DE1212559B - Verfahren zur Herstellung von Dihydropyranderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DihydropyranderivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07d
Deutsche Kl.: 12q-24...
Nummer: 1212 559.
Aktenzeichen: T17730IV b/12 q
Anmeldetag: 15. Januar 1960
Auslegetag: 17. März 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dihydropyranderivaten der allgemeinen Formel
C-Z-R2
OH
in der R1 einen nicht substituierten Dihydropyranylrest,
Z einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
in p-Stellung durch eine Methylgruppe substituierten Phenylrest bedeutet.
Diese Verbindungen weisen eine starke choleretische Wirksamkeit auf, die diejenige bekannter choleretisch
wirksamer Carbinole, wie die des p-Tolylmethylcarbinols
und 1-Phenylpropanols, überraschenderweise
wesentlich übertrifft, während ihre Toxizität äußerst gering ist und wie aus den in der unten angegebenen
Tabelle zusammengestellten Versuchsergebnissen hervorgeht. Das 5,6-Dihydropyranyl-(3)~benzylcarbinol
hat außerdem noch den zusätzlichen wesentlichen Vorteil, daß es im Gegensatz zu allen bekannten
choleretisch wirksamen Carbinolen bei Zimmertemperatur eine feste Substanz darstellt, was ihre Ver-Verf
ahren zur Herstellung von
Dihydropyranderivaten
Dihydropyranderivaten
Anmelder:
Dr. Karl Thomae
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Biberach/Riß
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Seeger, Biberach/Riß
arbeitung zu pharmazeutischen Präparaten wesentlich erleichtert.
Die choleretische Wirkung der geprüften Verbindungen wurde an Ratten in Urethannarkose nach der
von Engelhorn in Arzneimittelforschung, 10 (1960), S. 255, angegebenen Methode bestimmt. Hierbei
erfolgte die Registrierung der aus dem Ductus choledochus abfließenden Galletropfen vor und nach
introduodenaler Einfuhr der in Olivenöl gelösten Substanzen. Die gefundenen Werte geben die Steigerung
der Gallensekretion in Prozent gegenüber dem Leerversuch an.
| Verbindung | Dosis mg/kg |
DL60 mg/kg oral an der Maus |
S 1. Stunde |
teigerung d 2. Stunde |
sr Gallense 3. Stunde |
aetion in ° 4. Stunde |
Io 5. Stunde |
| (5,6-Dihydropyranyl-3)-benzylcarbinol | 25 50 100 |
3000 | + 74 +105 +129 |
+ 57 + 88 +123 |
+ 41 + 71 + 96 |
+28 +35 +74 |
+17 +14 +48 |
| (5,6-Dihydropyranyl-3)-propylcarbinol | 100 | 2650 | +126 | + 98 | + 44 | +20 | +11 |
| (5,6-Dihydropyranyl-3)-pentylcarbinol | 100 | über 5000 | +133 | +125 | +117 | +92 | +75 |
| (5,6-Dihydropyranyl-3)-phenyläthylcarbinol | 100 | 7900 | + 82 | + 87 | + 61 | +32 | + 7 |
| 1-Phenylpropanol (bekannt) | 100 | + 71 | + 62 | + 39 | +18 | + 5 | |
| p-Tolylmethylcarbinol (bekannt) | 100 | + 27 | + 11 | + 1 | - 5 | — | |
| (Tetrahydropyranyl-2)-phenylcarbinol (bekannt aus Berichte der deutschen che mischen Gesellschaft, Bd. 74 [1941], S. 924) |
100 | + 65 | + 59 | + 17 | +35 | +18 |
Die Dihydropyranderivate der oben angegebenen allgemeinen Formel werden erfindungsgemäß dadurch
hergestellt, daß man Aldehyde der allgemeinen Formel
R1-CHO
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit Organomagnesiumhalogeniden der allgemeinen Formel
in der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit Organomagnesiumhalogeniden der allgemeinen Formel
HaI-Mg-Z-R2
in der Z und R2 die oben angegebene Bedeutung be-
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sitzen und Hal ein Halogenatom darstellt, in Gegenwart
eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.
Für die Umsetzung wird das Organomagnesiumhalogenid zweckmäßigerweise in einem mäßigen Überschuß
von ungefähr 0,2 bis 0,5 Mol eingesetzt.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Beispiell
5,6-Dihydropyranyl-(3)-propylcarbinol
5,6-Dihydropyranyl-(3)-propylcarbinol
. CH — CH2 — CH2 — CH3
OH
Zu einer Grignardlösung, die aus 7,5 g Magnesium, 38 g Propylbromid und 200 ecm wasserfreiem Äther
hergestellt worden ist, wird unter Rühren bei Raumtemperatur eine Lösung von 23 g 3-Formyl-5,6-dihydropyran,
in 50 ecm Äther zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch unter leichtem Erwärmen
noch 1I2 Stunde weitergerührt und dann abkühlen gelassen.
