DE1254352B - Verfahren zur Haertung von bei Zimmertemperatur vulkanisierenden Organopolysiloxanmassen - Google Patents
Verfahren zur Haertung von bei Zimmertemperatur vulkanisierenden OrganopolysiloxanmassenInfo
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Description
IntCl:
C08f
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 39 b - 22/10
Nummer: 1 254 352
Aktenzeichen: G 42204 TV c/39 b
Anmeldetag: 8. Dezember 1964
Auslegetag: 16. November ] 967
Die USA.-Patentschrift 2 843 555 beschreibt ein Verfahren zur Härtung von bei Zimmertemperatur
vulkanisierenden Organopolysiloxanmassen in Schichtenform, die flüssige OH-endmodifizierte Organopolysiloxane
mit im Mittel etwa zwei organischen Resten je Siliciumatom und ein Alkylsilikat enthalten. Diese
Organopolysiloxanmassen werden in bekannter Weise mit Hilfe von Carbonsäuresalzen von Blei, Zinn, Zirkon,
Antimon, Eisen, Cadmium, Barium, Calcium, Titan, Wismut oder Mangan gehärtet. Es zeigte sich
jedoch, daß bei diesen bekannten Verfahren nur relativ dünne Überzüge oder Imprägnierungen gewonnen
werden können, da dickere Schichten, wie beispielsweise mit einer Dicke von etwa 12 mm oder mehr,
entweder überhaupt nicht durchhärten odei hierzu untragbar lange Vulkanisationszeiten benötigen.
Aus der österreichischen Patentschrift 205 743 sind ebenfalls zwei Verfahrensvarianten zur Härtung von
bei Zimmertemperatur vulkanisierenden Organopolysiloxanmassen dieser Art und mit Hilfe von Metallsalzen
als Katalysatoren bekannt, wobei gemäß der einen Variante dünnschichtige Anstriche und Überzüge
unter Verwendung von Wasser, gegebenenfalls zusammen mit organischen Lösungsmitteln, und nach
der anderen Variante dicke Schichten ohne Lösungsmitteizusatz gehärtet werden.
Aufgabe der Erfindung war es daher, die Nachteile der bekannten Verfahren zu beseitigen und ein Verfahren
zur Härtung von Organopolysiloxanmassen mit einem linearen flüssigen Organopolysiloxan und
einem Alkylsilikat oder dessen flüssigem Teilhydrolyseprodukt mit den bekannten Katalysatormassen zu
erhalten, bei dein die Härtung dicker Schichten in tragbaren Härtungszeiten und in zufriedenstellender
Weise erfolgt.
Das Verfahren nach der Erfindung zur Härtung von bei Zimmertemperatur vulkanisierenden Organopolysiloxanmassen
in Schichtenform mit einem linearen, flüssigen OH-endmodifizierten Organopolysiloxan und
einem Alkylsilikat oder dessen flüssigem Teilhydrolyseprodukt mit einer Katalysatormasse, die Wasser und
ein Carbonsäuresalz von Blei, Zinn, Zirkon, Antimon, Eisen, Cadmium, Barium, Calcium, Titan, Wismut
oder Mangan enthält, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Härtung dicker Schichten mit einer Katalysatormasse
durchführt, die zusätzlich ein wechselseitiges Lösungsmittel für das Wasser und das Carbonsäuresalz
in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsteilen je Gewichtsteil des Carbonsäuresalzes enthält.
Die Menge des Wassers in der Katalysatormasse kann z. B. 1 bis 5000 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile des Carbonsäuresalzes betragen. Als Metallsalze
Verfahren zur Härtung von
bei Zimmertemperatur vulkanisierenden
Organopolysiloxanmassen
Anmelder:
General Electric Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. H. H. Willrath, Patentanwalt,
Wiesbaden, Hildastr. ] 8
Als Erfinder benannt:
Warren Roy Lampe, Colonie, N. Y. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 16. Dezember 1963
(330 652)
V. St. v. Amerika vom 16. Dezember 1963
(330 652)
können beispielsweise solche der Essigsäure, Buttersäure, 2-Äthylhexansäure, Laurinsäure, Stearinsäure,
Undecylensäure, ölsäure, Linolensäure sowie aromatischer
Carbonsäuren, wie Benzoesäure oder Naphthoesäure, verwendet werden. Typische Salze sind Zinnsalze,
wie Dibutylzinndilaurat oder Dibutylzinndimaleat, doch können in anderen Fällen besonders
auch Zinn-, Eisen- oder Antimonnaphthenate, -octoate, -stearate oder -butyrate benutzt werden. Bevorzugt
werden Sa-Salze organischer Carbonsäuren, besonders wieder Dibutylzinndilaurat.
