DE1252651B - Process for dewatering mixtures of low molecular weight saturated fatty acids - Google Patents
Process for dewatering mixtures of low molecular weight saturated fatty acidsInfo
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Description
Int. CL: C07c i>3 'OO Int. CL: C07c i> 3 'OO
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 12 ο-11German class: 12 ο-11
Nummer: 1252 651Number: 1252 651
Aktenzeichen: D 46984IV b/12 οFile number: D 46984IV b / 12 ο
Anmeldetag: 8. April 1965Filing date: April 8, 1965
Auslegetag: 26. Oktober 1967Opening day: October 26, 1967
/f/ f
Die Erfindung bezieht sich auf die Entwässerung von Gemischen niedermolekularer gesättigter Fettsäuren. The invention relates to the dehydration of mixtures of low molecular weight saturated fatty acids.
Diese Entwässerung durch einfache Destillation ist deshalb nicht möglich, weil die im Oxydationsgemisch vorhandene Propionsäure ein azeotrop siedendes Gemisch mit Wasser bildet.This dehydration by simple distillation is not possible because it is in the oxidation mixture Any propionic acid present forms an azeotropic mixture with water.
Auch die Verwendung einer Reihe bekannter Schleppmittel für Wasser ist nicht möglich, weil sie mit den Carbonsäuren entweder reagieren oder ebenfalls Azeotrope bilden. Eines der wenigen handelsüblichen Lösungsmittel, die sich als einigermaßen brauchbare Schleppmittel erwiesen, ist Isopropyläther, jedoch bildet dieser Äther leider mit Wasser ein azeotrop siedendes Gemisch, das nur etwa 4°/0 Wasser enthält, so daß bei der Destillation übermäßig große Äthermengen verwendet werden müssen, was nicht zuletzt die Betriebskosten stark erhöht.The use of a number of known entrainers for water is also not possible because they either react with the carboxylic acids or also form azeotropes. One of the few commercially available solvent, which proved to be fairly useful entraining agent is isopropyl ether, but unfortunately this ether forms with water an azeotropic mixture, which contains only about 4 ° / 0 water so that must be used in the distillation excessively large ether volumes which not least increases the operating costs significantly.
Bei der Entwässerung der in Rede stehenden Fettsäuren ergibt sich als weiteres Problem, daß das wäßrige Oxydationsgemisch Korrosionsprodukte enthält, die während der Oxydation der Kohlenwasserstoffe entstanden sind und die bei der Aufarbeitung, z. B. durch Destillation, die verwendeten Apparaturen schädigen.In the dehydration of the fatty acids in question, there is a further problem that the aqueous oxidation mixture contains corrosion products that occur during the oxidation of hydrocarbons have arisen and in the work-up, z. B. by distillation, the equipment used damage.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Entwässerung von Gemischen niedermolekularer gesättigter Fettsäuren, die durch Oxydation vorzugsweise von Paraffinkohlenwasserstoffen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Sauerstoff in flüssiger Phase gewonnen wurden, unter Verwendung von Isopropyläther als Extraktionsmittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man nach dem Abdestillieren niedrig- und hochsiedender Bestandteile aus dem rohen Oxydationsprodukt die zurückbleibende C1- bis C3-Fettsäuren enthaltende wäßrige Fraktion mit Isopropyläther extrahiert und anschließend den Extrakt durch Destillation in ein aus Wasser und Isopropyläther bestehendes Kopfprodukt und in ein praktisch wasserfreie Fettsäuren enthaltendes Sumpfprodukt trennt.The invention relates to a process for the dehydration of mixtures of low molecular weight saturated fatty acids, which were obtained by oxidation, preferably of paraffinic hydrocarbons having 4 to 8 carbon atoms with oxygen in the liquid phase, using isopropyl ether as the extraction agent, which is characterized in that, after distilling off low-boiling and high-boiling components from the crude oxidation product, the remaining C 1 - to C 3 -fatty acids-containing aqueous fraction is extracted with isopropyl ether and then the extract is separated by distillation into a top product consisting of water and isopropyl ether and a bottom product containing practically anhydrous fatty acids.
