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DE1202245B - Verfahren zum Faerben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien

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Publication number
DE1202245B
DE1202245B DEF33372A DEF0033372A DE1202245B DE 1202245 B DE1202245 B DE 1202245B DE F33372 A DEF33372 A DE F33372A DE F0033372 A DEF0033372 A DE F0033372A DE 1202245 B DE1202245 B DE 1202245B
Authority
DE
Germany
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treated
sodium
water
dyeing
azomethine
Prior art date
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Pending
Application number
DEF33372A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Max Schwarz
Dr Winfried Kruckenberg
Dr Erich Lehmann
Dr Felix Gund
Walter Hees
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL275661D priority Critical patent/NL275661A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF33372A priority patent/DE1202245B/de
Priority to CH128262A priority patent/CH415543A/de
Priority to BE613429A priority patent/BE613429R/fr
Priority to FI35162A priority patent/FI40089B/fi
Priority to AT862963A priority patent/AT244898B/de
Priority to AT862863A priority patent/AT244897B/de
Priority to AT182562A priority patent/AT245528B/de
Priority to AT862763A priority patent/AT244896B/de
Priority to DK106362A priority patent/DK107677C/da
Priority to GB877862A priority patent/GB951284A/en
Priority to DK364063A priority patent/DK108568C/da
Publication of DE1202245B publication Critical patent/DE1202245B/de
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Priority to NL6611915A priority patent/NL6611915A/xx
Priority to NL6611916A priority patent/NL6611916A/xx
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Description

  • Verfahren zum Färben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien Es wurde gefunden, daß man auf Gebilden wie Fäden, Fasern, Folien, Bändern u. dgl., aus hydrophoben Materialien, wie aromatischen Polyestern insbesonderePolyäthylenterephthalaten,synthetischen Polyamiden und Polyurethanen, Polyvinylchloriden, Polyacrylnitril und dessen Mischpolymerisaten, Celluloseestern und Polyolefinen, wie Polyäthylenen und Polypropylenen, wertvolle Färbungen erzeugen kann, wenn man die zu färbenden Gebilde in beliebiger Reihenfolge nacheinander mit Azomethinen aromatischer Amine. die im Rest der Aldehydkomponente mindestens eine löslichmachende Gruppe aufweisen, und mit a) Chinonen oder b) N-Halogen-chinoniminen oder N,N'-Dihalogen-chinondiiminen von vorzugsweise substituierten Chinonen oder e) mit solchen Verbindungen behandelt, die in einem carbocyclischen Ring die Gruppierung enthalten, wobei X und Y Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
  • An Stelle der Komponenten a), b) oder e) lassen sich auch d) Chinonanil-N-halogenimide, gegebenenfalls in Mischung mit a), b) oder c), verwenden.
  • Nach allen vorgenannten neuen Verfahren erhält man zumeist dunkelfarbene, insbesondere schwarze Färbungen, die sich durch gute allgemeine Echtheiten, vor allem sehr gute Sublimier- und Lichtechtheit auszeichnen. Besonderes Interesse haben die Verfahren flür das Färben aromatischer Polyester (Polyäthylenterephthalat). Die verfahrensgemäß einzusetzenden Azomethine lassen sich z. B. durch Kondensation der nachfolgend beschriebenen Amine mit den unten genannten Aldehyden herstellen: 4 - Amino - diphenylamin, 4-Amino-4'-methoxy-diphenylamin, 1,8-Diaminonaphthalin, Benzidin, 4-Aminonaphthalin-1,1'-azo-4'-aminobenzol, 3-Methoxy-4-amino-diphenylamin, 4 - Amino - 4'- naphthyl - diphenylamin, 4 - Amino-4'-cyclohexyl-diphenylamin, 4-Amino-4'-methyldiphenylamin, 2,4-Diamino-diphenylamin, Dianisidin, m-Phenylendiamin, 4-Amino-2-chlor-4'-(N-dioxyäthyl) - amino - 1, l'- azobenzol, 4 - Benzoylamido-2,5 - dimethoxy - 1 - aminobenzol, ferner die Verbindungen Aldehyde: o-Benzaldehyd-sulfonsäure, p-Benzaldchydsulfonsäure, m-Benzaldehyd-sulfonsäure, o-, p-Benzaldehyd-disulfonsäure bzw. die entsprechenden Carbonsäurederivate, ferner Benzaldehyd - disulfimide und Naphthaldehydsulfonsäuren.
