DE1230023B - Verfahren zur Herstellung von cis, cis-Cyclodecadien-(1, 6) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cis, cis-Cyclodecadien-(1, 6)Info
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Description
Int. Cl.:
C07c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Nummer: 1230023
Gegenstand eines älteren Vorschlags ist ein Verfahren zur Mischoligomerisation von 1,3-Diolefinen
mit Olefinen bzw. Acetylenen, nach dem unter anderem aus Butadien und Äthylen das trans,cis-Cyclodecadien-(l,5)
hergestellt werden kann. Dieser ringförmige Kohlenwasserstoff besitzt große technische
Bedeutung, da er als Ausgangsmaterial zur Gewinnung von α,ω-bifunktionellen Derivaten des
n-Decans eingesetzt werden kann.
Bei der Weiterentwicklung des genannten Verfahrens stellte sich heraus, daß das Cyclodecadien-(1,5)
ein thermisch sehr labiler Kohlenwasserstoff ist, der bereits bei Temperaturen zwischen 80 und 1500C
im Sinne einer Cope-Umlagerung in 1,2-Divinylcyclohexan
übergeht.
Diese Umlagerung erwies sich insofern als störend, als sie bereits bei der destillativen Isolierung des
Kohlenwasserstoffs eintreten kann und nur zu vermeiden ist, wenn man die Destillation bei stark vermindertem
Druck durchführt. Dementsprechend kann das Cyclodecadien-(1,5) auch nur solchen Folgereaktionen unterworfen werden, die bereits bei
Temperatur bis höchstens 1000C ablaufen, bei denen noch keine Umlagerung eintritt.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Schwierigkeiten überwinden lassen, wenn man das trans,cis-Cyclodecadien-(l,5)
einer Isomerisierung unterwirft, die zu einem stabilen Isomeren führt. Auf Grund
bekannter Verfahren, bei denen ähnliche ringförmige Kohlenwasserstoffe isomerisiert werden (vgl. zum
Beispiel J. Am. Chem. Soc, Bd. 83 [1961], S. 2954), war zu erwarten, daß im Zuge einer derartigen
Isomerisierung ein Cyclodecadien-(1,3) gebildet werden würde, überraschenderweise wurde nun gefunden,
daß das trans,cis-Cyclodecadien-(l,5) bei der Isomerisierung sehr glatt in das bisher unbekannte
cis,cis-Cyclodecadien-(l,6) vom Schmelzpunkt 28,50C übergeht.
Die Konstitution dieses neuen Kohlenwasserstoffs wurde durch Hydrierung, Abbau mit Ozon und
IR- bzw. Protonenresonanzspektrum bewiesen (vgl. Anlage). Von besonderer Bedeutung im Hinblick auf
Verfahren zur Herstellung
von cis,cis-Cyclodecadien-(l,6)
Anmelder:
Studiengesellschaft Kohle m. b. H.,
Mülheim/Ruhr, Kaiser-Wilhelm-Platz 1
Dipl.-Chem. Dr. Paul Heimbach, Mülheim/Ruhr
die technische Verwertung ist, daß dieses neue Isomere normale thermische Stabilität zeigt.
Gemäß der Erfindung wird die Isomerisierung des trans,cis-Cyclodecadien-(l,5) dadurch erreicht, daß
man die Ausgangsverbindung in Gegenwart katalytischer Mengen von Metallen der VIII. Gruppe des
Periodensystems in aktiver Form oder deren Chloriden, vorzugsweise Palladium oder Palladiumchlorid,
bei Temperaturen von 0 bis 1000C isomerisiert. Als aktive Katalysatormetalle können z. B. auch Raney-Metalle
eingesetzt werden oder unter Hydrierbedingungen ausgeschiedene Edelmetalle, wie das
vorstehend bereits genannte Palladium oder auch Platin. Allgemein erhält man die Metalle in aktiver
Form, wenn man Ubergangsmetallverbindungen der VIII. Gruppe des Periodensystems mit Hilfe von
metallorganischen Verbindungen der Elemente der I. bis III. Hauptgruppe oder deren Hydriden bzw.
deren komplexen Hydriden oder aber mit den feinverteilten Metallen dieser Gruppen selbst reduziert.
Eine weitere Möglichkeit besteht schließlich darin, daß man labile Olefin- oder Acetylen-II-Komplexverbindungen
der Ubergangsmetalle der VIII. Gruppe des Periodensystems entweder thermisch oder aber
durch Reduktion - der Liganden zersetzt. In diesem Sinne liefert z. B. das Bis-Cyclooctadien-(l,5)-nickel
mit Wasserstoff Cyclooctan und hochaktives Nickel und das Bis-II-Allylpalladium Propan und Palladium.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren kann somit das aus Butadien und Äthylen herstellbare,
thermisch aber instabile trans,cis-Cyclodecadien-(l,5) in ein stabiles Isomeres umgewandelt werden. Es
empfiehlt sich, ein Cyclodecadien-(1,5) enthaltendes Reaktionsprodukt zunächst einer Isomerisierung zu
unterwerfen und dann erst die 10-Ring-Komponente
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in Form des neuen stabilen Isomeren, ζ. Β. durch
Destillation, zu isolieren. Das cts,cis-Cyclodecadien-(l,6)
ist dann auch Folgereaktionen zugänglich, die bei höheren Temperaturen ablaufen.
