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DE1284043B - Use of 2-thione-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazines as potentiating agents in antimicrobial agents - Google Patents

Use of 2-thione-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazines as potentiating agents in antimicrobial agents

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Publication number
DE1284043B
DE1284043B DEH64287A DEH0064287A DE1284043B DE 1284043 B DE1284043 B DE 1284043B DE H64287 A DEH64287 A DE H64287A DE H0064287 A DEH0064287 A DE H0064287A DE 1284043 B DE1284043 B DE 1284043B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thione
tetrahydro
benzyl
thiadiazine
thiadiazines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH64287A
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Heinz Guenter
Dr Harald
Noesler
Schnegelberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DEH64287A priority Critical patent/DE1284043B/en
Publication of DE1284043B publication Critical patent/DE1284043B/en
Pending legal-status Critical Current

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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-l,3,5-thiadiazinen zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit quartärer Ammoniumverbindungen sowie solche bakterizide Verbindungen enthaltender Kompositionen. The invention relates to the use of 2-thione-tetrahydro-1,3,5-thiadiazines to increase the antimicrobial effectiveness of quaternary ammonium compounds and compositions containing such bactericidal compounds.

Quartäre Ammoniumverbindungen finden auf Grund ihrer guten Desinfektionskraft vielseitige Anwendung in antimikrobiellen Zubereitungen der verschiedensten Art. Neben vielen vorteilhaften Eigenschaften weisen sie für manche Verwendungszwecke jedoch auch Nachteile, wie ungenügende Wirksamkeit bei der Flächendesinfektion und gegen gramnegative Bakterien u. a., auf, die zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung eine ungewöhnlich hohe Steigerung der Konzentration erforderlich machen würden. Vielfach geht auch durch die Einwirkung der anderen Komponenten einer antimikrobiellen Zubereitung die Wirksamkeit des Bakterizids zurück, so daß zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung größere Mengen der quartären Ammoniumverbindung erforderlich sind. Diese Konzentrationssteigerung an quartären Ammoniumverbindungen läßt sich aber nicht immer ohne Nachteile durchführen. Find quaternary ammonium compounds due to their good disinfecting power versatile use in antimicrobial preparations of various kinds. In addition to many advantageous properties, they have many uses however, there are also disadvantages such as insufficient effectiveness in surface disinfection and against gram-negative bacteria, inter alia, on which to achieve a satisfactory Effect require an unusually high increase in concentration would. In many cases an antimicrobial also goes through the action of the other components Preparation back the effectiveness of the bactericide, so that to achieve a A satisfactory effect requires larger amounts of the quaternary ammonium compound are. This increase in the concentration of quaternary ammonium compounds can be but do not always perform without disadvantages.

Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Produkte aufzufinden, welche die Wirksamkeit antimikrobieller Mittel auf Basis quartärer Ammoniumverbindungen derart zu steigern vermögen, daß ein Bruchteil der bisherigen Einsatzmenge dieser Verbindungen für eine befriedigende Wirkung ausreicht bzw. daß die Einsatzmenge bei ungünstiger Beeinflussung der Wirksamkeit durch die anderen Komponenten des Mittels nicht erhöht zu werden braucht. The present invention is based on the object of products find out what the effectiveness of quaternary antimicrobial agents Ammonium compounds are able to increase so that a fraction of the previous The amount of these compounds used is sufficient for a satisfactory effect or that the amount used in the event of an unfavorable influence on the effectiveness by the others Components of the agent need not be increased.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man 2-Thion-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine der allgemeinen Formel in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene, unsubstituierte oder durch Phenylreste, Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen, auch in Form wasserlöslicher Salze, substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste der Kettenlänge C1- C5 bedeuten, als Potenzierungsmittel in solchen antimikrobiellen Mitteln, die eine bakterizide quartäre Ammoniumverbindung enthalten, verwendet.This object is achieved by using 2-thione-tetrahydro-1,3,5-thiadiazines of the general formula in which R1 and R2 are the same or different, unsubstituted or substituted by phenyl radicals, hydroxyl groups or carboxyl groups, also in the form of water-soluble salts, substituted aliphatic hydrocarbon radicals of chain length C1-C5, used as potentizing agents in those antimicrobial agents that contain a bactericidal quaternary ammonium compound.

Die verwendeten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine stellen selbst wirksame Desinfektionsmittel dar, vermögen darüber hinaus aber bereits in geringen Konzentrationen die antimikrobielle Aktivität quartärer Ammoniumverbindungen sehr wesentlich zu steigern. The 2-thione-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazines used are themselves effective disinfectants, but can also be used in small amounts Very high concentrations of the antimicrobial activity of quaternary ammonium compounds to increase significantly.

Als Potenzierungsmittel für quartäre Ammoniumverbindungen sind grundsätzlich alle vorstehend genannten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine geeignet. As a potentiating agent for quaternary ammonium compounds are basically all of the aforementioned 2-thione-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazines are suitable.

