DE1295825B - Verfahren zum Herstellen von Mischpolyestern - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von MischpolyesternInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
1 2
In der Literatur sind bis jetzt lineare Polyester der . teilen von 15 bis 90 Molprozent und die Orthophthalverschiedensten
Arten beschrieben worden. Die bis säure oder deren Abkömmlinge iff Anteilen von 85 bis
jetzt beschriebenen Polyester der Orthophthalsäure 10 Molprozent verwendet und so lange umsetzt, bis
sind weiche, niedrigschmelzende, amorphe Stoffe, die der erhaltene Mischpolyester eine grundmolare Viskonicht
kristallin und gewöhnlich nicht in Produkte 5 sitätszahl von wenigstens 0,4 (g/100 ml), gemessen in
orientierbar sind, die eine hohe Zerreißfestigkeit einem 60:40 Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittel bei
besitzen. Es ist ein polymeres Äthylenorthophthalat 3O0C, aufweist.
mit einem Molekulargewicht von etwa 4000 und einem Erfindungsgemäß erhält man relativ stark kristalline
Erweichungsbereich von 70 bis 80° C bekanntgeworden bis zu weniger kristalline Produkte, die sich z.B. als
(USA.-Patentschrift 2 013 318). Dieses Produkt ist io Lackstoffe eignen. Erfindungsgemäß liegt der techeine
fast farblose, leicht gelblich gefärbte, glasähnliche nische Fortschritt weiterhin darin, daß die Orthofeste
Substanz, die in Härte und Bruch dem Schellack phthalsäure bzw. deren Abkömmlinge billiger als die
ähnelt. Sie ist in Aceton und Äthylacetat löslich. Es Terephthalsäure bzw. deren Abkömmlinge ist. Schließsind
auch polymere Polymethylenorthophthalate her- lieh war erfindungsgemäß ein Vorurteil dahingehend
gestellt worden (Carothers, »Collected Papers«). 15 auszuräumen, daß es möglich gemacht wird, die
Die von Carothers hergestellten- polymeren Orthophthalsäure oder deren Abkömmlinge zur Her-Polymethylenorthophthalate
konnten nicht zu Fasern stellung von Mischpolyestern relativ guter Kristalliniverarbeitet
werden und zeigten keine kristalline tat heranzuziehen, die auch spinnfähig sind.
Struktur. Aus seinen Arbeiten mit diesem Stoff und Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man
verschiedenen anderen Kondensationspolymerisate 20 allgemein so vorgehen, daß Äthylenglykol z. B. mit
bildenden Substanzen zog er den Schluß, daß für niederen Alkylestern der Terephthalsäure und Orthokristalline
Struktur und für faserbildende Eigen- phthalsäure, wie den Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropylschaften
eine molekulare Symmetrie notwendig sei. und Dibutylestern, vorzugsweise in Gegenwart eines
Diese Theorie wurde durch Arbeiten von Whin- geeigneten Katalysators, erwärmt und der in Freiheit
field und D i c k s ο η bestätigt und erhärtet, die 25 gesetzte Alkohol aus dem Umsetzungsgemisch abüber
die polymeren Glykolterephthalate arbeiteten. destilliert wird, wodurch die entsprechende Glykol-
Die Ergebnisse der Arbeiten von Carothers, phthalate gebildet werden. Es können auch aromatische
W h i η f i e 1 d und D i c k s ο η und anderen führten Ester, z. B. die Diphenylester, und gemischte Ester
also zu dem Schluß, daß bei einer Isomerie im Benzol- angewandt werden. Die Glykolphthalate werden dann
kern (symmetrischer oder unsymmetrischer) kristalline 30 bis zur grundmolaren Viskositätszahl von wenigstens
faserbildende Stoffe nur aus den symmetrischen Ab- 0,4 durch weiteres Erwärmen im Vakuum polykondenkömmlingen
erhalten werden" können. Nach den bis- siert. Die Produkte bestehen aus linearen Molekülen,
herigen Erkenntnissen, ergeben die unsymmetrischen in denen die beiden sich#iwiederholenden Einheiten
(ortho- und meta-) Abkömmlinge nur amorphe Harze, Äthylenterephthalat und Äthylenorthophthalat statidie
sich nicht orientieren lassen und die nur eine 35 stisch wahllos in der Kette des Polyesters verteilt
geringe oder keine Nutzanwendung in Fasern und sind.