  • Für die weitere Behandlung der hydrophoben Materialien sind aus der Klasse der Verbindungen a) z. B. folgende Chinone geeignet: Benzochinon-(1,4), Naphthochinon-(1,4), 2,5-Dichlor-benzochinon-(1,4), 2,3,5,6-Tetrachlor-benzochinon-(1,4), 1,2-Benzo-bzw. Naphthochinon oder deren Derivate, 2,6-Dichlor-benzochinon, 2,3,6-Trichlor-benzochinon oder die entsprechenden Bromderivate, 2-Phenyl-1,4-benzochinon oder dessen Substitutionsprodukte bzw. beliebige Mischungen dieser Produkte.
  • Als N-Chlorchinoniminebzw. N,N#-Dichlorchinondiimine (Komponente b), die sich an Stelle der Komponente a) verwenden lassen, sind neben den unsubstituierten Chloriminen auch solche Mono-oder Dichlordiimine vorteilhaft anwendbar, die im chinoiden Kern weitersubstituiert sind, z. B. durch Halogen, wie Chlor- oder Brom-, Alkyl- oder Alkoxygruppen. Besonders geeignete Komponenten b) sind beispielsweise 2,6-Dichlo.r-4-Mono- oder -1,4-dichlorimino-benzochinone der Formel (X = 0 oder # N - CI), ferner 2,5-Dichlor-N,N' - dichlor - p - benzochinondiimin, 2 - Methyl-N,N'-dichlor-p-benzochinondiimin oder Naphthochinon-1,4-dichlordiimin.
  • Mit gutem Erfolg lassen sich auch Gemische derartiger N-Halogenimine der Chinone oder Gemische solcher Verbindungen mit gegebenenfalls substituierten Benzo- oder Naphthochinonen [Komponente a)] verwenden.
  • Geeignete Verbindungen der Gruppe c), die sich an Stelle oder in einigen Fällen auch im Gemisch mit Verbindungen der Gruppe a) und b) anwenden lassen. sind unter anderem Cyclohexenon, Cyclohexandienon, Heptachlorcyclohexenon, Pentachlortetralon, Hexachlorcyclohexadienon.
  • Als Verbindungen d) können unter anderem Verwendung finden: Chinonanil-N-chlor- oder -bromamid oder 2,5-Dichlorchinonanil-N-chlorimid.
  • Die Verfahren unter Verwendung der Komponenten a), b), c) bzw. d) werden im einzelnen derart durchgeführt, daß die Azomethine der angegebenen Zusammensetzung und die Verbindungen a), b), c) bzw. d) auf die zu behandelnden Materialien, z. B. Fasern oder Gewebe, aus neutralen, sauren oder alkalischen wäßrigen Suspensionen oder Lösungen nacheinander in beliebiger Reihenfolge, vorzugsweise unter Verwendung von Dispergiermitteln oder Emulgiermitteln, aus einem Färbebad oder einer Klotzflotte aufgebracht werden. Je nach Art des zu färbenden Materials werden die Komponenten bei Zimmertemperatur oder erhöhter Temperatur auf das Material aufgebracht und die Temperatur im Verlauf des Färbevorgangs gesteigert, wobei die optimale Temperatur bis zu WO'C betragen kann. Bei Temperaturen bis zu 100'C ist es zuweilen vorteilhaft, gebräuchliche Carriersubstanzen, wie Trichlorbenzol, Diphenyl, Diphenyläther oder Ester aromatischer Carbonsäuren, dem Färbebad zuzugeben. Man geht beispielsweise so vor, daß man das zu färbende Material, z. B- Gewebe oder Fasern aus Polyälhylenterephthalat, zunächst bei Zimmertemperatur in ein Färbebad einbringt -oder mit einer Klotzflotte behandelt, die neben Azomethinen der gekennzeichneten Art Emulgier- bzw. Dispergiermittel und gegebenenfalls reduzierend wirkende Substanzen enthalten; man behandelt dann bei langsamer Temperatursteigerung je nach Art des zu behandelnden Materials vorzugsweise auf 70 bis WO'C weiter, bis eine ausreichende Menge aufgezogen ist. Zweckmäßigerweise wird in diesem Stadium der Färbevorgang unterbrochen, das behandelte Material gespült, gegebenenfalls zwischengetrocknet und anschließend in ein frisches Bad eingegeben, das die Komponenten a), b), c) bzw. d) in Form einer wäßrigen Lösung oder Dispersion enthält. Man geht in dieses zweite Bad bei Zimmertemperatur oder schwach erhöhter Temperatur ein und färbt bis zur Erzielung der otimalen Farbtiefe, gegebenenfalls unter Temperatursteigerung