[go: up one dir, main page]

DE1251754B - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd

Info

Publication number
DE1251754B
DE1251754B DENDAT1251754D DE1251754DA DE1251754B DE 1251754 B DE1251754 B DE 1251754B DE NDAT1251754 D DENDAT1251754 D DE NDAT1251754D DE 1251754D A DE1251754D A DE 1251754DA DE 1251754 B DE1251754 B DE 1251754B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cyclohexyl hydroperoxide
production
reaction
cyclohexane
hydroxyquinoline
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1251754D
Other languages
English (en)
Inventor
John Fräser Prescott Randal George Arthur New Manchester Lancashire Cyril Gardner (Großbritannien)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1251754B publication Critical patent/DE1251754B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/14—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom belonging to a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

UNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
Nummer: 1251 754
Aktenzeichen: J 26064IV b/12 ο
Anmeldetag: 19. Juni 1964
Auslegetag: 12. Oktober 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd durch Umsetzung von Cyclohexan mit molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen in flüssiger Phase bei höheren Temperaturen in Gegenwart von Metallen bzw. Metallverbindungen. Es ist bekannt, daß man Cyclohexylhydroperoxyd durch direkte Oxydation von Cyclohexan mit molekularem Sauerstoff bei höheren Temperaturen herstellen kann. Es ist jedoch auch bekannt, daß gewisse Metallverbindungen, wie z.B. Verbindungen von Kobalt, Eisen, Mangan und Kupfer, eine katalytische Zersetzung von Cyclohexylhydroperoxyd veranlassen. Aus diesem Grund war es bisher erforderlich, um zu einigermaßen erträglichen Ausbeuten zu gelangen, das genannte Verfahren in Glasapparaturen und mit weitgehend metallfreiem Ausgangsmaterial durchzuführen. Diese Tatsache ist sehr nachteilig, da ein großtechnisches Verfahren nur in Metallapparaturen und nicht in Glasgeräten ausgeführt werden kann und da weiterhin in der Großtechnik die Verwendung von chemisch reinen Reagenzien einen untragbaren wirtschaftlichen Nachteil darstellt.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd zu schaffen, bei dem die Anwesenheit von Metallen nicht stört.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man die Umsetzung in Gegenwart geringer Mengen von Äthylendiaminotetraessigsäure oder deren Alkalimetallsalzen oder von 8-Hydroxychinolin durchführt.
Es hat sich gezeigt, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren die mit den Reagenzien eingeschleppten Metallionen und auch die von den Metallapparaturen unvermeidbar in das Reaktionsgemisch übertretenden Metallionen nicht mehr in der Lage sind, eine stärkere katalytische Zersetzung des gebildeten Cyclohexylhydroperoxyds zu bewirken.
Die zu verwendende Menge des Zusatzstoffs ist nicht kritisch. Bereits sehr geringe Mengen rufen schon eine merkliche Wirkung hervor. Im allgemeinen können etwa 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den Ausgangskohlenwasserstoff, verwendet werden.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Es wurden 778 g Cyclohexan und 3,9 g des Dinatriumsalzes von Äthylendiamintetraessigsäure in ein Reaktionsgefäß aus korrosionsbeständigem Stahl mit einer Länge von 1,52 m und einem Durchmesser von Verfahren zur Herstellung
von Cyclohexylhydroperoxyd
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Cyril Gardner,
John Fräser Prescott,
Randal George Arthur New,
Manchester, Lancashire (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 21. Juni 1963 (24 810),
vom 2. Juni 1964
50,8 mm eingebracht. Im Reaktionsgefäß wurde mit Stickstoff ein Druck von 13,60 kg/cm2 erzeugt, und es wurde auf 1750C erhitzt. Es wurde 30 Minuten lang Luft mit einer Geschwindigkeit von 1001/Std. durchgeleitet. Das Reaktionsgefäß wurde auf 200C gekühlt, und das Produkt wurde in bekannter Weise entfernt. Das Produkt enthielt 2,36 Gewichtsprozent Cyclohexylhydroperoxyd.
Wenn der Versuch ohne Zugabe von Äthylendiamintetraessigsäure durchgeführt wurde, betrug der Prozentgehalt an Cyclohexylhydroperoxyd im Produkt nur 0,3 Gewichtsprozent.
Beispiel 2
Es wurden 775 g Cyclohexan mit einem Gehalt an 0,25 g 8-Hydroxychinolin in ein Reaktionsgefäß aus rostfreiem bzw. korrosionsbeständigem Stahl eingebracht und 30 Minuten lang mit Luft bei 175°C und unter einem Druck von 13,60 kg/cma wie im Bsispiel 1 oxydiert. Das Produkt enthielt 1,68 Gewichtsprozent Cyclohexylperoxyd.
709 677/433

Claims (1)

