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DE1228357B - Waessrige Einbrennlacke - Google Patents

Waessrige Einbrennlacke

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DE1228357B
DE1228357B DEB61162A DEB0061162A DE1228357B DE 1228357 B DE1228357 B DE 1228357B DE B61162 A DEB61162 A DE B61162A DE B0061162 A DEB0061162 A DE B0061162A DE 1228357 B DE1228357 B DE 1228357B
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DE
Germany
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water
percent
weight
parts
soluble
Prior art date
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Pending
Application number
DEB61162A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Wilhelm
Dr Eberhard Wegner
Dr Karl Kohl
Dr Kurt Demmler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Priority to BE613544D priority Critical patent/BE613544A/xx
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to DEB61197A priority patent/DE1232299B/de
Priority to DEB61507A priority patent/DE1222611B/de
Priority to GB4487/62A priority patent/GB929328A/en
Priority to FR887211A priority patent/FR1319471A/fr
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Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09d
Deutsche Kl.: 22 g-10/01
Nummer: 1228 357
Aktenzeichen: B61162IVc/22g
Anmeldetag: 7. Februar 1961
Auslegetag: 10. November 1966
Die Erfindung betrifft Einbrennlacke zur Herstellung von sehr harten, transparenten, glatten und hellen Überzügen auf Materialien der verschiedensten Art, die unlöslich und gegen Wasser beständig sind.
Es ist bekannt, aus löslichen polymeren Stoffen oder Stoffgemischen, die unter bestimmten Bedingungen für sich allein oder durch Wechselwirkung untereinander zur Bildung unlöslicher Produkte befähigt sind, ausgehend von Lösungen der Stoffe oder Stoffgemische in organischen Lösungsmitteln, unlösliche Polymere auf Materialien der verschiedensten Art herzustellen. Hierzu läßt man die Lösungen auf den Materialien im allgemeinen ganz oder teilweise auftrocknen und erzeugt durch Erwärmen oder Erhitzen, gegebenenfalls in Gegenwart von Härtungsmitteln, d. h. Substanzen, die die chemische Wechselwirkung der Fteststoffkomponenten untereinander in erwünschtem Sinn beeinflussen, die unlöslichen Polymeren. Auf diese Weise kann man z. B. lackartige Überzüge, Beschichtungen, Filme, Schichtkörper, Imprägnierungen, Appreturen und Verklebungen herstellen. Als Ausgangsstoffe für das genannte Verfahren hat man vor allem relativ hochmolekulare, meist wasserunlösliche Kondensationsprodukte des Formaldehyds sowohl mit phenolischen Stoffen, wie Phenol oder Kresol, als auch mit Harnstoff, Melamin, Guanidin oder den Derivaten dieser Stickstoffverbindungen verwendet. Diese sogenannten »Phenoplaste« bzw. »Aminoplaste« hat man für sich allein, in Mischung untereinander und in Mischung mit Alkydharzen verwendet, ebenso gewisse N-Methylolgruppen oder verätherte N-Methylolgruppen enthaltende und gleichfalls meist wasserunlösliche, nicht von Harnstoff, Melamin oder Guanidin abgeleitete Polymere.