Filmen finden können, die durch Kaltziehen hohe Das folgende Beispiel zeigt die Herstellung eines
Festigkeit und Beständigkeit in den Abmessungen Mischpolyester^ bei dem das Verhältnis von Äthylenerlangen,
terephthalat zu Äthylenorthophthalat 75:25 beträgt.
Weiterhin ist ein Verfahren bekanntgeworden, bei 40 ...
dem eine Umsetzung von Glyzerin mit Phthalsäure- Beispiel
anhydrid und Phthalsäureimid erfolgt, wobei ein 11,83 g Äthylenglykol, 8,87 g Dimethylterephthalat,
ziehbarer und biegbarer Kunststoff gewonnen wird, 2,96 g Dimethylorthophthalat und 0,0178 g Bleiglätte
der bei einer Temperatur von 260° C in ein unschmelz- wurden in einen kleinen Kolben, ausgerüstet mit
bares Harz mit guter Zähigkeit und- geringer Brüchig- 45 Rührer, Stickstoffeinlaßrohr, das in die Flüssigkeit
keit übergeht (USA.-Patentschrift 1 864 909). Weiter- eintaucht, und einer Destillationskolonne mit Kühler
hin ist ein Verfahren zum Herstellen von Polyestern und Vorlage gegeben. Durch das Gemisch wird
auf der Grundlage von Terephthalsäure und Ortho- langsam sauerstofffreier Stickstoff perlen gelassen,
phthalsäure bzw. deren polyesterbüdungsfähigen Ab- ■ Das Gemisch wird unter Rühren 4 Stunden in einer
kömmlingen beschrieben worden, bei denen jedoch 50 Stickstoffatmosphäre auf 197° C erwärmt. Es werden
der Gehalt an Orthophthalsäure bzw. Abkömmling 96% der Theorie an Methanol gewonnen, nach
derselben außerordentlich gering ist und in der Größen- 2 Stunden waren bereits 93°/0 übergegangen. Die
Ordnung von 0,1 bis-l,5°/o liegt, so daß also die - Temperatur wird bei 1970G gehalten, der Druck auf
Eigenschaften der Terephthalsäurekomponente ein- . 0,1 mm Hg verringert und das. überschüssige Glykol
deutig dominierend sind und auf Grund des hohen 55 abdestilliert. Sodann wird die Temperatur auf 26O0C
Gehaltes derselben die zu erwartende Kristallinität gebracht und der Druck auf 1,0 mm Hg erhöht, indem
durch Recken erzielt werden kann (Patentschrift 3798 die Einlaßgeschwindigkeit des * Stickstoffs reguliert
des Amts für Erfindungs- und Patentwesen in Ost- wird. Die Kondensationsumsetzung wird unter diesen
Berlin). Bedingungen 40 Minuten lang durchgeführt. Sodann
Erfindungsgemäß erhält man einen Mischpolyester, 60 wird die Temperatur auf 280° C erhöht. Eine Messung
der die günstigen Eigenschaften eines Mischpoly- der Schmelzviskosität ergibt 507 Poise. Der Polyester,
esters hohen Gehaltes an Terephthalsäure besitzt. der einen Schmelzpunkt von etwa 2050C aufweist,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung läßt sich kaltziehen.
eines Mischpolyesters durch Umsetzen von Äthylen- Es werden eine Reihe Polyester vermittels Ester-
glykol mit einem Gemisch aus Terephthalsäure und 65 austausch und Kondensation in der im vorangehenden
Orthophthalsäure oder deren polyesterbildenden Ab- Absatz beschriebenen Weise hergestellt, wobei unterkömmlingen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man schiedliche Mengen an Terephthalsäure oder deren
die Terephthalsäure oder deren Abkömmlinge in An- Abkömmlingen und Orthophthalsäure oder deren
Abkömmlingen zur Verwendung kommen, so daß die gewonnenen Polyester unterschiedliche Äthylenterephthalat-Äthylenorthophthalat-Verhältnisseaufweisen.
