DE1269478B - Lichtempfindliche Schicht - Google Patents
Lichtempfindliche SchichtInfo
- Publication number
- DE1269478B DE1269478B DEP1269A DE1269478A DE1269478B DE 1269478 B DE1269478 B DE 1269478B DE P1269 A DEP1269 A DE P1269A DE 1269478 A DE1269478 A DE 1269478A DE 1269478 B DE1269478 B DE 1269478B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azido
- group
- benzo
- alkyl
- phenylcarbamylbenzimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 heterocyclic azides Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000001540 azides Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- BRTFZIUCDCCFQW-UHFFFAOYSA-N 2-azido-n-phenylbenzimidazole-1-carboxamide Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=NC2=CC=CC=C2N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 BRTFZIUCDCCFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BDDQPKXDNUKVCC-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[b]phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=C3NC4=CC=CC=C4OC3=CC2=C1 BDDQPKXDNUKVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- PGIGZWJIJSINOD-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]phenothiazine Chemical compound C1=CC=CC2=C3NC4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 PGIGZWJIJSINOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZXDAKOWPKIKOOW-UHFFFAOYSA-N 2-azido-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(N=[N+]=[N-])=NC2=C1 ZXDAKOWPKIKOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- WUTNPRKQMZJXTR-UHFFFAOYSA-N 7h-benzo[c]phenothiazine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1NC1=CC=CC=C1S2 WUTNPRKQMZJXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 claims description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 claims 2
- APKWSFXQFSKMEP-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[(2-azidobenzimidazole-1-carbonyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCC(=O)OCCCC)C(N=[N+]=[N-])=NC2=C1 APKWSFXQFSKMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910001864 baryta Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 claims 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLQZADLEZISQBW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-azidobenzimidazol-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C)C(N=[N+]=[N-])=NC2=C1 PLQZADLEZISQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGKOUKGHMDPLN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-10h-phenothiazine Chemical compound S1C2=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2OC ROGKOUKGHMDPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWKDFAWZFVGWAH-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[b]phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2C=C3NC4=CC=CC=C4SC3=CC2=C1 IWKDFAWZFVGWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHJBZPFQYMVUGZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diazido-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(N=[N+]=[N-])=NC(N=[N+]=[N-])=N1 DHJBZPFQYMVUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFRSLTHRDZOACJ-UHFFFAOYSA-N 2-azido-1h-benzimidazole Chemical class C1=CC=C2NC(N=[N+]=[N-])=NC2=C1 CFRSLTHRDZOACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGBDCHMUCVUPU-UHFFFAOYSA-N 2-azido-n-undecylbenzimidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCCCCCCCCC)C(N=[N+]=[N-])=NC2=C1 MEGBDCHMUCVUPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDUSJBBWEKNWAK-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-1,2-benzothiazine Chemical compound C1=CC=C2SNCCC2=C1 IDUSJBBWEKNWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLXYGCPNHLXLPD-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3NC2=C1 CLXYGCPNHLXLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOKBOTWSKLYLAW-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxy-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(OC(C)C)=CC=C3NC2=C1 JOKBOTWSKLYLAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDAOLWKYSLHLSZ-UHFFFAOYSA-N 5-azido-2h-tetrazole Chemical compound [N-]=[N+]=NC1=NN=NN1 KDAOLWKYSLHLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YICJMYXGICXSHJ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-10H-phenothiazin-5-ium Chemical compound C[S+]1C2=C(NC3=C1C=CC=C3)C=CC=C2 YICJMYXGICXSHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJNRWWMNLKJJKQ-UHFFFAOYSA-N CC=1C=CC=2NC3=CC=CC(=C3SC2C1)C Chemical compound CC=1C=CC=2NC3=CC=CC(=C3SC2C1)C YJNRWWMNLKJJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/695—Compositions containing azides as the photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Description
G03c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 57 b -4Θ- ?/
Nummer: 1 269 478
Aktenzeichen: P 12 69 478.9-51
Anmeldetag: 7. September 1963
Auslegetag: 30. Mai 1968
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Schicht mit einem oder mehreren organischen heterocyclischen
Aziden sowie einer oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten sowie gegebenenfalls
einem Bindemittel.
Es ist bekannt, daß gewisse organische Azide lichtempfindlich und zur Herstellung von Druckformen
geeignet sind. Zur Herstellung derartiger Druckformen werden lichtempfindliche Schichten
aus Aziden und Bindemitteln, wie Albumin, Stärke Li. dgl., auf Schichtträger aufgebracht. Bei der Belichtung
eines derartigen Aufzeichnungsmaterials werden die belichteten Bildteile hart und unlöslich.
Durch Herauslösen der nicht gehärteten Bildteile lassen sich auf diese Weise als Druckformen ver- 15 ·
wendbare Reliefbilder herstellen, von denen mit fetter Farbe gedruckt werden kann. Nach der britischen
Patentschrift 765 909 lassen sich gewisse lichtempfindliche Azidobenzimidazole auch zur Herstellung
von bindemittelfreien Druckformen verwenden.
Nachteilig an den bekannten, organische Azide enthaltenden Schichten ist, daß den mit ihnen erhaltenen
Bildern der gewünschte hohe Kontrast fehlt.
Aufgabe der Erfindung ist, eine lichtempfindliche Schicht anzugeben, die sich zur Herstellung von
kontrastreichen Auskopierbildern eignet.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer lichtempiindlichen Schicht mit einem oder mehreren
heterocyclischen Aziden sowie einer oder mehreren Kupplungskomponenten sowie gegebenenfalls einem
Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht ein Azid einer der Formeln
Lichtempfindliche Schicht
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. W. Wolff, H. Bartels,
Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes
und Dr.-Ing. M. Held, Patentanwälte,
8000 München 22, Thierschstr. 8
Dipl.-Chem. Dr. J. Brandes
und Dr.-Ing. M. Held, Patentanwälte,
8000 München 22, Thierschstr. 8
Als Erfinder benannt:
John Joseph Sagura,
James Albert Van Allen,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
John Joseph Sagura,
James Albert Van Allen,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. Oktober 1962 (227 561)
oder
N-N
worin Q gleich einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom oder einer
>NR-Gruppe, in der R gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Aryl-, Sulfonyl-,
Alkoyl-, Aroyl-, Carbalkoxy- oder Carbamylgruppe ist, R1 und R- jeweils gleich einem Wasserstoffatom
oder einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe. einem Halogenatom sind oder die zur
Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind und R;t gleich
einer Azido- oder einer Alkylgruppe, R' gleich einer
Azido-, einer Alkyl- oder einer Aminogruppe. Z gleich einei— CH-Gruppe oder einer = N-Griippe
und R·"1 gleich einem Wasserstollatom oder einer
Alkylgruppe ist, und .eine Kupplungskomponente einer der Formeln
IO
10
15 16 17
18 19 20 21 2~>
23
■ 5
worin R" und R7 jeweils gleich einem Wasserstoffatom.
einer Alkyl- oder Arylgruppe. R" und R!l
jeweils gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe oder gleich einem
Halogenatom sind oder die zur Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen
Atome sind, R"1 und R11 jeweils gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder
Nitrogruppe, einem Halogenatom, einer Hydro \ygruppe oder gleich einem Sauerstoffatom sind oder
die zur Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind, W gleich
einem Sauerstoff-, Schwefel- oder Selenatom, einer Methylen-, Imino-,
— S —
R12X
— N—-Gruppe
— N—-Gruppe
Ru
in denen R1- gleich einer Alkylgruppe. χ gleich einem Säureanion. R13 gleich einem Wasserstoffatom
oder einer Alkylgruppe und /; gleich 1 oder 2 ist. bedeutet, wobei mindestens eine der ortho- oder paraStellungen
zur Iminogruppe der Kupplungskomponente unsubstituiert sein muß, enthält. Geeignete Azide sind beispielsweise:
Name des Azids
-Azidobenzoxazol
!-Azido-l-phenylearbamylbenziinidazol
-Azido-l-carbäthoxybenzimidazol -Azido-1-p-nitrophenylcarbamylbenzimidazol
-Azidoacridin
-Methoxy-7-chloro-9-azidoacridin -Azido-1 -p-methoxyphenylearbam\ lbenzimid·
azol
Azido-1 -o-methoxyphenylcarbamylbenzimid
azol
4-Diazido-6-phenylamino-s-triazin 4.6-Triazido-s-triazin
•Azidonaphtho[l ,2]oxazol Azidobenzimidazol
Azido-1-carbobutoxymethylearbamylbenz-
imidazol
2-Azidobenzothiazol
2-Azidobenzothiazol
27 28 29 30 31
Name des Azids
2-Azido-l-acetylbenzimidazol
2,4-Diazido-6-methylpyrimidin
2-Azido-l-carboisopropoxymethylcarbamyl-
benzimidazol
2-Azido-l-p-toluolsulfonylbenzimidazol
4-Azido-6-chloro-2-methy]pyrimidin 2,4-Diazido-6-phenylaminopyrimidin 2-Azido-l-trichIoroacetylbenzimidazol
2-Azido-l-trifluoroacetylbenzimidazol
2-Azido-l-(a-carbamyldiäthylsuccinato)-benz-
imidazol 2-Azido-1-(«-carbamy ldiäthylgl utarato )-benz-
imidazol
2-Azido-l-undecylcarbamylbenzimidazol
2-Azido-1-carbäthoxyundecylcarbamylbenz-
imidazol
2-Azido-l-u-naphthylcarbamylbenzimklazoI
5-Azidotetrazol[a]phthalazin 4-Azido-6-methyl-l,3,3a,7-tetrazainden
2-Methoxy-6-chloro-9-azidoacridin 2-Azido-l-(phenylcarbamido)benzimidazol
Geeignete heterocyclische Kupplungskomponenten sind:
Nr.
1 2
10 11 12
16 17 18!
20!
23! 24 25 26'
27 28
Name des Kupplungskomponenten
Phenothiazin
3-Nitrophenothiazin
1-Methoxyphenothiazin
l-Hydroxyphenothiazin
3-Isopropoxyphenothiazin
3.6-Dimethylphenothiazin
Dihydrobenzothiazin
S-Methylphenothiazin
Benzo[a]phenothiazin
9-Methoxybenzo[a]phenothiazin
Benzo[b]phenothiazin
6.11-Dioxobenzo[b]phenothiazin
1.6-Dimethoxybenzo[b]phenothiazin
Benzo[c]phenothiazin
Dibenzo a.jlphenothiazin Dibenzo a.hjphenothiazin
Benzo[a]phenoselenazin Phenoxazin
Benzo[c]phenoxazin Benzo[b]phenoxazin
das Dimere von Benzo[b]phenoxazin
9-Methylbenzo[b]phenoxazin
das Dimere von 9-Methylbenzo[b]pheno\azin
9-t-Butylbenzo[b]phenoxazin
das Dimere von 9-t-Butylbenzo[b]phenoxazin Acridan 3-Hydroxyacridan
N-Methyldihydrophenazin
'·- 6o Durch die Erfindung wird erreicht, daß mit organische
Azide enthaltenden, lichtempfindlichen Schichten kontrastreiche Auskopierbilder erhalten werden.
Unbunte Auskopierbilder können durch Verwendung \on zwei farbbildformenden Systemen, be-6S
stehend aus zwei oder mehreren Aziden mit einem oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten
oder bestehend aus einem Azid und zwei oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten.
erzeugt werden. Hierzu sollen die beiden farbbildenden Systeme gleiche oder nahezu gleiche photographische
Empfindlichkeiten besitzen, so daß die Auskopierbilder bei allen Bilddichtegraden ohne Farbstich
sind.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azidobenzoxazol.
Benzo[a]phenothiazin, 2-Azido-1 -phenylcarbamylbenzimidazol
und Phenothiazin.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azido-l-carbobutoxymethylcarbamylbenzimidazol
Benzo[b]phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol.
Benzo[b]pheno\azin und Phenothiazin.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht 2-Azido-l-carboisobutoxymethylcarbamylbenzimidazol.
Benzo[b]-phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die lichtempfindliche Schicht als Bindemittel
Gelatine. Casein, Kautschuk. Polystyrol, ein Vinylpolymerisat,
ein Cellulosederivat oder eine Mischung dieser Polymerisate.
Zur Herstellung der Schichten werden Lösungsmittelmischungen
verwendet, die aus einem niedrigsiedenden Lösungsmittel und einem oder mehreren
höhersiedenden Lösungsmitteln, wie Cyclohexanon. Benzol. Methyläthylketon. Äthylenchlorid. Toluol
und Methylisobutylketon. bestehen, wobei das niedrigsiedende
Lösungsmittel z. B. Aceton sein kann. Die Verwendung \on höhersiedenden Lösungsmitteln in
einer Menge von etwa 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, wirkt sich derart aus. daß
die Trockengeschvvindigkeiten der Beschichlungen oder Schichten vermindert werden, so daß eine
gleichförmigere Schicht erzeugt wird, die frei von Flecken ist. Der Zusatz von Benzol und Toluol verbessert
außerdem die Haltbarkeit der BesehiehtungstUissigkeiten.
Die Auskopierbilder können durch Behandlung mit Lösungsmitteln stabilisiert werden, weiche die
nicht umgesetzten Anteile der heterocyclischen Azide aus der lichtempfindlichen Schicht extrahieren, während
sie das Auskopierbild unverändert hinterlassen und das Bindemittel nicht angreifen. Lösungsmittel,
die für diesen Zweck bei Raumtemperatur geeignet sind, sind Methanol. Äthanol. Butylacetat und eine
Mischung von Isopropanol und Aceton im Verhältnis 4:1. Um nicht umgesetzte Azide bei erhöhten
Temperaturen zu entfernen, wird Trichloräthylen verwendet.
Zu 25 g einer Lösung, bestehend aus 10" uCelluloseacetatpropionat
in 2-Butanon. wurden 0.5 g eines untengenannten, heterocyclischen Azids und 0.2 g
einer untengenannten, heterocyclischen Kupplungskomponente zugegeben. Nach vollständiger Lösung
wurde ein Sehichtträeer aus Papier beschichtet (2 g 0.09 m-).
In 2-Butanon vollständig unlösliche Azide wurden in einer Lösung von Polystyrol in Benzol oder
Äthylenchlorid oder in einer methanolischen Lösung von Polyvinylbutyral gelöst.
Die lichtempfindliche Schicht wurde durch eine aus einem Negativ bestehende Kopiervorlage mit
ultraviolettem Licht belichtet. Die Farben der entstandenen Bilder sind im folgenden angegeben:
| Heterocyclische Kupplungskomponente |
Azid | Bildrarbe | Blau |
| 1 | 1 | Blau | |
| 1 | 1 | Blaugrau | |
| 1 | 3 | Grün | |
| 1 | 4 | Orangebraun | |
| 1 | 5 | Braun | |
| 6 | Blau | ||
| 7 | Blau | ||
| 8 | Braun | ||
| 9 | Grau | ||
| 10 | Blau | ||
| 11 | Orange | ||
| 1 | Blau | ||
| 1 | Purpurrot | ||
| 12 | Blau | ||
| 1 | Blau | ||
| 13 | Braun | ||
| ·> | Blau | ||
| T | 1 | Orange | |
| 3 | 1 | Braun | |
| 3 | 13 | Blaugrau | |
| 3 | 1 | Purpurrot | |
| 3 | 1 | Purpurrot | |
| 4 | 1 | Purpurrot | |
| 5 | 14 | Rötlichbraun | |
| 6 | 3 | Purpurbraun | |
| 7 | 4 | Rot | |
| 8 | 15 | Purpurrot | |
