DE1253842B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1253842B DE1253842B DES77478A DES0077478A DE1253842B DE 1253842 B DE1253842 B DE 1253842B DE S77478 A DES77478 A DE S77478A DE S0077478 A DES0077478 A DE S0077478A DE 1253842 B DE1253842 B DE 1253842B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- formula
- sulfuric acid
- parts
- anthraquinone dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 33
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 11
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 241000092161 Pithys Species 0.000 description 6
- QQSAOZBYYXSMLS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CO QQSAOZBYYXSMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(Br)C(C)=C1 RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 2
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPBOOIFXQHPAPJ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-anilino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC=C1 OPBOOIFXQHPAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIGHGYEGNDPEU-UHFFFAOYSA-N 1-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC=C1 XRIGHGYEGNDPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXJWLNRXHYXWOJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(Br)C(CC)=C1 VXJWLNRXHYXWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQBBMJNMUNUZCW-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1Br UQBBMJNMUNUZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N CCOClOC Chemical group CCOClOC RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/542—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic ether groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, welche mindestens eine an ein Kohlenstoffatom gebundene Gruppe der Formel HO3S - O - CH2 - CO - NH - CHz (I) enthalten.
- Das Verfahren nach der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe, welche an aromatische Kerne gebundene austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, mit einer Verbindung der Formel X-CHz-CO-NH-CH2-OH (11) umsetzt, worin X - OH oder - OSOsH bedeutet, und, wenn X für -OH steht, in deren Schwefelsäureester überführt, wobei die Reihenfolge der beiden Umsetzungen beliebig gewählt werden kann.
- Nach einer Abänderung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man an Stelle einer Verbindung der Formel (1I) ein äquivalentes Gemisch aus einer Verbindung der Formel X-CH.,-CO-NH2 (1I1) und einem symmetrischen Dihalogendimethyläther. Als Anthrachinonfarbstoffe, welche austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, seien beispielsweise.die folgenden genannt: 1-Amino-4-arylamino-anthrachinone, wie 1-Amino-4-phenylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure, und deren im Phenylaminorest durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituierte Derivate, wie 1-Amino-4-(2',4'-dimethyl)-, -4-(2',6-dimethyl)-, -4-(2',4',6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon - 2 - sulfonsäure, 1,4 - Diarylaminoanthrachinone und deren Sulfonsäuren, wie 1,4-Di-(4'-methyl) - bzw. - (4' - methyl - 2' - sulfo) - phenylaminoanthrachinon, 1,4 - Di - (2',4',6'- trimethyl) - bzw. - (2',4',6'- trimethyl - 3' - sulfo) - phenylaminoanthrachinon, 1- Amino - 2 - aryloxy - 4 - arylaminoanthrachinone, wie 1-Amino-2-(4'-octyl)-phenoxy-4-(2",4", 6"-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon und dessen Sulfonsäuren, wobei der Anthrachinonkern noch weiter substituiert sein kann.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in einem sauren Mittel, vorzugsweise in schwefelsaurer Lösung, z. B. in 80- bis 100o/oiger Schwefelsäure, bei Temperaturen von 0 bis etwa 60''C während mehrerer Stunden ausgeführt.
- Die Reaktionsprodukte werden, wenn sie noch keine Schwefelsäureestergruppe enthalten, im Reaktionsmittel selbst durch Zugabe von konzentriertem Oleum bis zur Bildung einer 100°/oigen Schwefelsäure oder eines schwachen Oleums oder nach Abtrennung z. B. durch Ausgießen auf Eis und Wasser, Absaugen, Neutralwaschen mit einer verdünnten Sole und Trocknen im Vakuum, in 100o/oiger Schwefelsäure oder im schwachen Oleum nachsulfatiert. Das Sulfatierungsgemisch wird auf Eis und Wasser bzw. Sole ausgetragen, man salzt die Schwefelsäureester aus, saugt sie ab, wäscht sie mit einer Sole neutral und trocknet sie.
