DE1284043B - Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln - Google Patents
Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen MittelnInfo
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Description
- Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-l,3,5-thiadiazinen zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit quartärer Ammoniumverbindungen sowie solche bakterizide Verbindungen enthaltender Kompositionen.
- Quartäre Ammoniumverbindungen finden auf Grund ihrer guten Desinfektionskraft vielseitige Anwendung in antimikrobiellen Zubereitungen der verschiedensten Art. Neben vielen vorteilhaften Eigenschaften weisen sie für manche Verwendungszwecke jedoch auch Nachteile, wie ungenügende Wirksamkeit bei der Flächendesinfektion und gegen gramnegative Bakterien u. a., auf, die zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung eine ungewöhnlich hohe Steigerung der Konzentration erforderlich machen würden. Vielfach geht auch durch die Einwirkung der anderen Komponenten einer antimikrobiellen Zubereitung die Wirksamkeit des Bakterizids zurück, so daß zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung größere Mengen der quartären Ammoniumverbindung erforderlich sind. Diese Konzentrationssteigerung an quartären Ammoniumverbindungen läßt sich aber nicht immer ohne Nachteile durchführen.
- Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Produkte aufzufinden, welche die Wirksamkeit antimikrobieller Mittel auf Basis quartärer Ammoniumverbindungen derart zu steigern vermögen, daß ein Bruchteil der bisherigen Einsatzmenge dieser Verbindungen für eine befriedigende Wirkung ausreicht bzw. daß die Einsatzmenge bei ungünstiger Beeinflussung der Wirksamkeit durch die anderen Komponenten des Mittels nicht erhöht zu werden braucht.
- Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man 2-Thion-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine der allgemeinen Formel in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene, unsubstituierte oder durch Phenylreste, Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen, auch in Form wasserlöslicher Salze, substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste der Kettenlänge C1- C5 bedeuten, als Potenzierungsmittel in solchen antimikrobiellen Mitteln, die eine bakterizide quartäre Ammoniumverbindung enthalten, verwendet.
- Die verwendeten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine stellen selbst wirksame Desinfektionsmittel dar, vermögen darüber hinaus aber bereits in geringen Konzentrationen die antimikrobielle Aktivität quartärer Ammoniumverbindungen sehr wesentlich zu steigern.
- Als Potenzierungsmittel für quartäre Ammoniumverbindungen sind grundsätzlich alle vorstehend genannten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine geeignet.
- Bevorzugt lassen sich jedoch 2-Thion-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine einsetzen, die einen Benzyl- oder Allylrest enthalten. Unter diesen zeigt wiederum das 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion bzw. sein Natriumsalz die beste Eignung, da sich mit seiner Hilfe antimikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit, d. h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen.
- 2-Thion-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine, die als Potenzierungsmittel in Frage kommen, sind z. B. 3,5-Dimethyl-, 3, 5-Diäthyl-, 3, 5-Dipropyl-, 3, 5-Dibutyl-, 3-Methyl-5-propyl-, 3, 5-Diallyl-, 3-Allyl-5-methyl-, 3-Benzyl-5-methyl-, 3-Benzyl-5-äthyl-, 3-Benzyl-5-isopropyl-, 3-Benzyl-5-propyl-, 3-Benzyl-5-n-butyl-, 3-Benzyl-5-pentyl-, 3-Benzyl-5-allyl-, 3, 5-Dibenzyl-, 3 -Methyl-5- benzyl-, 3- (ß-phenyläthyl)-5-methyl-, 3, 5-Di-(fl-phenyläthyl)-, 3-Methyl-5-carb oxymethyl-, 3 - Methyl - 5 - natriumcarboxymethyl-, 3-Methyl-5-(p-carboxyäthyl)-, 3-Methyl-5-(y-carboxypropyl)-, 3-Methyl-5-(co-carboxypentyl)-, 3-Allyl-5-carboxymethyl-, 3-Benzyl-5-carboxymethyl-, 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyl-, 3-(ß-phenyläthyl)-5-carboxymethyl-, 3-(ß-phenyläthyl)-5-natriumcarboxymethyl-, 3-Benzyl-5- (ß-carboxyäthyl)-, 3-Carboxymethyl-5-methyl-, 3-Carboxymethyl-5-allyl-, 3-Carboxymethyl-5-benzyl-, 3-Carboxymethyl-5-(ß-phenyläthyl)-, 3, 5-Di-carboxymethyl-, 3,5-di-natriumcarboxymethyl-, 3,5-Di-(#-carboxypentyl)-, 3-Methyl-5-(ß-oxyäthyl)-, 3-Methyl -5 - (y - oxypropyl) -, 3 -Benzyl - 5 - (ß - oxyäthyl) -, 3-Benzyl-5-- oxypropyl) -, 3, 5-Di- (ß-oxyäthyl)-, 3-Carboxymethyl-5-(ß-oxyäthyl)-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion.
