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DE1209801B - Unkrautbekaempfung in Rueben - Google Patents

Unkrautbekaempfung in Rueben

Info

Publication number
DE1209801B
DE1209801B DEF39715A DEF0039715A DE1209801B DE 1209801 B DE1209801 B DE 1209801B DE F39715 A DEF39715 A DE F39715A DE F0039715 A DEF0039715 A DE F0039715A DE 1209801 B DE1209801 B DE 1209801B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
beets
active ingredient
emergence
weed control
weeds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF39715A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ludwig Eue
Dr Helmuth Hack
Dr Werner Schaefer
Dr Richard Wegler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF39715A priority Critical patent/DE1209801B/de
Priority to CH495664A priority patent/CH447706A/de
Priority to AT349764A priority patent/AT258644B/de
Priority to GB1774064A priority patent/GB1004469A/en
Priority to FR973842A priority patent/FR1401483A/fr
Priority to NL6405138A priority patent/NL6405138A/xx
Priority to BE647740D priority patent/BE647740A/xx
Publication of DE1209801B publication Critical patent/DE1209801B/de
Priority to DK504167A priority patent/DK123132B/da
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-19/02
1 209 801
F 39715IV a/451
11. Mai 1963
27. Januar 1966
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines bekannten Benzothiazolyl-harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß der 1-Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-harnstoff starke herbizide Eigenschäften aufweist (vgl. USA.-Patentschrift 2 756 135). Dieser Wirkstoff läßt sich auch auf Grund seiner etwas selektiven Eigenschaften zur Bekämpfung von Crabgras-Sämlingen (Digitaria sp.) in mehrjährigem widerstandsfähigem Zierrasen verwenden. Weiterhin läßt sich mit dem Wirkstoff ein gewisser selektiver Effekt erreichen, wenn man ihn vor dem Auflaufen der Kulturen (pre emergence) in Mais oder Baumwolle anwendet, wobei alle anderen dikotylen Pflanzen als Unkräuter vernichtet werden. Außer Baumwolle, die als sehr robuste dikotyle Pflanze bekannt ist, werden offensichtlich nur die widerstandsfähigen monokotylen Pflanzen (Mais, Zierrasen) weniger geschädigt. Bei diesem Harnstoff handelt es sich also um einen Wirkstoff mit sehr starken herbiziden Eigenschaften, der bei den dikotylen Pflanzen nur die sehr robusten nicht schädigt und wegen seiner starken Wirkung auch nur vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen angewendet werden kann.
Es ist weiterhin bekanntgeworden, daß man mit Mischungen von herbiziden Wirkstoffen in Rüben selektiv Unkräuter bekämpfen kann. Als besonders vorteilhaft hat sich eine Mischung aus N-Octyl-Ν',Ν'-dimethylharnstoff und Butinol - N - (3 - chlorphenyl)-carbamat erwiesen. Diese Wirkstoffkombination hat in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß der bekannte 1-Methyl-3-(2-benzothiazolyl)-harnstoff der Formel
O Unkrautbekämpfung in Rüben
C-NH-C-NH-CH3
zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Rüben und Unkräuter sehr gut geeignet ist.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff im Gegensatz zu den Erwartungen aus dem Stand der Technik die Rüben als besonders empfindliche Dikotyle nicht schädigt, während er andere Dikotyle und auch Monokotyle vollständig vernichtet. Bisher war nur bekanntgeworden, daß sich eine gewisser selektiver Effekt bei ausdauernden Gräsern (Monokotyle) sowie der monokotylen Kulturpflanze Mais und der robusten Baumwolle bei Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Helmuth Hack, Köln-Buchheim;
Dr. Werner Schäfer, Leverkusen-Steinbüchel;
Dr. Richard Wegler, Leverkusen;
Dr. Ludwig Eue, Köln-Stammheim
