DE1295825B - Process for the production of mixed polyesters - Google Patents
Process for the production of mixed polyestersInfo
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Description
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In der Literatur sind bis jetzt lineare Polyester der . teilen von 15 bis 90 Molprozent und die Orthophthalverschiedensten Arten beschrieben worden. Die bis säure oder deren Abkömmlinge iff Anteilen von 85 bis jetzt beschriebenen Polyester der Orthophthalsäure 10 Molprozent verwendet und so lange umsetzt, bis sind weiche, niedrigschmelzende, amorphe Stoffe, die der erhaltene Mischpolyester eine grundmolare Viskonicht kristallin und gewöhnlich nicht in Produkte 5 sitätszahl von wenigstens 0,4 (g/100 ml), gemessen in orientierbar sind, die eine hohe Zerreißfestigkeit einem 60:40 Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittel bei besitzen. Es ist ein polymeres Äthylenorthophthalat 3O0C, aufweist.In the literature to date, linear polyesters are the . parts of 15 to 90 mole percent and the most diverse types of orthophthalics have been described. The bis acid or its derivatives iff proportions of 85 polyesters of orthophthalic acid described up to now are used 10 mol percent and are reacted until they are soft, low-melting, amorphous substances, the resulting mixed polyester has an intrinsic molar viscosity, non-crystalline and usually not in products with a viscosity of at least at least 0.4 (g / 100 ml), measured in are orientable, which have a high tensile strength in a 60:40 phenol-tetrachloroethane solvent. It is a polymeric ethylene orthophthalate 3O 0 C, has.
mit einem Molekulargewicht von etwa 4000 und einem Erfindungsgemäß erhält man relativ stark kristallinewith a molecular weight of about 4000 and according to the invention, relatively highly crystalline ones are obtained
Erweichungsbereich von 70 bis 80° C bekanntgeworden bis zu weniger kristalline Produkte, die sich z.B. als (USA.-Patentschrift 2 013 318). Dieses Produkt ist io Lackstoffe eignen. Erfindungsgemäß liegt der techeine fast farblose, leicht gelblich gefärbte, glasähnliche nische Fortschritt weiterhin darin, daß die Orthofeste Substanz, die in Härte und Bruch dem Schellack phthalsäure bzw. deren Abkömmlinge billiger als die ähnelt. Sie ist in Aceton und Äthylacetat löslich. Es Terephthalsäure bzw. deren Abkömmlinge ist. Schließsind auch polymere Polymethylenorthophthalate her- lieh war erfindungsgemäß ein Vorurteil dahingehend gestellt worden (Carothers, »Collected Papers«). 15 auszuräumen, daß es möglich gemacht wird, die Die von Carothers hergestellten- polymeren Orthophthalsäure oder deren Abkömmlinge zur Her-Polymethylenorthophthalate konnten nicht zu Fasern stellung von Mischpolyestern relativ guter Kristalliniverarbeitet werden und zeigten keine kristalline tat heranzuziehen, die auch spinnfähig sind. Struktur. Aus seinen Arbeiten mit diesem Stoff und Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann manSoftening range of 70 to 80 ° C has become known up to less crystalline products, e.g. as (U.S. Patent 2,013,318). This product is suitable for lacquer fabrics. According to the invention, the techeine Almost colorless, slightly yellowish, glass-like niche progress in that the Orthofeste Substance that is cheaper than shellac phthalic acid or its derivatives in hardness and breakage resembles. It is soluble in acetone and ethyl acetate. It is terephthalic acid or its derivatives. Are closing polymeric polymethylene orthophthalates was also a prejudice to this effect according to the invention (Carothers, "Collected Papers"). 15 to dispel that it is made possible that the The polymeric orthophthalic acid produced by Carothers or its derivatives of the Her-polymethylene orthophthalate could not be processed into fibers of mixed polyesters with relatively good crystalline properties and did not show any crystalline tat that are also spinnable. Structure. From his work with this substance and according to the method according to the invention, one can
