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DE1088461B - Verfahren zur Herstellung echter schwarzer Faerbungen auf geformten Gebilden aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyaethylen, Polypropylen oder Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung echter schwarzer Faerbungen auf geformten Gebilden aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyaethylen, Polypropylen oder Polyestern

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Publication number
DE1088461B
DE1088461B DEF27558A DEF0027558A DE1088461B DE 1088461 B DE1088461 B DE 1088461B DE F27558 A DEF27558 A DE F27558A DE F0027558 A DEF0027558 A DE F0027558A DE 1088461 B DE1088461 B DE 1088461B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyethylene
polyesters
polypropylene
polyvinyl chloride
quinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF27558A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Helmut Gies
Dr Wilhelm Happe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF27558A priority Critical patent/DE1088461B/de
Priority to CH64660A priority patent/CH364484A/de
Priority to FR816502A priority patent/FR1245995A/fr
Priority to BE586911A priority patent/BE586911A/fr
Priority to GB272960A priority patent/GB944012A/en
Publication of DE1088461B publication Critical patent/DE1088461B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

  • Verfahren zur Herstellung . echter schwarzer Färbungen auf geformten Gebilden aus Cellu-loseestern, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen oder Polyestern Es wurde gefunden, daß man echte schwarze Färbungen auf geformten Gebilden, wie Fasern oder Folien, aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen oder Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, erzeugen kann, wenn man ein Chinonanil-N-halogenimid der allgemeinen Formel worin die Kerne A und B noch durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können und X für ein Chlor- oder Bromatom steht, mit Verbindungen, die ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, auf den geformten Gebilden reagieren läßt. Als Verbindungen, die ein -- reaktionsfähiges, Wasserstoffatom enthalten, kommen beispielsweise Anilin, Dimethylanilin, p-Nitranilin, Benzidin, 1-Naphthylamin, 4-Aminodiphenylamin, 2-Aminoanthrachinon, . Phenol, Resorcin, 2-Oxynaphthalin, . Phenyhnethylpyrazolon, Acetessiganilid, Benzoesäure, Essigsäure oder Schwefelsäure in Betracht.
  • Es ist gleichgültig; -ob"niäti da's N-Halogenimid oder die Verbindung mit dem reaktionsfähigen Wasserstoffatom zuerst auf die Faset` ziehen läßt. Das N-Halogenimid wird zweckmäßig aus wässeriger Suspension auf die Faser oder Folie bei Temperaturen zwischen- 50 .und 100'C aufgebracht. Eine zu lege Einwirkungszeit ist zu vermeiden, da die,N-Halogegimide.in wässeriger Suspension langsam polymerisieren,--,was zu reibunechten Färbungen und Verschmutzung der Färbeapparate führt.
  • Zur Herstellung der- -wässerigen Suspensionen verwendet man 'vorteilha;ft-eine-durch Zusammenschmelzen von 35 Gewichtsteilen, X;Halogenimid mit 65 Gewichtsteilen eines -Kondensatiaaspröduktes aus =Tributylplzenol pnd AthylenQ,tyd",-hergestelltes -Granulat. Durch.-Aufkochen,mtt @@;enigWser erhält'mand<a.raus eine,Pseudolösung des Halogenimids, die beim Eingießen in die Flotte eine äußerst feine Dispersion ergibt.
  • Es war bekannt, daß Chinon-anil-N-chlorimid sich durch Einwirkung von Salzsäure oder salzsaurem Anilin in wässeriger Lösung in Emeraldin umwandeln. läßt (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 40, S. 295 [1907]). Es war aber nicht vorauszusehen, daß die als sehr zersetzlich beschriebene Verbindung mit solcher Geschwindigkeit auf die genannten Kunststoffe aufzieht, daß ihre Zersetzung verhindert wird und sie in der Faser mit den obengenannten Entwicklern zu einem unvergrünlichen Schwarz reagieren kann.
  • Beispiel 1 5 g Polyäthylenglykolterephthalatgewebe werden im Flottenverhältnis 1 : 40 mit einer Suspension von 0,25 g Chinon-anil-N-chlorimid in 200 ccm Wasser 10 Minuten bei 100°C behandelt. Das tieforangegefärbte Gewebe wird
    gespült und mit einer Suspension von 0,25 g -4-Amino-
    diphenylamin in 200 ccm Wasser- 15 Minuten bei. 100'(
    behandelt-. Es entwickelt sich ein schönes, etwas violett-
    stichiges Schwarz von guter Licht- und-Thermohxier-
    echtheit:.Das-Färbebad bleibt klar,.pnd es tritt kein Ver-
    schmieren -der Apparatur- ein. Die Reibechtheit- kann
    @uirch"htachbehandlung mit schwefelsaurer Bichromat-
    lösungnoch verbessert- werderr , .: - - -
    An Stelle des Chlor-anil-N-chlorimids kann man auch
    seine im chinoiden oder benzoiden Kern durch Alkyl-,
    Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierten Deri-
    vate verwenden, wie z. B. Chinon-4-methylanil-N-chlor-
    imid, Chinon-4-methoxyanil-N-chlorimid, 2-Methoxy-
    chinon-anil-l-N-chlorimid oder Chinon-4-chlor-anil-
    N-chlorimid.
    Beispiel -2 5 g Polyäthylenglykolterephthalatgewebe werden im Flottenverhältnis 1 : 40 mit einer Suspension von 0,25 g 4-Aminodiphenylamin in 200 ccm Wasser bei px 7 bis 8 unter Zusatz von etwas Natriumdithionit als Stabilisator 15 Minuten bei 100°C behandelt. Dann wird das schwachgelbgefärbte Gewebe gespült und mit einer Suspension von 0,25 g Chinon-anil-N-chlorimid in 200 ccm Wasser 10 Minuten bei 100°C behandelt. Man erhält eine schwarze Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. Die Reibechtheit kann durch Nachbehandlung mit schwefelsaurer Bichromatlösung verbessert werden.
  • Beispiel 3 5 g Polyäthylenglykolterephthalatgewebe werden im Flottenverhältnis 1 : 40 mit einer Suspension von 0,375 g Chinon-anil-N-chlorimid in 200 ccm Wasser 10 Minuten bei 100°C behandelt, dann wird durch Zugabe von 0,75 g Natriumdithionit in sodaalkalischer Lösung das noch in der Flotte vorhandene Chinon-anil-N-chlorimid zu 4-Aminodiphenylamin reduziert. Es entwickelt sich auf dem Gewebe in kurzer Zeit eine schöne schwarze Färbung von guter Licht-, Reib- und Sublimierechtheit.
  • Beispiel 4 5 g einer Niederdruckpolyäthylenfolie werden bei 90'C mit einer Suspension von 0,25 g Chinon-anil-N-chlorimid in 200 ccm Wasser 10 Minuten behandelt. Die Folie wird gespült und mit einer Suspension von 0,25 g 4-Aminodiphenylamin in 200 ccm Wasser 5 Minuten bei 90'C entwickelt. Man erhält eine völlig undurchsichtige tiefschwarze Folie.
  • Beispiel 5 5 g eines Gewebes aus Polyvinylchlorid werden bei 60°C im Flottenverhältnis 1 : 40 mit einer Suspension von 0,5 g Chinon-anil-N-chlorimid in 200 ccm Wasser behandelt. Nach 5 Minuten wird das noch nicht aufgezogene Chinon-anil-N-chlorimid durch Zugabe einer sodaalkalischen Lösung von 1 g Natriumdithionit zu 4-Aminodiphenylamin reduziert. Im Verlauf von 10 Minuten entwickelt sich eine schöne, etwas grünstichige schwarze Färbung von guter Reib- und Lichtechtheit.
  • Beispiel 6 In einem Kreuzspulapparat werden 300 g Polyäthylenglykolterephthalatgarn bei 100°C 15 Minuten mit einer Suspension von 21 g Chinon-anil-N-chlorimid in 121 Wasser behandelt. Die Suspension wird in der Weise erhalten, daß man 60 g einer Schmelze von 35 Teilen Chinon-anil-N-chlorimid und 65 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tributylphenol und 100 Mol Äthylenoxyd in 11 Wasser aufkocht und die heiße Pseudolösung in 111 Wasser eingießt.
  • Dann werden 45 g Natriumdithionit, gelöst in 1 1 2 n-Sodalösung, zugesetzt und weitere 5 Minuten gekocht. Man erhält eine tiefschwarze Färbung von guter Reib-, Licht- und Sublimierechtheit. Die Färbung kann gegebenenfalls noch mit gebräuchlichen Dispersionsfarbstoffen nuanciert werden. Das Chinon-anil-N-chlorimid kann auch gemeinsam mit einem gebräuchlichen Dispersionsfarbstoff im Färbebad appliziert werden. Beispiel 7 5 g Cellulose-triacetat werden wie folgt gefärbt: Die sorgfältig gewaschene Ware wird bei 50°C in ein Bad eingebracht, das 0,05 g Natriumcarbonat, 0,15 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Ricinolsäure und 35 Mol Athylenoxyd als Dispergator und 0,25 g Chinon-anil-N-chlnrimid in 200 ccm Wasser enthält.
  • Unter gutem Hantieren des Färbegutes treibt man die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf etwa 98°C, färbt 7 Minuten bei 98°C, fügt dem Bad eine wässerige Lösung von 2,5 g Natriumcarbonat und 1 g Natriumdithionit zu und behandelt dann. noch weitere 15 Minuten bei 98°C. Dann wird 15 Minuten bei 98'C im Flottenverhältnis 1 : 40 in einem frischen Bad nachbehandelt, das 100 g Kaliumbichromat, 100 g Schwefelsäure (60°B6) und 0,1 g eines nichtionischen Waschmittels im Liter enthält. Anschließend wird kalt gespült.
  • Die erhaltene schwarze Färbung zeichnet sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Auch die Reibechtheit ist sehr gut. Beispiel 8 100 g eines Stapelfasergewebes aus Polyäthylenglykolterephthalat werden in drei Passagen auf einem Foulard geklotzt, dessen Chassis 100 g Chinon-anil-N-chlorimid, 100 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tributylphenol und 100 Mol Äthylenoxyd, 300 g Cellulosemethyläther und 500 g Wasser enthält. Das Gewebe wird getrocknet, anschließend etwa 30 Sekunden bei 200°C thermofixiert und dann in einem Reduktionsbad behandelt, das 50 g Natriumcarbonat und 20 g Natriumdithionit in 41 Wasser enthält. Es wird eine tiefschwarze Färbung erhalten, die gegebenenfalls nach den Angaben des Beispiels 1 oxydativ nachbehandelt werden kann, um die Reibechtheit zu verbessern.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erzeugung echter schwarzer Färbungen auf geformten Gebilden aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen oder Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Chinon-anil-N-halogenimid der allgemeinen Formel worin die Kerne A und B noch durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können und X für ein Chlor- oder Bromatom steht, mit Verbindungen, die ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten, auf den geformten Gebilden reagieren läßt.
DEF27558A 1959-01-23 1959-01-23 Verfahren zur Herstellung echter schwarzer Faerbungen auf geformten Gebilden aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyaethylen, Polypropylen oder Polyestern Pending DE1088461B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF27558A DE1088461B (de) 1959-01-23 1959-01-23 Verfahren zur Herstellung echter schwarzer Faerbungen auf geformten Gebilden aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyaethylen, Polypropylen oder Polyestern
CH64660A CH364484A (de) 1959-01-23 1960-01-21 Verfahren zur Herstellung echter schwarzer Färbungen auf Textilfasern
FR816502A FR1245995A (fr) 1959-01-23 1960-01-23 Procédé de préparation de teintures noires solides
BE586911A BE586911A (fr) 1959-01-23 1960-01-25 Procédé de préparation de teintures noires solides.
GB272960A GB944012A (en) 1959-01-23 1960-01-25 Process for producing fast black dyeings

Applications Claiming Priority (1)

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DEF27558A DE1088461B (de) 1959-01-23 1959-01-23 Verfahren zur Herstellung echter schwarzer Faerbungen auf geformten Gebilden aus Celluloseestern, Polyvinylchlorid, Polyaethylen, Polypropylen oder Polyestern

Publications (1)

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DE1088461B true DE1088461B (de) 1960-09-08

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1202245B (de) * 1961-03-08 1965-10-07 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien
DE1254120B (de) * 1961-08-19 1967-11-16 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Gebilden aus hydrophobem Material
DE1284937B (de) * 1961-08-19 1968-12-12 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1254120B (de) * 1961-08-19 1967-11-16 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Gebilden aus hydrophobem Material
DE1284937B (de) * 1961-08-19 1968-12-12 Bayer Ag Verfahren zum Faerben und Klotzen von Gebilden aus hydrophoben Materialien

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