169, 2 618 625.
    609 758/352 1.67 © Bundesdruckerei Berlin
DEA21570A 1952-10-16 1953-10-06 Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen Pending DE1232737B (de)

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Family

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DEA21570A Pending DE1232737B (de) 1952-10-16 1953-10-06 Stabilisieren von Polymerisaten oder Misch-polymerisaten halogenhaltiger Vinylverbindungen oder von chlorierten Paraffinen

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1270799B (de) * 1953-01-02 1968-06-20 Advance Produktion G M B H Deu Stabilisieren halogenhaltiger Polymerisate

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE582888A (de) * 1958-09-23
US3078289A (en) * 1959-05-12 1963-02-19 Firestone Tire & Rubber Co Metal salts of alkyl beta-imino dipropionic acids
US2996490A (en) * 1959-05-12 1961-08-15 Firestone Tire & Rubber Co Suspension polymerization process and novel compounds for use in said process
US3207804A (en) * 1959-08-06 1965-09-21 Diamond Alkali Co Non-conjugated polyacetylene and method of preparation
US3179676A (en) * 1961-03-28 1965-04-20 Nease Chemical Company Inc Organotin-organophosphorus compounds and a method for preparing the same
NL277345A (de) * 1961-04-17 1900-01-01
BE637737A (de) * 1962-09-25 1900-01-01
US3382264A (en) * 1965-02-11 1968-05-07 Pfizer & Co C Organotin metal carboxylate antimicrobials
US3547961A (en) * 1967-04-13 1970-12-15 Kureha Chemical Ind Co Ltd Dimercaptide derivatives of distannoxanes or thiodistannoxanes
US3764571A (en) * 1971-02-18 1973-10-09 Dart Ind Inc Organotin stabilizer systems
US3936482A (en) * 1971-03-24 1976-02-03 Rhone-Poulenc, S.A. Organo tin compounds useful as catalysts in the polycondensation of organosilicon compounds
CA1023376A (en) * 1972-08-04 1977-12-27 Hermann O. Wirth Hydrophilic and difficultly volatile biocidal triorganometallic compounds
GB1487067A (en) * 1973-11-30 1977-09-28 Akzo Nv Stabiliser compositions for halogen-containing polymers
US3979359A (en) * 1974-11-15 1976-09-07 Cincinnati Milacron Chemicals, Inc. Carbofunctional sulfur and carboxylate bridged tin compounds
US4111903A (en) * 1976-05-03 1978-09-05 Tenneco Chemicals, Inc. Organotin compounds and vinyl halide resin compositions stabilized therewith
US4255320A (en) * 1978-06-08 1981-03-10 Argus Chemical Corporation Mixtures of alkyltin sulfides and alkyltin 2-acyloxyethlymecaptides as stabilizer compositons for polyvinyl chloride resin compositions
US6919392B1 (en) 1978-08-29 2005-07-19 Arkema Inc. Stabilization of vinyl halide polymers
US4254017A (en) * 1978-11-13 1981-03-03 M&T Chemicals Inc. Organotin mercaptoalkanol esters and alkoxides containing sulfide groups
US7390841B2 (en) * 2005-01-24 2008-06-24 Biotech Products, Llc Compostable vinyl halide polymer compositions and composite sheets
US7956101B2 (en) * 2005-01-24 2011-06-07 Biotech Products, Llc Anaerobically compostable polymeric compositions, articles and landfill biodegradation
US7902271B2 (en) * 2005-01-24 2011-03-08 Biotech Products, Llc Compostable vinyl halide polymer compositions, composites and landfill biodegradation
US20090253324A1 (en) * 2008-04-07 2009-10-08 Biotech Products, Llc Compostable Olefin Polymer Compositions, Composites and Landfill Biodegradation
US7939582B2 (en) * 2005-01-24 2011-05-10 Biotech Products, Llc Compostable vinyl acetate polymer compositions, composites and landfill biodegradation
US8487018B2 (en) * 2005-01-24 2013-07-16 Biotech Products, Llc Heavy metal-free and anaerobically compostable vinyl halide compositions, articles and landfill biodegradation

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2606169A (en) * 1951-02-23 1952-08-05 Ansul Chemical Co Stabilization of sulfone resins
US2618625A (en) * 1949-08-09 1952-11-18 Advance Solvents & Chemical Co Resins stabilized with organotin-sulfonamides

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2479918A (en) * 1948-04-15 1949-08-23 Monsanto Chemicals Stabilized vinyl chloride resins
US2592926A (en) * 1948-10-29 1952-04-15 Advance Solvents & Chemical Co Halogen-containing resins stabilized with polymeric organo-tin dialkoxides
US2560034A (en) * 1949-03-17 1951-07-10 Firestone Tire & Rubber Co Preparation of alkyltin carboxylates
US2604483A (en) * 1950-01-09 1952-07-22 Advance Solvents & Chemical Co Organo-tin compounds
US2648650A (en) * 1951-06-21 1953-08-11 Metal & Thermit Corp Organo tin compounds and compositions containing same
US2707178A (en) * 1952-06-21 1955-04-26 Union Carbide & Carbon Corp Stabilizers for vinyl chloride resins

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2618625A (en) * 1949-08-09 1952-11-18 Advance Solvents & Chemical Co Resins stabilized with organotin-sulfonamides
US2606169A (en) * 1951-02-23 1952-08-05 Ansul Chemical Co Stabilization of sulfone resins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1270799B (de) * 1953-01-02 1968-06-20 Advance Produktion G M B H Deu Stabilisieren halogenhaltiger Polymerisate

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Publication number Publication date
US2872468A (en) 1959-02-03
US2883363A (en) 1959-04-21

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