- Findet die Umsetzung einer Verbindung der Formel (11) mit einem an einen aromatischen Kern gebundenen austauschfähigen Wasserstoffatom in konzentrierter Schwefelsäure statt, so wird der Farbstoff im allgemeinen sulfatiert erhalten.
- Bei Verwendung von verdünnter Schwefelsäure ist im allgemeinen eine nachträgliche Sulfatierung mit einer konzentrierten Schwefelsäure oder schwachem Oleum nach der obengenannten Umsetzung notwendig.
- Die Verbindungen der Formel (11) können aus den entsprechenden Carbonsäureamiden der Formel (III) durch Kondensation mit Aldehyden, vorzugsweise mit Formaldehyd oder mit einem symmetrischen Dihalogendimethyläther in neutraler bis schwach alkalischer wässeriger Lösung bzw. Suspension bei Raum- oder erhöhten Temperaturen und in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Trimethyl-oder Triäthylamin, erhalten werden. Die nach der Erfindung herstellbaren Farbstoffe färben Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und Leder sowie Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach dem Auszieh-, Klotz- oder Druckverfahren in licht- und naßechten Tönen, von guter Walk-, Wasser-, Meerwasser-, Wasch-, Schweiß- und Reibechtheit sowie von einer sehr guten Trockenreinigungsechtheit, wobei durch die Umsetzung mit einer Verbindung der Formel (II) oder eines äquivalenten Gemisches aus einer Verbindung der Formel (III) und einem symmetrischen Dihalogendimethyläther insbesondere die Walkechtheit verbessert wird bei gleichbleibenden übrigen Naßechtheiten und Lichtechtheit.
- Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1222194 bekannten nächstvergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe überraschenderweise dadurch aus, daß sie nicht reaktiv sind und daher keine chemische Bindung mit dem Substrat eingehen.
- Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 1238 515 bekannten nächstvergleichbaren Anthrachinonfarbstoffen zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Anthrachinonfarbstoffe dadurch aus, daß sie, auf Wolle gefärbt, eine bessere alkalische Walkechtheit bei 50-C besitzen.
- In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 Bei einer Temperatur von 20- löst man in 74 Teilen 9611/oiger Schwefelsäure 4,7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Brom-2,4,6-trimethylbenzol und fügt dann unter Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 15- 2,2 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 15 bis 20- gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Der ausgefallene Farbstoff wird abgetrennt und mit einer 1011/oigen Natriumchloridlösung neutral gewaschen. Getrocknet stellt der erhaltene Farbstoff ein blaues Pulver dar, welches Wolle in satten blauen Tönen von sehr guter Wasch- und saurer und alkalischer Walkechtheit färbt. Bei Verwendung von 96o/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff.
- Die Färbungen auf Wolle sind in den Walkechtheiten bedeutend besser als Färbungen, welche mit dem Sulfonierungsprodukt des 1,4-Di-(2',4',6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon erhalten werden. Beispiel 2 Bei einer Temperatur von 15 bis 20° löst man in 74 Teilen 96o/oiger Schwefelsäure 5 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1 Brom-2,4-dimethyl-6-äthylbenzol und fügt dann unter Rühren 2,2 Teile N-methylolhydroxyacetamid hinzu. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 96o/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff. Mit dem erhaltenen Farbstoff läßt sich Wolle in egalen, lebhaften, satten blauen Tönen anfärben; die Lichtechtheit, Waschechtheit sowie die sauren und alkalischen Walkechtheiten sind ausgezeichnet, besser als diejenigen, welche mit dem Sulfonierungsprodukt des 1,4-Di-(2',4'-dimethyl-6-äthyl)-phenylaminoanthrachinons erhalten werden. Beispiel 3 Bei einer Temperatur von 15 bis 20" löst man in 74 Teilen 9611/oiger Schwefelsäure 5,3 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Brom-2,4-diäthylbenzol und fügt dann unter intensivem Rühren 2,2 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 96"/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff.
- Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in egalen, satten, lebhaften grünen Tönen, wobei die Färbungen sehr gute Lichtechtheit und ausgezeichnete saure und alkalische Walkechtheiten und ebenso gute Schweißechtheit und Waschechtheit aufweisen. Beispiel 4 Bei einer Temperatur von 20-' löst man in 74 Teilen 9611%iger Schwefelsäure 4,7 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 1,4-Diaminoanthrachinon und 2 Mol 1-Brom-2,4,6-trimethylbenzol und fügt unter intensivem Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 15- 1,4 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 15 bis 20- gerührt und anschließend auf Eis gegossen. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 9611/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff. Beispiel 5 Bei einer Temperatur von 20" löst man in 74 Teilen 9611/oiger Schwefelsäure 3,5 Teile 1-Amino-4-(2',4', 6'-trimethyl)-phenylaminoanthrachinon und fügt unter intensivem Rühren bei einer Temperatur von 10 bis 15 1,1 Teile N-methylol-hydroxyacetamid hinzu. Das Gemisch wird während 24 Stunden bei 15 bis 20" gerührt und anschließend auf Eis gegossen.
- Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Bei Verwendung von 96"/oiger Schwefelsäure erhält man direkt den sulfatierten Farbstoff. Getrocknet stellt der erhaltene Farbstoff ein blauviolettes Pulver dar, welches Wolle in satten blauvioletten Tönen von sehr guter Wasch- und saurer und alkalischer Walkechtheit färbt.
- Färbebeispiel Ein Färbebad, bestehend aus 10 000 Teilen Wasser, 2 Teilen des Farbstoffes des Beispiels 1, 10 Teilen Glaubersalz und 2 Teilen Eisessig, wird bei einer Temperatur von 40 bis 45° mit 100 Teilen Wolle versetzt. Innerhalb von 30 Minuten erhitzt man das Bad zum Sieden und beläßt das Bad während weiterer 30 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Zeit fügt man nochmals 2 Teile Eisessig dem Färbebad zu und beendet die Färbung nach weiteren 30 Minuten Kochzeit. Das herausgenommene Wolltuch wird gespült und getrocknet. Es ist in einem satten, egalen blauen Ton angefärbt und besitzt sehr gute Wasch- sowie saure und alkalische Walkechtheit; auch die Licht-, Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-und Reibechtheit sind ausgezeichnet. In der folgenden Tabelle A sind weitere Farbstoffe aufgeführt, wie sie nach den Angaben der Beispiele 1 bis 5 erhalten werden können. Sie entsprechen der Formel worin die Zahlen die Stellungen der verschiedensten Substituenten angeben und X die Gruppierung -CH-2-NH-OC-CH2-O-S03H bedeutet, wobei in jedem Farbstoffmolekül X mindestens einmal vorkommen muß.
