DE1285880B - Photographische Materialien fuer das Silberfarbbleichverfahren - Google Patents
Photographische Materialien fuer das SilberfarbbleichverfahrenInfo
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Description
Beim Silberfarbbleichverfahren werden an die gelben Schichtfarbstoffe hohe Anforderungen gestellt. Ein
solcher Farbstoff soll ein Absorptionsmaximum möglichst nahe bei 450 ηΐμ haben und bei wenig über
450 πΐμ einen steilen Abfall der Absorption zeigen,
der bei längeren Wellenbereichen in hohe Transparenz übergeht. Ein gelber Farbstoff, dessen Absorptionsmaximum unter 420 ηΐμ liegt, wird visuell als grünstichiggelb
bezeichnet, er kann aber im Dreischichtenmaterial versagen, weil keine genügenden Farbdichten
für Mischfarben mit einem solchen Gelb realisierbar sind. Gute Diffusionsfestigkeit ist eine weitere Anforderung.
Wird sie durch eine geringe Zahl wasserlöslichmachender Gruppen bedingt, so verursacht
die Schwerlöslichkeit eines solchen Farbstoffes Sch wierigkeiten beim Färben der Gelatine, insbesondere ist
es schwierig, eine gleichmäßige Färbung zu erhalten. Solche Farbstoffe neigen auch zu in der Schicht
opaleszierenden Molekülassoziationen, die zu Trübungseffekten führen, insbesondere dann, wenn bei
der Verarbeitung stark saure oder stark salzhaltige Bäder benutzt werden. Schwerlösliche Farbstoffe
können auch fällend auf die Gelatine wirken, so daß Flockungeh entstehen, die sehr fein sind, sich aber
nur schwer vollständig bleichen lassen. Man erhält dann keine reinen Weißen. Gewisse Farbstoffe bzw.
ihre Spaltprodukte wirken sich auch hindernd aus auf die Bleichung der anderen Schichtfarbstoffe.
Schließlich ist auch eine gute Lichtechtheit der Farbstoffe wichtig.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, gelbe ausbleichbare Farbstoffe für photographische Schichten
zu entwickeln. Die Farbstoffe sollen ein Absorptionsmaximum nahe bei 450 ηΐμ und einen steilen
Abfall der Absorption bei wenig über 450 m> haben und diffusionsfest und dennoch gut löslich sowie
lichtecht sein. Gegenstand der Erfindung sind photographische Materialien für das Silberfarbbleichverfahren,
die auf einem Träger eine Schicht mit mindestens einem Disazofarbstoff enthalten, in welchem
zwei Aminoazofarbstoffreste an den Aminogruppen durch den Acylrest einer Dicarbonsäure miteinander
verknüpft sind, und diese Materialien sind dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der Formel
SO3H
SO3H
N = N
NH-OC-CO-HN
N = N
(la)
SO3H
SO3H
SO3H
N = N
NH-OC
SO,H
CO —HN
SO3H
entspricht, worin X ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Oxyalkoxygruppe
und Y ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe bedeutet.
Die Farbstoffe der Formeln (1 a) und (1 b) können hergestellt werden, indem man im Molekularverhältnis
1:2 ein Dihalogenid, vorzugsweise das Dichlorid, der Benzol-1,3- oder -1,4-dicarbonsäure mit
einem Aminomonoazofarbstoff der Formel
N=N
(Ib)
45
SO3H
N = N
NH2 (2)
SO3H
umsetzt, worin X und Y die angegebene Bedeutung haben. Zu den Aminoazofarbstoffen der Formel (2)
gelangt man, wenn man diazotierte 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure
mit einem 1-Aminobenzol kuppelt, das in 2-Stellung eine niedrigmolekulare
Alkylgruppe und in 5-Stellung eine niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Oxyalkoxygruppe enthalten
kann, jedoch keine weiteren Substituenten enthält. Die erwähnten niedrigmolekularen Reste enthalten
SO3H
höchstens 2 Kohlenstoffatome. Als Beispiele für Azokomponenten seien erwähnt:
l-Amino-2- oder -3-methylbenzol,
1 -Amino-2-methoxybenzol,
1 -Amino-2-äthoxybenzol,
1 -Amino-2,5-dimethylbenzol, l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol.
