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DE1278390B - Verfahren zum Faerben von Polyolefintextilstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Polyolefintextilstoffen

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Publication number
DE1278390B
DE1278390B DEJ23267A DEJ0023267A DE1278390B DE 1278390 B DE1278390 B DE 1278390B DE J23267 A DEJ23267 A DE J23267A DE J0023267 A DEJ0023267 A DE J0023267A DE 1278390 B DE1278390 B DE 1278390B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methylazobenzene
dye
yellow
radical
hydroxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEJ23267A
Other languages
English (en)
Inventor
Alan Chapman
Christopher David Marrable
Walter Percival Mills
Raymond Price
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1278390B publication Critical patent/DE1278390B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
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    • D06P3/794—Polyolefins using dispersed dyes
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
D 06p
Deutsche KL: 8 m -1/01
P 12 78 390.3-43 (J 23267)
28. Februar 1963
26. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von Textilstoffen, welche aus Polyolefinfasern, insbesondere aus Fasern aus stereoregulärem Polypropylen, bestehen.
Es ist bereits aus der französischen Patentschrift 1 235 806 bekannt, Polypropylen, welches Metallverbindungen, wie z. B. Zink- oder Magnesiumstearat, enthält, mit metallisierbaren Farbstoffen zu färben, wobei ein Metallkomplex des Farbstoffs mit der im Polypropylen vorhandenen Metallverbindung gebildet wird. Aus der deutschen Patentschrift 1 000 337 ist es bekannt, Textilmaterialien mit metallisierbaren Azofarbstoffen und mit einem Metallisierungsmittel zu färben, wobei ein Metallkomplex des Azofarbstoffs im Textilmaterial gebildet wird. Jedoch ergibt dieses Verfahren keine tiefen Farbtöne, da das Metallisierungsmittel nicht gut in das Polypropylen eindringt. Schließlich ist es auch bekannt, gefärbte Polyolefinfasern durch Färben in der Masse vor dem Spinnen des Polyolefins herzustellen, aber bei diesem Verfahren ist es schwierig, homogene tiefe Farbtöne herzustellen, da sehr viele Farbstoffe nur eine geringe Verträglichkeit mit dem Polymer besitzen. Farbstoffe, die einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest enthalten, besaßen bisher die beste Affinität für Polyolefine; jedoch werden bei Verwendung dieser Farbstoffe im allgemeinen Färbungen mit einer schlechten Echtheit gegenüber Trokkenreinigungsmitteln erhalten.
Es wurde nunmehr gefunden, daß wasserunlösliche Farbstoffe, die mindestens eine vollständig substituierte Amidgruppe enthalten, eine gute Affinität für PoIyolefintextilmaterialien besitzen, wobei Färbungen mit tiefen Farbstoffen und mit einer guten Echtheit insbesondere gegenüber Trockenreinigungsmitteln erhalten werden können. In dieser Hiinsicht sind die durch die genannten Farbstoffe erhaltenen Färbungen in entsprechenden Farbstoffen, die am Stickstoffatom der Amidgruppe mindestens ein Wasserstoffatom enthalten, überlegen.