Da das Arbeiten mit organischen Lösungsmitteln relativ teuer ist und gelegentlich auch andere Nachteile mit sich bringt, wie Geruchsbelästigung oder die Gefahr von Bränden, Explosionen und Gesundheitsschädigungen, hat man auch schon versucht, unlösliche, gegen Wasser beständige Polymere aus löslichen, insbesondere wasserlöslichen Stoffen oder Stoffgemischen auf ähnliche Weise, wie oben bereits dargelegt, aber ausgehend von wäßrigen Lösungen, zu erzeugen. Man hat hierzu einerseits an Stelle der bereits genannten relativ hochmolekularen, meist nur in organischen Lösungsmitteln löslichen Stoffe oder Stoffgemische die entsprechenden Monomeren oder Oligomeren, sofern sie wasserlöslich sind, verwendet. Andererseits hat man auch schon durch den Einbau von Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen modifizierte, relativ hochmolekulare wasserlösliche Wäßrige Einbrennlacke
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Eberhard Wegner, Frankenthal (Pfalz);
Dr. Karl Kohl,
Dr. Kurt Demmler, Ludwigshafen/Rhein
Polymerisate oder Polykondensate gemeinsam mit solchen wasserlöslichen Verbindungen verarbeitet, die bei erhöhter Temperatur mit Carboxylgruppen zu reagieren vermögen, um im Zuge der Anwendung vernetzte, unlösliche Produkte zu erhalten. Man hat auch schon vorgeschlagen, Polymerisate des Acryl- bzw. Methacrylsäureamids und Mischpolymerisate dieser Amide mit Acryl- bzw. Methacrylsäure zu gebrauchen und gegebenenfalls gemeinsam mit Formaldehyd oder Vorkondensaten von Formaldehyd mit Phenoplaste oder Aminoplaste bildenden Stoffen zu verwenden. Durch diese Maßnahmen ist es möglich, aus wäßrigen Lösungen auf Materialien der verschiedensten Art in Wasser und organischen Lösungsmitteln nicht mehr lösliche Produkte zu erzeugen. Jedoch vermögen diese nicht immer allen Ansprüchen zu genügen, da sie teils in Berührung mit Wasser noch quellen, teils relativ spröde und meist opak sind sowie bei der Herstellung von Überzügen und Beschichtungen bei stärkeren Schichtdicken zu Riß- und Runzelbildung neigen und oftmals bei höheren Temperaturen dunkeln. Auf Grund dieser Eigenschaften haben sich die genannten Verfahren insbesondere in der Lacktechnik nicht allgemein durchsetzen können.
Es wurde nun gefunden, daß man unlösliche, gegen Wasser beständige, sehr harte, transparente, glatte und helle Lakierungen herstellen kann, wenn man Einbrennlacke verwendet, die im wesentlichen bestehen aus einer wäßrigen oder wasserhaltigen Lösung eines Gemisches aus
A. etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen Mischpolymerisats aus
a) etwa 35 bis 65 Gewichtsprozent Acrylsäure-
amid oder Methacrylsäureamid oder eines Gemisches dieser beiden Amide und
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b) etwa 35 bis 65 Gewichtsprozent eines Esters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem einwertigen, nicht polymerisierbaren Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester und
c) gegebenenfalls und yqrteilhafterweise bis zu etwa 15 Gewichtsprozent eines Monoesters der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit einem zwei- oder höherwertigen Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester und
d) gegebenenfalls anderen monomeren copolymerisierbaren Verbindungen in untergeordneten Mengen und
B. etwa 10 bis 60 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen Phenoplastes oder eines entsprechenden Oligomeren und
C. gegebenenfalls und vorteilhafterweise bis zu etwa 50 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen Aminoplastes oder eines entsprechenden Oligomeren bzw. Monomeren.
Als wasserlösliche Mischpolymerisate (1) eignen sich erfindungsgemäß besonders gut solche, deren K-Wert (nach H. Fikentscher, Cellulosechemie, 13 [1932], S. 58) zwischen 20 und 60 liegt und die durch Fällungspolymerisation hergestellt sind, besonders die nach dem Verfahren gemäß deutscher Auslegeschrift 1195 050 und insbesondere die nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1150 526 hergestellten wasserlöslichen Mischpolymerisate. Für Einbrennlacke sind ganz besonders gut solche Mischpolymerisate geeignet, deren Esterkomponente (b) aus Acrylsäureäthylester besteht oder aus Estergemischen, die mindestens etwa 50 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester neben anderen Acryl- oder Methacrylsäureestern enthalten. Als solche sind vorzugsweise in Betracht zu ziehen die Methacryl- und besonders die Acrylsäureester des Methanols, n-Propanols, i-Propanols und tert-Butanols sowie die Monoester (c) des Äthylenglykols, Propylenglykols-(1,2), Propylenglykols-(1,3) und des Butandiols-(1,4) sowie seiner Isomeren. Oftmals ist es auch vorteilhaft, wenn das Monoraerengemisch als Monomere (d) bzw. als teilweisen Ersatz für die Amidkomponente (a) bis zu etwa 10 Gewichtsprozent an speziellen Amiden, wie Maleinsäure-, Fumarsäure-, Itaconsäure-diamid, Crotonsäureamid, ringförmige Amidej wie Vinylpyrrolidon, Vinylcaprolactam, enthält. Beispielsweise sind erfindungsgemäß die Mischpolymerisate aus 55 Gewichtsprozent Acrylsäureamid und 45 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester bzw. 60 Gewichtsprozent Methacrylsäureamid und 40 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester bzw. 50 Gewichtsprozent Acrylsäureamid, 25 Gewichtsprozent Butandiolmonoacrylat und 25 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester bzw. 55 Gewichtsprozent Acrylsäureamid, 35 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester und 10 Gewichtsprozent Acrylsäuretert.-butylester zur Herstellung von Lacken sehr gut geeignet.
Als Phenoplaste (B) eignen sich erfindungsgemäß die üblichen, aus Formaldehyd und phenolischen Stoffen, wie Phenol und Kresol, aufgebauten Harze bzw. deren Oligomere, sofern sie wasserlöslich sind und bei erhöhter Temperatur mit-Carbonsäureamidgruppen und gegebenenfalls anderen reaktionsfähigen Gruppen, z. B. Hydroxylgruppen, zu reagieren vermögen. Die Herstellung derartiger Phenolharze ist z. B. in dem Buch . von D, S. Gould, 5'»Phenolic Resins« (1959), New York, Reinhold Publishing Co., oder von K. Hultsch in »Chemie der Phenolharze« 1950), Springer-Verlag, Berlin abgehandelt.
Als Aminoplaste (c) eignen sich erfindungsgemäß
ίο die üblichen, aus Formaldehyd und gewissen stickstoffhaltigen Stoffen aufgebauten Harze bzw. deren Oligomere sowie in einigen Fällen auch die entsprechenden Monomeren. Gemäß der vorliegenden Erfindung brauchbare Harze lassen sich z. B. unter Verwendung von Harnstoff, Thioharnstoff, Melamin, Amelin, Guanidin, Dicyandiamid, Glyoxalureiden, wie Glyoxal-di- und -monoureid, Äthylenharnstoff sowie von Substitutionsprodukten und Derivaten der genannten Verbindungen gewinnen. Die Herstellung derartiger Aminoplaste ist z. B. in dem Buch von J. F. Blais, »Amino Resins« (1959), New York, Reinhold Publishing Co., abgehandelt.
Die erfindungsgemäßen, aus der Polymerisatkomponente (A), der Phenoplastkomponente (B) und gegebenenfalls der Aminoplastkomponente (C) hergestellten homogenen, wäßrigen Lösungen sollen vorzugsweise etwa 10 bis 40 %> Feststoff enthalten, doch können, falls gewünscht, auch höher- oder niedererprozentige Lösungen verwendet werden. Mitunter ist es von Vorteil, den wäßrigen Lösungen mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel zuzusetzen, z. B. Alkohole, Äther, Ketone. Gefärbte Produkte lassen sich in einfacher Weise dadurch erhalten, daß man den Lösungen Pigmente oder lösliche Farbstoffe zusetzt. Bei der Verarbeitung zu lackartigen Überzügen ist es oft zweckmäßig, den erfindungsgemäßen Lösungen Substanzen zur Verbesserung des Verlaufs und der Filmbildung, wie Glykoläther, Acetale, Glykole, Dimethylformamid, Sulfone, Sulfoxyde, Diacetonalkohol, zuzusetzen.
