DE1231694B - Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Dicyancyclobutan - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. α.:

C07c

Deutschem.: 12 ο-25

Nummer: 1231 694

Aktenzeichen: K 49914 IV b/12 ο

Anmeldetag: 6. Juni 1963

Auslegetag: 5. Januar 1967

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von l^-Dicyancyclobutan durch katalytische Dimerisation von Acrylsäurenitril bei erhöhten Temperaturen und unter Inertgasdruck.

Es ist bekannt, Acrylsäurenitril gemäß dem Verfahren der britischen Patentschrift 897 275 (deutsche Auslegeschrift 1146 051) unter Entstehung von 1,2-Dicyancyclobutan dadurch zu dimerisieren, daß man das Acrylsäurenitril in einem inerten, z. B. mit Platin, Glas oder Silber ausgekleideten Gefäß oder in einem ίο rostfreien Stahlgefäß in Anwesenheit von Wasser bei einem pH-Wert von weniger als 8 auf eine Temperatur von 250 bis 35O⁰C unter Einhaltung eines Druckes von wenigstens 70 at erhitzt und anschließend aus dem abgekühlten Reaktionsgemisch das nicht umgesetzte Ausgangsprodukt destillativ abtrennt. Die Dimerisierungsreaktion findet hierbei ausschließlich in der Dampfphase statt, nachdem sich die vorgeschlagenen Temperaturen und Drücke oberhalb der kritischen Daten des Acrylsäurenitrils befinden. Dieser Umstand ist für das bekannte Verfahren von Nachteil, indem das Arbeiten in der Gasphase unter Druck verhältnismäßig große Reaktionsgefäße beansprucht, welche im vorliegenden Fall infolge der besonderen Materialbeschaffenheit der Gefäße kostspielig sind.

Man hat außerdem schon versucht, Acrylsäurenitril in einem Autoklav aus nichtrostendem Stahl in flüssiger Phase in Gegenwart von Stickstoffmonoxyd bei einer Temperatur von 230 bis 250⁰C und einem Druck von 10 bis etwa 100 atü zu dimerisieren, wobei der erforderliche Druck durch Einleiten eines Inertgases, wie Stickstoff, erreicht wurde. Nach einer Reaktionszeit von bis zu 6 Stunden waren etwa 20% des eingesetzten Acrylsäurenitrils umgesetzt, wobei die Ausbeute an l^-Dicyancyclobutan etwa 95% betrug. Dieses in der deutschen Auslegeschrift 1081008 beschriebene Verfahren ist jedoch nur für eine diskontinuierliche Arbeitsweise mit verhältnismäßig kurzen Verweilzeiten des Acrylsäurenitrils im Reaktionsgefäß geeignet, da im Dauerbetrieb unter Wiederverwendung des zurückgewonnenen Acrylsäurenitrils trotz dessen an sich bekannter Stabilisierung mittels Phenothiazin bereits nach 24 Stunden eine vollkommene Polymerisation eintritt. Bekannterweise ist flüssiges Acrylsäurenitril wesentlich polymerisationsfreudiger als die entsprechenden Dämpfe; dies war wohl auch der Grund dafür, daß es beim Verfahren der britischen Patentschrift 897 275 trotz der erwähnten Nachteile vorgezogen wurde, in der Dampfphase zu arbeiten. Vorerwähnte nachteilige Eigenschaft des flüssigen Acrylsäurenitrils konnte auch bei den Ver-Verf ahren zur Herstellung von
1,2-Dicyancyclobutan

Anmelder:

Knapsack Aktiengesellschaft, Hürth-Knapsack

Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Kurt Sennewald,
Dipl.-Chem. Dr. Wilhelm Vogt,
Knapsack bei Köln;
Dipl.-Chem. Dr. Heinz Erpenbach,
Sürth bei Köln;
Herbert Joest, Köln-Sülz

fahren der deutschen Auslegeschriften 1089 754 und 1103 330 nicht vermieden werden, welche an Stelle von Stickstoffmonoxyd beispielsweise die Zugabe von Sauerstoffverbindungen des Schwefels oder Kohlenstoffs, in welchen die Elemente nicht in ihrer höchsten Wertigkeitsstufe vorliegen, zur Verhinderung der Polymerisation vorschlagen. Ausschlaggebend für die unerwünschte, vorzeitige Polymerisation sind hierbei die Anteile des Acrylsäurenitrils, welche aus früheren Ansätzen zurückgewonnen und zusammen mit frischem Acrylsäurenitril erneut zur Dimerisation verwendet wurden.