Als erfindungsgemäß verwendete wechselseitige Lösungsmittel für das Wasser und das Carbonsäuresalz
kommen im allgemeinen Lösungsmittel polarer Natur in Betracht. Dies sind beispielsweise Alkanole,
wie Äthanol, n-Propanol, [sopropanol, Butanol, andere Alkohole, wie Furfurylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol,
cyklische Äther, wie die Dioxane, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Alkylalkanphosphonate,
wie Diäthylbutanphosphonat, Dibutylbutanphosphat, Dibutyläthanphosphonat, sowie
709 688/447
verschiedene Alkylcyanide, wie Acetonitril oder Propionilril.
Die linearen, flüssigen OH-endmodifizierten Organopolysiloxanc,
die im Mittel zwei organische Gruppen je Siliciumatom enthalten und einen Bestandteil
des erfindungsgemäBen Verfahrens der bei
Zimmertemperatur zu härtenden Organopolysiloxanmasscn darstellen, sind in der Technik bekannt und
haben gewöhnlich die allgemeine Formel:
HO
-Si-O-
R'
Hierin bedeuten R und R' einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenid te einwertige Kohlenwasserstoffe
oder Cyanoalkylrcste, und χ hat einen Wert von mindestens
etwa 5, z. B. 10 bis 1000 oder mehr. Diese Stoffe werden als OH-endmodifizierte Diorganopolysiloxanc
bezeichnet. Zu den durch R und R' wiedergegebenen Resten gehören Alkylmethyl-, Äthyl-,
Propyl-, Butyl-, Octyl-, Alkenylvinyi-, Allyl- oder 1-lexcnylreste, cycloaliphatische Reste, wie Cyclohexyl-,
Cycloheptyl- oder Cyclohexenylreste, aromatische Reste, wie Arylphcnyl-, Toluyl-, XylyTcuter
Naphthylrestc, Aralkylbenzylreste, wie der Phenyläthylrest, oder halogcnicrtc einwertige Kohlenwasserstoffreste,
wie Chlorphenyl-, Tetrachlorphenyl-, Difluorphenyl-,
Chlor methyl-, Pentafluorbutyl-, Trtfluormcthylvinyl-,
Trifluorphenylreste, Cyanoalkylreste, wie /3-Cyanoäthyl-, ß-Cyanopropyl-, y-Cyanopropyl- oder
σ-Cyanobutylrcstc. Vorzugsweise bestehen beide durch
R und R' der Formel wiedergegebene Reste aus Methylresten. Soweit die Reste R und R' auch andere als
Alkylreste umfassen, sollten vorzugsweise mindestens 50% der Reste aus Methylresten bestehen. DieOrganopolysiloxanc
können in ihrer Konsistenz von dünnen Flüssigkeiten bis zu äußerst hochviskosen Stoffen, wie
hochviskosem Kautschuk, schwanken. Vorzugsweise haben sie eine Viskosität von etwa 50 bis 100 000 cP,
gemessen bei 250C. Die AJkylsilikate entsprechen der
allgemeinen Foimel:
OY
YO-Si —Y'
OY
OY
worin Y einen gegebenenfalls halogenieren Alkylrest.
und Y' einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy- oder Aryloxyresl oder ein halogeniertes Derivat eines
solchen Restes bedeutet, oder sind flüssige Teilhydrolyseprodukte hiervon. Beispiele besonderer Reste, die
in dieser Formel durch Y oder Y' wiedergegeben werden, sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Jsopropyl-,
Butyl-, Amyl-, lsoamyl-, Octyl-, Isooctyl-, Decyl-,
Dodecyl-, Chlormethyl-, ß-Chloräthyl-, Phenyl-, Toluyl-,
Xylyl-, Benzyl-, Methoxy- oder Phenoxyreste. Die Organopolysiloxanmassen können auch verschiedenerlei
Füllstoffe enthalten. Hierzu gehören beispielsweise Titandioxyd, Lithopone, Zinkoxyd, Zirconiumsilikat,
Kicselsäureaerogcl, Eisenoxyd, Diatomeenerde, calcinierter
Ton, Calciumcarbonate Rauchkieselsäure, gefällte Kieselsäure, Quarzpulver, Glasfasern, Ruß, gepulvertes
Polyäthylen oder Polyvinylchlorid oder Mischungen hiervon.
Die bei Zimmertemperatur härtenden Organopolysiloxane können stark schwankende Anteile des linearen
flüssigen Organopolysiloxans, des Alkylsilikats und des Füllstoffes enthalten. Im allgemeinen zeigt
sich, daß das Alkylsilikat zweckmäßig in^tn^Ge-
wichtsmenge = 0,1 bis 5 oder 10 oder mohr^Gewichtsteile
je 100 Gewichtsteile lineares, flüssigeWOrganopolysiloxan
vorhanden ist. Die Füllstoffmehgeykann
ebenfalls innerhalb weiter Grenzen, z. B. von' 10 bis 300 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Organopolysiloxans
schwanken.