  1. 3 4
    Patentanspruch· von Äthylendiaminotetraessigsäure oder deren
    Alkalimetallsalzen oder von 8-Hydroxychinolin Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydro- durchführt,
    peroxyd durch Umsetzung von Cyclohexan mit
    molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen in 5 r _ ^ , , ..
    flüssiger Phase bei höheren Temperaturen in In Betracht gezogene Druckschriften:
    Gegenwart von Metallen bzw. Metallverbindungen, USA.-Patentschriften Nr. 2 430 864, 2 430 865;
    dadurch gekennzeichnet, daß man Journal of the Am. Chem. Soc, 72, 1950, S. 3333
    die Umsetzung in Gegenwart geringer Mengen und 3336.
    709 677/433 10.67 © Bundesdruckerei Berlin
DENDAT1251754D 1963-06-21 Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd Pending DE1251754B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB24810/63A GB1071065A (en) 1963-06-21 1963-06-21 Process for the oxidation of hydrocarbons
GB2481064 1964-06-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1251754B true DE1251754B (de) 1967-10-12

Family

ID=26257305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1251754D Pending DE1251754B (de) 1963-06-21 Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3428690A (de)
BE (1) BE649416A (de)
CH (1) CH454847A (de)
DE (1) DE1251754B (de)
GB (1) GB1071065A (de)
NL (1) NL6407103A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2521324A1 (de) * 1974-05-14 1975-11-27 Mitsubishi Gas Chemical Co Verfahren zur herstellung eines hydroperoxids

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7606706A (nl) * 1975-07-10 1977-01-12 Halcon International Inc Werkwijze voor de bereiding van hydroperoxyden.
US4293719A (en) * 1980-03-31 1981-10-06 The Standard Oil Company Manufacture of hydroperoxides
PH20653A (en) * 1981-03-23 1987-03-16 Unilever Nv Process for preparing low silicate detergent compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB700546A (en) * 1951-03-06 1953-12-02 Du Pont Hydroperoxides
US2861107A (en) * 1955-08-22 1958-11-18 Edogawa Kagaku Kogyo Kabushiki Process for the production of cumene hydroperoxide
US3058632A (en) * 1957-05-17 1962-10-16 William G Stremmel Extension accessory for caulking tube
US3192255A (en) * 1960-01-18 1965-06-29 Shawinigan Chem Ltd Stabilization of peracetic acid with quinaldic acid
US3208825A (en) * 1962-06-28 1965-09-28 Shell Oil Co Stabilization of hydrogen peroxide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2521324A1 (de) * 1974-05-14 1975-11-27 Mitsubishi Gas Chemical Co Verfahren zur herstellung eines hydroperoxids

Also Published As

Publication number Publication date
NL6407103A (de) 1964-12-22
GB1071065A (en) 1967-06-07
CH454847A (de) 1968-04-30
BE649416A (de)
US3428690A (en) 1969-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1163790B (de) Verfahren zur Herstellung von Propionsaeure
DE2359497A1 (de) Verfahren zur herstellung von aethylenglykol durch hydrolyse von aethylenoxyd mit wasser
DE1251754B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroperoxyd
EP0634993B1 (de) Verfahren mit hohem nutzeffekt zur herstellung von cyclohexanol und cyclohexanon
DE2043848C3 (de) Verfahren zur Entfernung von gasförmigen Halogenverbindungen aus Gasen
DE1229077C2 (de) Verfahren zum Oxydieren eines gesaettigten alicyclischen Kohlenwasserstoffs
DE2758935C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Distickstoffmonoxyd
DE2116267C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoff
EP0016996B1 (de) Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen organischer Art aus Phosphorsäure
DE2819130C2 (de) Verfahren zum Entfernen von Schwefelwasserstoff aus einem Gas
DE814144C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxylaminsulfonaten und/oder Hydroxylaminsulfat
DE1173441B (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrosylchlorid
DE1299286B (de) Verfahren zur Verminderung der Luftentzuendlichkeit eines pyrophoren Katalysators
DE1238886B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Dehydratisierung von Borsaeure
DE1543607A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azodicarbonamid
DE1567771B1 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Aluminiumnitrid
DE1222024B (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlenoxysulfid aus Kohlenmonoxid und dampffoermigem Schwefel
DE2061456A1 (de)
DE1123312B (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Ketonen oder den Aldehyden entsprechenden Saeuren
DE3240755A1 (de) Verfahren zur sauerstoffreduktion in einem uran-wiedergewinnungsverfahren
DE1254359B (de) Verfahren zur Herstellung von Paraformaldehyd
DE319864C (de) Verfahren zur Durchfuehrung metallurgischer Prozesse
DE1001247B (de) Verfahren zur Herstellung von Bariumoxyd
DE1230009B (de) Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd und Essigsaeure und gleichzeitig von Vinylacetat
US3409401A (en) Method of producing phosphorus tribromide