verschiedenen anderen Kondensationspolymerisate 20 allgemein so vorgehen, daß Äthylenglykol z. B. mit bildenden Substanzen zog er den Schluß, daß für niederen Alkylestern der Terephthalsäure und Orthokristalline Struktur und für faserbildende Eigen- phthalsäure, wie den Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropylschaften eine molekulare Symmetrie notwendig sei. und Dibutylestern, vorzugsweise in Gegenwart eines Diese Theorie wurde durch Arbeiten von Whin- geeigneten Katalysators, erwärmt und der in Freiheit field und D i c k s ο η bestätigt und erhärtet, die 25 gesetzte Alkohol aus dem Umsetzungsgemisch abüber die polymeren Glykolterephthalate arbeiteten. destilliert wird, wodurch die entsprechende Glykol-various other condensation polymers 20 generally proceed so that ethylene glycol z. B. with forming substances he drew the conclusion that for lower alkyl esters of terephthalic acid and orthocrystalline Structure and for fiber-forming autophthalic acid, such as the dimethyl, diethyl and dipropyl groups molecular symmetry is necessary. and dibutyl esters, preferably in the presence of one This theory was warmed by the work of whin- appropriate catalyst, and the one at liberty field and D i c k s ο η confirmed and hardened the 25 set alcohol from the conversion mixture over the polymeric glycol terephthalates worked. is distilled, whereby the corresponding glycol
Die Ergebnisse der Arbeiten von Carothers, phthalate gebildet werden. Es können auch aromatische W h i η f i e 1 d und D i c k s ο η und anderen führten Ester, z. B. die Diphenylester, und gemischte Ester also zu dem Schluß, daß bei einer Isomerie im Benzol- angewandt werden. Die Glykolphthalate werden dann kern (symmetrischer oder unsymmetrischer) kristalline 30 bis zur grundmolaren Viskositätszahl von wenigstens faserbildende Stoffe nur aus den symmetrischen Ab- 0,4 durch weiteres Erwärmen im Vakuum polykondenkömmlingen erhalten werden" können. Nach den bis- siert. Die Produkte bestehen aus linearen Molekülen, herigen Erkenntnissen, ergeben die unsymmetrischen in denen die beiden sich#iwiederholenden Einheiten (ortho- und meta-) Abkömmlinge nur amorphe Harze, Äthylenterephthalat und Äthylenorthophthalat statidie sich nicht orientieren lassen und die nur eine 35 stisch wahllos in der Kette des Polyesters verteilt geringe oder keine Nutzanwendung in Fasern und sind.The results of the work of Carothers, phthalates are formed. Aromatic W hi η fie 1 d and D icks ο η and other led esters, e.g. B. the diphenyl esters, and mixed esters so to the conclusion that an isomerism in benzene is used. The glycol phthalates will then be core (symmetrical or asymmetrical) crystalline 30 to the intrinsic molar viscosity of at least fiber-forming substances can only be obtained from the symmetrical polycondensation 0.4 by further heating in a vacuum. According to the bis. The products consist of linear molecules, take precedence findings revealed the unsymmetrical in which the two #i to repeating units (ortho and meta) derivatives only amorphous resins, ethylene terephthalate and Äthylenorthophthalat statidie can not be oriented and only a 35 cally randomly in the chain of the polyester distributes little or no utility in fibers and are.
Filmen finden können, die durch Kaltziehen hohe Das folgende Beispiel zeigt die Herstellung einesCan find films that are high by cold drawing The following example shows the manufacture of a
Festigkeit und Beständigkeit in den Abmessungen Mischpolyester^ bei dem das Verhältnis von Äthylenerlangen, terephthalat zu Äthylenorthophthalat 75:25 beträgt.Strength and resistance in the dimensions mixed polyester ^ in which the ratio of ethylene lengths, terephthalate to ethylene orthophthalate is 75:25.