Es wurde nunmehr gefunden, daß sich die katalytische bis zu östündige Dimerisation von Acrylsäurenitril zu 1,2-Dicyancyclobutan in Gegenwart von Stickstoffmonoxyd bei einer Temperatur von 180 bis 260°C und einem Inertgasdruck von 10 bis 100 atü mit anschließendem Abdestillieren des nicht umgesetzten Ausgangsproduktes unter Vermeidung der Nachteile der bekannten Verfahren besser durchführen läßt, wenn man die Dimerisation des Acrylsäurenitrils in flüssiger Phase und gleichzeitig in Gegenwart von Wasser als Katalysator bei einem pH-Wert von weniger als 7, vorzugsweise von 5 bis 6, durchführt. Nach beendeter Reaktion wird aus dem Reaktionsgemisch das nicht umgesetzte Acrylsäurenitril abdestilliert und das im Rückstand verbleibende 1,2-Dicyancyclobutan durch Destillation gereinigt.

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Es besteht somit überraschenderweise die Möglichkeit, Als Inertgas können alle sauerstofffreien Gase,

bei Anwesenheit von Wasser und Stickstoffmonoxyd vorzugsweise Stickstoff oder Wasserstoff, verwendet

auch in der Flüssigkeitsphase ohne Polymerisations- werden. Bei der kontinuierlichen Durchführung des

gefahr arbeiten zu können. Verfahrens hat es sich als vorteilhaft erwiesen, die

Das Verfahren der Erfindung kann auch kontinuier- 5 Inertgasatmosphäre im Reaktionsgefäß durch laufende lieh betrieben werden, indem man in einem bestimm- Zugabe von 10 bis 1001, vorzugsweise 40 bis 601, ten Zeitraum eine bestimmte Menge Acrylsäurenitril Inertgas pro Stunde ständig zu erneuern,
dem Reaktionsgefäß zuführt und gleichzeitig eine Die kontinuierliche Durchführung des erfindungsentsprechende Menge des teilweise dimerisierten gemäßen Verfahrens sei an Hand von Fig. 1 und 2 Reaktionsproduktes abzieht, das durch Destillation io in der Zeichnung näher erläutert:
in nicht umgesetztes Acrylsäurenitril und rohes Gemäß Fig. 1 wird Acrylsäurenitril über die 1,2-Dicyancyclobutan getrennt wird. Die Verweilzeit Leitung 1 der Kreislaufleitung 2 zugeführt und nach des Acrylsäurenitrils im Reaktionsgefäß beträgt hierbei Aufnahme von Phenothiazin als Stabilisator über bis zu 6 Stunden, im allgemeinen 1 bis 4 Stunden, die Leitung 3 mit Hilfe der Pumpe 4 über Kopf in vorzugsweise 1 bis 2 Stunden. Das zurückgewonnene 15 die Absorptionskolonne 5 gegeben. Gleichzeitig strömt Acrylsäurenitril wird im Kreislauf erneut, zusammen über die Leitung 6 in den unteren Teil der Absorptionsmit neuem Ausgangsprodukt nach Zugabe von kolonne 5 Stickstoffmonoxydgas ein, welches weit-Stickstoffmonoxyd und Wasser in das Reaktionsgefäß gehend von dem entgegenströmenden Acrylsäuregegeben. nitril absorbiert wird. Die geringen Teile nicht ab-

Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung 20 sorbierten Stickstoffmonoxyds verlassen über die verwendet man als Reaktionsgefäß einen handeis- Leitung 7 die Absorptionskolonne 5 und werden üblichen Stahlautoklav, der keineswegs aus Edelstahl nach Passieren eines mit Wasser gefüllten Sicherheitszu sein braucht, und beschickt diesen mit üblicher- gefäßes 8 über die Abgasleitung 9 nach außen abweise durch Phenothiazin stabilisiertem Acrylsäure- geführt. Das stickstoffmonoxydhaltige Acrylsäurenitril, in welchem außerdem noch eine bestimmte 25 nitril wird am Boden der Absorptionskolonne 5 abMenge Stickstoffmonoxyd gelöst ist. gezogen und über die Leitung 10 nach vorheriger