Für eine ausieichende Härtung verwendet man in
der Katalysatormasse gewöhnlich etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent Metallionen und 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent
Wasser, bezogen auf das Gewicht des linearen, flüssigen Organopolysiloxans.
Zur Aushärtung der Masse werden die Einzelbestandteile einfach zusammengemischt und dann mit
der Katalysatormasse vermengt, wobei man zweckmäßigerweise übliche Rühreinrichtungen benutzt.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Durchführung der Erfindung, die Mengenangaben beziehen
sich auf das Gewicht.
In den Beispielen wurde die Wirksamkeit einer gegebenen Katalysatormasse für die Härtung dicker Abschnitte
von vulkanisierenden Massen bei Zimmertemperaturen ermittelt, indem man das bei Zimmertemperatur
härtende Organopolysiloxan mit dem betreffenden Katalysator katalysierte und darauf einen
Teil der katalysierten Masse in einen Aluminiumbecher zu einer Tiefe von etwa 17,5 mm eingoß. Der
Becher wurde dann 24 Stunden auf.25° C gehalten, und
die Shore-A-Härte der Oberseite und der Unterseite der Probe nahe an der Becheroberfläche wurde gemessen.
Wenn nach Ablauf dieser Zeit der Shore-A-Härtewert am·' Boden der Probe nicht mindestens
50% des Shore-A-Härtewertes der Oberseite der Probe betrug, wurden die Proben als unbefriedigend in der
Dicke gehärtet angesehen.
Die bei Zimmertemperatur vulkanisierende Siliconmasse wurde nach den Angaben des Beispiels 1 der
USA.-Patentschrift 2 843 555 zubereitet, indem man 100 Teile eines linearen, flüssigen Dimethylpolysiloxans
von 200OcP mit endständigen, siliciumgebundenen Hydroxylgruppen mit 20 Teilen Diatomeenerde, 20Teilen
Zinkoxyd, 30 Teilen calciniertem Ton und 2 Teilen eines flüssigen, wasserunlöslichen Hydrolysepioduktes
von Äthylorthosilikat vei mischte. Das Äthylorthosilikathydrolyseprodukt
war ein handelsübliches Material und bestand aus einer Mischung von Äthylpolysilikaten
mit etwa 40% verfügbarer Kieselsäure. Es stammte aus der geregelten Hydrolyse von Tetraäthyl-
bo silikat und enthielt im Mittel etwa 5 Siliciumatome je
Molekül. Eine Katalysatormasse im Rahmen der Erfindung wurde zubereitet, indem man 100 Teile Dibutylzinndilaurat,
220 Teile Isopropanol, 50 Teile Wasser und 100 Teile Dibutylbutanphosphonat miteinander
vermischte. Eine ausreichende Menge dieser Katalysatormasse wurde der bei Zimmertemperatur
vulkanisierenden Organopolysiloxanmasse zugesetzt, um 0,08 % Zinn, bezogen auf das Gewicht des Methyl-
polysiloxans, von 2000 cP zu ergeben. Als Kontrollen wurden getrennte Mengen der bei Zimmertemperatur
vulkanisiei enden Organopolysiloxanmasse mit einer ausreichenden Menge Dibutylzinndilaurat katalysiert,
um 0,06% Zinn bzw. 0,19% Zinn, bezogen auf das Gewicht des Dimethylpolysüoxans, zu ergeben. In der
folgenden Tabelle sind die Ergebnisse des oben beschriebenen dicken Härtetests für die beiden Kontrollen
und für die Masse im Rahmen der Erfindung angegeben, die unter dem Kopf als »wäßrig« angegeben
ist.
| Tabelle | r |
Versuch
2 |
3 | |
| 1 | Kontrolle 0,19 »/ο Sn 47 |
wäßrig 0,08% Sn 41 |
||
| Katalysator .. Oberseiten härte |
Kontrolle 0,06 % 40 |
7 | 30 | |
| Bodenhärte .. | 0 |
Wie die Werte zeigen, entspiechen die Shore-A-Härtewerte
der beiden Kontrollen nicht der verlangten Tiefenhärtung. Beim Versuch Nr. 1 bedeutet
der Härtewert 0 am Boden der Probe, daß überhaupt keine Härtung nach 24 Stunden bei 25°C eingetreten
war. Beim Versuch Nr. 2 bedeutet der Härtewert von 7, daß nur eine geringfügige Härtung vor sich gegangen
war. Im Gegensatz hierzu zeigen die Härtewerte beim Versuch Nr. 3 eine befriedigende Tiefen härtung.
