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DE1288087B - Verfahren zur Mischoligomerisation unter Verwendung von 1,3-Diolefinen in Gegenwart eines kohlenoxydfreien Organo-Metallkoinplexkatalysators der Übergangsmetalle der VIII. Nebengruppe - Google Patents

Verfahren zur Mischoligomerisation unter Verwendung von 1,3-Diolefinen in Gegenwart eines kohlenoxydfreien Organo-Metallkoinplexkatalysators der Übergangsmetalle der VIII. Nebengruppe

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DE1288087B
DE1288087B DENDAT1288087D DE1288087DA DE1288087B DE 1288087 B DE1288087 B DE 1288087B DE NDAT1288087 D DENDAT1288087 D DE NDAT1288087D DE 1288087D A DE1288087D A DE 1288087DA DE 1288087 B DE1288087 B DE 1288087B
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carbon
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butadiene
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Dipl.-Chem. Dr. Günther; Heimbach Dipl.-Chem. Dr. Paul; 4330 Mülheim Wilke
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Studiengesellschaft Kohle gGmbH
Original Assignee
Studiengesellschaft Kohle gGmbH
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Description

In den österreichischen Patentschriften 202 933, 210 402, 211 810 und 219 580 und in der belgischen Patentschrift 619 490 sind Verfahren zur Herstellung von cyclischen Olefinen, insbesondere von Cyclododekatrienen-( 1,5,9) und Cyclooktadienen-(1,5) aus 1,3-Diolefinen, beschrieben worden. Bei diesen Verfahren werden metallorganische Komplexe von Ubergangsmetallen der VIII. Nebengruppe des Periodischen Systems als Katalysatoren eingesetzt. Als besonders wirksame Katalysatoren haben sich koh- ,0 lenoxydfreie Komplexverbindungen des Nickels erwiesen.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß es nicht nur möglich ist, die 1,3-Diolefine als solche dieser katalytischen Oligomerisation zu unterwerfen, sondern daß es auch möglich ist, Gemische solcher 1,3-Diolefine mit Äthylen oder Butin-(2) unter Bildung von oligomeren Verbindungen zur Umsetzung zu bringen. Gegenstand des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dementsprechend eine Mischoligomerisation, unter Verwendung von 1,3-Diolefinen in Gegenwart eines bekannten kohlenoxydfreien Organo-Metallkomplex-Katalysators der Ubergangsmetallc
/C\H/CH\
H2C C CH
H2C
der VIII. Nebengruppe des Periodischen Systems; es ist dadurch gekennzeichnet, daß man als weitere Reaktionspartner bei der Mischoligomerisation Äthylen oder Butin-(2) einsetzt.
Auf diese Weise sind zum Teil bekannte, aber auch bisher unbekannte cyclische und geradkettige olefinisch ungesättigte Verbindungen aus einfachen technisch leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien ohne Schwierigkeiten herstellbar.
Der neue Reaktionstyp gemäß der Erfindung wird am einfachsten aus dem folgenden Vergleich eines speziellen in den genannten Patentschriften beschriebenen Verfahrens mit einer Möglichkeit der Mischoligomerisation gemäß der Erfindung ersichtlich. So ist in der österreichischen Patentschrift 219 580 z.B. beschrieben, daß bei der Einwirkung von Butadien auf bis-Cyclooktadien-(l,5)-nickel-(0) praktisch quantitativ Cyclododekatrien-( 1,5,9) gebildet wird. Erfindungsgemäß kann diese Reaktion beispielsweise dahingehend umgelenkt werden, daß bei gleichzeitiger Gegenwart von Äthylen in hohen Gesamtausbeuten das trans-cis-Cyclododekadien-(l,5) und das n-Dekatrien-( 1,4,9) entstehen, die bisher nicht bekannt waren.
CH2 = CH
Es können also gemäß der Erfindung mit den Katalysatoren der österreichischen Patentschrift 219 580 und der belgischen Patentschrift 619 490 2 Moleküle Butadien und 1 Molekül Äthylen sehr glatt sowohl zu einem Ringsystem mit 10 C-Atomen als auch zu h-Dekatrien-( 1,4,9) vereinigt werden. Dies ist um so überraschender, als der Zehnring nach bisher bekannten Methoden nur mit großen Schwierigkeiten synthetisiert werden konnte.