Bevorzugt lassen sich jedoch 2-Thion-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine einsetzen, die einen Benzyl- oder Allylrest enthalten. Unter diesen zeigt wiederum das 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion bzw. sein Natriumsalz die beste Eignung, da sich mit seiner Hilfe antimikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit, d. h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen.However, 2-thione-tetrahydro-1,3,5-thiadiazines are preferred use which contain a benzyl or allyl radical. Among these again shows 3-benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thione or its sodium salt the best suit there with its help antimicrobial compositions with special high effectiveness, d. H. with possibly particularly low bactericidal concentrations can be produced if the effectiveness is satisfactory.

2-Thion-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine, die als Potenzierungsmittel in Frage kommen, sind z. B. 3,5-Dimethyl-, 3, 5-Diäthyl-, 3, 5-Dipropyl-, 3, 5-Dibutyl-, 3-Methyl-5-propyl-, 3, 5-Diallyl-, 3-Allyl-5-methyl-, 3-Benzyl-5-methyl-, 3-Benzyl-5-äthyl-, 3-Benzyl-5-isopropyl-, 3-Benzyl-5-propyl-, 3-Benzyl-5-n-butyl-, 3-Benzyl-5-pentyl-, 3-Benzyl-5-allyl-, 3, 5-Dibenzyl-, 3 -Methyl-5- benzyl-, 3- (ß-phenyläthyl)-5-methyl-, 3, 5-Di-(fl-phenyläthyl)-, 3-Methyl-5-carb oxymethyl-, 3 - Methyl - 5 - natriumcarboxymethyl-, 3-Methyl-5-(p-carboxyäthyl)-, 3-Methyl-5-(y-carboxypropyl)-, 3-Methyl-5-(co-carboxypentyl)-, 3-Allyl-5-carboxymethyl-, 3-Benzyl-5-carboxymethyl-, 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyl-, 3-(ß-phenyläthyl)-5-carboxymethyl-, 3-(ß-phenyläthyl)-5-natriumcarboxymethyl-, 3-Benzyl-5- (ß-carboxyäthyl)-, 3-Carboxymethyl-5-methyl-, 3-Carboxymethyl-5-allyl-, 3-Carboxymethyl-5-benzyl-, 3-Carboxymethyl-5-(ß-phenyläthyl)-, 3, 5-Di-carboxymethyl-, 3,5-di-natriumcarboxymethyl-, 3,5-Di-(#-carboxypentyl)-, 3-Methyl-5-(ß-oxyäthyl)-, 3-Methyl -5 - (y - oxypropyl) -, 3 -Benzyl - 5 - (ß - oxyäthyl) -, 3-Benzyl-5-- oxypropyl) -, 3, 5-Di- (ß-oxyäthyl)-, 3-Carboxymethyl-5-(ß-oxyäthyl)-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion. 2-thione-tetrahydro-1,3,5-thiadiazines, which are used as potentiating agents come into question are z. B. 3,5-dimethyl-, 3, 5-diethyl-, 3, 5-dipropyl-, 3, 5-dibutyl-, 3-methyl-5-propyl, 3, 5-diallyl, 3-allyl-5-methyl, 3-benzyl-5-methyl, 3-benzyl-5-ethyl, 3-benzyl-5-isopropyl, 3-benzyl-5-propyl, 3-benzyl-5-n-butyl, 3-benzyl-5-pentyl, 3-benzyl-5-allyl-, 3, 5-dibenzyl-, 3-methyl-5-benzyl-, 3- (ß-phenylethyl) -5-methyl-, 3, 5-di- (fl-phenylethyl) -, 3-methyl-5-carb oxymethyl, 3 - methyl - 5 - sodium carboxymethyl, 3-methyl-5- (p-carboxyethyl) -, 3-methyl-5- (y-carboxypropyl) -, 3-methyl-5- (co-carboxypentyl) -, 3-allyl-5-carboxymethyl-, 3-benzyl-5-carboxymethyl-, 3-benzyl-5-sodium-carboxymethyl-, 3- (ß-phenylethyl) -5-carboxymethyl-, 3- (ß-phenylethyl) -5-sodium carboxymethyl-, 3-benzyl-5- (ß-carboxyethyl) -, 3-carboxymethyl-5-methyl-, 3-carboxymethyl-5-allyl-, 3-carboxymethyl-5-benzyl-, 3-carboxymethyl-5- (ß-phenylethyl) -, 3, 5-di-carboxymethyl-, 3,5-di-sodium carboxymethyl, 3,5-di - (# - carboxypentyl) -, 3-methyl-5- (ß-oxyethyl) -, 3-methyl -5 - (y - oxypropyl) -, 3 -benzyl - 5 - (ß - oxyethyl) -, 3-benzyl-5-- oxypropyl) -, 3, 5-di- (ß-oxyethyl) -, 3-carboxymethyl-5- (β-oxyethyl) -tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thione.

Die erfindungsgemäßen Potenzierungsmittel können in Verbindung mit allen antimikrobiell wirksamen quartären Ammoniumverbindungen eingesetzt werden, um die Aktivität dieser oder der mit diesen zubereiteten Kompositionen zu steigern. The potentiating agents according to the invention can be used in conjunction with all antimicrobial quaternary ammonium compounds are used, to increase the activity of this or the compositions prepared with them.

Geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind kationische oberflächenaktive Verbindungen, bei denen ein Substituent am quartären Stickstoffatom hydrophob ist, d. h. eine Kettenlänge von C8 - C18 aufweist, wie beispielsweise Dimethyl-dodecyl-benzyl-ammoniumchlorid, Diäthyl- dodecyl- benzyl- ammoniumchlorid, Lauryl-dimethyl-äthyl-ammoniumäthvlsulfat, Dodecylbenzyl-trimethyl- ammoniumchlorid, Cetyltrimethyl-ammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid, Dichlorbenzyl- dimethyl- alkylammoniumchlorid, Benzyl-dodecyl-di-(ß-oxyäthyl)-ammoniumchlorid, n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid (40% C12, 50% C14, 10% C16), Dimethyl-octadecyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-didecyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-di-dodecyl-ammoniumchlorid, Trimethyl-tetradecyl-ammoniumchlorid, Methyl-diäthyl-(decyl-oxyäthyl)-ammoniumchlorid, N-Trimethyl-N-chlor-N'-benzyl-N'-dodecyl-glycinamid, Laurylpyridiniumchlorid, Laurylpyridiniumbisulfat, Cetylpyridiniumchlorid, Cetylpyridiniumbromid, 2-Tridecylpyridiniumsulfat, l-Hexadecyl-pyridiniumchlorid, 2-Dodecyl-is ochinolinlumbromid, 2-Octyl-1-(2-hydroxyäthyl)-imidazoliniumchlorid, 6-Dodecyloxybenzylchinoliniumchlorid, Benzyl-decylpiperidiniumchlorid, Dimethyl-dodecyl-(ß-phenoxyäthyl)-ammoniumbromat, Trimethyl-(alkyl-[C9-C15]-tolyl-methyl)-ammoniumchlorid, Dimethylbenzyl- (p-diisobutyl- phenoxy- äthoxy- äthyl)- amnaoniumchloridmonohydrat, n-Alkyl-dimethyl-(l-naphthylmethyl)-ammoniumchlorid (980/0 C12, 201o c14). Suitable quaternary ammonium compounds are cationic surface-active Compounds in which a substituent on the quaternary nitrogen atom is hydrophobic, d. H. has a chain length of C8 - C18, such as dimethyl-dodecyl-benzyl-ammonium chloride, Diethyl dodecyl benzyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ethyl ammonium ether sulfate, Dodecylbenzyl-trimethyl-ammonium chloride, cetyl-trimethyl-ammonium chloride, benzyl-dimethyl-alkylammonium chloride, Dichlorobenzyl dimethyl alkyl ammonium chloride, benzyl dodecyl di (ß-oxyethyl) ammonium chloride, n-alkyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride (40% C12, 50% C14, 10% C16), dimethyl-octadecyl-dimethylbenzyl-ammonium chloride, Dimethyl-didecyl-ammonium chloride, dimethyl-di-dodecyl-ammonium chloride, trimethyl-tetradecyl-ammonium chloride, Methyl diethyl (decyl oxyethyl) ammonium chloride, N-trimethyl-N-chloro-N'-benzyl-N'-dodecyl-glycine amide, Laurylpyridinium chloride, laurylpyridinium bisulfate, cetylpyridinium chloride, cetylpyridinium bromide, 2-tridecylpyridinium sulfate, l-hexadecylpyridinium chloride, 2-dodecyl-isoquinoline lumbromide, 2-octyl-1- (2-hydroxyethyl) imidazolinium chloride, 6-dodecyloxybenzylquinolinium chloride, Benzyl decylpiperidinium chloride, dimethyl dodecyl (ß-phenoxyethyl) ammonium bromate, Trimethyl- (alkyl- [C9-C15] -tolyl-methyl) -ammonium chloride, dimethylbenzyl- (p-diisobutyl- phenoxy-ethoxy-ethyl) - ammonium chloride monohydrate, n-alkyl-dimethyl- (l-naphthylmethyl) -ammonium chloride (980/0 C12, 201o C14).

Die Herstellung der als Potenzierungsmittel verwendeten 2-Thion-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen, wie sie z. B. in dem Journal of the Chemical Society London (1944), S. 147ff., dem Archiv der Pharmazie (1960), S. 957ff., und (1963), S. 770ff., sowie den deutschen Auslegeschriften 1 003 739 und 1 220 429 beschrieben sind. The production of the 2-thione-tetrahydro-1,3 used as a potentiating agent, 5-thiadiazines can be carried out according to well-known methods, such as those described, for. Am the Journal of the Chemical Society London (1944), pp. 147ff., the Archives of Pharmacy (1960), Pp. 957ff., And (1963), pp. 770ff., As well as the German Auslegeschriften 1 003 739 and 1 220 429 are described.

Das Mengenverhältnis von Potenzierungsmittel zu quartärer Ammoniumverbindung hängt vom Verwendungszweck der antimikrobiellen Komposition ab. The quantitative ratio of potentiating agent to quaternary ammonium compound depends on the intended use of the antimicrobial composition.