Die verwendete, bei Zimmertemperatur vulkanisierende Siliconmasse wurde durch Vermischen von
100 Teilen eines Mischpolymeren von 5000 cP mit Silanolkettenblockierung aus 3 % Diphenylsiloxaneinheiten
und Dimethylsiloxaneinheiteh mit 40 Teilen feinzerkleinertem Calciumcarbonat und 3,5 Teilen des
obengenannten Polysilicates zubereitet. Ein Teil dieser Masse wurde mit einer ausreichenden Menge der
Katalysatormasse nach der Erfindung von Beispiel 1 entsprechend 0,07% Zinn, bezogen auf das Gewicht
der Diorganopolysiloxanflüssigkeit von 5000 cP katalysiert. Zur Kontrolle wurde ein anderer Teil der bei
Zimmertemperatur vulkanisierenden Siliconmasse mit ausreichend Dibutylzinndilaurat katalysiert, um 0,05 %
Zinn, bezogen auf das Gewicht des Diorganopolysiloxans, zu ergeben. In der folgenden Tabelle sind die
Ergebnisse der Tiefenhärtungsprüfung an diesen Materialien aufgeführt:
Katalysator ...
Oberseitenhärte
Bodenhärte
Bodenhärte
Versuch
Kontrolle 0,05% Sn
30 0
wäßrig 0,07% Sn
36 35
Wie die Tabelle zeigt, hatte die Kontrolle des Versuchs Nr. 4 eine Shore-A-Härte von 0 am Boden, was
bedeutet, daß keine Tiefenhärtung eingetreten war.
Andererseits lieferte die Katalysatormasse gemäß der
Erfindung gemäß Versuch Nr. 5 befriedigende Härte auf der Oberseite und am Boden der Probe, was eine
gute Tiefenhärtung beweist.
Die bei Zimmertemperatur vulkanisierende Siliconmasse wurde durch Vermischen von 100 Teilen eines
Dimethylpolysiloxans von 4000 cP mit Süanolkettenabschluß, 40 Teilen feinzeikleinertem Calciumcarbonat
und 3 Teilen des vorgenannten Polysilicates zubereitet. Die hier verwendete Katalysatormasse wurde durch
Vermischen von 100 Teilen Dibutylzinndilaurat, 320 Teilen Isopropanol und 50 Teilen Wasser zubereitet.
Die Kontrollen wurden durch Vermischen von Dibutylzinndilaurat mit der bei Zimmertemperatur
vulkanisierenden Siliconmasse in ausieichenden Mengen zubereitet, um 0,03 bzw. 0,06% Zinn, bezogen auf
das Gewicht des linearen Dimethylpolysiloxans, zu ergeben. Zwei andere Proben wurden durch die vorstehend
beschriebene Katalysatormasse, und zwar die erste mit ausreichend Katalysator zur Lieferung von
0,03 % Zinn und die zweite zur Lieferung von 0,07% Zinn, bezogen auf das Gewicht des Dimethylpolysiloxans,
katalysiert. Die Ergebnisse der Tiefenhärtungsprüfung finden sich in der folgenden Tabelle:
Versuch
Katalysator ...
Oberseitenhärte
Bodenhärte ...
Bodenhärte ...
Kontrolle 0,03% Sn
Kontrolle
0,06% Sn
0,06% Sn
40
12
wäßrig 0,03% Sn
40 25
wäßrig 0,07% Sn
41 40
Wie in den vorhergehenden Beispielen zeigen die vorstehenden Werte, daß die Kontrollen (Versuch 6 und 7)
eine unbefriedigende Tiefenhärtung ergaben, während die Massen im Rahmen der Erfindung (Versuche 8
und 9) befriedigende Tiefenhärtung äußern.
Claims (2)
1. Verfahren zur Härtung von bei Zimmertemperatur vulkanisierenden Organopolysiloxanmassen
in Schichtenform mit einem linearen, flüssigen
OH - endmodifizierten Organopolysiloxan und einem Alkylsilikat oder dessen flüssigem Teilhydrolyseprodukt
mil einer Katalysalormasse, die Wasser und ein Carbonsäiiresalz von Blei, Zinn, Zirkon,
Antimon, Eisen, Cadmium, Barium, Calcium, Titan, Wismut oder Mangan enthält, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Härtung dicker Schichten mit einer Katalysatormasse durchführt,
die zusätzlich ein wechselseitiges Lösungs-
mittel für das Wasser und das Carbonsäuresalz in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsteilen je Gewichtsteil
des Carbonsäuresalzes enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als wechselseitiges Lösungsmittel
Tsopropanol verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 205 743.
709 688/447 11.67 © Bundesdruckerei Berlin
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| DE1254352B true DE1254352B (de) | 1967-11-16 |
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| Country | Link |
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