bis auf beispielsweise WO'C. Die Komponenten lassen sich zuweilen mit gutem Ergebnis auch in umgekehrter Folge aufbringen, indem man geeignete Komponenten a), b), c) bzw. d) oder Gemische solcher Verbindungen aus einem Färbebad oder aufeiner Klotzvorrichtungaufdas zu behandelnde Material aufbringt, die Temperatur dabei - je nach Art des Materials und der verwendeten Ausgangskomponente - auf bis zu 140'C steigert, das behandelte Material gegebenenfalls einer Zwischentrocknung bei höherer Temperatur unterwirft und anschließend in einem frischen Bad mit der Azomethinkomponente, gegebenenfalls zusammen mit reduzierend wirkenden Substanzen, behandelt, und zwar vorzugsweise unter Temperatursteigerung bis auf 140'C. Die Reibechtheit der so erhältlichen Färbungen kann durch eine Nachbehandlung mit reduzierend wirkenden Mitteln, wie Sulfiten oder Formaldehyd-Sulfit-Additionsprodukten, vielfach unter Zusatz eines Emulgiermittels, verbessert werden.
  • Eine spezielle AusfUhrungsförrn der obenerwähnten Verfahren besteht darin, daß man das in erster Phase mit der Azomethinkomponente in Gegenwart von Hydrazin geklotzte Material in kontinuierlicher Arbeitsweise zwischentrocknet, dann kurzzeitig bei höherer Temperatur, vorzugsweise bei 200 bis 210-,C thermofixiert und gegebenenfalls nach anschließendem Seifen in einem Färbebad oder einer Klotzflotte mit einer der Komponenten a), b), c) bzw. d) oder auch Mischungen derselben behandelt.
  • Als Dispergier- oder Emulgiermittel, die den Ausgangskomponenten bzw. im Verlauf der oben beschriebenen Färbeverfahren vorteilhafterweise zugesetzt werden, eignen sich die handelsüblichen Produkte, wie Sulfitcelluloseablaugeprodukte, Kondensationsprodukte aus höheren Alkoholen und Athylenoxyd, Seifen, Polyglykoläther aromatischer Fettsäureamide, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren oder Gemische dieser Verbindungen.
  • Als reduzierend wirkende Substanzen, die gegebenenfalls der Azomethinkomponente zugesetzt werden, eignen sich unter anderem Natriumsulfid, Natriumsulfit, Natriumdithionit, Natriumthiosulfat, Hydroxylamin, Hydrazinhydrat, Hydrazinsulfat, Natriumboranat bzw. Gemische dieser Verbindungen.
  • Die nach den neuen Verfahren erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere auch hervorragende Sublimier-und sehr gute Lichtechtheit aus. Besonders bemerkenswert sind die echten Schwarztöne, die man auf Materialien aus aromatischen Polyestern, insbesondere aus Fasern und Geweben aus Polyäthylenterephthalaten erhält.
  • Aus dem deutschen Patent 1079 587 ist bereits bekannt, daß man echte Schwarzflärbungen auf Polyesterrnaterialien dadurch erhalten kann, daß man aromatische, ein- oder mehrkernige, zur Oxydationsfärbung geeignete Schwarzbasen auf die Materialien aufziehen läßt und anschließend mit Chlorit in Gegenwart von Säure oder mit unterhalogeniger Säure oder bestimmten, unterhalogenige Säure abspaltenden Mitteln oxydiert, z. B. mit N - Chlor- oder N - Bromcarbamidsäureäthylester, N-Halogenverbindungen, vorzugsweise von cyclisehen Imiden, wie N-Bromsuccinimid, besonders aber N-Halogenverbindungen von Sulfonamiden, vorzugsweise solchen der aromatischen Reihe, wie Benzolsulfodichloramid, p - Chlorbenzol - dichloramid und p-Toluol-sulfochloramid-natrium. Diesem Verfahren haftet der Nachteil an, daß mit chlorabgebenden Mitteln gearbeitet werden muß, die zudem bereits bei Zimmertemperatur bei Einwirkung von Feuchtigkeit zur Hydrolyse neigen und damit den gleichmäßigen Ausfall der Färbungen in Frage stellen. Ferner werden nach dieser Verfahrensweise die Amine in Form wäßriger Dispersionen, die bekannterweise oxydationsempfindlich sind und zu Abscheidungen neigen, eingesetzt.