Tabelle A -Bei- Farbton spiel 2@ 33@ 1 6 2 " 311 4` 5" 6" der Färbung auf Wolle 6 C H3 X C?H5 H C2H.; CH:; X C2H5 H C-2H ,3 Blau 7 C2 H:; X C2H" H C2H:, C2H.; X C2H;, H C2R, Blau 8 CH:3 X H CH-.3 H CH.-3 X H CH-.3 H Grün 9 CH3 X CH3 H H CH:3 X CH3 H H Grün 10 CH:, X H H CH-.3 CH3 X H H CH3 Blau 11 Br H C?H; X CH-,3 Br H C_2H-5 X CH.-3 Blaurot 12 CH3 CH3 X C Ha CH.-3 CH3 CH:3 X CH3 CH-,3 Blau 13 CH:3 X CH3 H C-2H:, C H3 X CHF H C-2H,5 Blau 14 CH3 X C3H7 H C2H., CH:; X C3H7 H C2H; Blau 15 CHF X C2H,5 H C2H" CH:; H C2R, H C-2R, Blau 16 C2H" X C2H.- H C2H.; C-2H" H C2H3 H C.,H" Blau 17 CHF X CH.i H C2H., CH3 H CHF H C-2H.3 Blau C-2H., H H H C2H3 Blau 18 CzH:, X H H C C-2H., 19 CH:; X H CHF H CHF H H CHi H Grün 20 CH.., X CH:3 H H CH:, H CH.-3 H H Grün 21 CH:3 X H H CHs CH-3 H H H CH3 Blau 22 Br H C-2H.; X CH-.3 Br H C-2H.- H CH:3 Blaurot 23 CH3 CH-.3 X CH:3 CH:; CH:3 CH3 H CH3 CH3 Blau 24 CHi X GH7 H C-2H5 CH:; H C3H7 H C23 Blau 25 CH3 X C1Hs3 H Br CH:3 X C,H#) H Br Blaurot 26 CHF X C-1H9 H Br CHF H CiHs, H Br Blaurot 27 CH3 X GH9 H C H.1 CH:; X C_3Hs, H CH:, Blau 28 CH3 X CIH<3 H CH3 CHF H CIH9 H CH:3 Blau Tabelle B i Farbton Bei- 2, 3 , 4. ;. 2 3 6 7 S der spiel: i Färbung auf Wolle i 29 ( Br H i CH:; I X CH:i H H H Cl Cl H Violett 30 CH:; ! X ' CH:3I H CHF H H H Cl Cl H Violett 31i CH:i X CH:3 @ H I CH:i H H OH H H OH Violett 32 ! CH. 'X CH:i H CH:i - SO,3H H H H H H Rot- stichig- blau 33 CH.iH X H CH:; I - SO"3H H H H H H Rot- j stichig- blau 3 41 M# X CH:; H CH:i - OCHS H H H H H Violett 35 CH:; X H H CH:; - CH:i H H H H H Violett 36 CH:; X CH :3 H CHs - OCH-- - CHOH - CH2OH H H H H H Violett 37 CHF X CHF H CH:: - O -O- C5Hs3 H H H H H Blau- stichig- violett 38 CHF X H H CH:i - O --«-- C8H37 H H H H H Blau- @/ stichig- violett i 39 CH; IX CH:i H H Br H H H H H Violett 40 CH:; X CH:; H CH:: @ - S02H H H SO@H H H Blau 41 CH:i X H H CHa - S03H H H H SO,3H H Blau 42 CH:: CH:; X CHs CH:" H H ; H H H H Violett 43 CH:: X CH SQE CH:: 1 - CH:3 H I H H H H Violett 44 CH:- X CH:; SQ:H CH:: -OCH:3 H H H H H Violett 45 CH:: X CH:; S03H CH :3 D- C5,Hs3 H H H H H Violett S0:3H Tabelle C Farbton spiel e2' 3' 4' 5' 6' 2" 3" 4" 5" 6" 2 3 5 6 7 8 der auf Wolle 46 CH-3 X CH3 H CHi CHF X CH:3 H CHF H H H C1 Cl H Grün- stichig- blau 47 CH3 X CH:; H CH3 CH3 X CH3 H CH-.3 H H OH H H OH Blau- grün 48 Br H CH:; X CH:; Br H CH3 X CH-.3 H H H Cl Cl H Blau 49 CH3 X H H CH3 CH-3 X H H CH3 H H H Cl Cl H Grün- stichig- blau 50 CH3 X H H CH3 CH;; X H H CH3 H H H H Cl H Grün- stichig- blau 51 CHi X CH:; H CH:; CH, H CH,; H CHF H H H Cl Cl H Grün- stichig- blau 52 Br H CH-.3 X CH3 Br H CH3 H CH3 H H H Cl Cl H Blau 53 CHi X CH-.3 S03H CHi CHF X C H,,3 SO3H CH3 H H H H H H Blau 54 CHi X CH3 SO.-3H C2H5 CH3 X CH3 S03H C2H5 H H H H H H Blau 55 CHi X C2H5 SO3H C2H5 CH3 X C2H5 SO3H C21-1,5 H H H H H H Blau 56 C2H5 X C2Hä S03H C2H5 C2H,5 X C2H5 S03H C2H5 H H H H H H Blau 57 CH3 X C,Hg SO3H CH3 C H:3 X CIH9 SO@H CH3 H H H H H H Blau
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichn e t , daß man Anthrachinonfarbstoffe, welche an aromatische Kerne gebundene austauschfähige Wasserstoffatome besitzen, mit einer Verbindung der Formel X-CH2-CO-NH-CH2-OH umsetzt, worin X - OH oder - OS03H bedeutet, und, wenn X für -OH steht, in deren Schwefelsäureester überführt, wobei die Reihenfolge der beiden Umsetzungen beliebig gewählt werden kann.