Technisch war dieses Ringsystem bisher nicht zugänglich. Zu weiteren neuartigen Olefinen gelangt man beispielsweise, wenn man in Gegenwart der genannten Katalysatoren Butadien und Butin-(2) umsetzt. Es entsteht das 1,2- Dimethylcyclodecatrien-( 1,4,8), das bisher nicht bekannt war.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kommen als 1,3-Diolefine hauptsächlich Isopren, Piperylen und insbesondere Butadien zur Anwendung, jedoch können auch andere 1,3-Diolefine eingesetzt werden, wie z. B. das aus Butadien gemäß der österreichischen Patentschrift 219 580 herstellbare 3-Methylheptatrien-( 1,4,6).
Als ungesättigte Mischkomponente in dem zu oligomerisierenden Ausgangsgemisch werden gemäß der Erfindung Äthylen oder Butin-(2) verwendet.
Als Katalysatoren werden erfindungsgemäß bekannte kohlenoxydfreie Komplexverbindungen der Ubergangsmetalle der VIII. Gruppe verwendet. Mit besonderem Vorteil stellt man diese Komplexkatalysatoren in der Weise her, daß man z. B. Verbindungen des Nickels in Gegenwart von als Elektronendonatoren wirkenden Verbindungen mit metallorganischen Ver bindungen, wie Metallalkylen, Metallarylen oder Grignardverbindungen oder Metallhydriden oder komplexen Metallhydriden, umsetzt. Vorzugsweise werden metallorganische Verbindungen bzw. Metall-CH = CH2
hydride der I. bis III. Gruppe des Periodischen Systems verwendet. Die entstehenden Mischungen können unmittelbar als Katalysatoren eingesetzt werden. Mit gleichem Erfolg können auch die isolierten reinen Komplexverbindungen der Ubergangsmetalle verwendet werden.
Als Elektronendonatoren werden solche Verbindungen eingesetzt, die mit den Ubergangsmetallen Komplexverbindungen zu bilden vermögen. Im einfachsten Fall werden die zur Reaktion notwendigen 1,3-Diolefine selbst als Elektronendonatoren eingesetzt. Weiterhin können die verfahrensgemäß herstellbaren Olefine verwandt werden. Mit gleichem Erfolg wirken allgemein ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit Kohlenstoffdoppel- bzw. Kohlenstoffdreifachbindungen, wie z. B. Cyclooktadien-(1,5), Cyclododekatrien-(l,5,9), Stilben oder Butin-(2), Tolan, Phenylacetylen usw.
Als weitere große Gruppe von Elektronendonatoren kommen Verbindungen zur Anwendung, die Atome mit freien Elektronenpaaren enthalten, wie z. B. Alkyl- und Arylphosphine, Alkyl- und Arylphosphite sowie die entsprechenden Verbindungen des Arsens und Antimons.
Während die Elektronendonatoren mit C — C-Doppel- bzw. C—C-Dreifachbindungen im Verhältnis zum Ubergangsmetall des VIII. Gruppe in beliebig großem molarem Überschuß eingesetzt werden können, empfiehlt es sich, die Elektronendonatoren der zweiten genannten Gruppe in Molverhältnissen Ubergangsmetall der VIII. Gruppe zu Donator wie 1:1 bis 1:8, bei dem Triphenylphosphin sogar in Molverhältnissen 1:1 bis 1:4, einzusetzen, da die Ergebnisse durch höhere Molverhältnisse nicht verbessert oder gar verschlechtert, die Katalysatoren aber un-
wirtschaftlicher werden. Beim Triphenylphosphin findet z. B. bei einem Molverhältnis 1:8 (österreichische Patentschrift 219 580, Beispiel 26) überhaupt keine Reaktion zwischen Äthylen und Butadien statt.
Mit besonderem Vorteil werden solche Nickel-Verbindungen zur Herstellung der Katalysatoren verwandt, die in den eingesetzten Lösungsmitteln gut löslich sind, aber es können auch aus in den Lösungsmitteln schwerlöslichen Verbindungen Katalysatoren erhalten werden, jedoch nimmt in diesen Fällen die Bildung der Katalysatoren aus ihren Komponenten längere Zeit in Anspruch. Aus diesem Grunde haben sich verfahrensgemäß solche Nickelverbindungen besonders bewährt, in denen das Nickel an organische Reste gebunden ist, wie z. B. Acetylacetonate, Acetessigesterenolate, Alkoholate, Salze organischer Säuren oder Dimethylglyoximverbindungen.
