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DE1242362B - Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren

Info

Publication number
DE1242362B
DE1242362B DED47568A DED0047568A DE1242362B DE 1242362 B DE1242362 B DE 1242362B DE D47568 A DED47568 A DE D47568A DE D0047568 A DED0047568 A DE D0047568A DE 1242362 B DE1242362 B DE 1242362B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
units
average
average value
organopolysiloxane
sum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DED47568A
Other languages
English (en)
Inventor
Virgil L Metevia
Keith E Polmanteer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE1242362B publication Critical patent/DE1242362B/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08f
Deutsche Kl.: 39 b-22/10
Nummer: 1242362
Aktenzeichen: D 47568IV c/39 b
Anmeldetag: 22. Juni 1965
Auslegetag: 15. Juni 1967
Die Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren ist bekannt. Derartige Produkte sind üblicherweise durch eine statistische Verteilung der Siloxaneinheiten charakterisiert, wie sie ifl Mischpolymerisaten vorliegt, die durch Mischhydrolyse und Mischkondensation von Organochlorsilanen oder duich Äquilibrierung von cyclischen Siloxanen mittels starker Basen hergestellt worden sind. Die elastischen Eigenschaften der aus diesen Mischpolymerisaten durch Vernetzung hergestellten Elastomeren genügen jedoch nicht allen Anforderungen.
Eine Verbesserung der Zugfestigkeiten wurde erstmals durch Einsatz von Blockmischpolymerisaten erzielt, bei denen die Einheiten nicht mehr statistisch verteilt, sondern jeweils mehrere Einheiten derselben Art in Form von Blöcken oder Segmenten zusammengeschlossen und deraitige Blöcke dann alternierend aneinandergereiht sind.
Die ersten Blockmischpolymerisate "zur Elastomerenherstellung, die Blöcke aus Silcarbaneinheiten und Blöcke aus Siloxaneinheiten enthalten, sind aus der belgischen Patentschrift 607 313 bekannt.
Blockmischpolymerisate auf reiner Siloxanbasis, d. h. aus jeweils zu Blöcken zusammengeschlossenen Siloxaneinheiten, sind jedoch wesentlich leichter zugänglich. Die Verwendung bestimmter Organosiloxanblockmischpolymerisate zur Herstellung von hitzehärtbaren Organopolysiloxanelastomeren wurde daher erstmals in der britischen Patentschrift 993 597 vorgeschlagen. Die so erhältlichen Organopolysiloxanelastomeren zeigen ausgezeichnete elastische Eigenschaften und hohe Ermüdungsbeständigkeit. Ferner wild dadurch die Herstellung von Elastomeren mit hoher Zugfestigkeit auch ohne Mitverwendung von Füllstoffen ermöglicht.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren auf Basis von Organopolysiloxanblockmischpolymerisaten durch Hitzehärtung als Organosiloxanblockmischpolymerisate auch solche verwendet werden können, die durch Kondensation eines Gemisches aus
(1) 100 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans mit durchschnittlich 110 Si-Atomen je Molekül, das im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Organopolysiloxanelastomeren
besteht, worin R Methyl-, Phenyl- und/oder Vinylreste bedeutet, η einen Durchschnittswert von 1,98 bis 2,00 hat, wobei durchschnittlich Anmelder:
Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. B. Pass, Rechtsanwalt,
München 22, Von-der-Tann-Str. 14
Als Erfinder benannt:
Virgil L. Metevia,
Keith E. Polmanteer,
Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. Juni 1964 (377 526)