Die Extraktion und die Destillation werden vorzugsweise in einem Kreislaufsystem kombiniert, in dem
der aus dem kondensierten Kopfprodukt der Destillation gewonnene Isopropyläther als Extraktionsmittel
verwendet wird. Hierbei wird das als Kopffraktion der Destillation erhaltene Isopropyläther-Wasser-Gemisch
in zwei Schichten getrennt. Ein Teil der Isopropylätherschicht wird als Rückfluß in die Destillation
zurückgegeben, während der Rest in die Extraktion geführt wird, die vorzugsweise im Gegenstrom
betrieben wird. Die Wasserschicht aus dem als Kopfprodukt erhaltenen Kondensat wird vorzugsweise mit
Verfahren zur Entwässerung von Gemischen
niedermolekularer gesättigter FettsäurenThe extraction and the distillation are preferably combined in a circulation system in which the isopropyl ether obtained from the condensed overhead product of the distillation is used as the extractant. The isopropyl ether-water mixture obtained as the top fraction of the distillation is separated into two layers. Part of the isopropyl ether layer is returned to the distillation as reflux, while the remainder is fed into the extraction, which is preferably operated in countercurrent. The water layer from the condensate obtained as the top product is preferably used with processes for dewatering mixtures
low molecular weight saturated fatty acids
Anmelder:Applicant:
The Distillers Company Limited,The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)Edinburgh (Great Britain)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Dr.-Ing. K. Schönwald,
Dr.-Ing. Th. MeyerDr.-Ing. Th. Meyer
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,
Patentanwälte, Köln 1, DeichmannhausPatent attorneys, Cologne 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Leslie Dawson Fish, Hull, East YorkshireLeslie Dawson Fish, Hull, East Yorkshire
(Großbritannien)(Great Britain)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Großbritannien vom 9. April 1964 (14 826)Great Britain 9 April 1964 (14 826)
dem wäßrigen Ablauf der Extraktionsvorrichtung vereinigt und aus dem Gemisch durch Destillation geringe Mengen Isopropyläther als Kopfprodukt zur Rückführung in das System erhalten.the aqueous discharge of the extraction device combined and from the mixture by distillation low Received amounts of isopropyl ether overhead for recycle into the system.
Vor der Extraktion mit Isopropyläther wird das rohe Oxydationsprodukt durch Destillation in üblicher Weise von hochsiedenden und niedrigsiedenden Bestandteilen befreit. Die hochsiedenden Bestandteile sind ein Gemisch aus Mono- und Dicarbonsäuren und neutralen Reaktionsprodukten, wie Ketonen, Estern und Laktonen, mit einem Siedepunkt über 140°C. Die niedrigsiedenden Bestandteile sind nicht umgesetzte Kohlenwasserstoffe und neutrale Oxydationsprodukte, wie Ketone und Ester, mit einem Siedepunkt bis zu 700C. Der Wassergehalt der anschließend aufzuarbeitenden Fettsäurelösung kann dann gegebenenfalls auf einen bevorzugten Wert von 20 bis 50 Gewichtsprozent eingestellt werden, wobei jedoch auch größere oder kleinere Mengen Wasser vorhanden sein können.Before the extraction with isopropyl ether, the crude oxidation product is freed from high-boiling and low-boiling components by distillation in the customary manner. The high-boiling components are a mixture of mono- and dicarboxylic acids and neutral reaction products such as ketones, esters and lactones with a boiling point above 140 ° C. The low-boiling constituents are unreacted hydrocarbons and neutral oxidation products, such as ketones and esters, with a boiling point of up to 70 ° C. The water content of the fatty acid solution to be subsequently worked up can then optionally be set to a preferred value of 20 to 50 percent by weight, although greater or smaller amounts of water may be present.
Die erfindungsgemäß zu entwässernden Fettsäuregemische können auch Buttersäure enthalten.The fatty acid mixtures to be dehydrated according to the invention can also contain butyric acid.
Eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird im folgenden an Hand eines Fließschemas beschrieben.One embodiment of the method according to the invention is shown below using a flow chart described.