1 -Amino-2-äthoxybenzol,
1 -Amino-2,5-dimethylbenzol, l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol.
Im übrigen können die Farbstoffe der Formeln (1 a), (Ib) und (2) nach an sich bekannten Methoden
hergestellt werden. Die Kupplung zu den Aminoazofarbstoffen erfolgt in saurem Medium, schwer
kuppelnde Amine können in Form ihrer w-Methansulfonsäuren gekuppelt werden mit nachfolgender
Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe. Die Aminoazofarbstoffe werden zweckmäßig in Gegenwart
eines säurebindenden Mittels mit der Benzoldicarbonsäure umgesetzt. Wie die Farbstoffe selbst
können auch die photographischen Schichten, welche erfindungsgemäß mindestens einen Farbstoff der Formel
(1 a) oder (1 b) enthalten, in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und zur Erzeugung farbiger
Bilder verwendet werden. Insbesondere können die Farbstoffe der Formel (1 a) oder (1 b) in einem
Mehrschichtenmaterial vorhanden sein, das auf einem Schichtträger eine mit grünblauem Farbstoff gefärbte,
selektiv rotempfindliche, darüber eine purpurgefärbte,
selektiv grünempfindliche und schließlich eine mit einem Farbstoff der Formel (1 a) oder (1 b) gefärbte
blauempfindliche Schicht enthält.
In der deutschen Auslegeschrift 1 051 635 ist ein Verfahren zur Erzeugung eines gelben Farbstoffbildes
nach dem Silberfarbbleichverfahren beschrieben, wobei Farbstoffe verwendet werden, die an Stelle der in
den erfindungsgemäß hier anzuwendenden Farbstoffen vorhandenen Naphthalindisulfonsäurereste
Benzolsulfonsäurereste enthalten. Die erfindungsgemäß anzuwendenden Farbstoffe zeigen gegenüber
den gemäß der deutschen Auslegeschrift 1 051 635 verwendeten Farbstoffen mindestens einen der folgenden
Vorteile: bessere Bleichbarkeit, bessere Lichtechtheit, bessere Wasserlöslichkeit bei geringerer Neigung
zur Diffusion.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
20 Milligramm Farbstoff der Formel
SO3H 0-CH3
SO3H 0-CH3
N = N
NH-OC-
CO-HN
CH,
SO3H
SO3H
SO3H
werden in 3,4 ecm Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit je 3,3 ecm einer 6%igen Gelatinelösung und einer
Silberbromidemulsion (mit 6,5% Gelatinegehalt und 16 g Silber im Kilogramm) vermischt und auf eine
Platte von 13· 18 cm vergossen. Dann wird hinter einem Stufenkeil belichtet, das Silberbild in einem
Metol - Hydrochinon - Entwickler entwickelt und fixiert. In einem Bad, das in 1000 Volumteilen 30 bis
100 Volumteile 32%ige Salzsäure, 40 bis 120 Teile Kaliumbromid, 30 bis 50 Teile Thioharnstoff und
0,001 bis 0,01 Teile 2-Amino-3-oxyphenazin enthält, wird der Bildfarbstoff in Abhängigkeit von der vorhandenen
Silbermenge ausgebleicht. Anschließend wird überschüssiges Silber in einem Bad, das in
1000 Volumteilen 100 Teile Natriumchlorid, 100 Teile krist. Kupfersulfat und 50 Volumteile 37%ige Salzsäure
enthält, entfernt. Am Schluß wird wie üblich fixiert. Man erhält einen gelben Farbkeil, der ein
zum ursprünglichen Silberkeil gegenläufiges Bild darstellt und an den Stellen der ursprünglich größten
Silberdichte rein weiß ausgebleicht ist. Ein solches Gelbbild kann auch Teil eines Mehrfarbenmaterials
sein.
Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man an Stelle des Farbstoffes der Formel (3) die symmetrischen
Disazofarbstoffe verwendet, die ebenfalls zweimal den Rest der 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, zweimal
folgende Reste — N = N — R1 — NH — und
einmal folgenden Rest — OC — R3 — CO — enthalten:
| — Ν | -N- | R1 | -NH- | -OC-^ | R, | V-CO- | |
| 1 | ^> | ||||||
| CH3 | |||||||
| — Ν | = Ν- | CH3 | -NH- | Ο— | |||
| 2 | |||||||
| I CH3 |
|||||||
| — Ν | = Ν- | CH3 | NH- | — OC-< | |||
| 3 | Cr±2 CH2 OH | ||||||
| — Ν | ==Ν- | I | NH- | -OC-^ | Oc°- | ||
| 4 | CH3 | co — | |||||
| — Ν | = Ν- | ο — | NH- | -OC-^ | ό | ||
| 5 | -φ- | ||||||
| I CH3 |
|||||||
Der Farbstoff der Formel (3) kann wie folgt hergestellt werden: 60,6 Teile 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure,
als Natriumsalz vorliegend, werden in 1000 Teilen Wasser gelöst, mit Eis auf 0° gebracht
und mit 65 Teilen 37%iger Salzsäure und 14 Teilen Natriumnitrat auf übliche Weise diazotiert. 30,5 Teile
2-Methoxy-5-liethyl-l-aminobenzol werden bei 60 bis
70° in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen 37%iger Salzsäure gelöst und mit Eis auf 5° gekühlt und zur
Lösung der Diazoverbindung gegeben. Man rührt 24 Stunden bei Temperaturen von 8 bis 15°, innerhalb
welcher Zeit die Kupplung zum Aminomonoazofarbstoff beendet ist. Durch Abstumpfen der Mineralsäure
mit Natriumacetat kann die Kupplungszeit verkürzt werden. Man erwärmt die saure Suspension des
Monoazofarbstoffes auf 65° und filtriert danach bei 30°.
Der Niederschlag des Monoazofarbstoffes wird in 1000 Teilen Wasser suspendiert und mit Natriumcarbonat
zuerst unter Neutralisation gelöst und dann auf "schwach natriumcarbonatalkalische Reaktion gebracht.
Die Lösung wird auf 25 ± 2° erwärmt und mit 30 Teilen krist. Natriumacetat versetzt. Dazu gibt
man 19 bis 21 Teile Terephthalsäuredichlorid, das mit etwas Aceton angefeuchtet und gemahlen wurde.
SO3H
N = N
NH-OC
SO3H
oder
SOaH
N = N-Y ^
SO3H
Die Reaktion verläuft unter Wärmeentwicklung, und man hält Temperaturen von 25 bis 35° ein. Im Verlauf
von 2 Stunden erhöht man den pH-Wert durch Zugabe von etwas Natriumhydroxydlösung von ursprünglich
9 auf 10 ±0,2. Nach Beendigung der Kondensation erwärmt man auf 65° und gibt 12 Teile
Natriumcarbonat zu. Nach dem Abkühlen auf 40° wird filtriert, und aus dem Kondensat werden mit
Äthanol und Aceton Nebenprodukte ausgewaschen, ίο Danach wird der Farbstoff getrocknet.
Die Farbstoffe 1 bis 5 der Tabelle können ebenfalls nach dieser Vorschrift aus den Ausgangsstoffen erhalten
werden, deren Konstitution sich aus der Tabelle ergibt.
Claims (2)
1. Photographische Materialien für das Silberfarbbleichverfahren, die auf einem Träger eine
Schicht mit mindestens einem Disazofarbstoff enthalten, in welchem zwei Aminoazofarbstoffreste
an den Aminogruppen durch den Acylrest einer Dicarbonsäure miteinander verknüpft sind, dadurch
gekennzeichnet, daß dieser Farbstoff der Formel
CO-HN
N = N
SO3H
SO3H
CO-HN
SO3H
N = N
SO3H
entspricht, worin X ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkyl-, Alkoxy- oder Oxyalkoxygruppe
und Y ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe bedeutet.
2. Photographische Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht den Farbstoff
der Formel
SO3H
SO,H
N = N
SO3H
SO,H
enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1449262A CH450162A (de) | 1962-12-11 | 1962-12-11 | Photographisches Material für das Silberfarbbleichverfahren |
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