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DE1247655B - Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen von Polyspirankondensaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen von Polyspirankondensaten

Info

Publication number
DE1247655B
DE1247655B DES65082A DES0065082A DE1247655B DE 1247655 B DE1247655 B DE 1247655B DE S65082 A DES65082 A DE S65082A DE S0065082 A DES0065082 A DE S0065082A DE 1247655 B DE1247655 B DE 1247655B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyspirane
condensates
weight
acid
aqueous dispersions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES65082A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert E Kass
Albert H Markhart
Charles F Hunt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Co
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of DE1247655B publication Critical patent/DE1247655B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G4/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with polyalcohols; Addition polymers of heterocyclic oxygen compounds containing in the ring at least once the grouping —O—C—O—

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Polyspirankondensaten Es ist bereits bekannt, wäßrige Dispersionen herzustellen, indem man difunktionelle Aldehyde in saurem Medium mit äquimolekularen Mengen Monopentaerythrit oder Gemischen von Monopentaerythrit und Dipentaerythrit bei Temperaturen von 80 bis 100° C in Wasser umsetzt.
  • Außerdem sind wäßrige Dispersionen von Polykondensaten ganz allgemein-bekannt. Derartige Dispersionen bestehen aus einer Suspension der Harzteilchen in dem wäßrigen Medium, die unter Zuhilfenahme von Emulgatoren und/oder Dispergierungsmitteln erzielt wurde.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Polyspirankondensaten mit Teilchengrößell von 1 bis 4 Mikron und Molekulargewichten von 400 bis 5000 durch Polykondensieren von Dialdehyden mit äquimolaren Mengen Monopentaerythrit oder Gemischen aus 50 bis 99 Gewichtsteilen Monopentaerythrit und 50 bis 1 Gewichtsteilen Dipentaerythrit in saurem wäßrigem Medium bei Temperaturen von 80 und 100° C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Dialdehyde Glutaraldehyd, Succinaldehyd und/oder Phthalsäurealdehyd verwendet und die Polykondensation bei einem pH-Wert von 2, 0 und 3, 5 unter geregeltem Rühren durchführt.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Dispersionen bestehen'aus Wasser und aus einzelnen vernetzbaren Polyspiranharzteilchen. Sie können zur Herstellung von harten, biegsamen, abriebfesten, hitzebeständigen und lösungsmittelbeständigen Filmen verwendet werden. Derartige Filme sind besonders für elektrische Isolierung geeignet, da sie außer den obenerwähnten Eigenschaften ausgezeichnete dielektrische Eigenschaften besitzen. Ein weiterer Verwendungszweck ist das Uberziehen der OberSäche von Metallen und anderer Stoffe sowie die Verwendung als Klebstoffe, und Imprägnierlacke.
  • Die Polykondensation kann allein durch Spuren einer Säure als Katalysator beschleunigt werden. Die erfindungsgemäß verwendeten Säurekatalysatoren können entweder anorganische Säuren sein, wie z. B.
  • Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder organische Säuren, wie z. B. Oxalsäure, p-ToluoI-sulfonsäure oder Ameisensäure. Ferner können sowohl Säuregemische als auch Säureanhydride oder sonstige Verbindungen, die mit Wasser saure Lösungen ergeben, verwendet werden. Unter den letztgenannten Verbindungen sind AlC13, SnCl4 oder TiCl4 zu nennen. Die Größe der während der Polykondensation gebildeten Harzteilchen wird jedoch von dem pH-Wert des Reaktionsmediums, der Temperatur der Reaktion und von dem Grad des Rührens bei der Reaktion beeinflußt.
  • Die genaue Wirkung dieser Faktoren, welche die Größe der Harzteilchen in der Dispersion beeinflussen, kann innerhalb der erfindungsgemäß angewandten Grenzen durch Versuch bestimmt werden.
  • Will man eine Teilchengröße in dem Durchmesserbereich von 1 bis 4 Mikron erhalten, dann kann man den pH-Wert innerhalb der Grenze von 2, 0 bis 3, 5 des Reaktionsgemisches verhältnismäßig konstant halten, aber unter Anderung der Rührgeschwindigkeit, also der Drehzahl des Schaufelrades bzw. Rührfuels. Die Harzteilchengröße mißt man dann mit dem Mikroskop oder mit anderen bekannten Mitteln, Die Tabelle erläutert das Verfahren für die Herstellung einer Dispersion mit Harzteilchen von im wesentlichen 1 bis 4 Mikron Durchmesser. Die Ergebnisse zeigen deutlich, daß eine beliebige Teilchengroie lediglich durch die Kombination des Säuregrades von 2, 0 bis 3, 5 der Lösung der Monomeren mit der Drehzahl des Ruhrwerkes erreicht werden kann.