| 9 | 7 | Purpurrot | |
| I) | O | Rot | |
| 9 | 16 | Orange | |
| 9 | 9 | Rotorange | |
| 9 | 10 | Purpurrot | |
| 9 | 1 | Grau | |
| 9 | Grau | ||
| 9 | 13 | Grau | |
| 9 | 17 | Braun | |
| 9 | 1 | Dunkelgrün | |
| 9 | 1 | Grün | |
| 10 | 1 | Grün | |
| 11 | Hellgrün | ||
| 11 | 10 | ungesättigtes Grün | |
| 9 | Dunkelblau | ||
| 12 | 1 | Grau | |
| 13 | 1 | Braun | |
| 14 | T | Violett | |
| 14 | 1 | Violett | |
| 14 | 12 | Dunkelpurpurrot | |
| 14 | 1 | Purpurrot | |
| 15 | 18 | Braun | |
| 16 | 19 | .Braun | |
| 17 | 16 | Braun | |
| 18 | 2 | Purpurrot | |
| 18 | 1 | Purpurrot | |
| 18 | 12 | Grau | |
| 18 | ungesättigtes Gelb | ||
| 18 | 16 | Braun | |
| 18 | 20 | Braun | |
| 19 | 15 | Schwachgrau | |
| 20 | 21* | Grau | |
| 20 | 22 | ||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 | |||
| 20 |
Fortsetzung
| Heterocyclische Kupplungskomponente |
Azid | Bildfarbe | Grau |
| 20 | 13 | Grau | |
| 20 | 17 | Grau | |
| 20 | 23 | Grau | |
| 20 | 24 | Grau | |
| 20 | 25 | Grau | |
| 20 | 26 | Gelbbraun | |
| 20 | 5 | Gelbbraun | |
| 20 | 14 | Grau | |
| 20 | 7 | Grau | |
| 20 | 4 | Orange | |
| 20 | 27 | ungesättigtes Purpur | |
| 21 | 13 | Grau | |
| 22 | 13 | ungesättigtes Purpur | |
| 23 | 13 | Gelbbraun | |
| 24 | 13 | Gelbbraun | |
| 25 | 13 | Braun | |
| 26 | 1 | Braun | |
| 26 | 13 | Rot | |
| 27 | 1 | Braun | |
| 28 | 1 | Orange | |
| 13 |
'5 gegeben: 0,2g 2-Azido-l-phenylcarbamyIbenzimidazol,
0,2 g 2-Azidobenzoxazol, 0,1 g Benzo[a]-phenothiazin
und 0,1 g Phenothiazin. Schichten, welche nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Verfahren
hergestellt wurden, lieferten bei Belichtung kontrastreiche violette Bilder.
Zu 60 g einer 10()/»igen Lösung von Polystyrol
in Äthylenchlorid wurden gegeben: 1,5g 2-Azido- - phenylcarbamylbenzimidazol, 0,1g Benzo[b]-phenoxazin
und 0,1 g Phenothiazin. Damit hergestellte Schichten führten zu blauen Auskopierbildern,
die weniger gesättigt waren als solche, die dann erhalten wurden, wenn das Benzo[b]phenoxazin
weggelassen wurde.
Claims (6)
1. Lichtempfindliche Schicht mit einem oder mehreren organischen heterocyclischen Aziden
sowie einer oder mehreren heterocyclischen Kupplungskomponenten sowie gegebenenfalls
einem Bindemittel, dadurch gekennzeichnet,
daß die Schicht ein Azid einer der Formeln
Beispiel 2
Es wurde eine Beschichtungslösung hergestellt, bestehend aus 50 g Celluloseacetat, 17 g 2-Azido-1-carbobutoxymethylcarbamylbenzimidazol,
1,5 g 2 - Azido - 1 - phenylcarbamylbenzimidazol, 1.0 g Benzo[b]phenoxazin und 200 g Aceton. Die klare
Lösung wurde auf einen Schichtträger aus barytiertem Papier unter Verwendung einer' Trichterbeschickungsmaschine
aufgebracht, so daß eine Beschichtung von 1,6 g/0,09 m2 (bezogen auf die
trockenen Feststoffe) erhalten wurde, worauf getrocknet wurde. Durch Belichtung dieser lichtempfindlichen
Schichten mit ultraviolettem Licht durch eine negative Kopiervorlage wurde ein positives
Bild erhalten, welches nahezu neutral grau bei allen Dichtegraden war.