Man wird also in all den Fällen, in denen die nachteiligen Eigenschaften der quartären Ammoniumverbindungen besonders störend wirken, versuchen, mit möglichst kleinen Mengen an diesen Produkten auszukommen, soweit wie eine Reduktion durch Vermehrung des Potenzierungsmittels durchführbar ist. In vielen Fällen wird man sich mit Rücksicht auf die Preisgestaltung mit einer geringeren Wirkungssteigerung zufrieden geben müssen und noch größere Mengen an quartärer Ammoniumverbindung in der antimikrobiellen Komposition einsetzen. Das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zu quartärer Ammoniumverbindung wird sich vorzugsweise in den Grenzen 1:25 bis 200:1 bewegen.So you will in all those cases where the adverse properties of the quaternary ammonium compounds are particularly troublesome, try with if possible Small amounts of these products get by, as far as a reduction through Increasing the potentiating agent is feasible. In many cases one will taking into account the pricing with a lower increase in effectiveness have to be satisfied and even larger amounts of quaternary ammonium compound in the antimicrobial composition. The weight ratio of potentiating agents the quaternary ammonium compound is preferably within the limits of 1:25 to 200: 1 move.

Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Kombinationen aus Potenzierungsmittel und quartärer Ammoniumverbindung können im allgemeinen für alle diejenigen Desinfektionszwecke eingesetzt werden, für die auch die quartären Ammoniumverbindungen allein Verwendung finden, wie z. B. antiseptische Reinigungsmittel für Hände, Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, antiseptische Haarwaschmittel, antimikrobielle Salben, Linimente, Puder, Reinigungsmittel und Desinfektionsmittel für gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien, Wäschereien. The antimicrobial combinations of potentiating agents according to the invention and quaternary ammonium compounds can generally be used for all of those disinfecting purposes are used for which the quaternary ammonium compounds are also used alone find such as B. antiseptic cleaning agents for hands, textiles, floors, Hospital equipment and instruments, antiseptic shampoos, antimicrobials Ointments, liniments, powders, detergents and disinfectants for use in industry Establishments such as dairies, breweries, laundries.

Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Erfindung näher erläutert. The subject matter will become clearer through the following examples Invention explained in more detail.

Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden quartären Ammoniumverbindungen sowie der Kombinationen dieser Produkte mit den verschiedenen Potenzierungsmitteln wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen. The inhibitory concentrations of the quaternary ammonium compounds to be investigated as well as the combinations of these products with the various potentiating agents were determined with the help of the so-called plate test. This test represents a Modified embodiment of the guidelines for testing chemical disinfectants of the German Society for Hygiene and Microbiology among the methods for Preliminary testing of such agents described dilution test to determine the microbiostatic Effect and can be used with advantage in various tests instead of Use liquid culture media specified there.

Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon beimpft, welche pro Milliliter etwa 108 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei 37"C im Brutschrank und dauerte 8 Tage. The desired test concentrations were measured by mixing Liquefied quantities of substance solutions of suitable concentrations with measured quantities Broth agars prepared in sterile Petri dishes. The pipetted amounts of the substance solutions were 0.1 to a maximum of 1 ml, the total volume in the Petri dishes after mixing with the nutrient medium 10 ml. After solidification of the nutrient medium became inoculated the surface with the test germ suspension in broth, which per milliliter contained about 108 germs. The incubation took place at 37 "C in the incubator and lasted 8 days.

Anschließend wurde festgestellt, welche in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentration das Wachstum der Testkeime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 20000, 10000, 5000, 2500, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1, 0,5, 0,25, 0,1 ppm.It was then determined which had worked into the nutrient medium Substance concentration just completely suppress the growth of the test germs could. This value determined in this way was referred to as the inhibitory concentration. The investigations were carried out in the following concentration intervals: 20000, 10000, 5000, 2500, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2.5, 1, 0.5, 0.25, 0.1 ppm.

Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Hemmkonzentrationen ermittelt. These panel tests were those shown in the tables below the inhibitory concentrations listed.

Als Potenzierungsmittel wurden folgende Substanzen verwendet. The following substances were used as potentizing agents.

A 3,5-Dimethyl-tetrahydro- Fp. = 105 bis 1060 C 1,3,5-thiadiazin-2-thion B 3, 5-Diäthyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 66°C C 3-Methyl-5-n-propyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 68 bis 69°C D 3,5-Diallyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 53 bis 54°C E 3-Allyl-5-methyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 59°C F 3-Benzyl-5-methyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 92 bis 940 G 3-Benzyl-5-n-butyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 98 bis 100"C H 3,5-Dibenzyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 101 bis 102°C I 3-Methyl-5-carboxymethyltetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 139 bis 140"C K 3-Methyl-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion L 3-Benzyl-5-carboxymethyltetrahydro-1, 3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 149 bis 151"C M 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion N 3-(ß-Phenyläthyl)-5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 144°C O 3-(P-Phenyläthyl)-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion P 3,5-Dicarboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 144°C Q 3,5-Di-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazin-2-thion R 3,5-Di-(rn-carboxypentyl)-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 109 bis 110°C S 3-Benzyl-5-(ß-oxyäthyl)-tetrahydro-1, 3,5-thiadiazin-2thion Fp. = 101°C T 3-Benzyl-5-(ß-oxypropyl)-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion Fp. = 132 bis 133"C U 3,5-Di-(B-oxyäthyl)-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Fp. = 103°C Die untersuchten quartären Ammoniumverbindungen waren: 1 Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid 2 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid 3 Cetylpyridiniumchlorid 4 Cetylpyridiniumbromid 5 Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid 6 Laurylpyridiniumchlorid 7 Laurylpyridiniumbisulfat 8 Dimethyl-dodecyl-(ß-phenoxyäthyl)-ammoniumbromat 9 Benzyl-dodecyl-di-(ß-oxyäthyl)-ammoniumchlorid 10 Dodecylbenzyl-trimethyl-ammoniumchlorid 11 (Alkyl-[C9-C15]-tolylmethyl)-trimethylammoniumchlorid 12 (p-Diisobutylphenoxy-äthoxy-äthyl)-dimethylbenzyl-ammoniumchloridmonohydrat 13 n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid (40% C12, 50010 C14, 10% C16) 14 Lauryl-dimethyl-äthyl-ammoniumäthylsulfat 15 n-Alkyl-dimethyl)1-naphthylmethyl)-ammoniumchlorid (98 0/, C12, 201o C14) Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Staphylococcus aureus. A 3,5-dimethyl-tetrahydro- m.p. = 105-1060 C 1,3,5-thiadiazine-2-thione B 3, 5-diethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione, melting point = 66 ° C., 3-methyl-5-n-propyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine-2-thione m.p. = 68-69 ° C D 3,5-diallyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione M.p. = 53 to 54 ° C. E 3-allyl-5-methyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione 59 ° C F 3-Benzyl-5-methyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione M.p. = 92-940 g 3-Benzyl-5-n-butyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione m.p. = 98 to 100 "C H 3,5-dibenzyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione Mp. = 101 to 102 ° C I 3-methyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thione Mp = 139 to 140 "C K 3-methyl-5-sodium-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione L 3-Benzyl-5-carboxymethyltetrahydro-1, 3,5-thiadiazine-2-thione, m.p. = 149 to 151 "C M 3-Benzyl-5-sodium-carboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine-2-thione N 3- (ß-phenylethyl) -5-carboxymethyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thione mp = 144 ° C O 3- (P-phenylethyl) -5-sodium-carboxymethyl-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazine-2-thione P 3,5-dicarboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione m.p. = 144 ° C Q 3,5-di-sodium-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione R 3,5-di- (rn-carboxypentyl) -tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2- thion Melting point = 109 to 110 ° C. S 3-benzyl-5- (β-oxyethyl) tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2thione Mp. = 101 ° C → 3-Benzyl-5- (β-oxypropyl) -tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione. = 132 to 133 "C U 3,5-di- (B-oxyethyl) -tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione. Mp = 103 ° C The quaternary ammonium compounds examined were: 1 Benzyl-dimethyl-alkyl-ammonium chloride 2 dichlorobenzyl-dimethyl-alkyl-ammonium chloride 3 cetylpyridinium chloride 4 cetylpyridinium bromide 5 cetyl trimethyl ammonium chloride 6 lauryl pyridinium chloride 7 lauryl pyridinium bisulfate 8 Dimethyl dodecyl (ß-phenoxyethyl) ammonium bromate 9 Benzyl-dodecyl-di- (ß-oxyethyl) ammonium chloride 10 Dodecylbenzyl-trimethylammonium chloride 11 (Alkyl- [C9-C15] -tolylmethyl) -trimethylammonium chloride 12 (p-Diisobutylphenoxy-ethoxy-ethyl) -dimethylbenzyl-ammonium chloride monohydrate 13 n-Alkyl-dimethyl-benzyl-ammonium chloride (40% C12, 50010 C14, 10% C16) 14 Lauryl-dimethyl-ethyl-ammonium-ethyl sulfate 15 n-Alkyl-dimethyl) 1-naphthylmethyl) ammonium chloride (98 0 /, C12, 201o C14) as Test germ was used for the experiments listed in Table I to determine the inhibitory concentration Staphylococcus aureus.

Tabelle I Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 2 5 H 250 2,5 + 50 1 : 20 M 100 2,5 + 10 1 : 4 N 100 2,5 + 25 1 : 10 Q 1000 2,5 + 250 1 : 100 3 7,5 N 500 2,5 + 250 1 : 100 U 1000 2,5 + 500 1 : 200 8 5 C 500 2,5 + 100 1 : 40 P 1000 2,5 + 250 1 : 100 10 100 A 500 25 + 100 1 : 4 K 500 25 + 100 1 : 4 L 100 10 + 25 1 : 2,5 R 500 25 + 100 1 : 4 11 10 I 500 2,5 + 250 1 : 100 0 500 2,5 + 100 1 : 40 13 25 D 500 10 + 100 1 : 10 G 500 10 + 100 1 : 10 S 250 10 + 50 1 : 5 14 25 B 500 2,5 + 250 1 : 100 F 250 2,5 + 100 1 : 40 T 250 10 + 50 1 : 5 Für die in Tabelle II aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente als Testkeim Escherichia coli.Table I. Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm in ppm in ppm 2 5 H 250 2.5 + 50 1:20 M 100 2.5 + 10 1: 4 N 100 2.5 + 25 1:10 Q 1000 2.5 + 250 1: 100 3 7.5 N 500 2.5 + 250 1: 100 U 1000 2.5 + 500 1: 200 8 5 C 500 2.5 + 100 1:40 P 1000 2.5 + 250 1: 100 10 100 A 500 25 + 100 1: 4 K 500 25 + 100 1: 4 L 100 10 + 25 1: 2.5 R 500 25 + 100 1: 4 11 10 I 500 2.5 + 250 1: 100 0 500 2.5 + 100 1:40 13 25 D 500 10 + 100 1:10 G 500 10 + 100 1: 10 S 250 10 + 50 1: 5 14 25 B 500 2.5 + 250 1: 100 F 250 2.5 + 100 1:40 T 250 10 + 50 1: 5 Escherichia coli was used as the test germ for the experiments listed in Table II to determine the inhibitory concentration.

Tabelle II Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 1 250 D 500 50 + 100 1 : 2 M 100 10 + 50 1 : 5 P 2500 50 + 1000 1 : 20 T 1000 25 + 500 1 : 20 2 500 L 100 25 + 50 1 : 2 3 500 A 500 250 + 100 2,5 : 1 4 750 C 500 250 + 100 2,5 : 1 5 750 M 100 50 + 50 1 : 1 6 50 B 500 25 + 100 1 : 4 7 50 I 250 10 + 100 1 : 10 8 500 N 250 100 + 100 1 : 1 9 100 M 100 25 + 50 1 : 2 10 250 F 250 100 + 50 2 : 1 14 250 S 100 50 + 50 1 : 1 11 250 C 500 50 + 250 1 : 5 12 1000 L 100 250 + 50 5 : 1 13 500 N 250 100 + 100 1 : 1 15 500 A 500 100 + 250 1 : 2,5 Als Testkeim für die in Tabelle TII aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente Pseudomonas aeruginosa.Table II Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm in ppm in ppm 1 250 D 500 50 + 100 1: 2 M 100 10 + 50 1: 5 P 2500 50 + 1000 1:20 T 1000 25 + 500 1:20 2 500 L 100 25 + 50 1: 2 3 500 A 500 250 + 100 2.5: 1 4 750 C 500 250 + 100 2.5: 1 5 750 M 100 50 + 50 1: 1 6 50 B 500 25 + 100 1: 4 7 50 I 250 10 + 100 1:10 8 500 N 250 100 + 100 1: 1 9 100 M 100 25 + 50 1: 2 10 250 F 250 100 + 50 2: 1 14 250 S 100 50 + 50 1: 1 11 250 C 500 50 + 250 1: 5 12 1000 L 100 250 + 50 5: 1 13 500 N 250 100 + 100 1: 1 15 500 A 500 100 + 250 1: 2.5 Pseudomonas aeruginosa was used as the test germ for the experiments listed in Table TII to determine the inhibitory concentration.

Tabelle III Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm i 1500 A 500 500 + 250 2 : 1 C 500 500 + 250 2 : 1 E 500 250 + 250 1 : 1 K 250 250 + 100 2,5 : 1 M 250 250 + 50 5 : 1 P 1000 500 + 250 2 : 1 R 2500 500 + 500 1 1 5 2000 D 500 250 + 250 1 : 1 N 500 500 + 100 5 : 1 Für die in Tabelle IV aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente als Testkeim Candida albicans.Table III Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm in ppm in ppm i 1500 A 500 500 + 250 2: 1 C 500 500 + 250 2: 1 E 500 250 + 250 1: 1 K 250 250 + 100 2.5: 1 M 250 250 + 50 5: 1 P 1000 500 + 250 2: 1 R 2500 500 + 500 1 1 5 2000 D 500 250 + 250 1: 1 N 500 500 + 100 5: 1 For the experiments listed in Table IV to determine the inhibitory concentration, Candida albicans was used as the test germ.

Tabelle IV Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 2 1000 B- 750 250 + 250 1 1 G 250 250 + 100 2,5 : 1 L 50 250 + 10 25 : 1 0 100 250 + 50 5 1 3 250 F. 250 too- + 25 4 1 I 500 100 + 100 1 1 4 500 M 50 100 + 10 10 1 P 1000 100 + 500 1 5 Als Testkeim diente für die in Tabelle V aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Aspergillus niger. Tabelle V Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 2 1000 A 250 250 + 50 5 : 1 - F 250 250 + 25 10 : 1 L 50 250 + 10 25 : 1 o 0 100 250 + 25 10 : 1 P P 1000 250 + 500 1 : 2 S 500 250 + 50 5 : 1 4 1000 B 250 250 + 50 5. 1 I 250 250 + 50 -5 : 1 M 50 250 + 10 25 : 1 U 2500 250 + 1000 1 : 4 Testkeim für die in Tabelle VI aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration was Penicillium camerunense.Table IV Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm in ppm in ppm 2 1000 B- 750 250 + 250 1 1 G 250 250 + 100 2.5: 1 L 50 250 + 10 25: 1 0 100 250 + 50 5 1 3 250 F. 250 too- + 25 4 1 I 500 100 + 100 1 1 4 500 M 50 100 + 10 10 1 P 1000 100 + 500 1 5 Aspergillus niger served as the test germ for the experiments listed in Table V to determine the inhibitory concentration. Table V Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm in ppm in ppm 2 1000 A 250 250 + 50 5: 1 - F 250 250 + 25 10: 1 L 50 250 + 10 25: 1 o 0 100 250 + 25 10: 1 PP 1000 250 + 500 1: 2 S 500 250 + 50 5: 1 4 1000 B 250 250 + 50 5.1 I 250 250 + 50 -5: 1 M 50 250 + 10 25: 1 U 2500 250 + 1000 1: 4 Test germ for the experiments listed in Table VI to determine the inhibitory concentration was Penicillium camerunense.

Tabelle VI Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm in ppm in ppm 3 500 F 50 100 + 25 4 : 1 I 100 100 + 50 2 : 1 L 50 100 + 10 10 : 1 Q 2500 100 + 1000 1 : 10 Tabelle VI (Fortsetzung) Hemmkonzentration Hemm- Hemm- Desinfektions- Potenzierungs- der Kombination Verhältnis konzentration konzentration mittel mittel Desinfektion + Potenzierung Desinfektion zu Potenzierung in ppm 4 500 G 250 100 + 50 2 : 1 K 250 100 + 100 1 : 1 0 100 100 + 50 2 : 1 P 2500 100 + 500 1 : 5 U 250 100 + 50 2 : 1 Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.Table VI Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm in ppm in ppm 3 500 F 50 100 + 25 4: 1 I 100 100 + 50 2: 1 L 50 100 + 10 10: 1 Q 2500 100 + 1000 1: 10 Table VI (continued) Inhibitory concentration Inhibitory Disinfecting-potentiating the combination ratio concentration concentration medium medium disinfection + potentiation disinfection to potentiation in ppm 4 500 G 250 100 + 50 2: 1 K 250 100 + 100 1: 1 0 100 100 + 50 2: 1 P 2500 100 + 500 1: 5 U 250 100 + 50 2: 1 Compositions for some antimicrobial agents are given below.

Gewichtsteile Antimikrobieller Puder Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid ............ 0, 5 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion ............0,5 Talcum venet, .................. ad 100 Antimikrobielle Salben Cetylpyridiniumchlorid ............... 0, 5 3, 5-Diallyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazin-2-thion ................ 0,5 Vaseline alba @ .. .. @ ad 100 Laurylpyridiniumchlorid ................ 0,4 3-Benzyl-5-(ß-oxyäthyl)-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion 0, 5 @ 0,5 Polyäthylenglykol-300 + Polyäthylenglykol 1500 1:1 ............. @ @ @ @ @ @ ad 100 Desinfektionsmittel für Einrichtungen und Instrumente 3-Benzyl-5-natrium-carboxymethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion.. 1, 5 @ 1,5 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid .................. 1,5 Isopropanol ................. 40 Wasser ...................... 57 Desodorant-Spray 2-Octyl-dodecanol ................... 10 Benzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid ; 0, 5 0,5 3-Benzyl-5-methyl-tetrahydro -1,3,5-thiadiazin-2-thion 0, 5 @ 0,5 Parfüm .................... 1 Äthanol .................... 88 Treibgas .................... 100 Desodorant-Stift Stearylalkohol ....................... 10 2-Octyldodecanol ............... 10 Kokosfettsäure-monoäthanolamid ... 10 Stearinsäure-monoäthanolamid @ @ @ @ @ @ 15 Carnaubawachs o @ 2 Paraffin 72°C. .............. 11 Parfümöl ....................... 2 Gewichtsteile 1,2-Propylenglykol 38 ................... 38 Laurylpyridiniumchlorid 1 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion 1 1 Desinfizierende Handwaschpaste Natriumlaurylsulfat ................ 52 Kokosfettsäure-monoäthanolamid @ @ 3 Bimsstein fein gemahlen ................. 41 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid ............... 2 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyltgetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion.. 2 Antimikrobielles Feinwaschmittel Dodecylbenzolsulfonat ............... 30 Toluolsulfonat ... @ .................. 2 Natriumkokosfettalkoholsullat ........... 9,5 Natriumsulfat 30 Natriumcarboxymethylcellulose @ @ @ @ @ @ 1 Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid ............... 2 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyltetrahydro-1,3,5,-thiadiazin-2-thion.. 2,5 Wasser ........................... 23 Antiseptischer Shampoo Natriumlauryläthersulfat (27 bis 28% WAS) ..................... 40 Kokosfettsäurediäthanolamid .............. 6 Benzyl-diinethyl-alkyl-ammoniumchlorid @ .. @ .. ...... 1 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion 1 1 Wasser ....................... 52 Der mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielbare Vorteil besteht darin, daß es möglich ist, die Konzentration an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen Mittel weitgehend zu senken, ohne daß dessen keimtötende Wirkung verringert wird. Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst werden. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß durch die Kombination mit dem Potenzierungsmittel die schwache Aktivität von quartären Ammoniumverbindungen gegenüber grammnegativen Bakterien in viellen Fällen verbessert wird. Parts by weight of antimicrobial powder dichlorobenzyl-dimethyl-alkylammonium chloride ............ 0.5 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione ............ 0, 5 Talcum venet, .................. ad 100 Antimicrobial ointments cetylpyridinium chloride ............... 0, 5 3, 5-diallyl-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thione ............. ... 0.5 Vaseline alba @ .. .. @ ad 100 Laurylpyridinium chloride ................ 0.4 3-Benzyl-5- (β-oxyethyl) tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione 0.5 @ 0.5 polyethylene glycol-300 + Polyethylene glycol 1500 1: 1 ............. @ @ @ @ @ @ ad 100 disinfectant for facilities and instruments 3-Benzyl-5-sodium-carboxymethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thione .. 1.5 @ 1.5 dichlorobenzyl-dimethyl-alkyl-ammonium chloride .................. 1.5 isopropanol ................. 40 Water ...................... 57 Deodorant spray 2-octyl-dodecanol ................... 10 Benzyl-dimethyl-alkyl-ammonium chloride; 0.5 0.5 3-Benzyl-5-methyl-tetrahydro -1,3,5-thiadiazine-2-thione 0.5 @ 0.5 perfume .................... 1 ethanol ........ ............ 88 Propellant .................... 100 Deodorant stick, stearyl alcohol ....................... 10 2-Octyldodecanol ............... 10 Coconut fatty acid monoethanolamide ... 10 Stearic acid monoethanolamide @ @ @ @ @ @ 15 Carnauba wax o @ 2 Paraffin 72 ° C. .............. 11 Perfume oil ....................... 2 Parts by weight of 1,2-propylene glycol 38 ................... 38 Laurylpyridinium chloride 1 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione 1 1 Disinfectant Hand washing paste sodium lauryl sulfate ................ 52 Coconut fatty acid monoethanolamide @ @ 3 Finely ground pumice stone ................. 41 dichlorobenzyl-dimethyl-alkylammonium chloride ............... 2 3-Benzyl-5-sodium carboxymethyltrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione .. 2 Antimicrobial mild detergent dodecylbenzenesulfonate ............... 30 Toluenesulfonate ... @ .................. 2 Sodium coconut fatty alcohol sulphate ........... 9.5 sodium sulphate 30 sodium carboxymethyl cellulose @ @ @ @ @ @ 1 dichlorobenzyl-dimethyl-alkylammonium chloride ............... 2 3-Benzyl-5-sodium carboxymethyltetrahydro-1,3,5, -thiadiazine-2-thione .. 2.5 water ........................... 23 antiseptic shampoo sodium lauryl ether sulfate (27 to 28% WHAT) ..................... 40 Coconut fatty acid diethanolamide .............. 6 Benzyl-diinethyl-alkyl-ammonium chloride @ .. @ .. ...... 1 3-Benzyl-5-carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione 1 1 water ....................... 52 The one with the combination according to the invention achievable advantage is that it is possible to reduce the concentration of disinfectant Substance largely lower in the antimicrobial agent without its germicidal Effect is reduced. This is of particular importance in all the cases, though harmful or unpleasant due to higher concentrations of the disinfecting substance Side effects are triggered. Another advantage is that the Combination with the potentiating agent the weak activity of quaternary ammonium compounds is improved over gram-negative bacteria in many cases.

Claims (6)

Patentansprüche: 1. Verwendung von 2 - Thion - tetrahydro - 1,3, 5-thiadiazinen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene, unsubstituierte oder durch Phenylreste, Hydroxylgruppen oder Carboxylgruppen, auch in Form wasserlöslicher Salze, substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste der Kettenlänge C1- C5 bedeuten, als Potenzierungsmittel in einem antimikrobiellen Mittel, das eine bakterizide quartäre Ammoniumverbindung enthält.Claims: 1. Use of 2 - thione - tetrahydro - 1,3,5-thiadiazines of the general formula in which R1 and R2 are the same or different, unsubstituted or substituted by phenyl radicals, hydroxyl groups or carboxyl groups, also in the form of water-soluble salts, aliphatic hydrocarbon radicals of chain length C1-C5, as potentizing agents in an antimicrobial agent that contains a bactericidal quaternary ammonium compound. 2. Verwendung eines durch einen Benzylrest substituierten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazins gemäß Anspruch 1. 2. Use of a 2-thione-tetrahydro-1 substituted by a benzyl radical, 3, 5-thiadiazines according to claim 1. 3. Verwendung eines durch einen Allylrest substituierten 2-Thion-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazins gemäß Anspruch 1. 3. Use of a 2-thione-tetrahydro-1 substituted by an allyl radical, 3, 5-thiadiazines according to claim 1. 4. Verwendung von 3-Benzyl-5-carboxymethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion gemäß Anspruch 1 und 2. 4. Use of 3-benzyl-5-carboxymethyltetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione according to claims 1 and 2. 5. Verwendung von 3-Benzyl-5-natriumcarboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion gemäß Anspruch 1 und 2. 5. Use of 3-benzyl-5-sodium carboxymethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-2-thione according to claims 1 and 2. 6. Verwendung von 2-Thion-tetrahydro-1,3, 5-thiadiazinen in Kombination mit quartären Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1 bis 5, wobei das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zum Desinfektionsmittel in den Grenzen 1:25 bis 200 : 1 liegt. 6. Use of 2-thione-tetrahydro-1,3,5-thiadiazines in combination with quaternary ammonium compounds according to claim 1 to 5, wherein the weight ratio from potentiating agents to disinfectants in the range 1:25 to 200: 1 lies.
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