Anwendung direkt nach der Saat, also vor dem Auflaufen erzielen läßt. Der selektive Effekt, der durch die Anwendung direkt nach der Aussaat der Kulturpflanzen erzielt wird, kommt oft nur dadurch zustande, daß der Kulturpflanzensamen beim Einsäen in tiefere Bodenschichten gelangt, die vom Herbizid oft nicht erreicht werden, während die nur in den obersten Bodenschichten keimenden Unkräuter vernichtet werden. Bei Anwendung nach dem Auflaufen werden auch Mais und Baumwolle von dem Wirkstoff geschädigt.
Bei Verwendung des Wirkstoffes in Rüben liegt dagegen eine echte Selektivität vor, da die Anwendung sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Rüben erfolgen kann und selbst große Aufwandmengen, die zur Vernichtung bereits sehr groß gewordener Unkräuter gebraucht werden, noch verträglich sind.
Bei der Verwendung des Harnstoffs zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben war somit ein erhebliches technisches Vorurteil zu überwinden.
überraschenderweise zeigt auch nur der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff die selektiven herbiziden Eigenschaften in Rüben, während die anderen aus der USA.-Patentschrift 2 756 135 bekannten herbiziden Harnstoffe nicht für die selektive Unkrautbekämpfung in Rüben verwendet werden können. Sie haben entweder eine zu schwache herbizide Potenz, oder aber sie schädigen die Rüben in ähnlicher Weise wie das Unkraut (vgl. die Tabellen der Beispiele 1 und 2).
Der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff ist der vorbekannten rübenherbiziden Wirkstoffkombination aus N-Octyl-N',N'-dimethylharnstoff und Butinol-N-(3-chlorphenyl)-carbamat überlegen. Verwendet man diese Wirkstoffkombination im Pre-
509 780/422
emergence-Verfahren, so zeigt sich, daß sie in einer für Rüben eben noch verträglichen Konzentration die Unkräuter nicht ausreichend schädigt. Erhöht man die Aufwandmenge, so gelingt zwar eine sichere Unkrautvernichtung, jedoch werden auch die Rüben bereits geschädigt. Mit dem erfindungsgemäßen Herbizid ist hingegen eine sichere Unkrautabtötung ohne die geringste Schädigung bei Rüben möglich (vgl. die Tabellen der Beispiele 1 und 2).
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die üblicherweise in Rüben als Verunreinigung der Kultur auftreten.
Als Unkräuter, die durch den erfindungsgemäß zu verwendenden Harnstoff vernichtet werden und in Rüben oft vorkommen, seien beispielsweise genannt: Dikotyle, wie Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Gänsefuß (Chenopodium album), Brennnessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Taubnessel (Lamium purpureum) und Monokotyle, wie Hirse (Panicum).
Der Wirkstoff kann als solcher oder in Form der üblichen Formulierungen angewendet werden, wie emulgierbare Konzentrate, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt (vgl. Agricultural Chemicals, März 1960, S. 35 bis 38). Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe, wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Harnstoff bzw. dessen Formulierungen können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der zu vernichtenden Unkräuter eingesetzt werden. Die Anwendung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Nebeln, Streuen oder Stäuben. Die dabei verwendeten Mengen sind von verschiedenen Faktoren abhängig, wie Kultur-, Boden-, Unkraut- und Witterungsverhältnisse. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 2 und 10 kg/ha.
Die gute herbizide Wirkung des Wirkstoffs geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Besonders wichtig ist die sehr gute Verträglichkeit in Rüben. Selbst große Unkräuter werden durch Aufwandmengen vernichtet, die von den Rüben noch ohne Schädigung vertragen werden. Es liegt eine echte Selektivität vor.
Beispiel 1 Pre-emergence-Test
Lösungsmittel ... 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 0,2 Gewichtsteile Benzyl-
oxypolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung . spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, weiche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung, 2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung,
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung, 50% aufgelaufen,
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25% aufgelaufen,
Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
30
Pre-emergence-Test
Wirkstoff XT» C-NH- O XT C-NH- O NH — CH3 CH3 Wirkstoff
aufwand in		 Rüben Galin
soga		 Urtica Steljaria Chenop. Lolium
Il Il kg/ha
-c — -c — 10,0 1 5 5 5 5 4,5
CH3 7,5 0 5 5 5 5 4,5
C I (erfindungsgemäß) / 5,0 0 4,5 5 5 4,5 4,5
V N 2,5 0 3 4 4 4 3
\
10,0 4 5 5 5 5 4,5
A 7,5 3 5 5 5 5 4,5
C) 5,0 1 4,5 5 5 5 4,5
V 2,5 0 4 4,5- 4 5 4
Pre-emergence-Test (Fortsetzung)
Wirkstoff
Wirkstoffaufwand in kg/ha
Rüben
Galinsoga
Urtica
Stellaria
Chenop
Lolium
CH3 O
C-N-
- C — NH — CH3-
CH3 O CH3
C-N C-N
CH3
O CH3
C2H5
O CH3
C — NH — C — N
C4H9
CH3 O CH3
C-N C-N
O CH3
C1H
Ifl9
C —NH-C-N
CH2-CH=CH2
CH3 O CH3
C-N C-N
Vergleichssubstanz:
O CH3
Ii /
-NH-C-N.
CH3
CH2-CH=CH2
(16: 11)
NH — C — O — CH — C = CH
CH3
10.0
7.5 5,0
2.5
10,0
7,5 5,0
2.5
10,0
7.5 5.0
2.5
10.0
. 7,5 5,0
2,5
10,0
7.5 5.0
2.5
10,0
7.5 5,0
2.5
10,0
7,5 5,0
2,5
5,0
3.75
2.5
1.25
4,5
3,5
0,5
0
0
0.5
5 4 2 0.5
5 5 5 4,5
4 2 0 0
5 4,5
3 2
3 1 0 0
4 0 0 0
5 4 2 1
5 5
4,5 3
5 5 4 3
5 5
4,5 4
5 3 0 0
5 5 4 3
Ö 0
2 2 1 0
5 4 3 2
5 5 5 4
5 5
3,5 2
5 5 5 4.5
3 1 0 0
5 5 3 1
5 1 0 0
1 0 0
5 4 2 1
5 5
4.5 3
5 5
4.5 3
4 1 0 0
4,5 3 0
4 1 0 0
1 0 0
5 4 3
5 5 5 3,5
5 5 4 3
4.5 4.5 4,5 4
3 1 0 0
4,5 4.5 3
Beispiel 2
Post-emergence-Test
Lösungsmittel ... 4 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 0,2 Gewichtsteile Benzyl-
oxypolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5 cm haben,
gerade taufeucht. Nach 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 bis 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung,
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken,
2 deutliche Blatfschäden,
3 einzelne Blätter und Stengelteile zum Teil abgestorben,
4 Pflanze teilweise vernichtet,
5 Pflanze total abgestorben.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Post-emergence-Test
\τ C \ C S C C C C \ο/ C -NH Wirkstoff -CH3 O O \ O O \ O O CH3 Wirkstoff Rüben Galin-
soga		 Urtica Stellaria Lolium Matric.
Vc/ \s/ \ο/ ο \s/ O Il / I Il / Il / Il / Il / konzentration
in °/o		 1 5 5 5 5 5
XT ο O ,XT» II (erfindungsgemäß) — C —N C MTT -C-N C TsT — C —N -C-N 0,15 0 5 5 5 5 5
XT /Ν\ ,XT — C —NH \ U XNrI \ I— XN \ \ 0,1 0 4,5 5 5 4,5 5
ι ϊ C CH3 0,075 0 3 4 3 4 4
\s/ -NH O 0,05
\c/C Il / 5 5 5 5 5 5
,XT. ο C XT /"1TJT 0,15 4 5 5 5 5 5
/\ CH3 K* XN LH3 0,1 4 5 5 4,5 5 5
ι I I 0,075 3 4 4 3' 5 5
\λ XT CH3 0,05
XN 5 5 5 5 5 5
0,15 4 5 5 5 5 5
/\ CH3 0,1 4 5 5 5 5 5
I Il I CH3 0,075 3 5 5 5 5 5
L '1 XT CH3 0,05 1 2 1 2 0 3
XN 0,15 0 0 1 0 0 1
0,1 0 0 0 0 0 0
/\ 0,075 0 0 0 0 0 0
ι Il C2H5 0,05
L Ί CH3 2 4 5 5 5 5
-NH 0,15 1 3 4 3 3 . 4,5
0,1 0 1 1 2 1 4
0,075 0 0 0 0 0 1
/V CH3 C4H9 0,05
C ϊ I CH3 3 1 2 1 2 1
χ/* TsT f 0,15 2 0 0 0 0 0
XN 0,1 1 0 0 0 0 0
\ 0,075 1 0 0 0 0 0
/\ C4H9 0,05
I Il CH3 2 4 2 3 1 0
L H / 0,15 0 0 0 0 0 0
-NH 0,1 0 0 0 0 0 0
\ 0,075 0 0 0 0 0 0
CH2-CH=CH2 0,05
/\ 4 5 5 5 5 5
CI 0,15 3,5 5 5 5 5 5
-NH 0,1 3 4 5 5 4 4,5
0,075 2 4 4 4 4 4
0,05
/\
C ϊ
Post-emergence-Test (Fortsetzung)
10
Wirkstoff Wirkstoff
konzentration
in °/o		 Rüben Galin-
soga		 Urtica Stellaria Lolium Matric.
w CH3 O CH3
/y \ ι !| /
I Il C XT C XT 		0,15
0,1
0,075
0,05		 3
2
1
0		 5
5
4
3,5		 OJ Ul Ul Ul OJ Ul Ul Ul 5
5
4
3		 5
4,5
4
3
CN L. IN
v\s/ \
^ CH2-CH=CH2
Vergleichssubstanz: 0,15
0,1
0,075
0,05		 5
5
4
3		 5
5
4
2		 5
5
4
2		 5
5
4,5
3		 5
5
4
3		 5
4
3,5
3
O CH3
/ \— xjH — c — N
W CH3
+ (16 : 11)
O
H
< V-NH — C —O —CH-C^CH
\ / j
CI CH3