mindestens 0,75 Methylreste und durchschnittlich nicht mehr als 0,15 Vinylreste je Si-Atom vorhanden sind, nicht mehr als 50 Molprozent der Einheiten (CeH8)2SiO-Einheiten sind und je Molekül durchschnittlich mindestens 2 Si-gebundene Hydroxylgruppen vorhanden sind, und
(2) 8 bis 40 Gewichtsteilen
(a) eines Organopolysiloxans aus Einheiten der Formel
(CeHB)a;Ry SlO4-g-y 2
worin R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, χ einen Durchschnittswert von 0,65 bis 1,3, y einen Durchschnittswert von weniger als 0,4 hat, die Summe von χ + y 0,95 bis 1,3 beträgt, wobei mindestens 60 Molprozent der Einheiten (CeHs)SiOj,5-Einheiten sind und je Molekül durchschnittlich mindestens zwei OH- und/oder OM-Gruppen vorhanden sind, worin M ein Alkalimetall- und/oder ein quaternärer Ammoniumrest ist, oder
(b) eines Silanols der allgemeinen Formel
(CeHB)aR6'Si(OH)4-a-ft
worin R' die angegebene Bedeutung hat,
709 590/357
3 4
α einen Durchschnittswert von 0,65 bis 1,3, erforderlichen Bedingungen und Katalysatoren., sind
b einen Durchschnittswert von weniger als in der britischen Patentschrift 993 597 beschrieben;
0,4 hat, die Summe von a + b 1 bis 1,3 Die Verwendung der Blockmischpolymerisate für
beträgt und wobei mindestens 60 Molprozent die Herstellung von Organopolysiloxan-Elastomeren
des Silanols der Formel 5 ist ebenfalls in der genannten britischen Patentschrift
τι /ογηττχ "3 597 beschrieben.
(CeH5(Si(OH)3 Sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Blockentsprechen, oder mischpolymerisate durch Kondensation mit Alkoxy-(c) einer Alkoxygruppen enthaltenden Organo- g™PPen enthaltenden Organosiliciumverbindungen siliciumverbindung der allgemeinen Formel 10 (2c) hergestellt, dann sind als OrganopolysUoxane (1)
vorteilhaft solche mit durchschnittlich mindestens HO Si-Atomen eingesetzt worden. Die beiden Kom-, ponenten werden in bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Toluol, mitworin R' die angegebene Bedeutung hat, 1S einander vermischt wobei die Konzentration der χ einen Durchschnittswert von 0,65 bis 1,3, Feststoffe zweckmäßig 15 bis 40 Gewichtsprozent der meinen Durchschnittswert von weniger als Gesamtmischung beträgt. Selbstverständlich können 0,4 hat, die Summe von χ + y 0,95 bis 1,3 hierzu auch andere inerte Lösungsmittel, wie in der beträgt, s einen Durchschnittswert von britischen Patentschrift 993 597 beschrieben, verwendet 0,15 bis 3,0 hat, Alk einen einwertigen a° werden· Als Kondensationskatalysator wird eine Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, der wäßnSe Ammoniumhydroxydlösung zugegeben AnHöchstwert der Summe von x + y + s schließend wird das Gemisch in einen verschließbaren 4 beträgt und . wobei mindestens 60 Mol- Behälter &B*** ™d.l bis 10 Tage lang bei Raumprozent aller Si-Atome Einheiten angehören, temperatur durch Rotieren des Behälters in kräftiger die einen über eine Si-C-Bindung verknüpften 2S Bewegung gehalten. Die für die Bildung des Block-Phenylrest enthalten mischpolymensates erforderliche Zeit hängt im einzelnen von der Konzentration des Ammoniumhy-
in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls droxyds und der Art der eingesetzten Organosiloxane eines .Kondensationskatalysators unter kräftiger Be- ab. Nach beendeter Kondensation wird die Bewegung wegung und anschließender Entfernung des Lösungs- 30 abgebrochen und das Lösungsmittel aus dem Blockmittels hergestellt worden sind. mischpolymerisat im Vakuum und/oder durch Die erfindungsgemäß zu verwendenden Blockmisch- VeTwalzen auf einem beheizten Zweiwalzenstuhl polymerisate sind dadurch charakterisiert, daß die entfernt.
