DE1216315B

DE1216315B - Verfahren zur Herstellung des monomeren Triglycidil-isocyanurats

Info

Publication number: DE1216315B
Application number: DED44032A
Authority: DE
Inventors: Heinz Priebe; Dr Alfred Wende
Original assignee: VVB ELEKTROCHEMIE und PLASTE
Current assignee: VVB ELEKTROCHEMIE und PLASTE
Priority date: 1964-03-28
Filing date: 1964-03-28
Publication date: 1966-05-12

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCjEJES

„ PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

C©7d

Deutsche KL: 12 ρ-10/05

Nummer: 1216 315

Aktenzeichen: D 44032IV d/12 ρ

Anmeldetag: 28. März 1964

Auslegetag: 12. Mai 1966

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des monomeren Triglycidyl-isocyanurats durch Umsetzen von Cyanursäure mit Epichlorhydrin in Gegenwart von Katalysatoren.

Es ist bekannt, durch Umsetzung von Cyanursäure mit Epichlorhydrin bei erhöhter Temperatur unter Verwendung von Katalysatoren Polyglycidylcyanurat herzustellen. Die bekannten Verfahren weisen aber gewisse Nachteile auf. So findet durch die Anlagerung von Epichlorhydrin an Cyanursäμre unter Verwendung eines Katalysators in einer ersten Stufe die Bildung des Chlorhydrinesters der Cyanursäure statt, aus dem mit Alkalien erst in einer zweiten Stufe die Epoxydverbindung hergestellt wird. Die Epoxydbildung mit Alkalien läßt sich auf diese Weise in einem Arbeitsgang nicht vollständig durchführen, was sich durch hohen Chlorgehalt und niedrigen Epoxydgehalt der gebildeten Polyglycidylcyanurate ausweist. Um Produkte mit niedrigem Chlor- und hohem Epoxydgehalt zu gewinnen, müssen nach diesen bekannten Verfahren zwei bis drei Behandlungen mit Alkali durchgeführt werden, was natürlich umständlich und unwirtschaftlich ist. Durch die Reaktion noch nicht umgesetzter NH-Gruppen der Cyanursäure mit schon gebildeten Glycidylgruppen der Cyanursäure entstehen polymere Verbindungen, die einen niedrigen Epoxydgehalt bedingen. Die Herstellung von praktisch reinem monomeren! Glycidylisocyanurat ist deshalb auf diese Weise nicht möglich.

Die Erfindung betrifft deshalb ein Verfahren zur Herstellung des monomeren Triglycidyl-isocyanurats durch Erhitzen von Cyanursäure mit überschüssigem Epichlorhydrin in Gegenwart von Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Cyanursäure mit der 60- bis 90fach molaren Menge an Epichlorhydrin in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen eines tertiären Amins bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffabspaltung auf 100 bis 15O⁰C erhitzt, aus der so erhaltenen Lösung das überschüssige Epichlorhydrin unter vermindertem Druck abdestilliert, den Destillationsrückstand mit Äther oder Alkohol vermischt und den dadurch erhaltenen Feststoff isoliert.

Zwar ist die Umsetzung von Cyanursäure mit überschüssigem Epichlorhydrin in Gegenwart eines tertiären Amins bekannt, doch führt diese Reaktion zum Cyanursäureester bzw. Isocyanursäureester des Chlorhydrins. Es ist deshalb überraschend, daß eine Steigerung des Epichlorhydrinüberschusses zu monomerem Triglycidyl-isocyanurat führt.

Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung, Verfahren zur Herstellung des monomeren
Triglycidil-isocyanurats

Anmelder:

WB Elektrochemie und Plaste,

Halle/Saale, Burgstr. 38

Als Erfinder benannt:
Dr. Alfred Wende,
Heinz Priebe, Berlin

wobei als tertiäres Amin Dimethylanilin verwendet wird. Die Verwendung anderer tertiärer Amine kann in gleicher Weise erfolgen.

Beispiel

51,6 g Cyanursäure (0,4 Mol) werden in einem 4-1-Dreihalskolben, der mit einem Rührer, einem Rückflußkühler und einem Thermometer versehen ist, mit 3336 g Epichlorhydrin und 8 ml Dimethylanilin gemischt und gerührt und 5 Stunden bei 117° C erhitzt. Nach etwa einer Stunde Reaktionszeit tritt eine Lösung der Cyanursäure ein und nach weiteren Stunden ist die Anlagerung des Epichlorhydrins an die Cyanursäure und die darauffolgende Chlorwasserstoffabspaltung beendet. Das überschüssige Epichlorhydrin wird im Vakuum bei 12 mm Hg abgezogen und das zurückbleibende Gemisch aus Dichlorhydrin und Triglycidyl-isocyanurat mit Äther oder Alkohol vermischt. Das Produkt scheidet sich als weißes, kristallines Pulver aus und hat nach Trocknung im Vakuum ein Gewicht von 107 g, das entspricht einer Ausbeute von etwa 90%. Der Schmelzpunkt beträgt etwa 96° C, das Epoxydäquivalent 110, der Chlorgehalt 1,8% und das Molekulargewicht 305.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung des monomeren Triglycidyl-isocyanurats durch Erhitzen von Cyanursäure mit überschüssigem Epichlorhydrin in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanursäure mit der 60- bis 90fach molaren Menge an Epichlorhydrin in Gegenwart katalytisch wirksamer Mengen eines tertiären Amins. bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffabspaltung auf 100 bis 150° C

609 568/548

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erhitzt, aus der so erhaltenen Lösung das über- In Betracht gezogene Druckschriften:

schüssige Epichlorhydrin unter vermindertem Druck USA.-Patentschrift Nr. 2 809 942. abdestilliert, den Destillationsrückstand mit Äther

oder Alkohol vermischt und den dadurch ab- In Betracht gezogene ältere Patente:

geschiedenen Feststoff isoliert. 5 Deutsches Patent Nr. 1180 373.

609 568/548 5.66 © Bundesdruckerei Berlin