Weiterhin ist ein Verfahren bekanntgeworden, bei 40 ...Furthermore, a method has become known, at 40 ...
dem eine Umsetzung von Glyzerin mit Phthalsäure- Beispielwhich is a conversion of glycerine with phthalic acid example
anhydrid und Phthalsäureimid erfolgt, wobei ein 11,83 g Äthylenglykol, 8,87 g Dimethylterephthalat,anhydride and phthalic acid imide, with a 11.83 g of ethylene glycol, 8.87 g of dimethyl terephthalate,
ziehbarer und biegbarer Kunststoff gewonnen wird, 2,96 g Dimethylorthophthalat und 0,0178 g Bleiglätte der bei einer Temperatur von 260° C in ein unschmelz- wurden in einen kleinen Kolben, ausgerüstet mit bares Harz mit guter Zähigkeit und- geringer Brüchig- 45 Rührer, Stickstoffeinlaßrohr, das in die Flüssigkeit keit übergeht (USA.-Patentschrift 1 864 909). Weiter- eintaucht, und einer Destillationskolonne mit Kühler hin ist ein Verfahren zum Herstellen von Polyestern und Vorlage gegeben. Durch das Gemisch wird auf der Grundlage von Terephthalsäure und Ortho- langsam sauerstofffreier Stickstoff perlen gelassen, phthalsäure bzw. deren polyesterbüdungsfähigen Ab- ■ Das Gemisch wird unter Rühren 4 Stunden in einer kömmlingen beschrieben worden, bei denen jedoch 50 Stickstoffatmosphäre auf 197° C erwärmt. Es werden der Gehalt an Orthophthalsäure bzw. Abkömmling 96% der Theorie an Methanol gewonnen, nach derselben außerordentlich gering ist und in der Größen- 2 Stunden waren bereits 93°/0 übergegangen. Die Ordnung von 0,1 bis-l,5°/o liegt, so daß also die - Temperatur wird bei 1970G gehalten, der Druck auf Eigenschaften der Terephthalsäurekomponente ein- . 0,1 mm Hg verringert und das. überschüssige Glykol deutig dominierend sind und auf Grund des hohen 55 abdestilliert. Sodann wird die Temperatur auf 26O0C Gehaltes derselben die zu erwartende Kristallinität gebracht und der Druck auf 1,0 mm Hg erhöht, indem durch Recken erzielt werden kann (Patentschrift 3798 die Einlaßgeschwindigkeit des * Stickstoffs reguliert des Amts für Erfindungs- und Patentwesen in Ost- wird. Die Kondensationsumsetzung wird unter diesen Berlin). Bedingungen 40 Minuten lang durchgeführt. SodannDrawable and bendable plastic is obtained, 2.96 g of dimethyl orthophthalate and 0.0178 g of black lead which were poured into a small flask at a temperature of 260 ° C in a small flask, equipped with a resin with good toughness and low brittleness , Nitrogen inlet tube that passes into the liquid speed (U.S. Patent 1,864,909). Submerged further, and a distillation column with a condenser is given a process for the production of polyesters and template. The mixture is based on terephthalic acid and ortho- slowly oxygen-free nitrogen, phthalic acid or its polyester-capable compound is described with stirring for 4 hours in which, however, 50 nitrogen atmosphere is heated to 197 ° C. There are obtained, the content of orthophthalic or descendant of 96% of theory of methanol, is extremely small according to the same size and in the 2 hours 93 ° / 0 were already passed. The order of 0.1 to l, 5 ° / o is, so that therefore the - temperature is maintained at 197 0 G, once the pressure on properties of the terephthalic acid component. 0.1 mm Hg is reduced and the excess glycol is clearly dominant and is distilled off due to the high 55. Then, the same that brought the temperature to 26O 0 C content expected crystallinity and the pressure to 1.0 mm Hg increased by can be obtained by stretching (patent 3798, the intake speed of the * nitrogen regulates the Office for Inventions and Patents in East - will. The condensation conversion will be under these Berlin). Conditions carried out for 40 minutes. Then
Erfindungsgemäß erhält man einen Mischpolyester, 60 wird die Temperatur auf 280° C erhöht. Eine Messung der die günstigen Eigenschaften eines Mischpoly- der Schmelzviskosität ergibt 507 Poise. Der Polyester, esters hohen Gehaltes an Terephthalsäure besitzt. der einen Schmelzpunkt von etwa 2050C aufweist,According to the invention, a mixed polyester is obtained and the temperature is increased to 280.degree. A measurement of the favorable properties of a mixed poly- the melt viscosity gives 507 poise. The polyester esters possesses high terephthalic acid content. which has a melting point of about 205 0 C,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung läßt sich kaltziehen.The invention relates to a method of manufacturing which can be cold drawn.