- Die erfindungsgemäßen Potenzierungsmittel können in Verbindung mit allen antimikrobiell wirksamen quartären Ammoniumverbindungen eingesetzt werden, um die Aktivität dieser oder der mit diesen zubereiteten Kompositionen zu steigern.
- Geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind kationische oberflächenaktive Verbindungen, bei denen ein Substituent am quartären Stickstoffatom hydrophob ist, d. h. eine Kettenlänge von C8 - C18 aufweist, wie beispielsweise Dimethyl-dodecyl-benzyl-ammoniumchlorid, Diäthyl- dodecyl- benzyl- ammoniumchlorid, Lauryl-dimethyl-äthyl-ammoniumäthvlsulfat, Dodecylbenzyl-trimethyl- ammoniumchlorid, Cetyltrimethyl-ammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid, Dichlorbenzyl- dimethyl- alkylammoniumchlorid, Benzyl-dodecyl-di-(ß-oxyäthyl)-ammoniumchlorid, n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid (40% C12, 50% C14, 10% C16), Dimethyl-octadecyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-didecyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-di-dodecyl-ammoniumchlorid, Trimethyl-tetradecyl-ammoniumchlorid, Methyl-diäthyl-(decyl-oxyäthyl)-ammoniumchlorid, N-Trimethyl-N-chlor-N'-benzyl-N'-dodecyl-glycinamid, Laurylpyridiniumchlorid, Laurylpyridiniumbisulfat, Cetylpyridiniumchlorid, Cetylpyridiniumbromid, 2-Tridecylpyridiniumsulfat, l-Hexadecyl-pyridiniumchlorid, 2-Dodecyl-is ochinolinlumbromid, 2-Octyl-1-(2-hydroxyäthyl)-imidazoliniumchlorid, 6-Dodecyloxybenzylchinoliniumchlorid, Benzyl-decylpiperidiniumchlorid, Dimethyl-dodecyl-(ß-phenoxyäthyl)-ammoniumbromat, Trimethyl-(alkyl-[C9-C15]-tolyl-methyl)-ammoniumchlorid, Dimethylbenzyl- (p-diisobutyl- phenoxy- äthoxy- äthyl)- amnaoniumchloridmonohydrat, n-Alkyl-dimethyl-(l-naphthylmethyl)-ammoniumchlorid (980/0 C12, 201o c14).
- Die Herstellung der als Potenzierungsmittel verwendeten 2-Thion-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen, wie sie z. B. in dem Journal of the Chemical Society London (1944), S. 147ff., dem Archiv der Pharmazie (1960), S. 957ff., und (1963), S. 770ff., sowie den deutschen Auslegeschriften 1 003 739 und 1 220 429 beschrieben sind.
- Das Mengenverhältnis von Potenzierungsmittel zu quartärer Ammoniumverbindung hängt vom Verwendungszweck der antimikrobiellen Komposition ab.
