DE1293160B - Verfahren zur Herstellung von Cumarinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CumarinverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cumarinverbindungen durch Umsetzung
von Salicylidenanilinen mit Verbindungen, die eine Methylengruppe in Nachbarstellung zu einer
Carboxylgruppe enthalten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Salicylidenaniline der allgemeinen
Formel \
R — CO — NH
CH = N-An
10
OH
in der R einen niederen Alkylrest und An einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, 15^
mit einer Phenylessigsäure der allgemeinen Formel
Ar2 — CH2 — COOH
in der Ar2 einen gegebenenfalls durch eine Methyl-,
Methoxy-, Acetylamino-, Nitro-, Methylsulfonyl-, Sulfonamido-, Methylmercapto-, Trimethylammoniumgruppe
oder ein Chloratom substituierten Phenylrest bedeutet, in Gegenwart von Essigsäureanhydrid
und in Gegenwart von Alkalisalzen von Carbonsäuren mehrere Stunden auf Temperaturen
von 130 bis 1800C erhitzt und in den erhaltenen
7 -Acylamino - 3 - phenyl - cumarin - Verbindungen der Formel
30
Ar2
R — CO — NH
35
in der R und Ar2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, den Acylrest in an sich bekannter Weise abspaltet.
Im Bulletin de la Societe chimique de Paris [3], Bd. 35, 1906, S. 78 und 79, ist bereits die Umsetzung
von Methylphenol-(2)-methylal-(3) mit Malonsäure zu 8-Methylcumarincarbonsäure-(3) beschrieben. Unter
den dort angegebenen Reaktionsbedingungen erhält man jedoch aus 4-Acylamino-salicylaldehyden
und Phenylessigsäure keine 7-Acylamino-3-phenylcumarine.
In der USA.-Patentschrift 2 929 822 wird die Umsetzung des nur schwierig zugänglichen 2-Methoxy-4-acylaminobenzaldehyds
mit Benzylcyaniden zu fx-Phenyl-//-(2-methoxy-4-acetylamino-phenyl)-acrylnitril
und anschließende Ätherspaltung zu 7-Acetylamino-3-phenyl-cumarinen
beschrieben und die Möglichkeit der Umsetzung von 2-Hydroxy-4-acylaminobenzaldehyden
mit Phenylessigsäure erwähnt. Unter den beschriebenen Reaktionsbedingungen lassen sich
jedoch aus den letztgenannten Ausgangsverbindungen keine Cumarinverbindungen erhalten. Die
Verwendung von Salicylidenanilinen ist durch die genannte Literaturstelle weder vorweggenommen
noch nahegelegt. Es war daher auch bei Kenntnis des genannten Standes der Technik neu und überraschend,
daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren aus den zu verwendenden Salicylidenanilinen
und Phenylessigsäuren in glatter und in einfacher .Weise die 7-Acylamino-3-phenyl-cumarine erhalten
werden. Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet somit die Herstellung der als Zwischenprodukte für
optische Aufheller dienenden 7-Amino-3-phenyicumarine in wesentlich einfacherer Weise, als ^
nach den bisher bekannten Verfahren möglich war:'
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Salicylidenaniline können beispielsweise aus einer
entsprechenden 4-Acylamino-salicylsäure gemäß dem
Verfahren von G ο 1 d b e r g und Theobald, Journal of the Chemical Society, 1954, S. 2641,
bzw. gemäß dem Verfahren von Ichibagase, Chemical Abstracts, Bd. 50, 1956, S. 10 715, hergestellt
werden.
Geeignete Phenylessigsäuren sind neben der Phenylessigsäure Tolylessigsäure sowie Chlor-, Methoxy-,
Acetylamino-, Nitro-, Methylsulfonyl-, Sulfonamido- oder Trimethylammoniumphenylessigsäure.
Als Alkalisalze von Carbonsäuren werden zweckmäßigerweise Natriumacetat oder Natriumphenylacetat
verwendet.
19 g (4-Acetylamino-salicyIiden)-p-toluidin werden bei 60'C in einer Mischung aus 12,6 g Phenylessigsäure,
45 g Essigsäureanhydrid und 3,7 g gepulvertem Natriumhydroxyd eingetragen. Dann wird die Reaktionsmischung
unter Rühren 20 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Dabei stellt sich
eine Innentemperatur von 148 bis 150° C ein. Hiernach werden bei 70 bis 1000C 35 ecm konzentrierte
Salzsäure zu dem Reaktionsgemisch zugetropft, und die Mischung wird noch 2 Stunden auf 1050C erhitzt.
Dann kühlt man das Reaktionsgemisch ab, saugt die ausgeschiedenen Kristalle des gebildeten
7-Amino-3-phenyl-cumarin-hydrochlorids ab, wäscht dieses mit 80%iger Essigsäure und verrührt es anschließend
während 4 bis 6 Stunden mit 1,5 1 Wasser. Die gelben Kristalle werden abgesaugt und bei 900C
getrocknet. Man erhält 12 g 7-Amino-3-phenyI-cumarin vom F. = 201 bis 204° C. Die Ausbeute
beträgt 71,5% der Theorie.
Eine Mischung aus 238 g (4-AcetyIamino-saIicyliden)-anilin,
159 g Phenylessigsäure, 480 g Essigsäureanhydrid und 92 g Natriumacetat wird 20 Stunden
unter Rühren und unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Dann kühlt man das Reaktionsgemisch auf 100°C ab, tropft bei 70 bis 1000C
400 ecm konzentrierte Salzsäure hinzu und erhitzt die Mischung 4 Stunden unter Rückflußkühlung und
unter Rühren zum Sieden. Hiernach wird die Reaktionsmischung abgekühlt, und das abgeschiedene
7-Amino-3-phenyl-cumarin-hydrochlorid wird abgesaugt, mit einer Mischung aus 80 ecm Eisessig und
20 g Eis gewaschen und in 4,5 1 Wasser suspendiert. Die erhaltene Suspension wird dann mit Ammoniaklösung
auf einen pH-Wert von 8 eingestellt, die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und mit
Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 1100C
erhält man 154 g 7-Amino-3-phenyl-cumarin vom F. = 200 bis 201 C. Die Ausbeute beträgt 64,4%
der Theorie.