- 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle einer Verbindung der Formel X-CH2-CO-NH-CH2-OH ein äquivalentes Gemisch aus einer Verbindung der Formel X - CH2 - CO - NH2 und einem symmetrischen Dihalogendimethyläther verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften Französische Patentschriften Nr. 1 112 837, 1222 194, 1238 515; Colour Index, 2. Auflage, 1956, Bd.3: C. I. Nr. 37 250, C. I. Nr. 42 800, C. I. Nr. 76 085. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES77478A DE1253842B (de) | 1962-01-10 | 1962-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DES77478A DE1253842B (de) | 1962-01-10 | 1962-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1253842B true DE1253842B (de) | 1967-11-09 |
Family
ID=7506831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES77478A Pending DE1253842B (de) | 1962-01-10 | 1962-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1253842B (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1112837A (fr) * | 1952-10-04 | 1956-03-19 | Kodak Pathe | Nouvelles carbocyanines, procédé pour leur préparation et leurs applications |
| FR1222194A (fr) * | 1958-04-23 | 1960-06-08 | Geigy Ag J R | Nouveaux colorants amino-anthraquinoniques, leur préparation et leurs applications |
| FR1238515A (fr) * | 1958-09-09 | 1960-08-12 | Sandoz Ag | Colorants anthraquinoniques, leur procédé de fabrication et leurs applications |
-
1962
- 1962-01-10 DE DES77478A patent/DE1253842B/de active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1112837A (fr) * | 1952-10-04 | 1956-03-19 | Kodak Pathe | Nouvelles carbocyanines, procédé pour leur préparation et leurs applications |
| FR1222194A (fr) * | 1958-04-23 | 1960-06-08 | Geigy Ag J R | Nouveaux colorants amino-anthraquinoniques, leur préparation et leurs applications |
| FR1238515A (fr) * | 1958-09-09 | 1960-08-12 | Sandoz Ag | Colorants anthraquinoniques, leur procédé de fabrication et leurs applications |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1253842B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| EP0088048A1 (de) | Küpenfarbstoffe, erhältlich durch Bromieren von Dibenzanthron und Umsetzung mit 1-Aminoanthrachinon | |
| CH392736A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1274765B (de) | Anthrachinonfarbstoff und ein Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1795140C3 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, linearen Polyamiden sowei von Leder | |
| DE1769594C3 (de) | Wasserunlösliche Anthrachinonderivate der Kohlensäure, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2244061C3 (de) | Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE897898C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH473883A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE941381C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE2653644A1 (de) | Anthrachinon-kuepenfarbstoffe | |
| DE948347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Dioxazinreihe | |
| DE1793301C3 (de) | Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2429673A1 (de) | Verfahren zur herstellung von symmetrischen 4-halogen-4',4"-diarylamino-triphenylmethanverbindungen | |
| DE1644523C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe und ihre Gemische | |
| DE940243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE555842C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE1769594B2 (de) | Wasserunloesliche anthrachinonderivate der kohlensaeure, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE1191061B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE1769184B (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2409543A1 (de) | Kationische farbstoffe | |
| CH495402A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH489581A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE1644664A1 (de) | Verbindungen der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung |