DE1219460B

DE1219460B - Verfahren zur Reinigung von 2, 2, 2-Trifluor-1-chlor-1-bromaethan, welches als Verunreinigung 1, 1, 1, 4, 4, 4-Hexafluor-2, 3-dichlorbuten-2 enthaelt

Info

Publication number: DE1219460B
Application number: DEF41210A
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Scherer; Dr Heinrich Kuehn
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1963-11-07
Filing date: 1963-11-07
Publication date: 1966-06-23
Also published as: US3321383A; SE322763B; GB1031409A; NL140832B; DK122874B; NL6412936A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C07c

Deutsche KL: 12 ο - 2/01

Nummer: 1 219 460

Aktenzeichen: F41210IVb/12o

Anmeldetag: 7. November 1963

Auslegetag: 23. Juni 1966

2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan hat als Inhalationsanästhetikum Bedeutung erlangt. In Abhängigkeit vom Herstellungsverfahren kann das 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan als Verunreinigung geringe Mengen von l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthalten. Durch die Toxizität dieser Verunreinigung können Schädigungen der behandelten Patienten auftreten.

Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluor-l-chlor-1-bromäthan, welches als Verunreinigung 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den zu reinigenden Ausgangsstoff mit einer alkoholischen Lösung eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats versetzt, wobei mindestens 2 Mol Alkalihydroxyd bzw. Alkalialkoholat auf 1 Mol des vorhandenen Butens verwendet werden, die erhaltene Mischung eine Zeitlang stehenläßt, dann mit Wasser versetzt und aus der nicht wäßrigen Phase destillativ das reine 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan abtrennt.

Das vorliegende Verfahren ist grundsätzlich von dem Konzentrationsverhältnis der zu trennenden Partner unabhängig. Als wesentliches Anwendungsgebiet der Erfindung wird es jedoch betrachtet, kleine Mengen von l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlor-l-buten-2 aus einem hauptsächlich aus^^^-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan bestehenden Gemisch zu entfernen.

Als alkoholische Lösung eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats eignen sich Lösungen eines Alkalimetallhydroxyds oder -alkoholate, namentlich Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, Natrium- oder Kalium-methylat, -äthylat oder -propionat in einem mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Alkohol, vorzugsweise einem niederen aliphatischen Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Propanol. Die Konzentration des Alkalihydroxyds in der alkoholischen Lösung ist für die Ausführung des Verfahrens nicht wesentlich. Besonders bewährt haben sich etwa 1 bis 20%ige Lösungen.

Die zu trennenden Halogenkohlenwasserstoffe und die alkoholische Alkalihydroxydlösung können bei beliebiger Temperatur miteinander vermischt werden. Voraussetzung ist, daß eine Temperatur gewählt wird, bei der beide Komponenten in flüssigem Zustand vorliegen. Zweckmäßig arbeitet man bei 0 bis 25° C.

Das Gemisch aus den genannten Halogenwasserstoffen und der alkoholischen Alkalihydroxyd- oder -alkoholatlösung wird eine Zeitlang sich selbst überlassen. In den meisten Fällen tritt dabei eine Trübung auf.

Das nach dieser Methode erhaltene 2,2,2-Trifluor-Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan, welches als Verunreinigung 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius «feBrüning, Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Otto Scherer, Bad Soden (Taunus);

Dr. Heinrich Kühn, Frankfurt/M.-Schwanheim - -

1-chlor-l-bromäthan ist
fluor-2,3-dichlor-buten-2.

frei

von 1,1,1,4,4,4-Hexa-

Beispiel 1

50 Gewichtsteile 2,2,2 - Trifluor -1 - chlor -1 - bromäthan, das als Verunreinigung etwa 0,016 Gewichtsprozent l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält, nachgewiesen mittels gaschromatographischer Analyse, werden bei Raumtemperatur mit 50 Gewichtsteilen einer 10%igen Lösung von Kaliumhydroxyd in Methanol versetzt. Nach 1 stündigem Stehen wird das Reaktionsgemisch mit 100 ecm Wasser versetzt, wobei eine Trennung in eine wäßrige und eine nichtwäßrige Phase eintritt. Die wäßrige Phase wird verworfen. Die nichtwäßrige Phase, die im wesentlichen aus 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan besteht, wird noch zweimal mit wenig Wasser gewaschen, mit Chlorcalcium getrocknet und destilliert.

Man erhält 45 g = 90 % der eingesetzten Menge 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-brornäthan vom Siedepunkt 49,7° C/746 Torr, in dem gaschromatographisch kein l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 mehr nachweisbar ist.

Beispiel 2

100 Gewichtsteile 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan, das als Verunreinigung etwa 0,028 Gewichtsprozent l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält (gaschromatographisch bestimmt), wird bei Raumtemperatur mit 100 Gewichtsteilen einer 20%igen Lösung von Kaliumhydroxyd in Methanol gemischt.

Nach halbstündigem Stehen wird das Reaktionsgemisch mit 200 ecm Wasser versetzt, wobei eine Trennung in eine wäßrige und eine nichtwäßrige Phase eintritt. Die wäßrige Phase wird verworfen. Die nichtwäßrige Phase, die im wesentlichen aus 2,2,2-Trifluor-

609 580/418

l-chlor-l-bromäthan besteht, wird nochmals mit Wasser gewaschen, mit Chlorcalcium getrocknet und destilliert. Man erhält 92 Gewichtsteile 2,2,2-Trifl.uorchlor-bromäthan, in dem gaschromatographisch kein l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 mehr nachweisbar ist.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluorl-chlor-l-bromäthan, welches als Verunreinigung l,l,l,4₃4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man den zu reinigenden Ausgangsstoff mit einer alkoholischen Lösung eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats versetzt, wobei mindestens 2 Mol Alkalihydroxyd bzw. Alkalialkoholat auf 1 Mol des vorhandenen Butens verwendet werden, die erhaltene Mischung eine Zeitlang stehen läßt, dann mit Wasser versetzt und aus der nichtwäßrigen Phase destiHativ das reine 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan abtrennt.