eines Mischpolyesters durch Umsetzen von Äthylen- Es werden eine Reihe Polyester vermittels Ester-of a mixed polyester by reacting ethylene - A number of polyesters are produced by means of ester
glykol mit einem Gemisch aus Terephthalsäure und 65 austausch und Kondensation in der im vorangehenden Orthophthalsäure oder deren polyesterbildenden Ab- Absatz beschriebenen Weise hergestellt, wobei unterkömmlingen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man schiedliche Mengen an Terephthalsäure oder deren die Terephthalsäure oder deren Abkömmlinge in An- Abkömmlingen und Orthophthalsäure oder derenglycol with a mixture of terephthalic acid and 65 exchange and condensation in the above Orthophthalic acid or its polyester-forming ab- paragraph described manner, whereby unterkömmlingen, which is characterized in that different amounts of terephthalic acid or its the terephthalic acid or its derivatives in derivatives and orthophthalic acid or its
Abkömmlingen zur Verwendung kommen, so daß die gewonnenen Polyester unterschiedliche Äthylenterephthalat-Äthylenorthophthalat-Verhältnisseaufweisen. Die Umsetzung erfolgt hierbei, wie aus der folgenden Tabelle ersichtlich, jeweils so lange, bis die dort angegebene grundmolare Viskositätszahl erreicht ist.Derivatives are used, so that the polyesters obtained have different ethylene terephthalate-ethylene orthophthalate ratios. As can be seen from the following table, the conversion takes place in each case until the specified there intrinsic molar viscosity has been reached.
Äthylenorthophthalat-
VerhältnisEthylene terephthalate
Ethylene orthophthalate
relationship
schmelzpunkt
0Cmicro-
melting point
0 C
ViskositätszahlBasal molars
Viscosity number
IOIO
2020th
Die Mikroschmelzpunkte der obigen Tabelle sind die Temperaturen, bei denen der letzte doppelbrechende Kristallit des Polyesters auf einem elektrisch beheizbaren Objektivtisch eines Mikroskops verschwindet. Die grundmolaren Viskositätszahlen der obigen Tabelle stellen ein Maß für den Polykondensationsgrad der verschiedenen Polyester dar und können als GrenzwertThe micro-melting points in the table above are the temperatures at which the last birefringent Crystallite of the polyester disappears on an electrically heated objective table of a microscope. The intrinsic molar viscosity numbers in the table above are a measure of the degree of polycondensation of different polyesters and can be used as a limit
dargestellt werden, wenn C nach 0 strebt. Hierbei ist ψ die Viskosität einer verdünnten Lösung des Polyesters in einem 60:40-Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittel, geteilt durch die Viskosität des Phenol-Tetrachloräthanlösungsmittels. C ist die Konzentration in Gramm des Polyesters je 100 ecm der Lösung. Die Viskositätsbestimmungen wurden bei 30,00C ausgeführt. are represented when C tends towards 0. Here, ψ is the viscosity of a dilute solution of the polyester in a 60:40 phenol-tetrachloroethane solvent divided by the viscosity of the phenol-tetrachloroethane solvent. C is the concentration in grams of the polyester per 100 ecm of the solution. The viscosity measurements were carried out at 30.0 0 C.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester sind zur Herstellung von Filmen, Bändern, Fasern, Überzügen und Lösungen geeignet. Sie sind besonders als filmbildende Stoffe wertvoll. Filme, die aus diesen Mischpolyestern gebildet werden, besitzen eine hohe Zerreißfestigkeit und geringe Dehnung und sind im gesamten Mengenbereich der einzelnen Anteile in den Abmessungen beständig. Die gestreckten Filme sind sehr gut als Verpackungsstoffe geeignet und finden besonders dort Anwendung, wo Filme und Folien eine hohe Zerreißfestigkeit besitzen müssen. Die Filme sind völlig klar, besitzen eine glänzende Oberfläche und ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften.The mixed polyesters produced according to the invention are used for the production of films, tapes, fibers, Suitable for coatings and solutions. They are particularly valuable as film-forming substances. Movies made from these Mixed polyesters are formed, have a high tensile strength and low elongation and are in the entire quantity range of the individual proportions is consistent in terms of dimensions. The stretched films are very well suited as packaging materials and are particularly used where films and foils have a must have high tensile strength. The films are completely clear and have a glossy surface and excellent dielectric properties.