beiden Hauptbestandteile bereits- vorgebildet sind Dieses Verfahren ist sehr einfach durchzuführen und und unter Bedingungen, die keine Umlagerung von 35 zudem preiswert. Ferner ermöglicht dieses Verfahren Siloxanbindungen in Bestandteil (1) verursachen, mit- den Einsatz von Diorganopolysiloxanen mit durcheinander verknüpft sind. In diesen Blockmischpoly- schnittlich mindestens 110 Si-Atomen je Molekül, merisaten sind im wesentlichen die einzelnen Blöcke wie bereits erwähnt, und führt zu Blockmischpoly- oder Segmente aus merisaten, die durch Hitzehärtung Produkte mit t> c-r\ t:-u· 4° teilweise noch besseren elastischen Eigenschaften RHSiOi-n-Einheiten ergeben als die in der britischen Patentschrift 993 597
2 genannten Produkte.
(1) entweder mit Phenylsiloxan (2a) oder Phenyl- Als Diorganopolysiloxane (1) sind solche mit durch-
silanolen (2b) verbunden. Vorzugsweise enthalten schnittlich 110' bis 600 Si-Atomen je Molekül bevor-
hierbei die Blöcke oder Segmente aus 45 zugt eingesetzt worden, da hiermit die -besten Ergeb-
r> e-r> τ:· u · n'sse bei der Herstellung der Blockmischpolymerisate
RmSiO1-^-Einheiten nach diesem Verfahren erzielt werden.
2 Die bei diesem Verfahren verwendeten, Alkoxy-
durchschnittlich mindestens 200 Si-Atome je Block. gruppen enthaltenden Organosiliciumverbindungen
Wenn beispielsweise Bestandteil (1) aus Dimethyl- 5o (2c) sind von ähnlichem Aufbau wie die Organo-
siloxaneinheiten aufgebaut ist, entsprechen die Blöcke siloxane (2a), nur enthalten sie Alkoxygruppen.
der Formel Diese Alkoxygruppen enthaltenden Organosilicium-
[(CH3)2SiO]a verbindungen (2 c) können Silane oder Silangemische
sein, wie Phenyltrimethoxysilan, Gemische aus Phenyl-
worin ζ einen Wert von mindestens 200 hat. Beispiel- 55 trimethoxysilan und Phenylmethyldimethoxysilan aus
haft für die Formel der erfindungsgemäß zu verwen- Phenyltrimethoxysilan und Äthyltrimethoxysilan und
denden Blockmischpolymerisate ist die folgende all- ausCyclohexyltriäthoxysilanundVinylmethyldiäthoxy-
gemeine Formel silan. Entscheidend ist, daß 60 Molprozent, vorzugsweise 80 Molprozent, aller Silane solche der Formel
60 C6H5Si(O-AIk)3 sind.
Die Alkoxygruppen enthaltenden Organosiliciumverbindungen (2c) können jedoch auch Siloxane in
ν/οήηζ mindestens 200, m eine ganze Zahl ist und Form von Homopolymerisate^ Mischpolymerisaten
R, R', η, χ und y die angegebenen Bedeutungen oder Polymerisatgemischen sein, die aus Einheiten
haben. 65 der Formeln C6H5SiO3Z2, C„H6R'SiO, (C„H6)2Si0,
Einzelheiten über einsatzfähige OrganopolysUoxane R'SiO3/2 und R/SiO aufgebaut sind und je Si-Atom
fl), Phenylgruppen enthaltende Siloxane (2 a) oder mindestens 0,15 Alkoxyreste enthalten, wobei wieder-
Phenylsilanole (2 b) sowie die für die Kondensation um entscheidend ist, daß mindestens 60 Molprozent
J J(
aller Einheiten C6H5Si0s/2-Einheiten sind; ferner können diese Siloxane auch geringe Mengen an SiO4;2-Einheiten enthalten.