Zur Herstellung von lackartigen Überzügen aus den erfindungsgemäßen wäßrigen Lösungen können diese z. B. auf Holz, Metall, Kunststoff unter Verwendung der üblichen Methoden aufgebracht werden, etwa durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufgießen, Aufwalzen, Fluten, Tauchen oder Tränken. Durch Erwärmen der so behandelten Gegenstände auf Temperaturen zwischen 100 und 230° C, vorzugsweise etwa 160 bis 180° C, über eine Zeitspanne von etwa 10 bis 180 Minuten, vorzugsweise 15 bis 60 Minuten, sind unlösliche, gegen Wasser beständige, sehr harte, transparente, glatte und helle Produkte erhältlich.
"Weiterhin kann man mit den erfindungsgemäßen Lösungen Materialien anderer Art, z. B. Gewebe, Vliese oder Papier, tränken und nach dem Abtrocknen bei höheren Temperaturen behändem. Auf diese Weise lassen sich z. B. Imprägnierungen herstellen oder Schichtstoffe, indem man eine oder mehrere Lagen der mit Harzlösung behandelten Materialien auf einen Untergrund bringt oder übereinanderlegt und bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Druck und Verformung, härtet.
Oft ist es zweckmäßig, die Härtung der Überzüge in Gegenwart der bei methylolgruppenhaltigen Harzen üblichen Hilfsstoffe, die die chemische Härtung günstig beeinflussen, durchzuführen. Geeignete Hilfsstoffe dieser Art sind meist sauer reagierende Ver-
bindungen, wie Carbonsäuren oder Ester und Salze anorganischer Säuren, wie Ammoniumnitrat und Ammoniumchlorid.
Aus der folgenden Aufstellunng wird der überraschende Effekt der Erfindung deutlich, der die Aufgabe zugrunde lag, aus der großen Zahl der für Einbrennlacke in Frage kommenden wäßrigen Lösungen wasserlöslicher Polymerisate, Polykondensate und Polyaddate ein besonders geeignetes Zweibzw. Dreistoff system aufzufinden. Die Lösung dieser Aufgabe wird außer durch die große Auswahlmöglichkeit dadurch erschwert, daß die sichere Vorhersage von Eigenschaften eingebrannter Lacke auf Grund ihrer Ausgangsstoffe nicht möglich ist. Die folgende Aufstellung zeigt ferner die überraschende Überlegenheit der erfindungsgemäßen Lacke gegenüber Lacken auf Grundlage der Kombination von Acrylamid-Copolymerisaten mit Aminoplast-Kondensaten, die aus der USA.-Patentschrift 2 862 901 bekannt ist. Hervorzuheben ist die unerwartet hohe Beständigkeit der erfindungsgemäßen Lacke gegen Wasser bei Raumtemperatur von über 15 Stunden ίο gegenüber der Beständigkeit einer analog hergestellten Lackierung mit einer Kombination eines Acrylamid-Copolymerisats mit einem Aminoplast-Kondensat von weniger als einer Stunde.