Im allgemeinen besitzen die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester, die die größere Menge an Orthophthalatgruppen enthalten, die größere Löslichkeit. Die Mischpolyester mit der größten Löslichkeit enthalten 35 bis 85 % Äthylenorthophthalat- und entsprechend 65 bis 15% Äthylenterephthalatgruppen. Diese Mischpolyester sind für Überzüge und gegossene Filme am zweckmäßigsten. Mischpolyester, die jedoch nur 10% Orthophthalatreste enthalten, sind wesentlich löslicher, als Polyäthylenterephthalat.In general, the mixed polyesters prepared according to the invention have the greater amount of Containing orthophthalate groups, the greater solubility. The mixed polyesters with the greatest solubility contain 35 to 85% ethylene orthophthalate and correspondingly 65 to 15% ethylene terephthalate groups. These mixed polyesters are most useful for coatings and cast films. Mixed polyester, However, which only contain 10% orthophthalate residues are much more soluble than polyethylene terephthalate.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester sind z. B. löslich in Chloroform, Äthylendichlorid, Trichloräthan, Tetrahydrofuran, Dioxan und Nitroäthan. Die Mischpolyester, die 10 bis 35% Äthylenorthophthalateinheiten enthalten, sind besonders wertvoll zur Herstellung von geformten und auch gepreßten Gegenständen, wie Rohren, Filmen und Fasern.The mixed polyesters produced according to the invention are z. B. soluble in chloroform, ethylene dichloride, Trichloroethane, tetrahydrofuran, dioxane and nitroethane. The mixed polyesters containing 10 to 35% ethylene orthophthalate units are particularly valuable for the production of molded and pressed Objects such as pipes, films, and fibers.
Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolyester besitzen eine grundmolare Viskositätszahl von wenigstens 0,4 und vorzugsweise von 0,5 bis 0,7.The mixed polyesters produced according to the invention have an intrinsic viscosity of at least 0.4 and preferably from 0.5 to 0.7.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50797555A | 1955-05-12 | 1955-05-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1295825B true DE1295825B (en) | 1969-05-22 |
Family
ID=24020875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1956G0019463 Pending DE1295825B (en) | 1955-05-12 | 1956-04-23 | Process for the production of mixed polyesters |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1295825B (en) |
| GB (1) | GB788377A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19930705A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-04 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Process for the preparation of polyethylene terephthalate modified with o-phthalic acid units |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE519318A (en) * | ||||
| DD3798A (en) * | ||||
| US1864909A (en) * | 1931-07-18 | 1932-06-28 | Selden Co | Synthetic resin |
| GB689841A (en) * | 1950-01-20 | 1953-04-08 | Ici Ltd | Coated articles comprising synthetic linear polyesters |
-
1956
- 1956-01-18 GB GB168056A patent/GB788377A/en not_active Expired
- 1956-04-23 DE DE1956G0019463 patent/DE1295825B/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE519318A (en) * | ||||
| DD3798A (en) * | ||||
| US1864909A (en) * | 1931-07-18 | 1932-06-28 | Selden Co | Synthetic resin |
| GB689841A (en) * | 1950-01-20 | 1953-04-08 | Ici Ltd | Coated articles comprising synthetic linear polyesters |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19930705A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-01-04 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Process for the preparation of polyethylene terephthalate modified with o-phthalic acid units |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB788377A (en) | 1958-01-02 |
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