Außerdem können die Alkoxygruppen enthaltenden Organosiliciumverbindungen (2 c) auch Gemische von Silanen und Polysiloxanen sein, z. B. Gemische aus Phenyltrimethoxysilan und einem polymeren Siloxan aus'CeH5Si08/2-Einheiten mit 0,2 Methoxyresten je Si-Atom oder aus einem Phenylsiloxan und Si(OC2H5)4 oder aus Phenyltriisopropoxysilan und einem Phenyl- ίο polysiloxan oder aus einem Phenylpolysiloxan, Diäthyldiäthoxysilan und Si(OC2H6)4. Auch hier gilt für alle eingesetzten Organosiliciumverbindungen (2c) die Bedingung,, daß mindestens 60 Molprozent aller Si-Atome Einheiten angehören, die einen über eine Si-C-Bindung verknüpften Phenylrest enthalten.
Die Feststoffkonzentration der beiden Komponenten (1) und (2 c) in Toluollösung hat vorzugsweise 25 Gewichtsprozent betragen. Die als Katalysator dienende wäßrige Ammoniumhydroxydlösung hat ao 10 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise 20 bis 70 Gewichtsprozent Ammoniumhydroxyd enthalten. Die erforderliche Menge der wäßrigen Ammoniumhydroxydlösung war von der Konzentration der Alkoxyreste in der Organosiliciumverbindung (2 c) as abhängig; je Mol vorhandene Alkoxyreste waren vorteilhaft 0,5 bis 1,5 Mol der wäßrigen Ammoniumhydroxydlösung zugegeben. Der verschließbare Behälter, in dem die Lösungen eingebracht worden ist, ist üblicherweise mit Vorrichtungen zur Unterstützung der Bewegung, z. B. Chromnickelsieben, ausgestattet. Die Bewegung des Behälters kann durch Walzen bewerkstelligt worden sein. Wie bereits erwähnt, hängt die erforderliche Zeit für die Kondensation von der Natur der Reaktionsteilnehmer ab. Küizere Reaktionszeiten wurden im allgemeinen dann erzielt, je weniger Alkoxygruppen vorhanden waren und je hochprozentiger die wäßrige Ammoniumhydroxydlösung war. Für jedes System können die besten Ergebnisse durch Entnahme von Proben in verschiedenen Zeitabständen ermittelt werden, da hierbei leicht festgestellt werden kann, ob die Reaktion bereits vollständig verlaufen ist oder ob die Kondensation noch foitgesetzt werden muß. Auf welche Weise anschließend das Lösungsmittel entfernt wird, ist nicht entscheidend.
Die so erhaltenen Organosiloxanblockmischpolymerisate können dann erfindungsgemäß verwendet und in üblicher Weise mit Peroxyden, wie tert.-Butylperbenzoat oder Bis-(2,4-dichlorbenzoyl)-peroxyd, gehärtet werden. Ferner haben diese so erhaltenen Blockmischpolymerisate den zusätzlichen Vorteil, daß sie auch durch Katalysatoren, wie Silanolkondensationskatalysatoren, Aminsalze, Tetramethylguanidindioctoat oder Carbonsäuresalze, wie Dibutylzinndilaurat, gehärtet werden können. Die eingesetzte Katalysatormenge kann im Bereich zwischen 0,1 und 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Organopolysiloxans, variieren.
60
Beispiel 1
a) Herstellung des erfindungsgemäß zu verwendenden Blockmischpolymerisates
(A) Durch Vermischen folgender Bestandteile wurde ein Siloxanblockmischpolymerisat in einem Behälter mit einem Fassungsvermögen von 3,781 hergestellt:
203,6 g Phenylsiloxanpolymerisat, bestehend aus CeHBSiOa/2-Einheiten mit 21,0 Gewichtsprozent Methoxyresten,
180,5 g Hydroxylgruppen enthaltendes, im wesentlichen aus Dimethylsiloxaneinheiten aufgebautes Polysiloxan mit durchschnittlich 253 Si-Atomen je Molekül,
1050,0 g gereinigtes Toluol,
52,1 g wäßrige NH4OH-Lösung mit 59,1 Gewichtsprozent NH4OH.