Ein Gemisch aus Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure mit einem Wassergehalt vonA mixture of formic acid, acetic acid, propionic acid and butyric acid with a water content of
709 679/557709 679/557
wenigstens 20 °/0 wird in der Extraktionsvorrichtung 1 mit Isopropyläther im Gegeenstrom extrahiert. Als Extraktionsapparatur eignet sich ein Extraktor, der mit einer rotierenden Scheibe arbeitet, eine Siebbodenkolonne, eine Kombination von Mischern und Absitzgefäßen oder andere geeignete Flüssig-Flüssig-Extraktionsvorrichtuhgen. Das wäßrige Säuregemisch wird oben zugeführt, während Isopropyläther durch Leitung 2 am Fuß der Extraktionsapparatur 1 eingeführt wird. Ein Isopropylätherextrakt, der praktisch die gesamten Säuren und etwas Wasser enthält, wird vom Kopf der Extraktionsapparatur abgezogen und in die Destillationskolonne 3 an einem Zwischenpunkt eingeführt, während Wasser, das Spuren von Säuren und Isopropyläther enthält, vom Fuß der Extraktionsapparatur 1 abgezogen wird. In der Destillationskolonne 3 wird das Gemisch aus Säuren und Isopropyläther fraktioniert, wobei als Kopfprodukt ein azeotropes Isopropyläther-Wasser-Geniisch und als Rückstand das praktisch wasserfreie Fettsäuregemisch anfällt. Das Isopropyläther-Wasser-Kopfprodukt wird im Trenngefäß 4 durch Kühlung kondensiert und der Trennung in zwei Schichten überlassen. Ein Teil des Isopropyläthers wird als Rückfluß wieder in die Destillationskolonne und der Rest durch Leitung 2 unten in die Extraktionsapparatur 7 zurückgeführt. Frischer Isopropyläther zur Ergänzung kann durch Leitung 5 nach Bedarf eingeführt werden. Die wäßrige Schicht aus dem Trenngefäß 4 wird mit dem wäßrigen Ablauf vom Boden der Extraktionsapparatur 1 vereinigt und über die Kolonne 6 destilliert, wobei geringe Mengen Isopropyläther als Kopfprodukt gewonnen und zum Trenngefäß 4 zurückgeführt werden.at least 20 ° / 0 is extracted in the extraction device 1 with isopropyl ether in a countercurrent. An extractor that works with a rotating disk, a sieve tray column, a combination of mixers and settling vessels or other suitable liquid-liquid extraction devices is suitable as the extraction apparatus. The aqueous acid mixture is fed in at the top, while isopropyl ether is introduced through line 2 at the foot of the extraction apparatus 1. An isopropyl ether extract containing virtually all of the acids and some water is withdrawn from the top of the extraction apparatus and introduced into the distillation column 3 at an intermediate point, while water containing traces of acids and isopropyl ether is withdrawn from the base of the extraction apparatus 1. In the distillation column 3, the mixture of acids and isopropyl ether is fractionated, an azeotropic isopropyl ether-water mixture being obtained as the top product and the practically anhydrous fatty acid mixture being obtained as the residue. The isopropyl ether / water overhead product is condensed in the separation vessel 4 by cooling and left to separate into two layers. Part of the isopropyl ether is returned as reflux to the distillation column and the remainder is returned to the extraction apparatus 7 through line 2 at the bottom. Fresh isopropyl ether to supplement can be introduced through line 5 as needed. The aqueous layer from the separation vessel 4 is combined with the aqueous discharge from the bottom of the extraction apparatus 1 and distilled through the column 6, small amounts of isopropyl ether being recovered as top product and returned to the separation vessel 4.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird durch das folgende Beispiel weiter erläutert.The method according to the invention is further illustrated by the following example.