Zur Stabilisierung, insbesondere des im Kreislauf Aufnahme von Wasser, das über die Leitung 11 mit

geführten Acrylsäurenitrils, reichen Mengen von 0,001 Hilfe der Pumpe 12 zugeführt wird, in das aus einem

bis 0,1 %> vorzugsweise 0,02 bis 0,03 ⁰J₀, Phenothiazin Eisenautoklav bestehende Reaktionsgefäß 13 gegeben,

aus. Die Menge des im Acrylsäurenitril gelösten Stick- 30 Unter ständigem Rühren mit Hilfe der Rührvorrich-

stoffmonoxydgases beträgt pro Kilogramm Acryl- tung 14 wird das Reaktionsgemisch auf die erforder-

säurenitril durchschnittlich 100 bis 2000 Milliliter, liehe Temperatur geheizt und durch Einleiten eines

jedoch werden Gasmengen von 500 bis 1000 Milliliter Inertgases durch die Leitung 15 der notwendige Druck

bevorzugt. im Reaktionsgefäß 13 eingestellt. Zur Vermeidung eines

Weiterhin versetzt man das stickstoffmonoxyd- 35 Überdruckes ist die Leitung 16 mit einem Sicherheits-

haltige Acrylsäurenitril mit etwa 1 bis 20 Gewichts- ventil 17 versehen. Temperatur und Druck können an

prozent, vorzugsweise 7 bis 15 Gewichtsprozent, den Meßinstrumenten 26 abgelesen werden. Der

Wasser, bezogen auf die eingebrachte Menge Acryl- Austausch des Inertgases wird über die Leitungen 15

säurenitril und erhitzt anschließend das Reaktions- bzw. 9 vorgenommen, wobei das abströmende Gas

gemisch auf eine Temperatur von vorzugsweise 230 40 das Reaktionsgefäß 13 über die Abgasleitung 9, in

bis 250⁰C, wobei gleichzeitig durch Einleiten von welche ein Kühler 35 und Gasmengenzähler 36 zwi-

Stickstoff oder Wasserstoff als Inertgas der Druck schengeschaltet sind, verläßt. Nach einer entspreehen-

im Reaktionsgefäß auf vorzugsweise 40 bis 50 atü den Verweilzeit wird das Reaktionsgemisch aus dem

erhöht wird. Reaktionsgefäß 13 über die Leitung 18 portionsweise

Durch die Anwesenheit von Stickstoffmonoxyd 45 abgezogen, derart, daß die stündlich abgezogene

und Wasser stellt sich im Reaktionsgemisch ein pH- Menge der stündlich in das Reaktionsgefäß einge-

Wert von unter 7 ,ein. Gute Umsätze des Acrylsäure- brachten Menge an Ausgangsprodukt entspricht,

nitrils zu dem gewünschten cyclischen Dimeren werden Das in einem Auffanggefäß 19 gesammelte Reak-

erzielt, wenn der pH-Wert im Reaktionsgemisch tionsgemisch gelangt über die Leitung 20 nach vor-

zwischen 4 und 7 liegt, vorzugsweise 5 bis 6 beträgt, 50 heriger Kühlung im Kühler 21 in das Trenngefäß 22,

so daß die Cyanäthylierungsreaktion des Wassers in welchem sich zwei Schichten ausbilden. Die obere

vermieden wird. organische Schicht, die das nicht umgesetzte Acryl-

Diese Azidität des Reaktionsgemisches erreicht man, säurenitril sowie das 1,2-Dicyancyclobutan enthält, wenn das nach Beendigung der Reaktion abgezogene wird über die Leitung 23 nach Zugabe von beispiels-Reaktionsprodukt vor seiner weiteren Aufarbeitung 55 weise Phosphorsäure über die Leitung 24 dem Vermit organischen oder anorganischen Säuren, wie dämpfer 25 zugeführt, in welchem das nicht umgesetzte Schwefelsäure oder Essigsäure oder vorzugsweise Acrylsäurenitril vom Reaktionsprodukt abgetrieben Phosphorsäure, angesäuert wird, bzw. das Acrylsäure- wird. Das abströmende Acrylsäurenitril wird über die nitril nach Zugabe einer der vorgenannten Säuren Kreislaufleitung 2 erneut dem Absorptionsgefäß 5 zuerneut destilliert und dann zur Dimerisierung eingesetzt 60 geführt. Der im Verdampfer 25 anfallende Verwird, dampfungsrückstand, der überwiegend aus 1,2-Di-

