DE1299123B - Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Polyaddukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von PolyadduktenInfo
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Description
Mehr als eine Epoxydgruppe im Molekül enthaltende Verbindungen sind insbesondere aliphatische
Glycidyläther, die in bekannter Weise durch Umsetzung von Polyalkoholen, wie Pentaerythrit, Glycerin,
Trimethylolpropan oder Butandiol, mit Epichlorhydrin erhalten werden können. Weitere geeignete
Polyepoxyde sind aromatische Polyglycidyläther und Polyglycidylester, ferner Umsetzungsprodukte von
Polyaminen mit Epichlorhydrin. Auch Polyepoxyde, die aus ungesättigten Kohlenwasserstoffen und
Hydroperoxyden erhältlich sind, wie Vinylcyclohexendioxyd, Dipentendioxyd, Cyclododecantriepoxyd,
können mit Erfolg verwendet werden. Eine weitere Gruppe umfaßt die Glycidyläther von
Novolaken, die durch Kondensieren eines Aldehyds mit einem mehrwertigen Phenol zu erhalten sind,
kann als alleinige Aminkomponente bei der Her- 45 Die genannten Polyepoxyde können allein oder im
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder überzügen auf
der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe
im Molekül enthalten, mit basischen Polyamiden, gegebenenfalls in Gegenwart von weiteren Verbindungen,
die für die Polyaddition von Epoxydverbindungen bekannt sind, oder Katalysatoren,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als basische Polyamide Umsetzungsprodukte von Tetrahydrotricyclopentadienylendiamin
und gegebenenfalls anderen mehrwertigen Aminen oder Monoaminen mit Dicarbonsäuren und gegebenenfalls zusätzlich
mit Monocarbonsäuren verwendet.
Tetrahydrotricyclopentadienylendiamin mit der Strukturformel
H2N
NH2
stellung der basischen Polyamide eingesetzt werden, doch ist in vielen Fällen die Mitverwendung anderer
primärer und/oder sekundärer Amine von Vorteil. Für diese Zwecke geeignete Amine sind lineare
und verzweigte, gegebenenfalls substituierte mehrwertige Amine der aliphatischen, cycloaliphatischen,
aromatischen und/oder araliphatischen Reihe, z. B. Äthylendiamin, Trimethylendiamin, Tetramethylendiamin,
Pentamethylendiamin, Hexamethylendiamin, Octamethylendiamin, Decamethylendiamin, Diaminocyclohexane,
Xylylendiamin, die verschiedenen Di-(aminomethyl)-benzole, o-, m- und p-Phenylendiamin
und Benzidin. Sehr geeignet ist 1,2-Bis-aminomethyl-cyclobutan. Weiterhin kommen Amine, deren
Gemisch, erforderlichenfalls auch unter Zusatz von Monoepoxydverbindungen angewandt werden.
Die Menge der erfindungsgemäß verwendeten basischen Polyamide in den Mischungen mit den
Epoxydverbindungen richtet sich nach ihrem Äquivalentgewicht, worunter man die Menge an basischen
Polyamid versteht, die 1,008 Teile aktiven Wasserstoff (nach Zerewitinoff) enthält. Im allgemeinen
verwendet man die basischen Polyamide in einer solchen Menge, daß auf jede Epoxygruppe der
Polyepoxydverbindungen ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom in den Polyamiden entfallt.
In manchen Fällen ist jedoch auch die Verwendung eines Überschusses an Polyamid vorteilhaft. Es liegt
Ketten oder Ringe Heteroatome, wie Sauerstoff, 60 im Rahmen der Erfindung, die basischen Polyamide
Stickstoff oder Schwefel, enthalten, z. B. Diaminoäther oder a-Ammopyridin, und Tri- und Polyamine
in Frage. Als Polyamine eignen sich hierbei besonders die Verbindungen der allgemeinen Formel
H2N — (CH2)m - [NH - (CH2)m]„ — NH2
worin m eine ganze Zahl von 2 bis 6 und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet, von denen Diin
Kombination mit weiteren üblichen und bekannten Verbindungen für die Polyaddition von
Epoxydverbindungen oder Katalysatoren dafür zu verwenden.