Bei dem Verfahren· der nachstehenden Beispiele 1 bis 4 wurde wie folgt gearbeitet:
Je 1 g eines Ubergangsmetallacetylacetonates werden in 10 ml Benzol gelöst oder suspendiert und mit
1 Mol Aluminiumtriäthyl pro Äquivalent Metallacetylacetonat reduziert. Nach Zugabe von jeweils
10 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) erhitzt man das Gemisch 24 Stunden unter Rühren auf 80 bis 900C.
Nach Abdestillieren vom Katalysator wird die Zusammensetzung des Reaktionsproduktes gaschromatographisch
ermittelt.
Es werden 1 g Nickel(Ilj-acetylacetonat, 1 g Monoäthoxydiäthylaluminium
und 10 g cis^rans-Cyclodecadien-(l,5) eingesetzt. Nach dem Aufarbeiten 2c
erhält man 3,9 g = 39% Divinylcyclohexan und 6,1 g = 61% cis,cis-Cyclodecadien-(l,6).
Es werden 1 g Kobalt(III)-acetylacetonat, 1,1 g Monoäthoxydiäthylaluminium und 10 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5)
eingesetzt. Nach dem Aufarbeiten erhält man 1,6 g = 16% Divinylcyclohexan, 1,1 g
= 11% eines unbekannten Cio-Kohlenwasserstoffes, 6,6 g = 66% cis,cis-Cyclodecadien-(l,6) und 0,7 g
= 7% eines unbekannten Cio-Kohlenwasserstoffes.
Es werden 1 g Eisen(III)-acetylacetonat, 1,1 g Monoäthoxydiäthylaluminium und 10 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5)
eingesetzt. Nach dem Aufarbeiten erhält man 3,7 g = 37% Divinylcyclohexan, 1,0 g
= 10% eines unbekannten Cio-Kohlenwasserstoffes, 4,8 g = 48% cis,cis-Cyclodecadien-(l,6) und 0,5 g
= 5% eines unbekannten Cio-Kohlenwasserstoffes.
Es werden 0,5 g Palladium(II)-acetylacetonat, 0,4 g Monoäthoxydiäthylaluminium und 10 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5)
eingesetzt. Nach dem Aufarbeiten erhält man 1,0 g = 10% Divinylcyclohexan und 9,0 g = 90% cis,cis-Cyclodecadien-(l,6).
2 g Raney-Nickel werden mit 15 g ciSjtrans-Cyclodecadien-(l,5)
2 Tage unter Rühren auf 50°C erwärmt. Neben 5,7 g nicht umgesetztem cis,trans-Cyclodecadien-(l,5)
kann man 9,3 g = 62% cis,cis-Cyclodecadien-(l,6) isolieren.
151 mg PtO2 werden in 10 ml Benzol suspendiert
und mit 163 mg Al(C2Hs)3 reduziert. Dann werden
4,5 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) zugefügt, und man erhitzt 24 Stunden unter Rühren auf 400C. Nach
Aufarbeiten erhält man neben 2,02 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) (Umsatz 55%) 2,21 g = 89% cis,cis-Cyclodecadien-(1,6)
und 0,27 g =11% eines unbekannten Kohlenwasserstoffes.
119 mg RhCU werden in 12 ml Benzol suspendiert und mit 388 mg Al(C2Hs)3 reduziert. Dann werden
4,5 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) zugesetzt, und man erhitzt 3,5 Stunden auf 400C. Nach Aufarbeiten
erhält man neben 3,85 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) (Umsatz 14,5%) 0,59 g cis^is-Cyclodecadien-(l,6)
neben 0,06 g zweier unbekannter Kohlenwasserstoffe.
129 mg RuCU werden in 10 ml Benzol suspendiert und mit 426 mg Al(C2Hs)3 reduziert. Dann werden
4,5 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) zugesetzt, und man erhitzt 3,5 Stunden auf 400C. Nach Aufarbeiten
erhält man neben 4,05 g cis,trans-Cyclodecadien-(l,5) (Umsatz 5%) 0,30 g = 66% cis,cis-Cyclodecadien-(l,6)
und 0,15 g = 33% zweier unbekannter Kohlenwasserstoffe.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von cis^is-Cyclodecadien-(l,6),
dadurch gekennzeichnet, daß man trans,cis-Cyclodecadien-(l,5) in Gegenwart katalytischer Mengen von Metallen
der VIII. Gruppe des Periodensystems in aktiver Form oder deren Chloriden bei Temperaturen
von 0 bis 1000C isomerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Raney-Metalle, Palladium,
Platin oder Palladiumchlorid als Katalysatoren verwendet. *
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart von
Lösungsmitteln arbeitet.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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Family Applications (2)
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| DENDAT1288087D Pending DE1288087B (de) | 1963-04-10 | Verfahren zur Mischoligomerisation unter Verwendung von 1,3-Diolefinen in Gegenwart eines kohlenoxydfreien Organo-Metallkoinplexkatalysators der Übergangsmetalle der VIII. Nebengruppe | |
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Cited By (4)
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