Die Umsetzung erfolgt hierbei, wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich, jeweils so lange, bis die dort angegebene
grundmolare Viskositätszahl erreicht ist.
| Äthylenterephthalat- Äthylenorthophthalat- Verhältnis |
Mikro- schmelzpunkt 0C |
Grundmolare Viskositätszahl |
| Vergleichspolyester | ||
| 100:0 | 265 | 0,750 |
| 80:20 | 225 | 0,695 |
| 75:25 | 205 | |
| 60:40 | 179 | 0,531 |
| 40:60 | 65 | 0,634 |
| 20:80 | 0,435 | |
| Vergleichspolyester | ||
| 0:100 | 0,560 |
IO
20
Die Mikroschmelzpunkte der obigen Tabelle sind die Temperaturen, bei denen der letzte doppelbrechende
Kristallit des Polyesters auf einem elektrisch beheizbaren Objektivtisch eines Mikroskops verschwindet.
Die grundmolaren Viskositätszahlen der obigen Tabelle stellen ein Maß für den Polykondensationsgrad
der verschiedenen Polyester dar und können als Grenzwert
dargestellt werden, wenn C nach 0 strebt. Hierbei ist ψ die Viskosität einer verdünnten Lösung des Polyesters
in einem 60:40-Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittel, geteilt durch die Viskosität des Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittels.
C ist die Konzentration in Gramm des Polyesters je 100 ecm der Lösung. Die
Viskositätsbestimmungen wurden bei 30,00C ausgeführt.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester sind zur Herstellung von Filmen, Bändern, Fasern,
Überzügen und Lösungen geeignet. Sie sind besonders als filmbildende Stoffe wertvoll. Filme, die aus diesen
Mischpolyestern gebildet werden, besitzen eine hohe Zerreißfestigkeit und geringe Dehnung und sind im
gesamten Mengenbereich der einzelnen Anteile in den Abmessungen beständig. Die gestreckten Filme sind
sehr gut als Verpackungsstoffe geeignet und finden besonders dort Anwendung, wo Filme und Folien eine
hohe Zerreißfestigkeit besitzen müssen. Die Filme sind völlig klar, besitzen eine glänzende Oberfläche
und ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften.
Im allgemeinen besitzen die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester, die die größere Menge an
Orthophthalatgruppen enthalten, die größere Löslichkeit. Die Mischpolyester mit der größten Löslichkeit
enthalten 35 bis 85 % Äthylenorthophthalat- und entsprechend 65 bis 15% Äthylenterephthalatgruppen.
Diese Mischpolyester sind für Überzüge und gegossene Filme am zweckmäßigsten. Mischpolyester,
die jedoch nur 10% Orthophthalatreste enthalten, sind wesentlich löslicher, als Polyäthylenterephthalat.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester sind z. B. löslich in Chloroform, Äthylendichlorid,
Trichloräthan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Nitroäthan. Die Mischpolyester, die 10 bis 35% Äthylenorthophthalateinheiten
enthalten, sind besonders wertvoll zur Herstellung von geformten und auch gepreßten
Gegenständen, wie Rohren, Filmen und Fasern.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester besitzen eine grundmolare Viskositätszahl von wenigstens
0,4 und vorzugsweise von 0,5 bis 0,7.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Herstellen von Mischpolyestern durch Umsetzen von Äthylenglykol mit einem Gemisch aus Terephthalsäure und Orthophthalsäure oder deren polyesterbildungsfähigen Abkömmlingen, dadurchgekennzeichnet, daß man die Terephthalsäure oder deren Abkömmlinge in Anteilen von 15 bis 90 Molprozent und die Orthophthalsäure oder deren Abkömmlinge in Anteilen von 85 bis 10 Molprozent verwendet und so lange umsetzt, bis der erhaltene Mischpolyester eine grundmolare Viskositätszahl von wenigstens 0,4 (g/100 ml), gemessen in einem 60:40-Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittel bei 30°C, aufweist.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US50797555A | 1955-05-12 | 1955-05-12 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1295825B (de) |
| GB (1) | GB788377A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19930705A1 (de) * | 1999-07-02 | 2001-01-04 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Verfahren zur Herstellung von mit o-Phthalsäureeinheiten modifiziertem Polyethylenterephthalat |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE519318A (de) * | ||||
| DD3798A (de) * | ||||
| US1864909A (en) * | 1931-07-18 | 1932-06-28 | Selden Co | Synthetic resin |
| GB689841A (en) * | 1950-01-20 | 1953-04-08 | Ici Ltd | Coated articles comprising synthetic linear polyesters |
-
1956
- 1956-01-18 GB GB168056A patent/GB788377A/en not_active Expired
- 1956-04-23 DE DE1956G0019463 patent/DE1295825B/de active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB788377A (en) | 1958-01-02 |
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