DE1274765B - Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22b-3/02
Nummer: 1274765
Aktenzeichen: P 12 74 765.8-43 (F 40499)
Anmeldetag: 16. August 1963
Auslegetag: 8. August 1968
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen Anthrachinonfarbstoff der Formel
O NH
/C2H5
SO2-CH2-CH2-N
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom bedeutet, herstellen kann, wenn man den
Ausgangsstoff der Formel
NH
SO3X
O NH
SO2-CH2-CH2-O-SO3X
worin X die oben angegebene Bedeutung hat, in wäßrigem Mittel mit Diäthylamin, gegebenenfalls
unter Zusatz eines alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Anthrachinonfarbstoffes wird zweckmäßig so durchgeführt, 35-daß
man eine wäßrige Lösung, die 1 Mol des Ausgangsfarbstoffes in Form eines Alkalisalzes enthält,
mit mindestens 2 Mol Diäthylamin bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur vereinigt, worauf der sich
abscheidende Farbstoff durch Filtration isoliert wird. Das Reaktionsgemisch kann gegebenenfalls mit
Natriumchlorid oder Kaliumchlorid versetzt werden, um eine vollständige Abscheidung des Farbstoffes zu
bewirken.
Mit dem gleichen Ergebnis kann man den Farbstoff der angegebenen Zusammensetzung auch dadurch
herstellen, daß man 1 Mol des Ausgangsfarbstoffes in Form eines Alkalisalzes in Gegenwart eines alkalisch
wirkenden Mittels, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonyt oder Kaliumcarbonat,
mit nur 1 Mol Diäthylamin in wäßrigem Medium umsetzt.
Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu
dessen Herstellung
dessen Herstellung
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6230 Frankfurt-Hoechst
vormals Meister Lucius & Brüning,
6230 Frankfurt-Hoechst
Als Erfinder benannt:
Dr. Fritz Meininger,
Dr. Ernst Hoyer, 6230 Frankfurt-Hoechst
Außer durch Aussalzen mit Alkalichloriden kann das Umsetzungsprodukt auch durch Zusatz von
Mineralsäuren, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, bei einem pH-Wert von etwa 5,5 bis 8 abgeschieden
werden, wobei es in Form des inneren Salzes erhalten wird. Der in dieser Form in kaltem Wasser schwerlösliche
Farbstoff wird durch Filtration und Waschen mit Wasser in reinem und alkalisalzarmem Zustand
erhalten.
Der erfindungsgemäße Farbstoff läßt sich vorzugsweise zum Färben von Cellulosematerialien, wie
Baumwolle, Leinen oder Viskosekunstseide verwenden. Er eignet sich auch zum Färben von stickstoffhaltigen
Fasern sowohl animalischer als auch synthetischer Herkunft, wie beispielsweise Wolle und
Polyacrylnitrilfasern.
Beim Färben von Wolle zeichnet sich der neue Farbstoff gegenüber dem vergleichbaren, aus der
deutschen Patentschrift 1 103 886 bekannten Farbstoff der Zusammensetzung
O NH2
SO3Na
O — CH2 — CH2 — CH2 — SO3Na
O — CH2 — CH2 — CH2 — SO3Na
C2H5
809 589/428
durch sein gutes Ziehvermögen aus neutraler Flotte aus.
Fasern auf Polyacrylnitrilbasis lassen sich bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei 1200C,
aus schwach ameisensaurer Flotte mit dem Farbstoff gemäß der Erfindung färben. In dieser Hinsicht
unterscheidet sich dieser vorteilhaft von dem oben angegebenen, aus der deutschen Patentschrift 1103 886
bekannten Farbstoff, der unter diesen Bedingungen Polyacrylnitrilfasern nicht anfärbt.
Zum Bedrucken von Geweben aus Cellulosefasern werden diese beispielsweise mit einer Verdickungspaste,
die den neuen Farbstoff und ein alkalisch wirkendes Mittel, wie Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, enthält, bedruckt und anschließend
erhitzt, z. B. durch Dämpfen. Die zur Herstellung der Drucke verwendeten Druckpasten,
die ein alkalisch wirkendes Mittel enthalten, besitzen eine sehr gute Beständigkeit. In dieser Hinsicht ist
der neue Farbstoff dem vergleichbaren, aus der deutschen Patentschrift 960 534 bekannten Farbstoff
folgender Zusammensetzung Beispiel 1 1168 Gewichtsteile des Ausgangsstoffes der For-
NH2
SO2 — CH2 — CH2 — OSO3H
O NH
SO3H
SO2 — CH = CH2
35
wesentlich überlegen.
Der erfindungsgemäße Farbstoff besitzt eine hohe Farbstärke. Er kann zur Herstellung von blauen
Baumwolldrucken verwendet werden, die sich durch die Reinheit des Farbtones sowie gute Wasch-,
Chlor-, Wasser- und Reibechtheiten auszeichnen und außerdem sehr gute Echtheiten gegenüber der
Einwirkung von Licht aufweisen.
Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1 290 392 als Zwischenstufen bekannten
Farbstoffen der Formel
O NH2
SO3H
55
O NH ~/\ -SO2-CH2-CH2-NH-R
60
worin R ein Wasserstoffatom, eine /J-Hydroxyäthyl-
oder eine Benzylgruppe darstellt, zeichnet sich der erfindungsgemäß erhältliche Anthrachinonfarbstoff
beim Druck auf Baumwollgewebe in Anwesenheit von säurebindenden Mitteln vorteilhaft durch ein
wesentlich besseres Fixiervermögen aus.
werden in 10 000 bis 11 000 Gewichtsteilen Wasser bei etwa 70° C gelöst. Die Lösung kühlt man auf
400C ab und setzt 150 Gewichtsteile Diäthylamin zu. Dann kühlt man durch Zugabe von 1000 Gewichtsteilen
Eis auf 25 bis 300C ab und läßt bei dieser Temperatur langsam 325 Gewichtsteile
33%ige Natronlauge zulaufen, bis ein pH-Wert von 12,0 bis 12,5 erreicht ist. Man rührt 16 Stunden
bei 18 bis 22° C, dann stellt man das Reaktionsgemisch durch Zugabe von etwa 360 Gewichtsteilen 2O°/oiger Salzsäure auf pH 7,8 bis 8,3 und
saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der Filterrückstand wird mit 1000 Gewichtsteilen Wasser
gewaschen und dann bei 60 bis 65 0C getrocknet. Es werden 1212 Gewichtsteile eines dunkelblauen
Pulvers erhalten, welche mit 522 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes aus 2 Mol Naphthalin-2-sulfonsäure
und 1 Mol Formaldehyd vermischt und gemahlen werden.
40 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffes, 50 Gewichtsteile Harnstoff sowie 15 Gewichtsteile
Natriumcarbonat werden in 300 Gewichtsteilen heißen Wassers gelöst und dann mit neutraler
4%iger Alginatverdickung auf 1000 Gewichtsteile aufgefüllt und verrührt. Das mit dieser Druckpaste
bedruckte Baumwollgewebe wird 5 bis 7 Minuten lang bei 1000C gedämpft, mit Wasser erst kalt
dann heiß gespült und schließlich mit einer Lösung, die 3 g Seife und 1 g Natriumcarbonat im Liter
enthält, kochend nachbehandelt.
Man erhält einen klaren blauen Druck von sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
1168 Gewichtsteile des Ausgangsstoffes der im Beispiel 1 angegebenen Zusammensetzung werden
in 9000 bis 10 000 Gewichtsteilen Wasser bei etwa 70cC gelöst. Die Lösung wird auf 40 bis 50°C abgekühlt,
dann werden 300 Gewichtsteile Diäthylamin zugetropft, und das Gemisch wird bei 20 bis
40 "C 16 bis 20 Stunden gerührt. Durch Zugabe von etwa 250 Gewichtsteilen Eisessig wird die
Mischung auf pH 6 gestellt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Der Filterrückstand wird mit
Wasser gewaschen und dann bei 60- C getrocknet. Man erhält 1190 Gewichtsteile eines blauen Pulvers,
das dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff entspricht.
534 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Ausgangsstoffes werden in 5000 Gewichtsteilen
Wasser bei 70 bis 750C gelöst, dann auf 60 bis 65 0C
abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird eine Lösung von 150 Gewichtsteilen wasserfreier Soda in 630 Gewichtsteilen
Wasser zugetropft. Das Reaktionsgemisch, das phenolphthaleinalkalisch reagiert, rührt
man 30 Minuten bei 60 bis 65 0C und gibt dann etwa 3000 Gewichtsteile gemahlenes Eis zu, wobei
die Temperatur auf 300C absinkt. Nun setzt man 80 Gewichtsteile Diäthylamin zu und rührt 30 Stunden
bei Raumtemperatur. Dann wird das Gemisch durch Zugabe von 130 Gewichtsteilen Eisessig auf
den pH-Wert 7,0 eingestellt und der ausgefallene Farbstoff abgesaugt. Er wird mit wenig Wasser
gewaschen und bei 6O0C getrocknet. Man erhält 600 Gewichtsteile eines blauen Pulvers, das dem
im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff entspricht.
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. Der Anthrachinonfarbstoff der FormelNHSO,X/C2H5CH,-Nin welcher X ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom bedeutet.35 - 2. Verfahren zur Herstellung des Anthrachinonfarbstoffes der FormelNH,SO2 — CH2 — CH2 — Nin welcher X ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ausgangsstoff der FormelNH,SO,XC^JnU C-ri.-?oso,xin welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, in wäßrigem Mittel mit Diäthylamin, gegebenenfalls unter Zusatz eines alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 290 392.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausge'egt worden.
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