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von l-Methyl-3-(2-benzothiazolyI)-harnstoff vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen zur selektiven Unkrautbekämpfung in 30 Rüben.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 756 135.
DEF39715A 1963-05-11 1963-05-11 Unkrautbekaempfung in Rueben Pending DE1209801B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF39715A DE1209801B (de) 1963-05-11 1963-05-11 Unkrautbekaempfung in Rueben
CH495664A CH447706A (de) 1963-05-11 1964-04-17 Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben
AT349764A AT258644B (de) 1963-05-11 1964-04-21 Selektive Unkrautbekämpfung in Rüben
GB1774064A GB1004469A (en) 1963-05-11 1964-04-29 Method for selective weed control in beet crops
FR973842A FR1401483A (fr) 1963-05-11 1964-05-08 Agent de lutte sélective contre les mauvaises herbes
NL6405138A NL6405138A (de) 1963-05-11 1964-05-08
BE647740D BE647740A (de) 1963-05-11 1964-05-11
DK504167A DK123132B (da) 1963-05-11 1967-10-10 Fremgangsmåde til selektiv bekæmpelse af både én- og tokimbladede, én- og toårige ukrudtsplanter i roer.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF39715A DE1209801B (de) 1963-05-11 1963-05-11 Unkrautbekaempfung in Rueben

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1209801B true DE1209801B (de) 1966-01-27

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ID=7097907

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DEF39715A Pending DE1209801B (de) 1963-05-11 1963-05-11 Unkrautbekaempfung in Rueben

Country Status (7)

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AT (1) AT258644B (de)
BE (1) BE647740A (de)
CH (1) CH447706A (de)
DE (1) DE1209801B (de)
DK (1) DK123132B (de)
GB (1) GB1004469A (de)
NL (1) NL6405138A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4183856A (en) * 1977-04-28 1980-01-15 Shionogi & Co., Ltd. Process for the production of urea derivatives

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756135A (en) * 1955-07-13 1956-07-24 Du Pont 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides

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US2756135A (en) * 1955-07-13 1956-07-24 Du Pont 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides

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Also Published As

Publication number Publication date
AT258644B (de) 1967-12-11
BE647740A (de) 1964-11-12
CH447706A (de) 1967-11-30
NL6405138A (de) 1964-11-12
GB1004469A (en) 1965-09-15
DK123132B (da) 1972-05-23

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