Verfahren zum Färben von Polyolefintextilstoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Ltd., Imperial Chemical House Millbank, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte, 8000 München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Alan Chapman,
Christopher David Marrable,
Walter Percival Mills,
Raymond Price,
Blackley, Manchester (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 28. Februar 1962 (7838), vom 6. Februar 1963
von D gebunden ist und einer Gruppe der Formel
R'
R'
R'
R'
— CON—, -SO2N-, —NCO-, -NSO2-
— N —
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum 40 entspricht, worin Z die Atome bezeichnet, welche not-
Färben von Polyolefintextilstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen wasserunlöslichen Farbstoff der allgemeinen Formel
D-(X- R)n
wendig sind, um einen Diazin- oder Triazinring zu vervollkommnen, der auch noch andere Substituenten aufweisen kann, R' einen niederen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Aralkylrest bedeutet oder in den Fällen, wo X ein Rest der Formel
verwendet, worin D den farbliefernden Teil des Farbstoffmoleküls darstellt, R einen substituierten oder unsubstituierten niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- so oder Arylrest bezeichnet, η 1,2 oder 3 sein kann und X an ein cyclisches oder nichtcyclisches Kohlenstoffatom R'
— CON —
oder
R'
-SO2N-
ist, R und R' zusammen die Atome bezeichnen, welche
809 618/525
notwendig sind, um mit dem Amidstickstoffatom einen thylpiperazylsulphonyl, N - Methyl - N - azetylamino, heterocyclischen Ring zu bilden, welcher andere N-Äthyl-N-azetylamino, N-Methyl-N-dodecanoyl-Heteroatome enthalten kann. amino, N - η - Octyl - N - propionylamino, N - Methyl-
Die wasserunlöslichen Farbstoffe, welche beim Ver- N-ß-chlorpropionylamino, N-Cyclohexyl-N-azetylfahren gemäß der Erfindung angewendet werden kön- 5 amino, N-Hexyl-N-cyclohexanoylamino, N-Phenylnen, können solche beliebiger Serien sein, vorzugsweise N-azetylamino, N-Benzyl-N-propionylamino, N-Mesind sie von den Monoazo-, Disazo-, Anthrachinon-, thyl-N-(dipropylaminoazetyl)-amino, N-Methyl-N-Methin-, Azamethin- oder Nitrodiphenylaminreihen, (chlorazetyl)-amino, N-Äthyl-N-(diäthylaminoazetyl)-wobei Farbstoffe der Monoazo- und Disazoreihen von amino, N-Äthyl-N-(cyclohexylazetyl)-amino, N-Mebesonderem Interesse sind. Die Farbstoffe können je- io thyl-N-(äthylthioazetyl)-amino, Phthalimido, Succinidoch auch anderen Reihen angehören, beispielsweise mido, N-Methyl-2',4'-dichlor-s-triazin-6'-ylamino, den Chinphthalon-, Oxazin-, Dioxazin-, Azin-, Thia- N-Methyl-2',4'-bis-(diäthylamino)-triazin-6'-ylamino, zin-, Triphenylmethan-, Tetrazaporphin- oder Di- N-Methyl-^ö'-dichloropyrimid-l'-ylamino, N-Mephenylmethanreihen. thyl-N-methylsulfonylamino.
Da die Farbstoffe wasserunlöslich sind, besitzen sie 15 Von besonderem Interesse für das vorliegende Verkeine SuIfon- und Carbonsäuregruppen und quatemäre fahren sind diejenigen Farbstoffe, der oben angegebenen Ammoniumsalzgruppen. In den wasserunlöslichen Formel, worin Farbstoffen kann der die Farbe liefernde chromophore 1. X der Formel Teil des Farbstoffmoleküls entweder an das Stickstoffatom der Amidgruppe gebunden sein oder auch an das so R' Azylradikal der Amidgruppe oder einen Teil derselben
bilden. — CON —
Vorzugsweise enthält die (X—R)-Gruppe nicht mehr
als 8 Kohlenstoffatome. entspricht und R'und R Alkylreste bezeichnen.
In dem vorangegangenen Absatz kann der Ausdruck 25 ^ χ der Formel »niederen Alkylrest« folgendes bezeichnen: Methyl, ' tw
Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, Isopropyl und tert.-Butyl.
Ein substituierter niederer Alkylrest kann sein: Di- xrrr»
äthylaminoäthyl, Dipropylaminoathyl, Diäthylamino- NCO
methyl, Chlormethyl, Äthylthiomethyl, Cyclohexyl- 30
methyl, β-Azetoxyäthyl und /J-Methoxyäthyl; ein Cyc- entspricht und R' einen Alkylrest bezeichnet. Solche loalkylrest kann beispielsweise sein: Cyclohexyl; ein Farbstoffe besitzen außergewöhnlich gute Auf baueigen-Aralkylrest kann sein: Benzyl und /3-Phenyläthyl und schäften bei nichtmodifizierten Polypropylentextilein Arylrest kann sein: Phenyl, p-Tolyl, p-Chorphenyl stoffen und ergeben sehr tiefe Töne von guten Echt- und κ- und ß-Naphthyl. 35 heitseigenschaften.
