[go: up one dir, main page]

DE1260465B - Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen

Info

Publication number
DE1260465B
DE1260465B DEF42623A DEF0042623A DE1260465B DE 1260465 B DE1260465 B DE 1260465B DE F42623 A DEF42623 A DE F42623A DE F0042623 A DEF0042623 A DE F0042623A DE 1260465 B DE1260465 B DE 1260465B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
seco
carboxylic acid
acid
dione
steroid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF42623A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karlheinz Meyer
Dr Siegismund Schuetz
Dr Kurt Stoepel
Dr Hans-Guenther Kroneberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF42623A priority Critical patent/DE1260465B/de
Publication of DE1260465B publication Critical patent/DE1260465B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
    • A61K31/5685—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone having an oxo group in position 17, e.g. androsterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
    • A61K31/569—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone substituted in position 17 alpha, e.g. ethisterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
    • C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegefag:
C07c
C07d
12 ο-25/02
1260465 F42623IVb/12o 16. April 1964 8. Februar 1968
Gegenstand der deutschen Patentanmeldung F 41854 IVb/12 ο (deutsche Auslegeschrift 1 250 817) ist ein Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen von seco-Steroiden, wobei der Guanylhydrazonrest unsubstituiert ist. Diese Verbindungen sind herzwirksam.
Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen mit einer Herzwirkung auch erhält, wenn man seco-Steroide, die eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthalten, in Guanylhydrazone, deren Guanylhydrazonrest substituiert ist, überführt. Diese Verbindungen können noch freie Carbonylgruppen enthalten.
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man ein seco-Steroid, das eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthält, mit einem substituierten Aminoguanidin der allgemeinen Formel
H2N
-N-E
NHB
NA
oder einem Salz eines solchen in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei A und E für Wasserstoff oder eine verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, stehen, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über ein Heteroatom, wie N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest der allgemeinen Formel D
D -
(CH2),, -N(
wobei η = 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein können, bedeutet und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über ein Heteroatom, wie N, S oder O, miteinander verbunden sein können, stehen, A, E und B jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Substanzen sind als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, 5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karlheinz Meyer,
Dr. Siegismund Schütz,
5600 Wuppertal-Elberfeld; Dr. Kurt Stoepel,
Dr. Hans-Günther Kroneberg, 5600 Wuppertal-Vohwinkel
organischen oder anorganischen Säuren, z. B. Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicylsäure, Naphthalin-l,5-disulfosäure, Phosphorsäure oder Salzsäure, herzwirksam.
Geeignete Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren sind z. B.:
1 ^-Seco-cholest^-en-1 -aldehyd, 1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-l, 11,17-trion-
2-carbonsäure,
1,2-Seco-A-nor-androst-3(5)-en-1,17-dion-
2-carbonsäure,
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1-aldehyd,
1 ,S-Seco-A-trinor-androstan-S, 11,17-trion-
1-carbonsäure,
1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,20:20,21-bis-
methylendioxy-5,11 -dion-1 -aldehyd, 1,5-Seco-A-trinor-pregnan-l 7,21-diol-
5,11,20-trion-l-aldehyd, 1,5-Seco-A-trinor-pregnan-17,21-diol-