Das Verfahren kann in Gegenwart von Lösungsmitteln ausgeführt werden. In diesem Fall verwendet man Lösungsmittel, von denen weder die Katalysatoren noch die metallorganischen Komponenten oder Metallhydride angegriffen werden. Als solche kommen aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische oder cycloaliphatische Äther in Frage. Mit besonderem Vorteil werden aber bereits bei der Katalysatorherstellüng die verfahrensgemäß herstellbaren Olefine als Lösungsmittel eingesetzt, so daß aus dem Reaktionsprodukt keine anderen Verbindungen abgetrennt werden müssen.
Das Verfahren kann bei Normaldruck oder auch bei Überdrücken durchgeführt werden. Die Wahl des Druckbereiches wird dabei stark von der gewünschten Reaktionsrichtung beeinflußt.
Das Verfahren kann bei Temperaturen von —10 bis 200° C durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man Temperaturen von 30 bis 100° C.
Die verfahrensgemäß herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsprodukte für weitere Synthesen, so z. B. das Cyclooktadien zur Gewinnung von Korksäure bzw. des Caprylolactams, das Cyclodekadien-(l,5) zur Gewinnung von Sebacinsäure bzw. des entsprechenden llgliedrigen Lactams, das n-Dekatrien-( 1,4,9) bzw. sein 1-Phenylderivat zur Gewinnung von ω,ίο-bifunktionellen Verbindungen. Sowohl die Dicarbonsäuren als auch die Lactame sind wertvolle Monomere zur Herstellung von Polyestern bzw. Polyamiden.
Beispiel 1
Zu einer Mischung von 6,18 g = 24 mMol Nickelacetylacetonat und 12,9 g = 24 mMol tri-o-Oxydiphenylphosphit in 100 ecm Cyclooktadien-(1,5) setzt man bei 20° C 6,3 g = 48 mMol Diäthyläthoxyaluminium. Es entsteht eine klare, orangegefärbte Lösung, die in einen mit magnetischer Rührung ausgerüsteten 2-1-Autoklav eingefüllt wird. Der Autoklav wird außerdem mit 100 g Butadien beschickt und unter 60 Atmosphären Äthylendruck gesetzt. Man heizt auf 8O0C auf. Während 1,5 Stunden werden weitere 35Og Butadien eingespritzt. Im Verlauf der Reaktion fällt der Druck auf 45 at ab. Der Autoklav wird abgekühlt und nicht umgesetztes Äthylen abgeblasen. Das Reaktionsprodukt wird ausgefällt. Alle flüchtigen Verbindungen werden im Vakuum (am Ende bei 10~4 mm Hg und 60"C Badtemperatur) in eine gekühlte Vorlage abdestilliert. Es bleibt praktisch ausschließlich der eingesetzte Katalysator zurück.
Das Destillat enthält neben dem als Lösungsmittel eingesetzten Cyclooktadien-( 1,5) 11,Ig = 2,3% Vinylcyclohexen, 7g = 1,4% n- Dekatrien-( 1,4,9), 239 g = 48,5% Cyclooktadien-(1,5), 225 g = 45,7% trans- eis - Cyclodekadien - (1,5) (Sdp.8 62,5° C, n'g 1,4960), 5,3 g = 1,1% all - trans - Cyclododekat rien-( 1,5,9). Die Ausbeute an cyclischen Verbindungen beträgt über 97% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Butadien und Äthylen. Der Rückstand enthält neben dem Katalysator 5 g höhere Polymere.
Beispiel 2
Der Katalysator wird wie im Beispiel 1, jedoch in 250 ecm Benzol, eingesetzt. Man arbeitet gemäß Beispiel 1, legt jedoch nur 50 g Butadien vor und spritzt im Verlauf der Reaktion nach je 15 Minuten jeweils 50 g Butadien nach, insgesamt 580 g. Die Temperatur wird auf 75° C und der Druck auf 80 bis 100 at gehalten. Man erhält neben eingesetztem Benzol Hg= 1,7% Vinylcyclohexen, 37,8 g = 5,8% n-Dekatrien-( 1,4,9), 269 g = 41,2% Cyclooktadien-(1,5), 312 g = 47,8% Cyclodekadien-(1,5), 15 g = 2,3% all-trans-Cyclododekatrien-(l,5,9). Im Destillationsrückstand bleiben neben dem Katalysator 8 g = 1,2% höhere Polymere.