B e i s ρ i e 1 3
Zu 60 g einer 10ll,()igen Lösung von Celluloseacetatpropionat
in 2-Butanon wurden 3 g 2-Azido-1 -carboisobutoxymethylcarbamylbenzimidazol. 0.4 g
2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol und 0.25 g Benzo[b]phenoxazin gegeben. Damit hergestellte
lichtempfindliche Schichten ergaben neutral graue Bilder bei allen Dichtegraden.
Beispiel 4
Zu 25 g einer 10%igen Lösung eines Vinylchlorid-Vinylacetat-Mischpolymerisats
in 2-Butanon wurden 0,5 g 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol, 0,2 g
Phenothiazin und 0.2 g Benzo[c]phenothiazin gegeben. Diese Mischung wurde auf ein barytiertes
Papier gebracht, getrocknet und mittels ultraviolettem Licht durch eine negative Halbton-Kopiervorlage
belichtet. Die erhaltene Bildfarbe war nach Grün verschoben im Vergleich zu der Bild farbe,
die ohne Benzo[c]phenolhiazin erhalten wird.
B e i s ρ i e 1 5
Zu 25 g einer 10%igen Lösung eines Vinylchlorid-Vinylacctat-Mischpolyinerisats
in Butanon wurden
R4
C-N3
-R3
Z N
N,
oder
Ν—Ν
worin Q gleich einem Sauerstoff-, Schwefeloder Selenatom oder einer
> NR-Gruppe. in der R gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Aryl-, Sulfonyl-, Alkoyl-, Aroyl-, Carbalkoxy-
oder Carbamylgruppe ist, R1 und R2 jeweils gleich einem Wasserstoffatom oder einer
Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe, einem Halogenatom sind oder die zur Vervollständigung
eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind und R;! gleich einer Azido-
oder einer Alkylgruppe, R' gleich einer Azido-, einer Alkyl- oder einer Aminogruppc, Z gleich
einer = CH-Gruppe oder einer = N-Gruppe und R3 gleich einem Wasserstoffatom oder einer
Alkylgruppe ist. und eine Kupplungskomponente einer der Formeln
worin R" und R" jeweils gleich einem Wasserstoffatom,
einer Alkyl- oder Arylgruppe. Rs und R" jeweils gleich einem Wasserstoffatom.
einer Alkyl-. Alkoxy-. Aryl- oder Nitrogruppe oder gleich einem Halogenatom sind oder die
zur Vervollständigung eines ankondensierten Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind.
R"1 und R" jeweils gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- oder Nitrogruppe.
einem Halogenatom, einer Hydroxygruppe
oder gleich einem Sauerstoffatom sind oder die zur Vervollständigung eines an kondensierten
Rings nötigen nichtmetallischen Atome sind. W gleich einem Sauerstoff-, Schwefel-
10
— s —
oder Selenatom, einer Methylen-, Imino
— N —- Gruppe
oder I
oder I
R12X- R13
in denen R12 gleich einer Alkylgruppe, X-" gleich
einem Säureanion. R13 gleich einem Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe und η gleich
1 oder 2 ist, bedeutet, wobei mindestens eine der ortho- oder para-Stellungen zur Iminogruppe
der Kupplungskomponente unsubstituiert sein muß. enthält.
2. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azidobenzoxazol,
Benzo[a]phenothiazin, 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol
und Phenothiazin enthält.
3. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azido-l-carbobutoxymethylcarbamylbenzimidazol,
Benzo[b]-phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol
enthält.
4. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol,
Benzo[b]phenoxazin und Phenothiazin enthält.
5. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-Azido-l-carboisobutoxymethylcarbamylbenzimidazol,
Benzo[b]-phenoxazin und 2-Azido-l-phenylcarbamylbenzimidazol
enthält.