5,11,20-trion-l-carbonsäure, S^-Seco-cholestan-o-on^^-dicarbonsäure, 2,3-Seco-pregn-l 1-en-l l-ol-20-on-2,3-dicarbonsäure,
2,3-Seco-pregnan-11,20-dion-2,3-dicarbonsäure, 2,3-Seco-pregn-16-en-11,20-dion-2,3-dicarbon-
säure,
3,4-Seco-pregnan-4,20-dion-3-carbonsäure,
809 507/669
S^-Seco-pregnan^l-oM^O-dion-S-carbonsäure,
säure,
S^-Seco-pregnan^O-on-S^-dicarbonsäure,
säure,
9,10-Seco-pregna-l,3,5(10)-trien-3-ol-llJ20-dion, 9,10-Seco-androsta-l,3,5(10)-trien-3-ol-9,17-dion, 9,10-Seco-androst-4-en-3,9,17-trion, 9,11-Seco-pregnan-l l-methyl-3,9,11,20-tetron, 9,10-Seco-pregn-4-en-ll-ol-3,20-dion, 9,10-Seco-pregn-4-en-3Jll,20-trion,
12-carbonsäure,
3-carbonsäure,
20-on-12-carbonsäure,
13,17-Seco-androstan-13-ol-3-on-17-carbonsäure, 13,17-Seco-l 8-nor-androstan-3,17-diol-13-on,
säure,
3,5-Seco-4-nor-cholestan-5-on-3-carbonsäure,
-en-S, 17,21 -triol-
1 l^O-dion-S-carbonsäure, 3,5-Seco-4-nor-pregnan-17,21 -diol-5,11,20-trion-
3-carbonsäure, S^-Seco-pregnan^O-dion-S-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-17,20:20,21-bismethylendioxy-5,1 l-dion-3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-pregnan-9-fluor-ll,17,21-triol-5,20-dion-3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3-carbonsäure,
3,5-Seco-4-nor-androstan-3-phenyl-3,5,11,17-tetron,
3-carbonsäure, ^-Seco^-nor-a 3-carbonsäure,
4,5-Seco-androstan-5,17-diol-3-on, 4,5-Seco-cholestan-5-on, 4,5-Seco-cholestan-3,5-dion, 4,5-Seco-andTost-9(ll)-en-17-ol-3,5-dion,
S^-Seco-cholestan-S-ol-S-on-o-carbonsäure, S^-Seco-androstan^n-diol-S-on-o-carbon-
säure,
5,6-Seco-androst-4-en-3,5-diol-17-on-6-carbonsäure,
S^-Seco-ö-nor-cholestan-S-ol-S-on^-carbon-
säure,
5,6-Seco-androstan-3-ol-5,17-dion-6-carbonsäure,
S^-Seco-cholestan-S-ol-S-on-o-aldehyd, 4,5-Seco-östr-9-en-17-ol-3,5-dion, 5, lO-Seco-A-tetranor-androstan-S, 11,17-trion, S^O-Seco-A-tetranor-pregnan-n^l-diol-5,11,20-trion,
7,8-Seco-eholestan-3-ol-8-on-7-carbonsäure, 6,7-Seco-cholest-4-en-3-on-6,7-dicarbonsäure, 8,14-Seco-D-homo-östra-l,3,5(10),9(ll)-tetraen-
3-methoxy-14,17a-dion, 9,10-Seco-cholest-5-en-3,10-diol-7-on, 9,12-Seco-ll-nor-pregnan-3,20-diol-9-on-
12-carbonsäure, 9,10-Seco-androsta-l,3,5(10)-trien-3-ol-11,17-dion,
13,17-Seco-pregna-4,13(18)-dien-3,20-dion, 13,17-Seco-pregna-5,13(18)-dien-3,20-dion, 13,17-Seco-pregn-4-en-13,18-diol-3,20-dion, 16,17-Seco-androst-4-en-3-on-16,17-dicarbonsäure,
16,17-Seco-androst-4-en-l 6,17-diol-3-on, 16,17-Seco-androst-4-en-17-ol-3-on,
methyl-3-ol-17,17a-dion,
17,17a-Seco-D-homo-androstan-17,17a-dimethyl-3,17,17a-trion,
14,1 S-Seco-cholestan-S-ol- 14-on-15-aldehyd, 16,17-Seco-pregna-1,4-dien-20-chlor-21-ol-
3,ll,17-trion-16-carbonsäure und entsprechende Ester.
Die genannten Verbindungen stellen nur Beispiele für die als Ausgangsmaterialien geeigneten Substanzen dar. Darüber hinaus eignen sich allgemein seco-Steroide, die im Kern in beliebiger Stellung und/oder in Seitenketten eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthalten, als Ausgangsverbindungen für das erfindungsgemäße Verfahren. Bei den als Ausgangssubstanzen verwendeten seco-Steroiden kann es sich sowohl um gesättigte als auch um einfach oder mehrfach ungesättigte Verbindungen handeln. Sie können, was die sterischen Verhältnisse betrifft, an den Ringen A/B, B/C und C/D eis- oder
. trans-verknüpft sein. Bei den Ausgangssubstanzen kann es sich um homo-, nor- sowie cyclo-Verbindungen handeln, und einzelne C-Atome des seco-
■45 Steroidgerüsts können durch Heteroatome, wie N, O oder S, ersetzt sein. Das Gerüst der seco-Steroide kann ferner in beliebiger Stellung durch Reste, wie OH, O— Alkyl, Ο—Acyl, Ο —Sulfonyl, Phosphoryl, Epoxy, O —NO, 0-NO2, NO, NO2, CN, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Acyl, Cycloalkyl, Aryl, SH, S —Alkyl, S —Acyl, COOH, Amido oder Sulfonamido,, substituiert sein, oder es können in beliebigen Stellungen cycloaliphatische, aromatische oder heterocyclische Ringe ankondensiert sein.