  • Das neue Verfahren vermeidet diese Nachteile und bietet vielfach infolge besserer Haltbarkeit der Ausgangskomponenten und durch die Wasserlöslichkeit der Azomethinkomponenten günstigere Anwendungsmöglichkeiten. Die Chinone und die Derivate der Chinone und N,N'-Dihalogenchinonimine, die in den vorliegenden neuen Verfahren eingesetzt werden können, sind stabile Verbindungen, die z. B. halbstündiges Kochen in wäßrigem Medium - entsprechend den üblichen Färbebedingungen - aushalten, ohne verändert zu werden.
  • Von den Ausfärbungen, die nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 586 911 auf Polyesterfasern erhalten werden, unterscheiden sich die erfindungsgemäß erhaltenen Ausfärbungen durch eine wesentlich bessere Reibechtheit.
  • Beispiel 1 1,6 g des Azomethins aus 4-Amino-diphenylamin und benzaldehyd-o-, -m- oder -p-sulfonsaurem Natrium werden in 30 ml Wasser, welches 2 g,11 eines schwach kationaktiven Alkylphenylammoniumsulfonats enthält, kalt gelöst und ineinFärbebadvon200m1 Wasser, welches im Liter 1,5 g Hydrazinhydrat und 5 g Trichlorbenzol enthält, gegeben. Nach Zugabe von 10 g Polyäthylenglykolterephthalatfaser in Form von Strang- oder Stückware wird das Färbebad im Verlauf von etwa 15 bis 20 Minuten auf Kocht#rnperatur gebracht. Nach einer Istündigen Färbezeit bei dieser Temperatur wird die gelbgeflärbte Ware gut gespült und in einem frischen Bad, das in 200 ml Wasser 1 g 2,5-Dichlorchinon-1,4, 0,4 g eines nichtionogenen Alkylpolyglykoläthers und 5 g/1 Trichlorbenzol enthält, 30 Minuten bei Kochtemperatur nachbehandelt.
  • Zur Verbesserung der Reibechtheit können nach vorherigem Spülen in einem schwach kochenden Bad mit 4 mi Natronlauge (38' B8) pro Liter 2 g Natriumbisulfit und 1 g eines Polyglykoläthers eines Fettsäureamids 10 bis 30 Minuten nachbehandelt werden.
  • Man erhält eine schwarze Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 0,5 g des Azornethins aus 2-Amino-4'-methoxydiphenylamin und benzaldehyd-o-, -m- oder -p-sulfonsaurem Natrium werden in 20 mi Wasser gelöst und in ein Färbebad von 200 ml Wasser gegeben, das im Liter 2 g Natriumdithionit und 3 g Kresotinsäuremethylester enthält. In diesem Bad werden 5 g Polyäthylenglykolterephthalatfaser in Form von Strang-oder Stückware 1 bis 11/2 Stunden bei Kochtemperatur gefärbt. Anschließend wird die vorgefärbte Ware gespült und in einem Bad, das 0,5 g Trichlorbenzochinon oder eines beliebigen Gemisches der Produkte Benzochinon, Mono-, Di-, Tri- oder Tetrachlorbenzochinon-1,4, 0,2 g eines nichtionogenen Alkylpolyglykoläthers und 3 g/1 eines beliebigen Färbebeschleunigers, wie Chlorbenzol, enthält, während etwa 30 Minuten bei Kochtemperatur entwickelt. Zur Verbesserung der Reibechtheit kann, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt werden. Man erhält eine schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 3 5 g Polyäthylenglykolterephthalatfasergewebe werden mit Hilfe eines Labor-Hochtemperaturfärbeapparates in einem Bad von 200 ml Wasscr, das neben 0,8 g des Azomethins aus 4-Amino-2'-methoxydiphenylamins und benzaldehyd-o-sulfonsaurem Natrium noch 2 g Natriumsulfid pro Liter enthält, während einer Stunde bei 120 bis 125'C vorgefärbt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die gelblichgefärbte Ware gespült und in einem Bad von 200 ml Wasser, das 0,5 g 2,6-Dichlorchinon-1,4 und 0,2 g eines nichtionogenen Alkylpolyglykoläthers enthält, während etwa 30 Minuten bei 120 bis 125'C nachbehandelt. Daran anschließend wird die Ware gespült und, sollte die Reibechtheit nicht genügen, wie im Beispiel 1 beschrieben, reduktiv nachbehandelt. Man erhält eine schwatze Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 4 lg des Azomethins aus 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin und benzaldehyd-2,4-disulfonsaurem Natrium wird in 30m1 Wasser gelöst und in ein Färbebad von 200 ml Wasser gegeben, das 1 g Natriumsulfid pro Liter enthält. In dieser Färbeflotte werden 10 g Polyestergewebe 11/2 Stunden bei 120'C behandelt. Nach einer Zwischenreinigung wird die Färbung in einem Färbebad von 200m1 Wasser, welches 0,4 g 2,5-Dichlorchinon-1,4- 0,10 g Kaliumbiehromat und 0,10 g Schwefelsäure enthält, während 30 Minuten bei 120'C entwickelt. Nach einer reduktiven Nachbehandlung erhält man eine schwarze Färbung mit guten Echtheiten. Beispiel 5 10 gPolyäthylenglykolterephthalatfasergewebewerden mit einer Flotte geklotzt, die 80 gll des Azomethins aus 4-Amino-diphenylamin und benzaldehydp-sulfonsaurem Natrium, 10 g/1 eines neutralen oder schwach kationaktiven Emulgators, z. B. ein Alkylphenylammoniumsulfonat, und 10 g/1 250/()iges Hydrazinhydrat enthält, wobei die Flottenaufnahme 100% beträgt. Das geklotzte Gewebe wird nach einer Zwischentrocknung 90 Sekunden auf 180' C erhitzt. Nach kurzem Zwischenspülen wird die Färbung in einem Bad, das in 400 ml Wasser 0,8 g 2,5-Dichlorchinon-1,4, wie es bei der technischen Darstellung anfällt, und etwa 0,5 g eines handelsüblichen Färbebeschleunigers enthält, während einer halben Stunde bei Kochtemperatur fertiggestellt. Nach einer reduktiven Nachbehandlung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man eine schwarze Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 50g des Azomethins aus 4-Amino-4'-methoxydiphenylamin und benzaldehyd-o-sulfonsaurem Natrium werden zusammen mit 10 g technischem Natriumsulfid in 500 ml Wasser gelöst und in ein Färbebad gegeben, das in 121 Wasser 500 g Polyesterfasern in Form eines Kammzuges enthält. Die Färbung wird während einer Stunde bei 120'C durchgeführt. Anschließend wird gespült und die Färbung in einem frischen Bad von 121 Wasser, das 30 g 2,5-Dichlorchinon-1,4 und 30 g eines Naphthalinsulfonsäure - Formaldehyd - Kondensationsprodukts enthält, während 30 Minuten bei einer Temperatur von 120'C fertiggestellt. Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Nachbehandlung erhält man eine schwarze Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften. Beispiel 7 1,5g des Azomethins aus N,N'-Di-(p-aminophenyl)-4,4'-diamino-diphenylamin und benzaldehydo-, -m- oder -p-sulfonsaurem Natrium werden zusammen mit 0,4 g Natriumsulfid in 50 ml Wasser gelöst und in ein Färbebad von 200 ml Wasser gegeben, welches noch 5 g Trichlorbenzol pro Liter enthält. In diesem Färbebad werden 10 g Polyäthylenglykolterephthalatfasergewebe 1 Stunde bei Kochtemperatur behandelt. Anschließend wIrd gespült und in einem frischen Bad, das in 200 ml Wasser 0,8 g Tetrachlorchinon-1,4 oder die gleiche Menge an 2,3-Dichlornaphthochinon-1,4 und 0,4 g eines nichtionogenen Alkylpolyglykoläthers enthält, 30 Minuten bei Kochtemperatur nachbehandelt. Nach einer abschließenden reduktiven Nachbehandlung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man eine schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man statt des vorgenannten Azomethins solche aus N,N'-Bis-[4-amino-phenyl]-4,4'-diaminodiphenyläther. N,N'-Bis-[4-amino-phenyl)-4,4-diaminostilben oder N,N'-Bis-[4-amino-phenyl]-4,4-diamino - 3,3' - dimethoxy - diphenyl, so erhält man ebenfalls graue bis schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 8 10 g Fasergewebe aus 'Polyäthylenglykolterephthatat werden in einem Bad von 300 ml Wasser, das 1,2 g gelöstes Azomethin aus 4-Amino-2'-methoxy - diphenylamin und benzaldehyd - o-, - m- oder -p-sulfonsaurern Natrium, 0,3 g Natriumsulfid und 2 9 Trichlorbenzol enthält, 1 bis 11/2 Stunden bei Kochtemperatur behandelt. Nach einer Zwischenreinigung entwickelt man die Färbung in einem Bad von 300 ml Wasser, welches 0,6 g 2-Phenylbenzochinon-1,4 