Zur Dimerisierung des Acrylsäurenitrils werden cyancyclobutan besteht, gelangt über die Leitungen 27

Verweilzeiten im Reaktionsgefäß von 1 bis 4 Stunden und 28 in den Verdampfer 29, in welchem die Trennung

benötigt, wobei es notwendig ist, das Reaktions- in 1,2-Dicyancyclobutan als Kopfprodukt und einem

gemisch, beispielsweise durch Rühren oder Umpum- 65 nicht definierten Rückstand erfolgt. Das 1,2-Dicyan-

pen, ständig zu durchmischen. Gegebenenfalls reichen cyclobutan wird dem Verdampfer 29 über die Leitung

auch Verweilzeiten von 1 bis 2 Stunden aus, um maxi- 30 entnommen, während der Verdampfungsrückstand

male Umsätze an Acrylsäurenitril zu erreichen. über die Leitung 31 entfernt wird.

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Die im Trenngefäß 22 anfallende untere wäßrige von 5,5 besitzt, wird durch Zugabe weniger Tropfen Schicht, welche etwas 1,2-Dicyancyclobutan gelöst Phosphorsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt enthält, wird über die Leitung 32 in den Verdampf er 33 und unter Normaldruck destilliert. Das hierbei eingeleitet und das Wasser verdampft. Der Wasser- zurückgewonnene Acrylsäurenitril wird durch frisches dampf verläßt über die Leitung 34 den Verdampfer 33, 5 Acrylsäurenitril ergänzt und nach Stabilisierung mit während zurückgewonnenes 1,2-Dicyancyclobutan Phenothiazin und Stickstoffmonoxyd im Kreislauf über die Leitung 28 mit der Hauptmenge des Ver- erneut in das Reaktionsgefäß zurückgeführt,
fahrensproduktes im Verdampfer 29 vereinigt wird. Der bei der Destillation des abgezogenen Reaktions-Für größere Ansätze hat sich an Stelle des in Fig. 1 gemisches erhaltene Rückstand, der das gesamte dargestellten Rührautoklavs 13 die Vorrichtung in io l^-Dicyancyclobutan enthält, betrug 156 g, was F i g. 2 bewährt, welche im wesentlichen aus einem einem Acrylsäurenitrilumsatz von 15,6 % der Theorie als Wärmeaustauscher geeigneten Eisenautoklav 37 entspricht. Aus dem Rückstand wurden durch Destilbesteht, in dessen Innerem vertikale Heizrohre 38 lation unter einem Druck von 2 Torr bei einer Temeingebaut sind. Das stabilisierte Acrylsäurenitril wird peratur von 115 bis 16O⁰C in der Dampfphase 148 g analog F i g. 1 über die Zuführungsleitung 10 in den 15 eines cis-trans-Isomerengemisches des 1,2-Dicyanals Wärmeaustauscher ausgebildeten Eisenautoklav 37 cyclobutans erhalten, woraus sich eine Ausbeute von eingeleitet und mit Hilfe der Umlaufpumpe 39 über 94,9 %, bezogen auf das umgesetzte Acrylsäurenitril, die Leitung 40 im Kreislauf geführt. In die Kreislauf- errechnet. Die beiden Isomeren lassen sich durch leitung 40 sind ein Standgefäß 41 zur Kontrolle des fraktionierte Destillation im Vakuum ohne Schwierig-Flüssigkeitsstandes sowie ein Auffanggefäß 19 zwi- 20 keiten trennen, wobei das trans-l,2-Dicyancyclobutan schengeschaltet. In das Standgefäß 41 wird außerdem einen Siedepunkt von 115°C bei 2 Torr besitzt, wähüber die Leitung 15 das Inertgas eingedrückt, wobei rend die cis-Verbindung bei 145 ⁰C und 2 Torr siedet, zur Vermeidung von Überdrücken das Sicherheits- Die Ergebnisse von Umsatz und Ausbeute wurden ventil 17 und der Druckmesser 26 dienen. Das ab- auch nach einer Betriebszeit von über 600 Stunden strömende Inertgas verläßt das Standgefäß 41 über 25 unverändert beibehalten,
die Abgasleitung 9. Die Entnahme des Reaktionsgemisches erfolgt aus dem Auffanggefäß 19 über die Beispiel2
Entnahmeleitung 20, wobei die Aufarbeitung bzw. die