  • Unerwartete technische Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 643 236 bekannten Verfahren ergeben sich aus den folgenden Ausführungen: Die erfindungsgemäß erhaltenen Dispersionen enthalten keine Emulgatoren und/oder Dispergierungsmittel, und doch bleiben die Harzteilchen nach Aufhören des Rührens in Suspension. Die einzelnen Pblyspiranharzteilchen in der Dispersion sind überdies von Natur aus hydrophob bzw. wasserabstoßend und unterstützen daher nicht die Beständigkeit einer Dispersion, welche derartige Teilchen enthält. Die Bildung einer wäßrigen Polyspirandispersion ist daher sicherlich ebenso überraschend wie neuartig.
  • Ein wichtigere Vorzug der erfindungsgemäß erhaltenen Dispersion ist-das-Fehlen von Lösungsmitteln, wie sie gewöhnlich bei der Herstellung von Überzugsmassen verwendet werden, und der mit der Verwendung solcher Lösungsmittel verbundenen Nachteile, Lösungsmittel sind teurer als Wasser underfordern oft besondere Maßnahmen, um die Entwicklung schädlicher Dämpfe und unangenehmer Gerüche zu verhindern. Außerdem sind für Polyspirankondensäte sehr wenige. Lösungmittel bekannt.
  • Die erfindungsgemäß erhaltenen Dispersionen besitzen noch einen zusätzlichen Vorzug insofern, als weder ein mulgator noch ein Dispergierungsmittel notwendig ist. Derartige Mittel erhöhen nur die Gestehungskosten der Dispersion. Von noch größerer Bedeutung ist es,. daß diese Mittel oft die Eigenschaften des fertigen Polykondensats in schädlicher Weise ändern. Als Beispiel sei hier angeführt, daß durch die Verwendung selbst geringer Mengen. von Ionen-Emulgatoren in einem für Zwecke der elèktrischen Isolierung, bestimmten Polyspiranharz die dielektrischen Eigenschaften ganz erheblich herabgesetzt werden.
  • Die erhaltene Dispersion ist außerdem thixotrop insofern, als--sie mit der Zeit die Konsistenz eines weichen Gels annimmt, das durch einfaches Rühren oder Schütteln wieder in den ursprünglichen dünnflussigën Zustand'zurückgeführt werden kann.' Die Er6ndung"wird an Hand der nachstehenden Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1 In ein Reaktionsgefäß von 7,57 1 Inhalt, ausgestattet mit einem Statorring von 177,8 mm Durchmesser und einem vierRügeligen Schaufelrad von 88, 9 mm Durchmesser für ein wirkungsvolles Durchmischen bei hoher Geschwindigkeit, werden eingebracht : 900 g technisches Pentaerythrit, d. h. ein Gemisch aus 88 Gewichtsteilen Monopentaerythrit und 12 Gewichtsteilen Dipentaerythrit, zusammen mit 2630 g einer 250/obigen (Gewicht) wäßrigen Lösung von Glutaraldehyd, die mit einer Mineralsäure auf einen pH-Wert von 2, 65 eingestellt wurde, 1, 39 g Oxalsäure und außerdem 2250 g destilliertenWassers. Das Gemisch wird bei einer Drehzahl des Schaufelrades von n = 1610 gerührt, und der Inhalt wird auf 90°C erhitzt, während welcher Zeit sich das Pentaerythrit völlig auflöst. Die Reaktion wird in einem Temperaturbereich von etwa 90 bis 100° C im Verlauf von 8 bis 12 Stunden ausgefiihrt.
  • ; Das Reaktionsprodukt ist eine thixotrope wäßrige Dispersion einzelner Polyspiranharzteilchen mit einem durchschnittlichen'Durchmesser von 1 bis 4 Mikron. Zur Charakterisierung des Polykondensats wird die Dispersion-erhitzt, so daß das Wasser abgetrieben wird. Das so isolierte Harz schmilzt bei etwa 220°C. Die Ostwald-Viskosität einer 7½%igen (Gewicht) Lösung des isolierten gewaschenen Harzes in roher Carbolsäure beträgt bei'20° C 40 bis 70 cP.
  • Das Molekulargewicht des Polykondensats, berechnet aus Messungen der Hydroxylgruppen, beläuft sich auf 1000 bis 1200.
  • In den Beispielen 2 und 3 hält man sich für die Herstellung der wäßrigen Polyspirandispersion an das gleiche Verfahren wie im Beispiel 1, jedoch wurden die in dem letzteren Beispiel verwendeten Verbindungen ersetzt durch die nachstehend angeführten Stoffe, wobei alle dort angegebenen Teile Gewichtsteile sind.
  • @ Beispiel 2 Technisches Pentaerythrit 70 Terephthalaldehyd.. 65 Konzentrierte Schwefelsäure-(92, 5% H2SO4) 0,20 ........................ 0,20 Wasser.... 2000 Methanol 100 Beispiel 3 Succinaldehyd (20°/0ige [Gewicht] wäß'rige Lösung *)............-495 -Monopentaerythrit... 157 Ameisensäure (100°/o). 0, 85 Wasser ................................ 500 * Die-Losung von Succinatdehyd wurde wie im Beispiel 1 auf den angegebenen pH-Wert eingestellt.
  • Die nach den. Beispielen 1 bis 3 erhaltenen Polykondensate besitzen einen hohen Grad an Kristallinität. Die Produkte sind weiterhin unlöslich in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, Äthanol, Äthyläther, Äthylacetat, Benzol, Eisessig und Äthylenchlorid.
  • Die nach den Beispielen 1 bis 3 hergestellten Polyspirandispersionen haben einen pH-Wert von etwa 2 bis 3, 5, und das Gesamtgewicht der festen Stoffe in der Dispersion beläuft sich auf etwa 6 bis 25°/o.
  • Die einzelnen Harzteilchen in den obigen Dispersionen haben einen durchschnittlichen Durchmesser von 1 bis 4 Mikron. Die Größe der Harzteilchen ist also derart, daß ein sofortiges Absetzen des Polyspirans aus der Dispersion vermieden wird.
  • Beispiel 4 Die. Polykondensation wurde in dem im Beispiel 1 beschriebenen Gerät und unter den in der Tabelle angegebenen Verhältnissen ausgeführt. Die für die Verbindungen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Tabelle
    [Technisches Drehzahl I HarzteilchengroBe
    BeispielGlutaraldehydH. OOxalsäureDrahlHaroBe
    l l
    4246590022500, 2771330 {
    zoo : iiber 4
    a 1970 720 1800 0, 11 0 über 100
    b b 2460 900 2250 0, 139 45 hauptsächlich 64
    c c970 720 1800 0, 222 1100 hauptsächlich 4 bis 8
    50 50 °/o : 1 bis 8
    d 1970 720 1800 1, 11 400/o 8 bis 16
    10 O/o 16 bis 24
    90 °/o : 2 bis 8
    e 2465 900 2250 1, 39 1330 q 5 °/o : 8 bis 16
    5 11 5 °/o : 16 bis 24
    Aus den obigen Ergebnissen ist zu ersehen, daß die Arbeitsgänge mit der größeren Drehzahl (s. die entsprechende Spalte) einen größeren Anteil an Teilchen der gewünschten Größe ergaben. Man n3uß jedoch auch beachten, daß die Erhöhung der Drehzahl allein nicht das gewünschte Resultat brachte, was sich aus Vergleichsversuch e ergibt, bei welchem die Lösung der Monomeren einen höheren Säuregehalt hatte, wodurch die Größe der Harzteilchen über den Durchmesserbereich von I bis 4 Mikron, wie er bei Beispiel 4 festgestellt wurde, hinausging. Um also die gewünschte Harzteilchengröße zu erhalten, ist es erforderlich, die Polykondensation unter genau geregelten Bedingungen durchzuführen, und zwar sowohl hinsichtlich des pH-Wertes von 2, 0 bis 3, 5 als auch hinsichtlich der Rührgeschwindigkeit in dem Reaktionsgemisch bzw. der Drehzahl des Rührwerks.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : ° Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Polyspirankondensaten mit Teilchengrößen von 1 bis 4 Mikron und Molekulargewichten von 300 bis 5000 durch Polykondensieren von Dialdehyden mit äquimolaren Mengen Monopentaerythrit-oder Gemischen aus 50 bis 99 Gewichtsteilen Monopentaerythrit und 50 bis 1 Gewichtsteilen Dipentaerythrit in saurem wäßrigem Medium bei Temperaturen von-80 und 100°C, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dialdehyde Glutaraldehyd, Succinaldehyd und/oder Phthalsäurealdehyd verwendet und die Polykondensation bei einem pH-Wert von 2, 0 und 3, 5 unter geregeltem Rühren durchrührt.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Britische Patentschrift Nr. 718 502 ; USA.-Patentschrift Nr. 2 643 236.
DES65082A 1958-10-01 1959-09-23 Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen von Polyspirankondensaten Pending DE1247655B (de)

Applications Claiming Priority (1)

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US1247655XA 1958-10-01 1958-10-01

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2643236A (en) * 1950-12-29 1953-06-23 American Cyanamid Co Method of preparing condensation products of pentaerythritol and glyoxal
GB718502A (en) * 1951-03-30 1954-11-17 Distillers Co Yeast Ltd Polyacetal compounds

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2643236A (en) * 1950-12-29 1953-06-23 American Cyanamid Co Method of preparing condensation products of pentaerythritol and glyoxal
GB718502A (en) * 1951-03-30 1954-11-17 Distillers Co Yeast Ltd Polyacetal compounds

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