19 g eines Gemisches aus 34 Gewichtsprozent Wasser, 10% Ameisensäure, 50°/0 Essigsäure und 6% Propionsäure, das durch Oxydation von Schwerbenzin mit Luft in der Flüssigphase hergestellt worden war, wurde nach dem vorherigen Abdestillieren von niedrigsiedenden (bis 700C) und hochsiedenden Bestandteilen (über 1400C) in einer geeigneten Apparatur nach dem Schema der Zeichnung entwässert. Das wäßrige Säuregemisch wurde in einer Menge von 239 g/Std. in die Extraktionsapparatur 1 eingeführt. Isopropyläther aus dem Trenngefäß 4 wurde durch Leitung 2 in einer Menge von 708 g/Std. von unten in die Extraktionsapparatur eingeführt. Dieser Isopropyläther enthielt 0,5 Gewichtsprozent Wasser und 0,05 °/0 Säuren, berechnet als Essigsäure. Der Isopropylätherextrakt wurde vom Kopf der Extraktionsapparatur in einer Menge von 920 g/Std. abgezogen. Er bestand aus 4,45 % Wasser und 17,8% Säuren (berechnet als Essigsäure), Rest Isopropyläther. Dieser Extrakt wurde der mit 30 Böden versehenen Destillationskolonne 3 am 24. Boden zugeführt und kontinuierlich destilliert, wobei als Kopffraktion ein Isopropyläther-Wasser-Gemisch, das 4,5% Wasser und 95,5% Isopropyläther enthielt, in einer Menge von 1,01 g/Std. erhalten wurde. Diese Kopffraktion trennte sich im Gefäß 4 in eine obere Schicht aus Isopropyläther. 30% dieser Schicht wurden als Rückfluß in die Kolonne zurückgegeben. Der Rest des Isopropyläthers wurde durch Leitung 2 wieder in die Extraktionsapparatur 1 zurückgeführt. Vom Fuß der Destillationskolonne 3 wurde ein Fettsäuregemisch, das weniger als 0,3 Gewichtsprozent Wasser enthielt, in einer Menge von 156 g/Std. abgezogen.19 g of a mixture of 34 weight percent water, 10% formic acid, 50 ° / 0 acetic acid and 6% propionic acid, which was prepared by oxidation of heavy fuel with air in the liquid phase, was prepared by the previous distilling off low-boiling (up to 70 0 C) and high-boiling components (over 140 0 C) dehydrated in a suitable apparatus according to the scheme of the drawing. The aqueous acid mixture was in an amount of 239 g / hour. introduced into the extraction apparatus 1. Isopropyl ether from the separation vessel 4 was through line 2 in an amount of 708 g / hour. introduced into the extraction apparatus from below. This isopropyl ether contained 0.5 weight percent water and 0.05 ° / 0 acids, calculated as acetic acid. The isopropyl ether extract was from the top of the extraction apparatus in an amount of 920 g / hour. deducted. It consisted of 4.45% water and 17.8% acids (calculated as acetic acid), the remainder being isopropyl ether. This extract was fed to the distillation column 3 provided with 30 floors at the 24th floor and continuously distilled, with an isopropyl ether-water mixture containing 4.5% water and 95.5% isopropyl ether in an amount of 1.01 as the top fraction g / h was obtained. This top fraction separated in vessel 4 into an upper layer of isopropyl ether. 30% of this layer was returned to the column as reflux. The remainder of the isopropyl ether was returned to the extraction apparatus 1 through line 2. From the foot of the distillation column 3, a fatty acid mixture which contained less than 0.3 percent by weight of water, in an amount of 156 g / h. deducted.
Die Wasserschicht (46 g/Std.) aus dem im Trenngefäß 4 kondensierten Kopfprodukt, die 0,15 Gewichtsprozent Säuren und 0,5 Gewichtsprozent, Isopropyläther enthielt, wurde mit dem wäßrigen Ablauf der Extraktionsapparatur 1 vereinigt und der Kolonne 6 zugeführt, in der der gelöste Isopropyläther vom Wasser getrennt und zurückgewonnen wurde. Vom Fuß dieser Kolonne wurde Wasser in einer Menge von g/Std. abgezogen und verworfen. Die geringe Kopffraktion aus Isopropyläther (0,4 g/Std. vom Siedepunkt 65° C) wurde in das Trenngefäß 4 zurückgeführt. The water layer (46 g / hour) from the top product condensed in the separation vessel 4, the 0.15 percent by weight Acids and 0.5 percent by weight, isopropyl ether, was added to the aqueous drain the extraction apparatus 1 combined and fed to the column 6, in which the dissolved isopropyl ether from Water was separated and recovered. At the foot of this column, water was drawn in an amount of g / h withdrawn and discarded. The small top fraction from isopropyl ether (0.4 g / hour from Boiling point 65 ° C.) was returned to the separation vessel 4.
Claims (6)
Deutsche Patentschrift Nr. 595 499.Considered publications:
German patent specification No. 595 499.
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