Die Gemische aus den Epoxydverbindungen mit mehr als einer Epoxydgruppe im Molekül und den
genannten basischen Polyamiden lassen sich sowohl lösungsmittelfrei als auch in Verbindung mit den
üblichen Lösungsmitteln, wie Ketonen, Estern, Alkoholen, aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen,
bei Raumtemperatr oder rascher bei 60 bis 160°C weiter verarbeiten. Für manche Zwecke
ist es vorteilhaft, sowohl die Epoxydverbindungen als auch die Polyamide in Form ihrer wäßrigen Dispersionen
anzuwenden.
Aus den Polyepoxyd-Polyamid-Mischungen lassen sich Formkörper, Schichtstoffe und Lacküberzüge
herstellen; wobei unter Formkörpern auch die bei Verwendung der Ausgangsprodukte des erfindungsgemäßen
Verfahrens als Spachtelmassen, Tauchharze und Einbettmassen resultierenden geformten Produkte
verstanden werden. Gut lassen sich die Mischungen, gegebenenfalls in Kombination mit
anderen Klebrohstoffen, auch als Reaktivkleber zur Herstellung von Verklebungen von Textilien, Metallen
und Kunststoffen verwenden.
Auf Grund der ausgezeichneten Verträglichkeit der basischen Polyamide mit den meisten handeisüblichen
Epoxydverbindungen lassen sich klare Gießlinge und Lacke mit besonders guten mechanischen
Eigenschaften herstellen. Von Vorteil ist auch die gegenüber den bekannten basischen Polyamiden
hellere Farbe der erfindungsgemäß verwendeten Produkte.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Formkörper stellen, wie sich aus den hohen
Pendelwerten ergibt, harte und, wie die hohen Erichsen-Werte zeigen, doch flexible Harze mit
hohem Glanz und einer guten Wasser- und Chemikalienbeständigkeit dar. Sie sind hierin deutlich den
gemäß dem Verfahren der britischen Patentschrift 726 570 umgesetzten entsprechenden Produkten überlegen,
wie auch nachstehend gezeigt ist und nicht erwartet werden konnte.
Die in den folgenden Beispielen und im Vergleichsversuch genannten Teile sind Gewichtsteile. Die
Bestimmung der Äquivalentgewichte erfolgte nach der Methode von Zerewitinoff.
Herstellung des im Beispiel 1 verwendeten
basischen Polyamids
basischen Polyamids
328 Teile(l Mol) l-Octyl-nonandicarbonsäure-U,·?)
werden mit 232 Teilen (1 Mol) Tetrahydrotricyclopentadienylendiamin
und 103 Teilen (1 Mol) Diäthylentriamin unter Stickstoffatmosphäre zuerst auf 150° C und innerhalb von 5 Stunden unter Abdestillieren
des entstehenden Wassers über einen Dampfabscheider auf 260° C erhitzt. Man erhält ein helles,
hochviskoses Harz mit einem Äquivalentgewicht von 103.
a) 20 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt:
Erichsen-Wert: >9,0,
Pendel wert: 135Sekunden.
Pendel wert: 135Sekunden.
b) 1 Stunde bei 120"C umgesetzt:
Erichsen-Wert: 7,5,
Pendelwert: 165 Sekunden.
Pendelwert: 165 Sekunden.
Vergleichsversuch zu Beispiel 1
Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch zur Umsetzung mit den Epoxydverbindungen ein Polyamid
gemäß der britischen Patentschrift 726 570 verwendet. Das Polyamid wird aus 1 Mol dimerisierter
ölsäure, 1 Mol Äthylendiamin und 1 Mol Diäthylentriamin nach dem im Beispiel 1 angegebenen
üblichen Verfahren hergestellt. Man erhält ein Polyamid mit einem Äquiyalentgewicht von 116,5.
Wie im Beispiel 1 angegeben, wird das Polyamid mit dem gleichen aliphatischen Polyglycidyläther
(Epoxydwert 0,62) vermischt. Die damit hergestellten Lackaufstriche auf Glasplatten und Stahlblechen
sind jedoch nach 20 Stunden bei Raumtemperatur und auch nach 1 stündigem Erhitzen auf 120° C
noch klebrig, haben eine unzureichende Härte und sind im Unterschied zu den entsprechend hergestellten
Lackierungen nach Beispiel 1 nicht acetonfest.
a) 20 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt:
Erichsen-Wert: nicht meßbar,
Pendelwert: 10 Sekunden.
Pendelwert: 10 Sekunden.
b) 1 Stunde bei 120&C umgesetzt:
Erichsen-Wert: nicht meßbar,
Pendelwert: 17 Sekunden.
Pendelwert: 17 Sekunden.
Herstellung des im Beispiel 2 verwendeten
basischen Polyamids
basischen Polyamids
48,66 Teile Adipinsäure, 77,5 Teile Tetrahydrotricyclopentadienylendiamin
und 34,5 Teile Diäthylentriamin werden unter einer Stickstoffatmosphäre
zuerst auf 180° C und innerhalb von 6 Stunden entsprechend
Beispiel 1 auf 260°C erhitzt. Man erhält ein helles, viskoses Harz mit einem Äquivalentgewicht
von 83,5.
55
10,3 Teile einer 50%igen Lösung des so erhaltenen Polyamids in einem Gemisch von Xylol und Butanol
(Volumenverhältnis 3:1) werden mit 8,1 Teilen eines aliphatischen Polyglycidyläthers mit einem
Epoxydwert von 0,62 vermischt. Die Tropfzeit dieser Mischung beträgt bei Raumtemperatur 20 Stunden.
Damit hergestellte Lackaufstriche auf Stahlblechen und Glasplatten werden entweder bei Raumtemperatur
oder bei 1200C zur Umsetzung gebracht. Die so hergestellten Lackierungen sind klar, zeigen einen
guten Verlauf, einen hohen Glanz und haben eine ausgezeichnete Härte und Flexibilität.
8,35 Teile einer 50%igen Lösung des Kondensationsproduktes in einem Gemisch von Xylol und
Butanol (Volumenverhältnis 3:1) werden mit 8,1 Teilen eines aliphatischen Polyglycidyläthers mit
einem Epoxydwert von 0,62 vermischt. Die Tropfzeit dieser Mischung beträgt bei Raumtemperatur
20 Stunden. Damit hergestellte Lackaufstriche auf Stahlblechen und Glasplatten sind innerhalb von
15 Minuten staubtrocken, zeigen einen guten Verlauf und sind klar und durchsichtig. Die so hergestellten
Lacke haben folgende Eigenschaften:
a) 24 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt:
Erichsen-Wert: >9,5,
Pendelwert: 127 Sekunden.
Pendelwert: 127 Sekunden.
b) 1 Stunde bei 120 C umgesetzt:
Erichsen-Wert: 7,0,
Pendelwert: 175 Sekunden.
Pendelwert: 175 Sekunden.
Herstellung des im Beispiel 3 verwendeten
basischen Polyamids
basischen Polyamids
76,6 Teile Dodecandicarbonsäure, 77,5 Teile Tetrahydrotricyclopentadienylendiamin
und 34,5 Teile Diäthylentriamin werden unter einer Stickstoffatmosphäre
zuerst auf 1800C und innerhalb von 6 Stunden
entsprechend Beispiel 1 auf 2600C erhitzt. Man erhält ein farbloses, viskoses Harz mit einem Äquivalentgewicht
von 105.
10,5 Teile einer 5O°/oigen Lösung des erhaltenen
Polyamids in einem Gemisch von Xylol und Butanol (Volumenverhältnis 3:1) werden mit 8,1 Teilen
eines aliphatischen Polyglycidyläthers mit einem Epoxydwert von 0,62 vermischt. Die Topfzeit dieser
Mischungen beträgt bei Raumtemperatur 20 Stunden. Damit hergestellte Lackierungen auf Stahlblechen
und Glasplatten haben einen guten Verlauf, sind klar und durchsichtig und nach 20 Minuten staubtrocken.
Die so hergestellten Lacke haben folgende Eigenschaften:
a) 24 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt:
Erichsen-Wert: 9,5,
Erichsen-Wert: 9,5,
Pendelwert: 143 Sekunden.
b) 1 Stunde bei 1200C-umgesetzt:
Erichsen-Wert: 8,1,
Pendelwert: 168 Sekunden.
Pendelwert: 168 Sekunden.
Herstellung des im Beispiel 4 verwendeten
basischen Polyamids
basischen Polyamids
164 Teile (V2 Mol) 1 - Octyl - nonandicarbon
säure-(l,9) werden mit 58 Teilen (1U Mol) Tetra
säure-(l,9) werden mit 58 Teilen (1U Mol) Tetra
hydrotricyclopentadienylendiamin, 28,5 Teilen O/4 Mol) 1,2 - Bis - aminomethylcyclobutan und
51,5 Teilen (V2 Mol) Diäthylentriamin unter Stickstoffatmosphäre
zuerst auf 150° C und dann innerhalb von 6 Stunden unter Abdestillieren des entstehenden
Wassers über einen Dampfabscheider auf 2600C erhitzt. Man erhält ein helles, hochviskoses
Harz mit einem Äquivalentgewicht von 106, das sich besonders zur Herstellung von klaren, farblosen,
lösungsmittelfreien Formkörpern und überzügen eignet.
Zur Herstellung eines Formkörpers vermischt man 16,2 Teile eines aliphatischen Polyglycidyläthers mit
einem Epoxydwert von 0,62 mit 10,6 Teilen des hergestellten Polyamids und setzt in einer Form bei
Raumtemperatur, vorteilhaft jedoch 2 Stunden bei 70; C, um. Man erhält farblose, klare Formkörper
mit einer Wärmestandfestigkeit von 95 bis 1000C sowie ausgezeichneter Härte und Flexibilität.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Formkörpern oder überzügen auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, mit basischen Polyamiden, gegebenenfalls in Gegenwart von weiteren Verbindungen, die für die Polyaddition von Epoxydverbindungen bekannt sind, oder Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als basiche Polyamide Umsetzungsprodukte von Tetrahydrotricyclopentadienylendiaminen und gegebenenfalls anderen mehrwertigen Aminen oder Monoaminen - 40 mit Dicarbonsäuren und gegebenenfalls zusätzlich mit Monocarbonsäuren verwendet.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB79248A DE1299123B (de) | 1964-11-07 | 1964-11-07 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Polyaddukten |
| CH1461065A CH476054A (de) | 1964-11-07 | 1965-10-22 | Verfahren zum Härten von Epoxydverbindungen und Anwendung des Verfahrens zur Herstellung von Formkörpern oder Überzügen |
| US505977A US3405197A (en) | 1964-11-07 | 1965-11-01 | Compositions derived from poly-1, 2-epoxide compounds and amides of amines including at least 20% tetrahydrotricyclopentadienylene diamine and dicarboxylic acids |
| NL6514333A NL6514333A (de) | 1964-11-07 | 1965-11-04 | |
| BE671923D BE671923A (de) | 1964-11-07 | 1965-11-05 | |
| GB46955/65A GB1119540A (en) | 1964-11-07 | 1965-11-05 | Curing polyepoxide compounds |
| FR37450A FR1456129A (fr) | 1964-11-07 | 1965-11-05 | Procédé de durcissement des polyépoxydes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB79248A DE1299123B (de) | 1964-11-07 | 1964-11-07 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Polyaddukten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1299123B true DE1299123B (de) | 1969-07-10 |
Family
ID=6980218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB79248A Pending DE1299123B (de) | 1964-11-07 | 1964-11-07 | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen auf der Basis von Polyaddukten |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| BE (1) | BE671923A (de) |
| CH (1) | CH476054A (de) |
| DE (1) | DE1299123B (de) |
| GB (1) | GB1119540A (de) |
| NL (1) | NL6514333A (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB726570A (en) * | 1952-03-11 | 1955-03-23 | Gen Mills Inc | Improvements in or relating to epoxy resin and polyamide compositions |
-
1964
- 1964-11-07 DE DEB79248A patent/DE1299123B/de active Pending
-
1965
- 1965-10-22 CH CH1461065A patent/CH476054A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-11-01 US US505977A patent/US3405197A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-11-04 NL NL6514333A patent/NL6514333A/xx unknown
- 1965-11-05 GB GB46955/65A patent/GB1119540A/en not_active Expired
- 1965-11-05 BE BE671923D patent/BE671923A/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB726570A (en) * | 1952-03-11 | 1955-03-23 | Gen Mills Inc | Improvements in or relating to epoxy resin and polyamide compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE671923A (de) | 1966-05-05 |
| US3405197A (en) | 1968-10-08 |
| CH476054A (de) | 1969-07-31 |
| GB1119540A (en) | 1968-07-10 |
| NL6514333A (de) | 1966-05-09 |
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