In der oben beschriebenen Weise wird bei Verwendung der entsprechenden Phenylessigsäure in
ähnlich guten Ausbeuten das 7-Amino-3-tolyl-cumarin vom F. = 223 bis 224" C, das 7-Amino-3-meth-·
oxy-phenyl-cumarin vom F. = 253 bis 255 "C, das
7-Amino-3-p-chlorphenyl-cumarin vom F. = 260 bis "C und das 7-Amino-3-p-methylmercapto-phenylcumarin
vom F. = 276 bis 278 C erhalten.
Eine Mischung aus 254 g 4-Acetylamino-salicylidenanilin,
204,6 g 2-Chlor-phenylessigsäure, 98,4 g
wasserfreiem Natriumacetat und 510 g Essigsäureanhydrid wird 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Man läßt die Temperatur der Mischung dann auf 900C fallen, tropft 500 g konzentrierte Salzsäure zu
und erhitzt dann noch 5 Stunden unter Rückfluß. Man kühlt die Reaktionsmischung ab, saugt das
ausgefallene Produkt ab und wäscht dieses mit 20%iger Salzsäure. Den Filterkuchen suspendiert
man in 5 1 Wasser und stellt die Mischung ammoniakalisch. Das hierbei abgeschiedene 7-Amino-3-(2'-chlorphenyl)-cumarin
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 12O0C getrocknet. Die Ausbeute
der gelben kristallinen Verbindung beträgt'· g. Nach der Umkristallisation aus Methylglykol
schmilzt die Verbindung bei -224,5 bis 225,5 0C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Cumarinverbindungen durch Umsetzung von Salicylidenanilinen mit Verbindungen, die eine Methylengruppe in Nachbarstellung zu einer Carboxylgruppe enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Salicylidenaniline der allgemeinen FormelR —CO-NHCH = N-AnMethyl-, Methoxy-, Acetylamino-, Nitro-, Methylsulfonyl-, Sulfonamido-, Methylmercapto-, Trimethylammoniumgruppe oder ein Chloratom substituierten Phenylrest bedeutet, in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und in Gegenwart von Alkalisalzen von Carbonsäuren mehrere Stunden auf Temperaturen von 130 bis 1800C erhitzt und in den erhaltenen T-Acylamino-S-phenyl-cumarinen der allgemeinen FormelOHin der R einen niederen Alkylrest und An einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, mit einer Phenylessigsäure der allgemeinen FormelAr2-CH2-COOH
in der Ar» einen gegebenenfalls durch eine R —CO —NHin der R und Ar2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, den Acylrest in an sich bekannter Weise abspaltet.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2528698A1 (de) * | 1975-06-27 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Sulfonylaminogruppenhaltige cumarine |
| US4215047A (en) * | 1977-06-06 | 1980-07-29 | Ajinomoto Company Incorporated | 7-(Arginylamino)-4-methylcoumarins |
| US4388233A (en) * | 1981-05-15 | 1983-06-14 | The Regents Of The University Of California | Synthetic substrates for enzyme analysis |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3514471A (en) * | 1968-05-23 | 1970-05-26 | Showa Kagaku Kogyo Kk | Process for the manufacture of 3-phenyl or substituted phenyl-7-amino-cumarins |
| DE3614647A1 (de) * | 1986-04-30 | 1987-11-05 | Euratom | 7-phenylessigsaeure-4-alkyl-coumarinylamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in verfahren zur fluorometrischen bestimmung der aktivitaet von hydrolasen, insbesondere von penicillin-g-acylase |
| US20080194522A1 (en) * | 2004-08-25 | 2008-08-14 | Gong Chen | Development of Fluorogenic Substrates For Monoamine Oxidases (Mao-A and Mao-B) |
| WO2011094560A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Ph responsive fluorescent false neurotransmitters and their use |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2929822A (en) * | 1955-10-31 | 1960-03-22 | Geigy Ag J R | 3-substituted 7-carbalkoxyamino-coumarins |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2680747A (en) * | 1951-05-19 | 1954-06-08 | Gen Aniline & Film Corp | Process of preparing 4-methyl-7-bis (beta-hydroxyethyl) amino coumarin |
| US2881186A (en) * | 1954-11-12 | 1959-04-07 | Geigy Ag J R | New derivatives of 7-aminocoumarin |
-
1964
- 1964-03-07 DE DEF42238A patent/DE1293160B/de active Pending
-
1965
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2929822A (en) * | 1955-10-31 | 1960-03-22 | Geigy Ag J R | 3-substituted 7-carbalkoxyamino-coumarins |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2528698A1 (de) * | 1975-06-27 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Sulfonylaminogruppenhaltige cumarine |
| US4215047A (en) * | 1977-06-06 | 1980-07-29 | Ajinomoto Company Incorporated | 7-(Arginylamino)-4-methylcoumarins |
| US4388233A (en) * | 1981-05-15 | 1983-06-14 | The Regents Of The University Of California | Synthetic substrates for enzyme analysis |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| GB1077114A (en) | 1967-07-26 |
| NL6502687A (de) | 1965-09-08 |
| FR1425950A (fr) | 1966-01-24 |
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