Als Filmbildner benutzte 2O°/oige wäßrige Lösung, deren Trockensubstanz besteht aus
Mischpolymerisat aus 55 Teilen Acrylsäureamid
25 Teilen Acrylsäureäthylester
20 Teilen n-Butandiolmonoacrylat		 Phenoplast aus Aminoplast aus
55 Teilen Acrylsäureamid
30 Teilen Acrylsäureäthylester
10 Teilen n-Butandiolmonoacrylat
5 Teilen Acrylsäure-tert.-butylester		 _ 1 Teil Phenol
2 Teilen Formaldehyd
bei 70° C kondensiert		 Tetramethylol-
glyoxaldiurein
100% — _ _
— — 100% —
— — 100%
53 % 35% 65%
'53% 47%
— — 47% —
57% 15% 28%
Eigenschaften der auf Glasplatten erhaltenen Oberfläche Verhalten Körper ι Überzüge Oberfläche Verhalten
40 Minuten bei 165° C gehärtei gegen Wasser gegen Wasser
(12 Stunden 20 Minuten bei 200° C gehärtet (12 Stunden
glatt bei Raum hart glatt bei Raum
Körper Farbe runzelig temperatur) spröde runzelig temperatur)
glatt unbeständig sehr spröde Farbe glatt unbeständig
rissig quillt etwas spröde rissig quillt etwas
hart hell glatt unbeständig sehr hart glatt unbeständig
spröde dunkel glatt unbeständig sehr hart hell glatt unbeständig
sehr spröde hell glatt unbeständig sehr hart dunkel glatt unbeständig
spröde dunkel beständig dunkel beständig
sehr hart hell beständig dunkel beständig
sehr hart hell hell
sehr hart hell hellbraun
hell
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel I
Man mischt 40 Teile einer 20%igen wäßrigen Lösung eines Mischpolymerisates aus 55 Teilen Acrylsäureamid, 30 Teilen Acrylsäureäthylester, 10 Teilen Butandiolmonoacrylat und 5 Teilen Acrylsäure-tert.-butylester, hergestellt durch Fällungspolymerisation in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach deutscher Auslegeschrift 1150 526, mit 10,5 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung eines Phenolharzes, hergestellt durch alkalische Kondensation von Phenol und Formaldehyd im Verhältnis 1:2 bei 70° C sowie 20 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung von Tetramethylolglyoxaldiurein. Diese Lösung streicht man auf eine Glasplatte und erhitzt nach dem Abdunsten des Wassers 40 Minuten auf 165° C. Der so erhaltene Film ist sehr hart, hell, glatt und völlig transparent. Der Härtewert, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König, beträgt 194 Sekunden. Lagert man den Film 12 Tage in Wasser, so bleibt er völlig unverändert. Die Pendelhärte beträgt dann 182 Sekunden.
Beispiel II
Man mischt 40 Teile einer 20%igen wäßrigen Lösung eines Mischpolymerisates aus 35 Teilen Acrylsäureamid, 20 Teilen Methacrylsäureamid, 35 Teilen Acrylsäureäthylester und 10 Teilen Butandiolmonoacrylat, hergestellt durch Fällungspolymerisation in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach deutscher Auslegeschrift 1150 526, mit 11 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung eines Phenolharzes, hergestellt durch alkalische Kondensation von Phenol und Formaldehyd im Verhältnis 1:2 bei 70° C, sowie 22 Teilen einer 20%igen wäßrigen Lösung von Tetramethylolglyoxaldiurein. Streicht man diese Lösung auf eine Glasplatte und erhitzt nach dem Abdunsten des Wassers 40 Minuten auf 160° C, so erhält man einen sehr harten, transparenten, farblosen Film. Der Härtewert, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König durch Bestimmung der Abklingzeit der Schwingung, beträgt 196 Sekunden.
Nach lOtägiger Lagerung in Wasser ist der Film praktisch unverändert; die Pendelhärte beträgt dann 170 Sekunden.
Beispiel III fl
Man mischt 15 Teile einer 2O°/oigen wäßrigen Lösung eines Mischpolymerisates aus 55 Teilen Methacrylsäureamid, 30 Teilen Acrylsäureäthylester und 15 Teilen Butandiolmonoacrylat, hergestellt durch Fällungspolymerisation in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach deutscher Auslegeschrift 1150 526, mit 3,75 Teilen einer 2O°/oigen wäßrigen Lösung eines Phenolharzes, hergestellt durch alkalische Kondensation von Phenol mit Formaldehyd im Verhältnis 1:2 bei 70° C. Streicht man diese Lösung auf eine Glasplatte und erhitzt nach dem Abdunsten des Wassers 20 Minuten auf 165° C, so erhält man einen glatten, farblosen, transparenten, sehr harten Film. Der Härjewert, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König durch Bestimmung der Abklingzeit der Schwingung, beträgt 226 Sekunden. Nach lOtägiger Lagerung in Wasser ist der Film praktisch unverändert, die Pendelhärte beträgt dann 202 Sekunden.