Beispiel 3
20 g bis-Cyclooktadien-(l,5)-nickel-(0), hergestellt nach den deutschen Patenten 1 140 569 bzw. 1191 375, werden in 300 ecm Cyclooktadien suspendiert. Man versetzt mit 50 g Butadien, dabei gehen die Kristalle in Lösung. Die Lösung wird in einem 5-1-Autoklav eingefüllt und mit weiteren 1,65 kg Butadien versetzt. Man preßt 100 bis 150 at Äthylen auf und heizt auf 300C auf. Während der Reaktion hält man den Äthylendruck durch Nachpressen auf 110 bis 150 at. Nach 16 Stunden bläst man nicht umgesetztes Äthylen und Butadien ab und arbeitet das Reaktionsprodukt wie im Beispiel 1 auf. Man erhält 5,8 g = 0,9% Vinylcyclohexen, 12Og= 18,3% n-Dekatrien-( 1,4,9), 5g = 0,8% Cyclooktadien-(1,5), 443 g = 67,5% trans-eis-Cyclodekadien-(1,5), 66,5 g = 10,1% all-trans-Cyclododekatrien-(1,5,9), 3,9 g = 0,6% trans-trans-cis-Cyclododekatrien-(l,5,9) und 12,2 g = 1,9% höhere Polymere.
Beispiel 4
20,6 g = 80 mMol Nickelacetylacetonat werden in 300 ecm Cyclooktadien-(1,5) suspendiert und mit 2Og = 15OmMoI Diäthyläthoxyaluminium bei 00C umgesetzt. Die Katalysatorlösung wird im 5-1-Autoklav mit 100 g Butadien versetzt. Man preßt 180 bis 200 at Äthylen auf und heizt auf 6O0C auf. Während der Reaktion werden je Stunde weitere 100 g Butadien eingespritzt, insgesamt 700 g. Man arbeitet wie im Beispiel 1 auf und erhält 8,5 g = 0,9% Vinylcyclohexen, 398 g = 43,8% n-Dekatrien-( 1,4,9), 21 g = 2,3% Cyclooktadien-(1,5), 462 g = 50,9% · Cyclodekadien -(1,5), 12,2 g = 1,3% all-trans-Cyclododekatrien-( 1,5,9) neben 5 g = 0,6% höheren Polymeren. Der Umsatz an Butadien beträgt 90%.
Beispiel 5
Der Katalysator wird wie im Beispiel 1 hergestellt. In die Katalysatorlösung werden bei 60°C und Normaldruck unter Rühren 230 g Butadien eingeleitet, gleichzeitig tropft man 90 g Butin-(2) ein (während einer Stunde). Man arbeitet wie im Beispiel 1 auf
und erhält 4g = 1,4% Vinylcyclohexan 142g = 49,1% Cyclooktadien - (1,5), 124,6 g = 43,1% transcis - eis - 4,5 - Dimethylcyclodekatrien - (1,4,7), 0,8 g = 0,3% Cyclododekatrien - (1,5,9) neben 17,7 g = 6,1% höheren Polymeren. Die Ausbeute an cyclischen Olefinen beträgt 94% der Theorie, bezogen auf umgesetztes Butadien und Butin-(2). Das Butin-(2) hat sich zu 66% umgesetzt.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Mischoligomerisation unter Verwendung von 1,3-Diolefinen in Gegenwart
eines bekannten kohlenoxydfreien Organo-Metallkomplex-Katalysators der Ubergangsmetalle der VIII. Nebengruppe des Periodischen Systems, dadurch gekennzeichnet, daß man als weitere Reaktionspartner bei der Mischoligomerisation Äthylen oder Butin-(2) einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als eine Mischoligomerisationskomponente Butadien oder seine einfachen Substitutionsprodukte verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Nickelkatalysators arbeitet.
DENDAT1288087D 1963-04-10 Verfahren zur Mischoligomerisation unter Verwendung von 1,3-Diolefinen in Gegenwart eines kohlenoxydfreien Organo-Metallkoinplexkatalysators der Übergangsmetalle der VIII. Nebengruppe Pending DE1288087B (de)

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