Als Beispiele von Diazin- und Triazinringen, welche Die beim Verfahren gemäß der Erfindung verwen-
durch Z vervollkommnet werden können, seien deten Farbstoffe können durch die an sich bekannten 1,3-Diazin- und 1,3,5-Triazinringe genannt und ins- Verfahren zur Herstellung von Amiden hergestellt besondere solche Ringe, welche Substituenten auf- werden, beispielsweise durch Umsetzen der entspreweisen, wie Chloratome, Amino-, Alkylamino- (bei- 40 chenden Amine mit Säurechloriden. Gegebenenfalls spielsweise Methylamino-), Dialkylamino- (z. B. Di- können die Farbstoffe aus Farbstoffzwischenprodukten äthylamino-) oder Alkoxy- (ζ. Β. Methoxyl-) Gruppen. erhalten werden, welche vollkommen substituierte Als Beispiele von heterocyclischen Ringen, welche zu- Amidgruppen enthalten. So können beispielsweise sammen durch R, R' und das Amidstickstoffatom aus- Azofarbstoffe, die für das Verfahren gemäß der Ergedrückt werden können, wenn X den Formeln 45 findung geeignet sind, durch Verwendung von Diazo-
und/oder Kupplungskomponenten erhalten werden,
R' R' welche vollkommen substituierte Amidgruppen ent-
] oder 1 halten.
— CON— —SO2N— Ein wasserunlöslicher Farbstoff, der vollkommen
50 substituierte Amidgruppen enthält, kann auf den PoIy-
entspricht, seien Piperidin, Morpholin und Piperazin olefintextilstoff aus einer Lösung in einem organischen genannt. Lösungsmittel aufgebracht werden, jedoch wird es vor-
Insbesondere seien folgende Beispiele von voll- gezogen, den wasserunlöslichen Farbstoff aus einer kommen substituierten Amidgruppen der Formel Farbflotte aufzubringen, welche aus einer wäßrigen — X —-R genannt, welche in den Farbstoffen gemäß 55 Dispersion des Farbstoffes besteht, der Erfindung zugegen sein können: Dimethylamine- Bei der Herstellung solcher Farbflotten ist es vorteil-
carbonyl, Diäthylaminocarbonyl, Dipropylaminocar- haft, Dispergiermittel zu verwenden, welche von der bonyl, Di-n-butylaminocarbonyl, N-Methyl-N-octyl- anionischen Type sein können, beispielsweise sulfoaminocarbonyl, Di-(/3-methoxyäthyl)-aminocarbonyl, nierte Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationspro-Di-(j5-azetoxyäthyl)-aminocarbonyl, N-Methyl-N-cyc- 60 dukte, der kationischen Type, beispielsweise Cetyllohexylaminocarbonyl, N-Äthyl-N-phenylaminocarbo- trimethylammoniumbromid, oder der nichtionischen nyl, N - Methyl - N - β - diäthylaminoäthyl) - carbonyl, Type, beispielsweise das Kondensationsprodukt des N-Methyl-N-benzylamino-carbonyl, N-Piperidylcar- Äthylenoxins mit einem Fettalkohol. In gewissen Fälbonyl, N-Morpholinocarbonyl, N-(N'-Methylpiper- len, insbesondere, wenn die Farbstoffe Dialkylaminoazyl)-carbonyl, Dimethylaminosulphonyl, Di-n-butyl- 65 gruppen enthalten, können reinere und klarere Ausaminosulphonyl, Di-n-propylaminosulphonyl, N-Me- färbungen hergestellt werden, wenn das Färben mit thyl-N-cyclo-hexylaminosulphonyl, N-Methyl-N-phe- einer Flotte erfolgt, die ein nichtionisches Dispergiernylaminosulphonyl, N-Piperidylsulphonyl, N-(N'-me- mittel enthält, das alkalisch sein kann.
Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren wird vorzugsweise derart durchgeführt, daß der Polyolefintextilstoff in eine Färbeflotte eingetaucht wird, welche aus einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffes besteht, wobei die Flotte auf eine Temperatur zwischen 65 und 100° C bei atmosphärischem Druck oder auf eine Temperatur von 100 und 1250C bei Überdruck erwärmt wird. Die Färbung ist gewöhnlich in einer Zeit zwischen 15 Minuten und 1 Stunde vollkommen entwickelt, und der Textilstoff kann dann aus der Flotte entfernt, gespült, in einer Lösung von Seife oder einem synthetischen Reinigungsmittel behandelt und getrocknet werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf das Gewicht.
Beispiel 1
1 Teil des durch Kuppeln von diazotiertem 4-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)-anilin mit p-(t-Butyl)-phenol hergestellten Farbstoffes wird mit 20 Teilen Wasser und ■ 1 Teil eines sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes vermählen, und die so erhaltene Dispersion wird in 4000 Teile Wasser eingegeben, welche 4 Teile des sulfonierten Naphthalin-Formaldehyd-Kondensats enthalten. 100 Teile PoIypropylentextilstoff werden in die so erhaltene Färbeflotte eingegeben, und die Temperatur derselben wird auf 1000C erhöht. Die Färbebehandlung wird 90 Minuten lang bei dieser Temperatur durchgeführt. Die gefärbte Faser wird dann 15 Minuten lang in einer warmen wäßrigen Lösung eines synthetischen Waschmittels behandelt. Die Polypropylenfaser ist in einer klaren rötlichgelben Tönung gefärbt, die eine sehr gute Echtheit gegenüber der Einwirkung von Licht, Waschbehandlungen und Trockenreinigungsbehandlungen mit organischen Lösungsmitteln, wie Perchloräthylen, besitzt.
ίο An Stelle des als Dispergiermittel verwendeten sulfonierten Naphthalin - Formaldehyd - Kondensationsproduktes können andere anionische Dispergiermittel oder Cetyltrimethylammoniumbromid oder andere kationische Dispergiermittel verwendet werden. Die besten Ergebnisse werden bei Verwendung von nichtionischen Dispergiermitteln erzielt, von denen beispielsweise das Kondensat von Äthylenoxyd (z. B. 17 Mol) mit Cetylalkohol erwähnt sei. Wenn ein nichtionisches Dispergiermittel verwendet wird, kann das Färbebad gewünschtenfalls alkalisch gemacht werden.
Wenn der im Beispiel 1 angewendete Farbstoff durch Farbstoffe der Spalte 2 der folgenden Tabelle ersetzt wird, so werden Ausfärbungen in Tönen erhalten, die in Spalte 3 angegeben sind. Diese Farbstoffe besitzen sämtlich gute Aufbaueigenschaften und gute Echtheitseigenschaften gegenüber Wasch- und Trockenreinigungsbehandlungen mit Lösungsmitteln wie Perchloräthylen.
Beispiel Farbstoff Farbtönung auf
Polypropylen
2 2-Hydroxy-4'-dimethylaminocarbonyl-5-methylazobenzol Gelb
3 2-Hydroxy-2'-dimethylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol Gelb
4 2-Hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol Gelb
5 2-Hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-methylazobenzol Gelb
6 2-Hydroxy-4'-dimethylaminocarbonyl-5-cyclohexylazobenzol Gelb
7 2-Hydroxy-4'-di-n-propylaminocarbonyl-5-methylazobenzol Gelb
8 2-Hydroxy-4'-di-n-propylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol Gelb
9 2-Hydroxy-4'-diisopropylaminocarbonyl-5-methylazobenzol Gelb
10 2-Hydroxy-4'-diisopropylaminocarbonyl-5-tert.butylazobenzol Gelb
11 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-N-^-diäthylaminoäthylaminocarbonyl)-5-methylazobenzol Gelb
12 2-Hydroxy-4'-(4"-methylpiperazinylcarbonyl)-5-methylazobenzol Gelb
13 2-(4'-Dimethylaminocarbonylphenylazo)-4-methyl-l-naphthol Rot
14 2-(4'-Diäthylaminocarbonylphenylazo)-4-methyl-l-naphthol Rot
15 2-(3'-Dimethylaminocarbonylphenylazo)-4-methyl-l-naphthol Rot
16 2-(4'-Diäthylaminocarbonylphenylazo)-4-n-butyl-l-naphthol Rot
17 4-Diäthylamino-4'-diäthylaminocarbonyl-2-methylazobenzol Orange
18 4-Diäthylamino-4'-dimethylaminocarbonyl-2-methylazobenzol Orange
19 l-(4'-Diäthylaminocarbonylphenylazo)-2-naphthol Orange
20 4-(N-Äthyl-N-(8-äthoxycarbonyläthylamino)-4'-dimethylaminocarbonylazobenzol Orange
21 4-[N,N-Bis-(j5-methoxyäthyl)-amino]-4'-dimethylaminocarbonylazobenzol Orange
22 2-Hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-methoxyazobenzol Goldgelb
23 4-Dimethylamino-2-hydroxy-4'-diäthylaminocarbonyl-5-methylazobenzol Orange
24 2-Nitro-4'-diäthylamino-4-diäthylaIninocarbonyl-2'-methylazobenzol Rot
25 2-Nitro-4'-diäthylamino-4-di-n-butylaminocarbonyl-2'-methylazobenzol Rot
26 2-Chlor-4'-diäthylamino-4-dimethylaminocarbonyl-2'-methylazobenzol Orange
Beispie Farbstoff Farbtönung auf
Polypropylen
Tl 2-CMor-2'τhydroxy-5-dimethylaminocarbonyl-5'-tert.butylazoberlZol Gelb
28 4-Diäthylamino-3'-dimethylamiIlocarbonyl-2-methylazobenzol Orange
29 2-Hydroxy-2'-methoxy-4'-diäthylarmnocarbonyl-5-methylazobenzol Rötlichgelb
30 4-Nitro-4'-diäthylamino-2-dimethylarninocarbonyl-2'κmethylazobenzol Bläulichrot
31 4-NitΓO-4'-di-n-butylamino-2-dimethylaminocarbonyl-2'-methylazobenzol Bläulichrot
32 2-NitΓO-4'-di-n-butylamino-4-diäthylam^nocaΓbonyl-2'-methylazobenzol Rot
33 4-DimethylaIr^ino-2-hydroxy-2'-methoxy-4'-diäthylaπlinocaΓbonyl-5-metb.ylazobenzo Orange
34 2-Hydroxy-4'-(4"-dimethylaminocarbonylphenylazo)-3'J5-dimethylazobenzol Rötlichgelb
35 2-Hydroxy-4'-(4"-dimethylaminocarbonylpb.enylazo)-3'-methyl-5-tert.butylazobenzo Rötlichgelb·
36 2-Hydroxy-4'-(N-Methylazetylamino)-5-tert.butylazobenzol Gelb
37 4-Diäthylanuno-4'-(N-methylazetylamino)-2-methylazobenzol Orange
38 2-Hydroxy-4-(N-methylazetylamino)-2',4',5-trimethylazobenzol Goldgelb
39 4-(2',4'-DimethyIpb.enylazo)-5-(N-methylazetylamino)-l-naphtb.ol Rot
40 4-(2',4'-Dimethylphenylazo)-5[N-methyl-w-(di-n-propylaminoazetyl)-amino]-
1-naphthol
4-Nitro-4'-di-n-butylamino-3'-(N-methylazetylamino)-2-methylazobenzol		 Rot
41 2-Hydroxy-4'-(N-methylchlorazetyIamino)-5-methylazobenzol Rot
42 2-Hydroxy-3'-(N-cyclohexylazetylamino)-5-methylazobenzol Gelb
43 2-Hydroxy-4'-(N-äthyl-ia-diäthylaininoazetylamino)-5-methylazobenzol Gelb
44 2-Hydroxy-4'-(N-äthyl-cydohexylazetylarrino)-5-methylazobenzol Gelb
45 2-Hydroxy-4'-dimethylaminosulfonyl-5-methylazobenzol Gelb
46 4-Diätb.ylamino-4'-dimethyla^ninosulfonyl-2-methylazobenzol Gelb
47 4-Diäthylamino-4'-(N-methyl-N-phenylaminosulfonyl)-2-methylazobenzol Orange
48 2-HydΓoxy-4'-di-Il-propylaπlinosulfonyl-5-methylazobenzol Orange
49 4-Diäthylamino-4'-di-n-propylaminosulfonyl~2-methylazobenzol Gelb
50 2-Hydroxy-4'-(4"-methylpiperazin-l'-ylsulfon.yl)-5-methylazobenzol Orange
51 2-Hydroxy-4'-(N-methylätliylthioazetylaniino)-5-methylazobenzol Gelb
52 2-Hydroxy-4'-[N-methyl-{2",4"-bis-(diäthylamino)-triazin-6"-ylamino}]-5-methyl-
azobenzol		 Gelb
53 2-Hydroxy-4'-[N-methyl-(2",4"-dichlortriazin-6"-ylamino)]-5-methylazobenzol Gelb
54 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-N-phenylamino)-carbonyl-5-methylazobenzol Gelb
55 2-Hydroxy-4'-(N-benzyl-N-methylamino)-carbonyl-5-methylazobenzol Gelb
56 l-[4'-(Dimethylaminocarbonylmethylthio)-phenylazo]-2-naphthol Gelb
57 4-Diäthylamino-4'-(dimethyIaminocarbonylmetb.ylthio)-2-methylazobenzol Orange
58 l-[4'-(3"-Dimethylaminocarbonylmethylphenylazo)-3'-methylphenylazo]-2-naphthol Orange
59 l-[4'-(3"-Methylplienylazo)-3'-(dimethylaminocarbonylmethyl)-phenylazo]- Rot
60 2-naphth.ol Rot
4-Diäthylamino-3'-(dimetb.ylaminocarbonylmetb.yl)-2-methylazobenzol
61 4-[N-Äthyl-N-(j8-dimethylaminocarbonyl)-ätliylammo]-2'54'-dimethylazobenzol Orange
62 4-Nitro-4'-[N-Äthyl-N-(^-dimethylaminocarbonyl)-äthylamino]-2-methylazobenzol Orange
63 2-Nitro-4-di-n-ρropylaminosulphonyl-4'-metb.yldiphenylamin Rot
64 2-Nitro-4-dimethylaminocarbonyI-4'-methyldiphenylamin Gelb
65 2-Nitro-4-diäthylaminocarbonyl-4'-methyldiphenylamin Gelb
66 4-Di-n-butylamm-je-cyano-^-dimethylamincarbonylstyrol Gelb
67 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-methylsulfonylamin)-5-metb.ylazobenzol Gelb
68 4-Diäthylamino-4'-(N-methyl-methylsulfonylamino)-2-methylazobenzol Gelb
69 l-AInino-4-phenylaInino-2-dimethylaminosulfonyl-anthΓachinon Orange
70 Blau
ίο
Beispiel Farbstoff Farbtönung auf
Polypropylen
71 l^-Diamino^-di-n-butylaminocarbonylanthrachinon Violett
72 l,4-Bis-(3'-dimethylaminosulphonyl-4'-methylphenylamino)-anthrachinon Blaugrün
73 l-Amino-4-(3'-dimethylaminocarbonylphenylamino)-anthrachinon Blau
74 l-Amino-4-(2'-di-n-butylaminocarbonylphenylamino)-2-bromanthrachinon Blau
75 l-Amino-4-(2'-di-n-butylaminocarbonylphenylamino)-2-chloranthrachinon Blau
76 4-Hydroxy-l-amino-2-(4'-di-n-butylaminosulphonylphenoxy)-anthrachinon Rot
77 Das durch Chlorsulf onieren von Kupferphthalozyanin und nachfolgende Umsetzung
mit Di-n-butylamin erhaltene Produkt. Das Produkt enthält drei bis vier SuIf onid-
n-butylamidogruppen
78 2-Hydroxy-4'-N-piperidinylcarbonyl-5-methylazobenzol Gelb
79 4-Diäthylamino-4'-di-n-butylaminocarbonyl-2-methylazobenzol Orange
80 4-Diäthylamino-4'-(N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl)-2-methylazobenzol Orange