6. Lichtempfindliche Schicht nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Bindemittel
Gelatine, Casein, Kautschuk, Polystyrol, ein Vinylpolymerisat, ein Cellulosederivat oder eine
Mischung dieser Polymerisate enthält.
809 557/418 5.68 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US688860A | 1960-02-05 | 1960-02-05 | |
| US227561A US3282693A (en) | 1960-02-05 | 1962-10-01 | Photographic printout methods and materials utilizing organic azide compounds and coupler compounds therefor |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1269478B true DE1269478B (de) | 1968-05-30 |
Family
ID=26676203
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE20480A Pending DE1258265B (de) | 1960-02-05 | 1961-01-21 | Lichtempfindliche photographische Schicht |
| DEP1269A Pending DE1269478B (de) | 1960-02-05 | 1963-09-07 | Lichtempfindliche Schicht |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE20480A Pending DE1258265B (de) | 1960-02-05 | 1961-01-21 | Lichtempfindliche photographische Schicht |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3282693A (de) |
| DE (2) | DE1258265B (de) |
| FR (2) | FR1280220A (de) |
| GB (2) | GB978092A (de) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3411905A (en) * | 1965-06-14 | 1968-11-19 | Eastman Kodak Co | Photographic masking process |
| US3519424A (en) * | 1966-02-25 | 1970-07-07 | Eastman Kodak Co | Photosensitive compounds and elements |
| GB1230773A (de) * | 1967-03-31 | 1971-05-05 | ||
| US3532500A (en) * | 1967-07-25 | 1970-10-06 | Eastman Kodak Co | Light sensitive vesicular composition comprising an azido-s-triazine compound |
| DE1772813A1 (de) * | 1968-07-08 | 1971-06-09 | Agfa Gevaert Ag | Trockenkopierverfahren |
| US3844793A (en) * | 1970-10-19 | 1974-10-29 | American Cyanamid Co | Photosensitive azido material |
| US3716367A (en) * | 1971-05-26 | 1973-02-13 | American Cyanamid Co | N-succinimide additives for azide imaging systems |
| US3779762A (en) * | 1971-05-26 | 1973-12-18 | American Cyanamid Co | N-succinimide additives for azide imaging systems |
| US3767409A (en) * | 1971-08-02 | 1973-10-23 | Eastman Kodak Co | Photographic triorganophosphine-azide dye forming composition and article |
| US3856531A (en) * | 1971-08-02 | 1974-12-24 | Eastman Kodak Co | Photographic compositions and processes |
| US3933497A (en) * | 1972-12-08 | 1976-01-20 | American Cyanamid Company | Photosensitive azido processes |
| FR2211673B1 (de) * | 1972-12-22 | 1976-04-23 | Robillard Jean | |
| US3923522A (en) * | 1973-07-18 | 1975-12-02 | Oji Paper Co | Photosensitive composition |
| US4139390A (en) * | 1977-02-10 | 1979-02-13 | Eastman Kodak Company | Presensitized printing plate having a print-out image |
| JPS5555335A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
| US4556625A (en) * | 1982-07-09 | 1985-12-03 | Armstrong World Industries, Inc. | Development of a colored image on a cellulosic material with monosulfonyl azides |
| US4622284A (en) * | 1984-03-01 | 1986-11-11 | Digital Recording Corporation | Process of using metal azide recording media with laser |
| IT1185307B (it) * | 1985-07-25 | 1987-11-12 | Minnesota Mining & Mfg | Materiali fotosensibili per uso in radiografia e procedimento per la formazione di una immagine radiografica |
| DE3717037A1 (de) * | 1987-05-21 | 1988-12-08 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmaterialien sowie photoresistschichten und flachdruckplatten auf basis dieser aufzeichnungsmaterialien |
| DE69635297D1 (de) | 1995-12-04 | 2006-03-02 | Konishiroku Photo Ind | Licht- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial und Aufzeichnungsverfahren, das dieses Material verwendet |
| JP2009214428A (ja) | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| CA2740694C (en) | 2008-10-15 | 2014-04-01 | International Paper Company | Imaging particulate composition, paper and process, and imaging of paper using dual wavelength light |
| CA2740695C (en) | 2008-10-15 | 2013-06-18 | International Paper Company | Composition, process of preparation and method of application and exposure for light imaging paper |
| EP4299690A4 (de) | 2021-02-26 | 2024-07-31 | FUJIFILM Corporation | Uv-strahlungsempfindliches element und uv-strahlungsempfindliches kit |
| JPWO2022202362A1 (de) | 2021-03-22 | 2022-09-29 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2062650A (en) * | 1935-01-23 | 1936-12-01 | West End Chemical Company | Production of noncrystalline borax |
| US2844465A (en) * | 1954-03-17 | 1958-07-22 | Chalkley Lyman | Photographic process |
| NL196090A (de) * | 1954-04-03 | |||
| US3099559A (en) * | 1959-08-31 | 1963-07-30 | Gen Aniline & Film Corp | Silver-free color reproduction process and composition therefor |
-
1961
- 1961-01-21 DE DEE20480A patent/DE1258265B/de active Pending
- 1961-01-31 FR FR851233A patent/FR1280220A/fr not_active Expired
- 1961-02-02 GB GB3998/61A patent/GB978092A/en not_active Expired
-
1962
- 1962-10-01 US US227561A patent/US3282693A/en not_active Expired - Lifetime
-
1963
- 1963-09-07 DE DEP1269A patent/DE1269478B/de active Pending
- 1963-09-30 GB GB38383/63A patent/GB1066965A/en not_active Expired
- 1963-10-01 FR FR949188A patent/FR84410E/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3282693A (en) | 1966-11-01 |
| GB978092A (en) | 1964-12-16 |
| GB1066965A (en) | 1967-04-26 |
| FR1280220A (fr) | 1961-12-29 |
| DE1258265B (de) | 1968-01-04 |
| FR84410E (fr) | 1965-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1269478B (de) | Lichtempfindliche Schicht | |
| DE1263504B (de) | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1282449B (de) | Lichtempfindliche Schichten | |
| DE2506815A1 (de) | Photothermographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE2140462A1 (de) | Lichtempfindliches, waermeentwickelbares material auf basis spektralsensibilisierter organischer silbersalze | |
| DE2811026A1 (de) | Photothermographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE2851472A1 (de) | Lichtempfindliche massen | |
| DE1286900B (de) | Gruenempfindliche supersensibilisierte Silberhalogenidemulsion | |
| DE1228142B (de) | Lichtempfindliches photographisches Kopiermaterial | |
| DE1221558B (de) | Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung farbiger Bilder oder Druckformen | |
| DE2941846A1 (de) | Lichtempfindliche masse | |
| DE2020939B2 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE1422468B2 (de) | Verfahren zur herstellung von lithographischen druckplatten | |
| DE2502479A1 (de) | Photothermographisches aufzeichnungsmaterial | |
| DE1267546B (de) | Verfahren zur Herstellung von AEtzschutzschichten | |
| DE1204938B (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern | |
| DE2224330A1 (de) | Photomaterial zur Herstellung von Bildern verbesserter Stabilität | |
| DE1213737B (de) | Lichtempfindliche Schicht aus einer photolytischen Halogenverbindung und Verfahren zur Herstellung farbiger Bilder | |
| DE2127110A1 (de) | Licht- und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE2058545C3 (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren | |
| DE1220732B (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial zur Herstellung ein- oder mehrfarbiger, positiver oder negativer Bilder oder von Flachdruckformen | |
| DE2332040A1 (de) | Thermographische aufzeichnungsverfahren | |
| DE2162895C3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch und seine Verwendung zur Herstellung von Kopierschichten und Verfahren zur Herstellung von Kopiermaterialien | |
| DE1213240B (de) | Lichtempfindliches photographisches Material mit mindestens einer Azofarbstoff enthaltenden optisch sensibilisierten Halogensilber-Emulsions-schicht fuer das Silberfarbbleichverfahren | |
| DE2116780C2 (de) | Photographisches Schichtträgermaterial und lichtempfindliches photographisches Aufzeichnungsmaterial |