Abtrennung des 1,2-Dicyancyclobutans aus dem I_n einem 5-1-Autoklav aus Stahl werden 2 kg über Reaktionsgemisch in der in F i g. 1 beschriebenen 30 Phosphorsäure destilliertes Acrylsäurenitril, das mit Weise erfolgt. 250 Teilen Phenothiazin pro Million Teile stabilisiert Der mit dem Verfahren der Erfindung erzielte ist und in welchem 21 Stickstoffmonoxydgas abtechnische Fortschritt besteht darin, die Dimerisierung sorbiert wurden, eingepumpt und mit 280 g Wasser des Acrylsäurenitrils zu 1,2-Dicyancyclobutan in der versetzt. Nach Erhitzen des Reaktionsgemisches auf flüssigen Phase im Dauerbetrieb über 600 Stunden 35 24O⁰C wird im Reaktionsgefäß durch Einleiten von bis zu 3 Monaten ohne Verringerung von Umsatz Stickstoff als Inertgas ein Druck von 50 atü eingestellt, und Ausbeute durchführen zu können, wobei auf die Das zugeführte Inertgas wird stündlich durch Zugabe Verwendung kostspieliger Druckgefäße, wie sie beim von 501 frischem Stickstoff erneuert.
Verfahren der britischen Patentschrift 897 275 an- Zur kontinuierlichen Durchführung der Dimerisation gewendet werden, verzichtet werden kann. Das bei 40 des Acrylsäurenitrils werden in das Reaktionsgefäß Aufarbeitung des Reaktionsgemisches zurückgewon- nach Erreichen der Reaktionstemperatur stündlich nene Acrylsäurenitril ist frei von Polymerisations- 0,5 kg frisches, mit Phenothiazin und Stickstoffkeimen und kann erneut im Kreislauf in das Reak- monoxyd vorbehandeltes Acrylsäurenitril sowie 70 g tionsgefäß zurückgeführt werden. Wasser laufend zugeführt und gleichzeitig eine ent-

45 sprechende Menge des teilweise dimerisierten Reak-

Beispiel 1 tionsproduktes abgezogen, so daß die Verweilzeit

des zugeführten Ausgangsproduktes im Reaktions-

In einem 5-1-Autoklav aus Stahl werden 2 kg gefäß 4 Stunden beträgt. Das im Verlauf einer Stunde

über Phosphorsäure destilliertes Acrylsäurenitril, das gewonnene Reaktionsprodukt, das einen pH-Wert

mit 250 ppm Phenothiazin stabilisiert ist und in 5° von 5,5 besitzt, wird durch Zugabe weniger Tropfen

welchem 21 Stickstoffmonoxydgas absorbiert wurden, Phosphorsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt

eingepumpt und mit 280 g Wasser versetzt. Unter und unter Normaldruck destilliert. Das hierbei zurück-

Erhitzen des Reaktionsgemisches auf 240° C wird im gewonnene Acrylsäurenitril wird durch frisches Acryl-

Reaktionsgefäß durch Einleiten von Stickstoff als säurenitril ergänzt und nach Stabilisierung mit

Inertgas ein Druck von 50 atü eingestellt. Das zu- 55 Phenothiazin und Stickstoffmonoxyd im ^Kreislauf

geführte Inertgas wird stündlich durch Zugabe von in das Reaktionsgefäß zurückgeführt. ||| 3j

501 frischem Stickstoff erneuert. Der bei der Destillation des abgezogenen Reaktions-