Beispiel 1
900mg l-(ß-Diäthylamino-äthyi)-3-amino-guanidinhydrochlorid werden in Methanol unter Zusatz einiger Tropfen methanolischer Salzsäure bis zum pH-Wert = 2 gelöst und mit einer Lösung von 500 mg 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-carbonsäure in 25 ml Äthanol versetzt. Man läßt 3 Tage unter Stickstoff bei Raumtemperatur stehen, rührt die Reaktionslösung in Äther ein, dekantiert, löst den zähen Rückstand in Äthanol, rührt abermals in Äther ein, saugt die ausfallenden Flocken ab und fällt nochmals aus Alkohol—Äther um.
0,7 gTetrahydrochlorid des S^-S
3 - carbonsäure - 5,20 - bis - [Γ - [β - diäthylamino - äthyl)-guanylhydrazons], Fp. 160° (Zersetzung).
B ei s pi el 2
0,5 g 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-carbonsäure werden in 5 ml Äthanol gelöst und mit einer Lösung von 0,7 g l-Methyl-3-amino-guanidin-hydrojodid in methanolischer Salzsäure versetzt. Man verwahrt 24 Stunden bei Raumtemperatur unter Stickstoff, rührt in Äther ein, saugt den Niederschlag ab und fällt ihn aus Alkohol—Äther um.
0,7 g Dihydrochlorid des 3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(l'-methyl-guanylhydrazons), Fp. 183 bis 185° (Zersetzung).
Beispiel 3
Analog Beispiel 2 erhält man aus 0,5 g 3,5-Seco-4-nor-pregnan-5,20-dion-3-car bonsäure und 0,7 g l-Äthyl-3-amino-guanidin-hydrojodid, 0,5 g Dihydrochlorid des 3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(l'-äthyl-guanyl-hydrozons),Fp. 176 bis 179° C (Zersetzung).
Bei Nebennierensteroiden und bei Progesteron wurden zwar bereits Wirkungen auf den Herzmuskel gefunden [vgl. Journ. Pharmacol, exp. Therapie, 131, 56 (1961), und 124, 59 (1958), sowie Can. Journ. Med. Sei., 30, 325 (1952)].
Die positiv inotropen Wirkungen dieser Verbindungen am Herzen oder bestimmten Herzmuskelabschnitten (Vorhof, Papillarmuskel) sind jedoch sehr schwach und nur in relativ hohen Konzentrationen und unter besonderen experimentellen Bedingungen nachzuweisen. Infolgedessen steht bei ihrer therapeutischen Verwendung die spezifische Hormonwirkung auf den Elektrolytstoffwechsel oder die Uterusschleimhaut im Vordergrund. Die pharmakologisch zwar nachweisbare und offenbar vorteilhafte Herzwirkung tritt bei der praktischen Anwendung nicht in Erscheinung. Demgegenüber hat es sich nun gezeigt, daß durch die erfindungsgemäße Einführung von Guanylhydrazonresten in das Steroidmolekül diese bei den Ausgangssubstanzen bestenfalls angedeutete Herzwirkung erheblich verstärkt und qualitativ und quantitativ derart günstig verändert wird, daß eine Verwendung der Verfahrensprodukte als Arzneimittel für die Therapie von Herzerkrankungen möglich ist.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen zeigten bei pharmakologischen Untersuchungen spezifische Herzwirkungen im Sinne eines die Kontraktionskraft der Herzmuskulatur steigernden Effektes.
Diese positiv inotrope Herzmuskelwirkung konnte am isolierten spontan schlagenden Herzvorhofpräparat des Meerschweinchens nachgewiesen werden. Methode s. Holtz, P. und E. Westermann, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path. u. Pharmak., 225, 421 (1955), sowie G. Kroneberg und
K. Stoepel, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Path u. Pharmak., 249, 234 (1964).
Untersuchungsergebnisse
3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(r-methyl-guanyl-hydrazon)-dihydrochlorid
Herz-Vorhof Meerschweinchen:
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10"6 g/ml. Umschlag zu negativ inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 10 "5 g/ml.