und 2 g Trichlorbenzol enthält, während einer halben Stunde bei Kochtemperatur. Man erhält eine schwarzgraue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man statt des 2-Phenylbenzochinon-1,4 1 g Heptachlor-cyclohexenon oder 1 g Pentachlora-tetralon, so erhält man ebenfalls schwarze Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 9 500 g PolyäthylenglykOlterephthalat-Faser-Kammzug werden in einem Bad von 12 1 Wasser, das 50 g des Azomethins aus 4-Amino-diphenylamin und benzaldehyd-sulfonsaurem Natrium und 6 g Natriumsulfid enthält, 1 Stunde bei NO'C behandelt. Nach anschließendem Spülen wird die Färbung in einem Bad, das in 121 Wasser 25 g N,N'-Dichlorchinondiimin und 25 g eines Naphthalinsulfonsäure-Forinaldehyd-Kondensationsproduktes enthält, während 30 Minuten bei 120'C fertiggestellt. Nach einer abschließenden reduktiven Nachbehandlung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man eine schwarze Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
  • Verwendet man statt des N,N'-Dichlorchinondiimins die gleiche Menge N,N#-Dichlor-naphtochinondiimin-1,4 oder N-Chlor-2,6-dichlorchinonimin, so erhält man ebenfalls schwarze Färbungen mit sehr guten Echtheiten.
  • Beispiel 10 50g Polyäthylenglykolterephthalatfaser in Form von auf einer Kreuzspule aufgebrachter Strangware werden in einem Bad, das in 5ffl ml Wasser 1 g Natriumsulfid oder die gleiche Menge Natriumhydrogensulfit oder Kaliumboranat und 5 g des Azomethins aus 4-Amino-4#-methoxy-diphenylamin und benzaldehyd-4-sulfonsaurem Natrium enthält, 1 Stunde bei HO'C behandelt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die gelbgefärbte Ware gespült und in einem Bad, das in 500 ml Wasser 3 g Chinon-anil-N-chlorimid 4 g eines üblichen Dispergiermittels (z. B. eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensationsproduktes) und 2 g Trichlorbenzol enthält, 15 Minuten bei Kochtemperatur behandelt. Nach einer reduktiven Nachbehandlung, wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man eine schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel Ü lOg Triacetatfaser in Form von Strangware werden in einem Bad von 400 ml Wasser, das 1,0 g des Azomethins aus 4-Amino-4-methoxy-diphenylamin und o-, -m- oder -p-benzaldehydsulfonsaurem Natrium und 2 g Trichlorbenzol enthält, 1 Stunde bei Kochtemperatur behandelt. Nach einer Zwischenspülung der Ware wird der Farbstoff in einem Bad von 400 ml Wasser, das 0,5 g 2,5-Dichlorchinon-1,4 und 0,5 g eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldchyd-Kondensationsproduktes enthält, durch eine 1/2stündige Behandlung bei Kochtemperatur entwickelt. Nach einer reduktiven Nachbehandlung wird eine Schwarzfärbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten. Beispiel 12 25 g Polyacrylnitrilfaser werden in einem Bad von 1000 ml Wasser mit 2 g des Azomethins aus 4-Aminodiphenylamin und benzaldehyd-p-sulfonsaurem Natrium 1 Stunde kochend gefärbt und nach einer Zwischenspülung mit 1,2 g N,N#-Dichlorchinondiimin während 30 Minuten bei Kochtemperatur entwickelt. Man erhält eine schwarze Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Eine ebenfalls schwarze Färbung erhält man, wenn statt der Polyacrylnitrilfaser Polyvinylchloridfaser nach dieser Methode anfärbt. Beispiel 13 5 g Acetatfaser werden in einem Bad von 200 ml Wasser mit 0,5 g des Azomethins aus 4-Amino-4#-cyclohexyl-diphenylamin und benzaldehyd-o-sulfonsaurem Natrium während 1 Stunde bei 85'C geflärbt. Nach Ablauf dieser Zeit wird die Ware gespült und zur Entwicklung des Farbstoffs mit 0,3 g Trichlorchinon unter Zusatz von 0,3 g eines nichtionogenen Alkylpolyglykoläthers 1/2 Stunde bei 85'C entwickelt. Man erhält eine schwarze Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 14 0,5g des Azomethins aus 7-Amino-fl-naphthol und benzaldehyd-o, -m- oder -p-sulfonsaurem Natrium werden in 20 ml Wasser gelöst und in ein Färbebad von 200 ml Wasser gegeben, welches im Liter 2 g Natriumsulfid und 3 g Kresotinsäuremethylester enthält. In diesem Bad werden 5 g Polyäthylenglykolterephthalatfaser in Form von Strang- oder Stückware 1 bis 11/2 Stunden bei Kochtemperatur gefärbt. Anschließend wird die vorgefärbte Ware gespült und in einem Bad, das 0,5 g N,N-Dichlor-2,5-dichlorchinondiimin-1,4, 0,2 g eines nichtionogenen Alkylpolyglykoläthers und 3 gll eines beliebigen Färbebeschleunigers, wie Chlorbenzol, enthält, während etwa 30 Minuten-bei Kochtemperatur entwickelt. Zur Verbesserung der Reibechtheit kann, wie im Beispiel 1 beschrieben, nachbehandelt werden. Man erhält eine braune Färbung. An Stelle des hier verwendeten Azomethins kann auch das Bis-azomethin aus 1,5-Diaminnaphthalen und benzaldehyd-o-, -m- oder -p-sulfonsaurem Natrium eingesetzt werden.
  • Beispiel 15 lg des Azomethins aus 2,4-Dinitro-4'-aminodiphenylamin und benzaldehyd-2,4-disulfonsaurem Natrium werden in 30 ml Wasser gelöst und in ein Färbebad von 200 ml Wasser gegeben, welches 1 g Natriumsulfid pro Liter enthält. In dieser Färbeflotte werden 10 g Polyestergewebe 11/2 Stunden bei 120'C behandelt. Nach einer Zwischenreinigung wird die Färbung in einem Färbebad von 200 ml Wasser, welches 0,4 g 2,5-Dichlorchinon-1,4, P,10 g Kaliumbichromat und 0, 10 g Schwefelsäure enthält, während 30 Minuten bei 120'C entwickelt. Nach einer reduktiven Nachbehandlung erhält man eine braune Färbung.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1.- Verfahren zum Färben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien, wie Fäden, Fasern, Folien, Bändern u. dgl., aus aromatischen'- Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyvinylchloriden, Polyacrylnitril und dessen Mischpolymerisaten, Celluloseestern und Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man die zu färbenden Gebilde in beliebiger Reihenfolge nacheinander mit Azomethinen aromatischer Amine, die im Rest der Aldehydkomponente mindestens eine löslichmachende Gruppe aufweisen, und mit a) Chinonen oder b) N-Halogenchinoniminen oder N,N'-Dihalogenchinoniminen von vorzugsweise substituierten Chinonen oder c) mit solchen Verbindungen, die in einem carbocyclischen Ring die Gruppierung enthalten, worin X und Y Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, Wasserstoff oder Halogen bedeuten, oder d) mit Chinonanil-N-halogenimiden behandelt, wobei gegebenenfalls die Komponenten a) bis d) auch in Mischung miteinander eingesetzt werden können.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Material nach Aufbringen der Ausgangskomponenten bei Temperaturen von 60 bis 140'C behandelt. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst die Azomethinkomponente aufbringt, kurzzeitig bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 200 bis 2lO'C, thermofixiert und anschließend die Komponenten a) und/oder b) und/oder c) und/oder d) aufbringt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1088 461, 1079 587; belgische Patentschrift Nr. 586 911 ; D i s e r e n s , Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Farbstoffe, Bd. 2 (1949), S. 264 bis 274. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Musterkarte mit Versuchsbericht ausgelegt worden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1079587B (de) * 1957-01-15 1960-04-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Schwarzfaerbungen auf Textilmaterial oder Folien aus hochschmelzenden, linearen, sechsgliedrige Carbocyclen enthaltenden Polyestern
BE586911A (fr) * 1959-01-23 1960-07-25 Hoechst Ag Procédé de préparation de teintures noires solides.
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