81 4-Diäthylamino-4'-(N-phenylazetylamino)-2-methylazobenzol Orange
82 2-Hydroxy-4'-[4"-(N-methylazetylamino)-phenylazo]-3',5-dimethylazobenzol Rötlichgelb
83 2-Hydroxy-4'-[N-methyl-4",6"-dichlorpyrimidin-2"-ylamino]-5-methylazobenzol Gelb
84 4-Diäthylamino-3'-N-piperidinylsuh°onyl-2-methylazobenzol Orange
85 4-Diäthylamino-3'-(N-methyl-N-cyclohexylaminosulfonyl)-2-methylazobenzol Orange
86 2-Hydroxy-4'-(N-methyl-2"-chlor-4"-methoxy-s-triazin-6"-ylamino)-5-methylazo-
benzol		 Gelb
87 4-Diäthylamino-2-(N-methylazetylamino)-2',4'-dimethylazobenzol Orange
88 l-Amino-4-(4'-N-methylazetylamino)-phenylaminoanthrachinon Blau
89 4-(Dimethylaminocarbonyl)-phenylmethylenphenylimin Gelb
90 4-(N-Methylazetylamino)-phenylmethylen-4'-dimethylaminophenylimin Gelb
91 4-(Di-n-propylaminosulfonyl)-phenylmethylenphenylimin Gelb
92 2'-Hydroxy-4-diäthylaminocarbonyl-4'-(N-methylazetamido)-5'-methylazobenzol Orange

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Polyolefintextilstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen wasserunlöslichen Farbstoff der allgemeinen Formel
O-(X-R)n
verwendet, worin D den farbliefernden Teil des Farbstoffmoleküls darstellt, R einen substituierten oder unsubstituierten niederen Alkyl-, Cycloalkyl-, Axalkyl- oder Arylrest bezeichnet, η 1,2 oder 3 sein kann und X an ein cyclisches oder nichtcyclisches Kohlenstoffatom von D gebunden ist und einer Gruppe der Formel
R' R' R' R'
— CON—, -SO2N-, — NCO-, -NSO2-
Z N
—N—
entspricht, worin Z die Atome bezeichnet, welche
notwendig sind, um einen Diazin- oder Triazinring zu vervollkommnen, der auch noch andere Substituenten aufweisen kann, R' einen niederen substituierten oder unsubstituierten Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Aralkylrest bedeutet oder in den Fällen, wo X ein Rest der Formel
R' R'
I oder I
— CON— -SO2N-
ist, R und R' zusammen die Atome bezeichnen, welche notwendig sind, um mit dem Amidstickstoffatom einen herterocyclischen Ring zu bilden, welcher andere Heteroatome enthalten kann.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der angegebenen allgemeinen Formel verwendet, worin die X —R-Gruppe nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den wasserunlöslichen Farbstoff auf den Textilstoff aus einer wäßrigen Dispersion aufbringt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den wasserunlöslichen Farbstoff auf den Textilstoff aus einer Farbflotte aufbringt, welche ein nichtionisches Dispergiermittel enthält, das alkalisch sein kann.
809 618/525
11 12
5 Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn- M Betracht gene Druckschrifteil: zeichnet, daß man die Farbebehandlung bei atmosphärischem Druck bei einer Temperatur von 65 Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 000 337; bis 100° C oder bei überatmosphärischem Druck bei französische Patentschrift Nr. 1235 806; einer Temperatur von 100 bis 125°C durchführt. 5 USA.-Patentschrift Nr. 2 865 909.
809 618/925 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
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