3,5-Seco-4-nor-pregnan-3-carbonsäure-5,20-bis-(r-äthyl-guanyl-hydrazon)-dihydrochlorid
Herz-Vorhof Meerschweinchen:
Positiv inotrope Herzmuskelwirkung ab Konzentrationen von 3 · 10~6 g/ml. Umschlag zu negativ inotroper Wirkung mit Kontraktur der Herzmuskulatur bei Konzentrationen von 15"5 g/ml.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein seco-Steroid, das eine oder mehrere Keto- oder Aldehydcarbonylgruppen enthält, mit einem substituierten Aminoguanidin der allgemeinen Formel
    H9N-
    N-E
    NHB
    NA
    oder einem Salz eines solchen in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei A und E für Wasserstoff oder eine verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylkette mit 1 bis 6 C-Atomen, die durch eine oder mehrere Hydroxylgruppen substituiert sein kann, stehen, B Wasserstoff, eine mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte oder alicyclische Kette mit 1 bis 6 C-Atomen, die auch, gegebenenfalls über ein Heteroatom, wie N, O oder S, mit A verbunden sein kann, eine Nitro- oder eine Aminogruppe oder einen basischen Rest der allgemeinen Formel D
    D - CH13 _
    ,R
    (CH2),,- N:
    worin η — 0 bis 8 und / = 1 oder 2 sein können, bedeutet und R und R1 jeweils für Wasserstoff, für gleiche oder verschiedene, mit einer oder mehreren OH-Gruppen substituierte oder unsubstituierte, verzweigte, unverzweigte oder alicyclische Alkylgruppen bis zu 6 C-Atomen, die, gegebenenfalls auch über ein Heteroatom, wie N, S oder O, miteinander verbunden sein können, stehen, A, E und B jedoch nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten können.
    809 507/669 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
DEF42623A 1964-04-16 1964-04-16 Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen Pending DE1260465B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF42623A DE1260465B (de) 1964-04-16 1964-04-16 Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF42623A DE1260465B (de) 1964-04-16 1964-04-16 Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1260465B true DE1260465B (de) 1968-02-08

Family

ID=7099178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF42623A Pending DE1260465B (de) 1964-04-16 1964-04-16 Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1260465B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1260465B (de) Verfahren zur Herstellung von seco-Steroidguanylhydrazonen
DE1175228B (de) Verfahren zur Herstellung von Guanylhydra-zonen der Androstan- bzw. Pregnanreihe
DE2335827A1 (de) 2beta-hydroxy-3alpha-aminosteroide, deren derivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE1227015B (de) Verfahren zur Herstellung von 3beta-Hydroxy-(bzw.-Acyloxy)-steroid-20-amidylhydrazonen der Pregnanreihe
EP0320438A1 (de) 17-Halogenmethylen-estratriene
DE2055895A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Steroiddenvaten
DE1250817B (de) Verfahren zur Herstelung von seco-Steroidguanylhydrazonen
DE1257138B (de) Verfahren zur Herstellung von Guanidylaminosteroiden der Androstan- und Pregnanreihe
AT272533B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Steroidguanylhydrazonen
DE1257137B (de) Verfahren zur Herstellung von Spiro-steroidguanylhydrazonen
DE1668685C3 (de) 17-Hydroxy- und 17-Acyloxy-6 beta, 7 beta-epoxy-1 alpha, 2 alpha-methylen-4-pregnen-3,20-dione, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Mittel
DE1257142B (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5 (10)-Oestratrienguanylhydrazonen
DE1263762B (de) Verfahren zur Herstellung von Steroidguanylhydrazonen
DE1257139B (de) Verfahren zur Herstellung von Steroid-20-guanylhydrazonen
DE1923378C3 (de) 1 alpha, 2alpha, 6beta, 7beta-Dimethylensteroide Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE2056512C3 (de)
CH514567A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen (3,2-c)-Pyrazol-Verbindungen der Pregnanreihe
DE1668684A1 (de) Neue 22-Amino-5 alpha a-Dinorcholane und Verfahren zu deren Herstellung
DE1618977C (de) Nitroostratnene und Verfahren zu deren Herstellung
DE1195303B (de) Verfahren zur Herstellung von tetracyclischen und pentacyclischen Triterpenamidino-hydrazonen
DE1907804C3 (de) 4-Chlor-1alpha,2alpha;6alpha,7alphadimethylen-3-keto-4-pregnene, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltendes Mittel
DE1189074B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Aminoverbindungen der Androstan- bzw. Pregnan-Reihe
DE2053117C3 (de) 3-Amin-4,5-dehydro-cardenolide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1037451B (de) Verfahren zur Herstellung der Aminoacetate von gesaettigten und ungesaettigten 21-Hydroxypregnan-verbindungen bzw. deren wasserloeslichen Saeureadditionsprodukten
DE1249268B (de) Verfahren zur Herstellung von 1 7a-Dimethyl - A1 - androstcnolondenvaten