Hierauf wird das Reaktionsgemisch unter Kühlen durch Zugabe von Wasser und Essigsäure zersetzt,
die ätherische Schicht wird abgetrennt und die wäßrige Lösung nochmals mit Äther ausgeschüttelt.
Die vereinigten Ätherlösungen werden mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Na
triumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Der verbleibende Rückstand wird destilliert.
Es werden 19 g farbloses 5,6-Dihydropyranyl-(3)-propylcarbinol vom Kp.0>2 87 bis 880C erhalten.
Beispiel 2
5,6-Dihydropyranyl-(3)-benzylcarbinol
5,6-Dihydropyranyl-(3)-benzylcarbinol
In eine Grignardlösung, die aus 18 g Magnesiumpulver, 95 g Benzylchlorid und 200 ecm Benzol—Tetrahydrofuran
(1:1) hergestellt worden ist, wird unter Kühlung auf 10 bis 20° C und unter Rühren eine
Lösung von 57 g 3-Formyl-5,6-dihydropyran in 100 ecm Benzol—Tetrahydrofuran eingetropft und das Gemisch
nach beendeter Zugabe noch 2 Stunden bei 25 bis 30° C weitergerührt. Das Reaktionsgemisch wird
dann durch Zugabe von Eis und verdünnter Essigsäure zersetzt, die Lösungsmittelschicht abgetrennt, die wäßrige
Schicht noch mit Benzol ausgeschüttelt, die organisehen Schichten vereinigt, getrocknet, das Lösungsmittel
abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Es werden 63 g flüssiges 5,6-Dihydropyranyl-(3)-benzylcarbinol
vom Kp.0>1 133 bis 1340C erhalten,
das nach kurzem Stehenlassen fest wird. Nach der Umkristallisation aus Petroläther wird die Verbindung
in Form farbloser Kristalle vom F. 63 ° C erhalten.
Nach der im Beispiel 1 oder 2 angegebenen Methode 0 werden die folgenden Dihydropyranderivate hergestellt:
| Dihydropyran | Kp. (0C) | Aus beute |
Eingesetzter Aldehyd | Eingesetztes Halogenid |
Magne sium |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-äthylcarbinol | 83 bis 84 (0,15 mm) |
21g | 30 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
44 g Äthylbromid | 9,7 g |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-butylcarbinol | 98 (0,15 mm) |
9g | 8,5 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
13,7 g Butyl- bromid |
2,4 g |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-isopropylcarbinol | 78 (0,15 mm) |
14 g | 11,5 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
18,4 g Isopropyl- bromid |
3,6 g |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-pentylearbinol | 107 (0,2 mm) |
12,5g | 11,5 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
22,6 g Amyl- bromid |
3,6 g |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-phenyläthyl- carbinol |
162 bis 163 (0,3 mm) |
14 g | 11,5 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
27,8 g Phenyl- äthylchlorid |
3,6 g |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-phenyl-isopropyl- carbinol |
175 bis 177 (0,5 mm) |
15 g | 11,5 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
30,0 g ^-Bromiso- propylbenzol |
3,6 g |
| 5,6-Dihydropyranyl-(3)-(p-methylbenzyl)- carbinol |
157 bis 158 (0,2 mm) |
16 g | 11,5 g 3-Formyl- 5,6-dihydropyran |
27,8 g p-Xylyl- bromid |
3,6 g |
| 2,3-Dihydropyranyl-(2)-propylcarbinol | 54 (0,3 mm) |
10 g | 11,2 g 2-Formyl- 2,3-dihydropyran |
18,5 g Propyl bromid |
3,6 g |
Beispiel4
2,3-Dihydropyranyl-(2)-butylcarbinol
2,3-Dihydropyranyl-(2)-butylcarbinol
— CH9 — CHa
OH
Zu einer Grignardlösung, die aus 4,9 g Magnesium, 27,4 g Butylbromid und 125 ecm Äther hergestellt
worden ist, wird bei 5 bis 100C unter Rühren eine
Lösung von 11,2 g__ 2-Formyl-2,3-dihydropyran in
25 ecm wasserfreiem Äther zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch noch 1 Stunde bei Zimmertemperatur
weitergerührt und dann Eis und verdünnte Essigsäure zugegeben. Die Ätherschicht wird dann äbgetrennt,
mit Natriumbicarbonatlösung und hierauf mit Wasser gewaschen und anschließend über Natriumsulfat
getrocknet. Dann wird der Äther abgedampft und der verbleibende Rückstand destilliert. Es werden
g 2,3-Dihydropyranyl-(2)-butylcarbinol als farbloses Öl vom Kp.0j3 77 bis 79 0C erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dihydropyranderivaten der allgemeinen FormelH
R1 — C — Z — R2OHin der R1 einen nicht substituierten Dihydropyranylrest, Z einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls in p-Stellung durch eine Methylgruppe substituierten Phenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde der allgemeinen FormelR1 — CHOin der R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise mit Organomagnesiumhalogeniden der allgemeinen FormelHaI-Mg-Z-R2in der Z und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und Hai ein Halogenatom darstellt, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 74 (1941), S. 920 bis 926.
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