- Man wird also in all den Fällen, in denen die nachteiligen Eigenschaften der quartären Ammoniumverbindungen besonders störend wirken, versuchen, mit möglichst kleinen Mengen an diesen Produkten auszukommen, soweit wie eine Reduktion durch Vermehrung des Potenzierungsmittels durchführbar ist. In vielen Fällen wird man sich mit Rücksicht auf die Preisgestaltung mit einer geringeren Wirkungssteigerung zufrieden geben müssen und noch größere Mengen an quartärer Ammoniumverbindung in der antimikrobiellen Komposition einsetzen. Das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zu quartärer Ammoniumverbindung wird sich vorzugsweise in den Grenzen 1:25 bis 200:1 bewegen.
- Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Kombinationen aus Potenzierungsmittel und quartärer Ammoniumverbindung können im allgemeinen für alle diejenigen Desinfektionszwecke eingesetzt werden, für die auch die quartären Ammoniumverbindungen allein Verwendung finden, wie z. B. antiseptische Reinigungsmittel für Hände, Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, antiseptische Haarwaschmittel, antimikrobielle Salben, Linimente, Puder, Reinigungsmittel und Desinfektionsmittel für gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien, Wäschereien.
- Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Erfindung näher erläutert.
- Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden quartären Ammoniumverbindungen sowie der Kombinationen dieser Produkte mit den verschiedenen Potenzierungsmitteln wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen.
- Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon beimpft, welche pro Milliliter etwa 108 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei 37"C im Brutschrank und dauerte 8 Tage.
- Anschließend wurde festgestellt, welche in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentration das Wachstum der Testkeime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 20000, 10000, 5000, 2500, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1, 0,5, 0,25, 0,1 ppm.
- Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Hemmkonzentrationen ermittelt.
- Als Potenzierungsmittel wurden folgende Substanzen verwendet.
- A 3,5-Dimethyl-tetrahydro- Fp. = 105 bis 1060 C 1,3,5-thiadiazin-2-thion B 3, 5-Diäthyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 66°C C 3-Methyl-5-n-propyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 68 bis 69°C D 3,5-Diallyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 53 bis 54°C E 3-Allyl-5-methyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 59°C F 3-Benzyl-5-methyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 92 bis 940 G 3-Benzyl-5-n-butyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 98 bis 100"C H 3,5-Dibenzyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 101 bis 102°C I 3-Methyl-5-carboxymethyltetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 139 bis 140"C K 3-Methyl-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion L 3-Benzyl-5-carboxymethyltetrahydro-1, 3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 149 bis 151"C M 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion N 3-(ß-Phenyläthyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 144°C O 3-(P-Phenyläthyl)-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion P 3,5-Dicarboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 144°C Q 3,5-Di-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion R 3,5-Di-(rn-carboxypentyl)-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 109 bis 110°C S 3-Benzyl-5-(ß-oxyäthyl)-tetrahydro-1, 3,5-thiadiazin-2thion Fp. = 101°C T 3-Benzyl-5-(ß-oxypropyl)-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 132 bis 133"C U 3,5-Di-(B-oxyäthyl)-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 103°C Die untersuchten quartären Ammoniumverbindungen waren: 1 Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid 2 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid 3 Cetylpyridiniumchlorid 4 Cetylpyridiniumbromid 5 Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid 6 Laurylpyridiniumchlorid 7 Laurylpyridiniumbisulfat 8 Dimethyl-dodecyl-(ß-phenoxyäthyl)-ammoniumbromat 9 Benzyl-dodecyl-di-(ß-oxyäthyl)-ammoniumchlorid 10 Dodecylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid 11 (Alkyl-[C9-C15]-tolylmethyl)-trimethylammoniumchlorid 12 (p-Diisobutylphenoxy-äthoxy-äthyl)-dimethylbenzyl-ammoniumchloridmonohydrat 13 n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid (40% C12, 50010 C14, 10% C16) 14 Lauryl-dimethyl-äthyl-ammoniumäthylsulfat 15 n-Alkyl-dimethyl)1-naphthylmethyl)-ammoniumchlorid (98 0/, C12, 201o C14) Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Staphylococcus aureus.
- Tabelle I
Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 2 5 H 250 2,5 + 50 1 : 20 M 100 2,5 + 10 1 : 4 N 100 2,5 + 25 1 : 10 Q 1000 2,5 + 250 1 : 100 3 7,5 N 500 2,5 + 250 1 : 100 U 1000 2,5 + 500 1 : 200 8 5 C 500 2,5 + 100 1 : 40 P 1000 2,5 + 250 1 : 100 10 100 A 500 25 + 100 1 : 4 K 500 25 + 100 1 : 4 L 100 10 + 25 1 : 2,5 R 500 25 + 100 1 : 4 11 10 I 500 2,5 + 250 1 : 100 0 500 2,5 + 100 1 : 40 13 25 D 500 10 + 100 1 : 10 G 500 10 + 100 1 : 10 S 250 10 + 50 1 : 5 14 25 B 500 2,5 + 250 1 : 100 F 250 2,5 + 100 1 : 40 T 250 10 + 50 1 : 5 - Tabelle II
Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 1 250 D 500 50 + 100 1 : 2 M 100 10 + 50 1 : 5 P 2500 50 + 1000 1 : 20 T 1000 25 + 500 1 : 20 2 500 L 100 25 + 50 1 : 2 3 500 A 500 250 + 100 2,5 : 1 4 750 C 500 250 + 100 2,5 : 1 5 750 M 100 50 + 50 1 : 1 6 50 B 500 25 + 100 1 : 4 7 50 I 250 10 + 100 1 : 10 8 500 N 250 100 + 100 1 : 1 9 100 M 100 25 + 50 1 : 2 10 250 F 250 100 + 50 2 : 1 14 250 S 100 50 + 50 1 : 1 11 250 C 500 50 + 250 1 : 5 12 1000 L 100 250 + 50 5 : 1 13 500 N 250 100 + 100 1 : 1 15 500 A 500 100 + 250 1 : 2,5 - Tabelle III
Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm i 1500 A 500 500 + 250 2 : 1 C 500 500 + 250 2 : 1 E 500 250 + 250 1 : 1 K 250 250 + 100 2,5 : 1 M 250 250 + 50 5 : 1 P 1000 500 + 250 2 : 1 R 2500 500 + 500 1 1 5 2000 D 500 250 + 250 1 : 1 N 500 500 + 100 5 : 1 - Tabelle IV
Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 2 1000 B- 750 250 + 250 1 1 G 250 250 + 100 2,5 : 1 L 50 250 + 10 25 : 1 0 100 250 + 50 5 1 3 250 F. 250 too- + 25 4 1 I 500 100 + 100 1 1 4 500 M 50 100 + 10 10 1 P 1000 100 + 500 1 5 Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 2 1000 A 250 250 + 50 5 : 1 - F 250 250 + 25 10 : 1 L 50 250 + 10 25 : 1 o 0 100 250 + 25 10 : 1 P P 1000 250 + 500 1 : 2 S 500 250 + 50 5 : 1 4 1000 B 250 250 + 50 5. 1 I 250 250 + 50 -5 : 1 M 50 250 + 10 25 : 1 U 2500 250 + 1000 1 : 4 - Tabelle VI
Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 3 500 F 50 100 + 25 4 : 1 I 100 100 + 50 2 : 1 L 50 100 + 10 10 : 1 Q 2500 100 + 1000 1 : 10 Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm 4 500 G 250 100 + 50 2 : 1 K 250 100 + 100 1 : 1 0 100 100 + 50 2 : 1 P 2500 100 + 500 1 : 5 U 250 100 + 50 2 : 1 - Gewichtsteile Antimikrobieller Puder Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid ............ 0, 5 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion ............0,5 Talcum venet, .................. ad 100 Antimikrobielle Salben Cetylpyridiniumchlorid ............... 0, 5 3, 5-Diallyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion ................ 0,5 Vaseline alba @ .. .. @ ad 100 Laurylpyridiniumchlorid ................ 0,4 3-Benzyl-5-(ß-oxyäthyl)-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion 0, 5 @ 0,5 Polyäthylenglykol-300 + Polyäthylenglykol 1500 1:1 ............. @ @ @ @ @ @ ad 100 Desinfektionsmittel für Einrichtungen und Instrumente 3-Benzyl-5-natrium-carboxymethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion.. 1, 5 @ 1,5 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid .................. 1,5 Isopropanol ................. 40 Wasser ...................... 57 Desodorant-Spray 2-Octyl-dodecanol ................... 10 Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid ; 0, 5 0,5 3-Benzyl-5-methyl-tetrahydro -1,3,5-thiadiazin-2-thion 0, 5 @ 0,5 Parfüm .................... 1 Äthanol .................... 88 Treibgas .................... 100 Desodorant-Stift Stearylalkohol ....................... 10 2-Octyldodecanol ............... 10 Kokosfettsäure-monoäthanolamid ... 10 Stearinsäure-monoäthanolamid @ @ @ @ @ @ 15 Carnaubawachs o @ 2 Paraffin 72°C. .............. 11 Parfümöl ....................... 2 Gewichtsteile 1,2-Propylenglykol 38 ................... 38 Laurylpyridiniumchlorid 1 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion 1 1 Desinfizierende Handwaschpaste Natriumlaurylsulfat ................ 52 Kokosfettsäure-monoäthanolamid @ @ 3 Bimsstein fein gemahlen ................. 41 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid ............... 2 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyltgetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion.. 2 Antimikrobielles Feinwaschmittel Dodecylbenzolsulfonat ............... 30 Toluolsulfonat ... @ .................. 2 Natriumkokosfettalkoholsullat ........... 9,5 Natriumsulfat 30 Natriumcarboxymethylcellulose @ @ @ @ @ @ 1 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid ............... 2 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyltetrahydro-1,3,5,-thiadiazin-2-thion.. 2,5 Wasser ........................... 23 Antiseptischer Shampoo Natriumlauryläthersulfat (27 bis 28% WAS) ..................... 40 Kokosfettsäurediäthanolamid .............. 6 Benzyl-diinethyl-alkyl-ammoniumchlorid @ .. @ .. ...... 1 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion 1 1 Wasser ....................... 52 Der mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielbare Vorteil besteht darin, daß es möglich ist, die Konzentration an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen Mittel weitgehend zu senken, ohne daß dessen keimtötende Wirkung verringert wird. Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst werden. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß durch die Kombination mit dem Potenzierungsmittel die schwache Aktivität von quartären Ammoniumverbindungen gegenüber grammnegativen Bakterien in viellen Fällen verbessert wird.
Claims (6)
- Patentansprüche: 1. Verwendung von 2 - Thion - tetrahydro - 1,3, 5-thiadiazinen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene, unsubstituierte oder durch Phenylreste, Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen, auch in Form wasserlöslicher Salze, substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste der Kettenlänge C1- C5 bedeuten, als Potenzierungsmittel in einem antimikrobiellen Mittel, das eine bakterizide quartäre Ammoniumverbindung enthält.
- 2. Verwendung eines durch einen Benzylrest substituierten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazins gemäß Anspruch 1.
- 3. Verwendung eines durch einen Allylrest substituierten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazins gemäß Anspruch 1.
- 4. Verwendung von 3-Benzyl-5-carboxymethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion gemäß Anspruch 1 und 2.
- 5. Verwendung von 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion gemäß Anspruch 1 und 2.
- 6. Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazinen in Kombination mit quartären Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1 bis 5, wobei das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zum Desinfektionsmittel in den Grenzen 1:25 bis 200 : 1 liegt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH64287A DE1284043B (de) | 1967-10-27 | 1967-10-27 | Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DEH64287A DE1284043B (de) | 1967-10-27 | 1967-10-27 | Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1284043B true DE1284043B (de) | 1968-11-28 |
Family
ID=7162659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH64287A Pending DE1284043B (de) | 1967-10-27 | 1967-10-27 | Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1284043B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50126686A (de) * | 1974-03-06 | 1975-10-04 |
-
1967
- 1967-10-27 DE DEH64287A patent/DE1284043B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50126686A (de) * | 1974-03-06 | 1975-10-04 |
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