Beispiel IV
Man mischt 15 Teile einer 2O°/oigen wäßrigen Lösung eines Mischpolymerisates aus 55 Teilen Acrylsäureamid, 25 Teilen Acrylsäureäthylester und 20 Teilen Butandiolmonoacrylat, hergestellt durch Fällungspplymerisation in n-Butanol gemäß dem Verfahren nach deutscher Auslegeschrift 1150 526, mit 5,6 Teilen einer 20°/oigen wäßrigen Lösung eines Phenolharzes, hergestellt durch alkalische Kondensation von Phenol und Formaldehyd im Verhältnis 1:2 bei 70° C, und 7,6 Teilen einer 2O°/oigen wäßrigen Lösung von Tetramethylolglyoxaldiurein. Streicht man diesen Einbrennlack auf eine Glasplatte, so erhält man nach dem Abdunsten des Wassers und dem Einbrennen bei 165° C in 40 Minuten eine sehr harte, farblose, transparente Lackierung. Der Härtewert, gemessen mit dem Albert-Pendel nach König durch Bestimmung der Abklingzeit der Schwingung, beträgt 198 Sekunden. Nach lltägiger Lagerung in Wasser ist die Lackierung praktisch., -unverändert, die Pendelhärte beträgt dann 194 Se-; \ künden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Einbrennlacke zum Herstellen unlöslicher, gegen Wasser beständiger Lackierungen, im wesentlichen bestehend aus einer wäßrigen oder wasserhaltigen Lösung eines Gemisches aus
    A. etwa 40 bis 90 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen Mischpolymerisates aus
    a) etwa 35 bis 65 Gewichtsprozent Acrylsäureamid oder Methacrylsäureamid oder eines Gemisches dieser beiden Amide und
    b) etwa 35 bis 65 Gewichtsprozent eines Esters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit einem einwertigen, nicht polymerisierbaren Alkohol oder eines Gemisches solcher Ester und
    c) gegebenenfalls und vorteilhafterweise bis zu etwa 15 Gewichtsprozent eines Monoesters der Acrylsäure oder der Methacrylsäure mit einem zwei- oder höherwertigen Alkohol oder eines Gemisches solcher. Ester und
    d) gegebenenfalls anderen monomeren copolymerisierbaren Verbindungen in untergeordneten Mengen und
    B. etwa 10 bis 60 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen Phenoplastes oder eines entsprechenden Oligomeren und
    C. gegebenenfalls und vorteilhafterweise bis zu etwa 50 Gewichtsprozent mindestens eines wasserlöslichen Aminoplastes oder eines entsprechenden Oligomeren bzw. · Monomeren.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 862 901.
    609 710/284 11.66 © Bundesdnickerei Berlin
DEB61162A 1961-02-07 1961-02-07 Waessrige Einbrennlacke Pending DE1228357B (de)

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DEB61162A DE1228357B (de) 1961-02-07 1961-02-07 Waessrige Einbrennlacke
DEB61197A DE1232299B (de) 1961-02-07 1961-02-09 Durch Waermeeinwirkung haertende UEberzugs-, Impraegnier- und Klebemittel auf der Grundlage waessriger Loesungen
DEB61507A DE1222611B (de) 1961-02-07 1961-03-03 Durch Waermeeinwirkung haertende UEberzugsmassen auf der Grundlage waessriger Loesungen
GB4487/62A GB929328A (en) 1961-02-07 1962-02-06 Water soluble binders
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2361040A1 (de) * 1972-12-15 1974-06-27 Rohm & Haas Transparente lichtbestaendige ueberzugsmassen oder lacke

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2862901A (en) * 1958-12-02 Aqueous solution of amino-aldehyde

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