Zur kontinuierlichen Durchführung der Dimerisa- gemisches erhaltene Rückstand, der das !gesamte

tion des Acrylsäurenitrils werden in das Reaktions- 1,2-Dicyancyclobutan enthält, betrug 112 g, was

gefäß nach Erreichen der Reaktionstemperatur stund- 60 einem Acrylsäurenitrilumsatz von 22,4% der Theorie

lieh 1 kg frisches, mit Phenothiazin und Stickstoff- entspricht. Aus dem Rückstand wurden durch Destil-

monoxyd vorbehandeltes Acrylsäurenitril sowie 140 g lation unter einem Druck von 2 Torr bei einer Tem-

Wasser laufend zugeführt und gleichzeitig eine ent- peratur von 115 bis 160⁰C 105 g eines cis-trans-

sprechende Menge des teilweise dimerisierten Reak- Isomerengemisches des 1,2-Dicyancyclobutans er-

tionsproduktes abgezogen, so daß die Verweilzeit des 65 halten, woraus sich eine Ausbeute von 93,8 %> be-

zugeführten Ausgangsproduktes im Reaktionsgefäß zogen auf das umgesetzte Acrylsäurenitril, errechnet.

2 Stunden beträgt. Das im Verlauf einer Stunde ge- Die beiden Isomeren lassen sich durch fraktionierte

wonnene Reaktionsprodukt, das einen pH-Wert Destillation im Vakuum ohne Schwierigkeiten trennen.

Die Ergebnisse von Umsatz und Ausbeute wurden auch nach einer Betriebszeit von etwa 226 Stunden unverändert beibehalten.

Beispiel 3

Stündlich werden 15 kg über Phosphorsäure destilliertes Acrylsäurenitril, das mit 250 ml Phenothiazin und 1000 ml NO-Gas pro Kilogramm Acrylsäurenitril stabilisiert ist, in den als Wärmeaustauscher gebauten 751 großen Eisenautoklav 37 eingepumpt. Zusätzlich werden 14% Wasser — bezogen auf die Acrylsäurenitrilmenge — zudosiert. Bei einer Reaktionstemperatur von 235° C beträgt der Druck 50 atü. Der Autoklavinhalt wird mittels der Umlaufpumpe 39 in einer Menge von 1 bis 2m³/Stunde umgepumpt. Zur Kontrolle des Flüssigkeitsstandes dient das Standgefäß 41 mit Schauglas. Hier wird ebenfalls die Inertgasatmosphäre durch Zufuhr von stündlich 1,0 m³ Stickstoff ausgetauscht. Die Produktabnahme erfolgt über das Auffanggefäß 19 und Leitung 20 in dem Maß, wie Ausgangsgemisch zugeführt wird, so daß sich eine Verweilzeit von 4 Stunden einstellt. Das stündlich gewonnene Reaktionsprodukt mit einem pH-Wert von 5,8 wird mit Phosphorsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt, nicht umgesetztes Acrylsäurenitril abdestilliert und im Kreislauf dem Eisenautoklav 37 wieder zugeführt.

Die Menge des von Acrylsäurenitril befreiten Rohproduktes beträgt 3,4 kg, entsprechend einem Umsatz von 22,7%, bezogen auf das eingesetzte Acrylsäurenitril. Die Destillation des Rohproduktes unter einem Druck von 6 Torr ergibt 3,2 kg eines cis-trans-Isomerengemisches des 1,2-Dicyancyclobutans, was einer Ausbeute von 94,2 %> bezogen auf eingesetztes Acrylsäurenitril, entspricht.

Claims (4)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dicyancyclobutan durch katalytische bis zu östündiger Dimerisation von Acrylsäurenitril in Gegenwart von Stickstoffmonoxyd bei einer Temperatur von 180 bis 260° C und einem Inertgasdruck von 10 bis 100 atü und anschließendes Abdestillieren des nicht umgesetzten Ausgangsproduktes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dimerisation des Acrylsäurenitrils in flüssiger Phase und gleichzeitig in Gegenwart von Wasser als Katalysator bei einem pH-Wert von weniger als 7, vorzugsweise von 5 bis 6, durchführt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Acrylsäurenitril Wasser in einer Menge von etwa 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 7 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des Acrylsäurenitrils, zugibt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsmaterial ein Acrylsäurenitril verwendet, das mit Phenothiazin in einer Menge von 0,001 bis 0,1 %> vorzugsweise 0,02 bis 0,03%; stabilisiert wurde.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß kontinuierlich gearbeitet wird.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 081 008, 1146 051.

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