In den 3,78 1 fassenden Behälter wurden Chromnickelsiebvorrichtungen gegeben. Dann wurde der verschlossene Behälter 2 Tage auf einer Gleitrolle hin- und herbewegt. Das Siloxanblockmischpolymerisat wurde anschließend durch Verwalzen auf einem heißen Zweiwalzenstuhl von flüchtigen Bestandteilen befreit.
b) Erfindungsgemäßer Einsatz
Das so erhaltene Blockmischpolymeriat wurde erfindungsgemäß eingesetzt und durch Zugabe von 1 Gewichtsteil tert.-Butylperbenzoat je 100 Teile Mischpolymerisat gehärtet und unter Verpressen 10 Minuten bei 1500C vulkanisiert.
(B) Ein Siloxanblockmischpolymerisat wurde wie unter (A) hergestellt, mit der Abänderung, daß das Gemisch 7 Tage anstatt 2 Tage in Bewegung gehalten wurde. Nach lstündiger Härtung bei 1500C und 4stündiger Nachhärtung bei 250° C, wurden folgende Eigenschaften der erfindungsgemäß hergestellten Elastomeren festgestellt:
Zugfestigkeit in kg/cm2
92,8
75,22
Beispiel 2
Dehnung ,in °/o
215
380
a) Nach dem Verfahren aus Beispiel 1 wurde ein Siloxanblockmischpolymerisat durch Vermischen der Bestandteile in einem 0,47 1 fassenden Kolben hergestellt:
69,8 g Methoxygruppen enthaltendes Phenylsiloxan aus Beispiel 1,
33,3 g Hydroxylgruppen enthaltendes, im wesentlichen aus Dimethylsiloxaneinheiten aufgebautes Polysiloxan mit durchschnittlich 116 Si-Atomen je Molekül,
273,0 g gereinigtes Toluol,
17,55 g wäßrige Ammoniumhydroxydlösung gemäß Beschreibung im Beispiel 1.
b) Das Blockmischpolymerisat wurde durch Zugabe von 0,4 Gewichtsteilen Tetramethylguanidindioctoat je 100 Teilen Siloxanblockmischpolymerisat gehärtet und unter Verpressen 10 Minuten bei 15O0C vulkanisiert, dann durch 24stündiges Erhitzen auf 1500C nachgehärtet. Das gehärtete Produkt hatte eine Zugfestigkeit von 84,4 kg/cm2.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren auf Basis von Organopolysiloxanblockmischpolymerisaten durch Hitzehärtung, dadurch gekennzeichnet, daß als Organosiloxanblockmischpolymerisate solche
    verwendet werden, die durch Kondensation eines Gemisches aus
    (1) 100 Gewichtsteilen eines Organopolysiloxans mit durchschnittlich mindestens 110 Si-Atomen je Molekül, das im wesentlichen aus Einheiten der allgemeinen Formel
    10
    besteht, worin R Methyl-, Phenyl- und/oder Vinylreste bedeutet, η einen Durchschnittswert von 1,98 bis 2,00 hat, wobei durchschnittlich mindestens 0,75 Methylreste und durchschnittlich nicht mehr als 0,15 Vinylreste je Si-Atom vorhanden sind, nicht mehr als 50 Molprozent der Einheiten (C6Hg)2SiO-Einheiten sind und je Molekül durchschnittlich mindestens zwei Si-gebundene Hydroxylgruppen vorhanden sind, und
    (2) 8 bis 40 Gewichtsteilen
    (a) eines Organopolysiloxans aus Einheiten der Formel
    ao
    worin R' einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, χ einen Durchschnittswert von 0,65 bis 1,3, y einen Durchschnittswert von weniger als 0,4 hat, die Summe von χ + y 0,95 bis 1,3 beträgt, wobei mindestens 60 Molprozent der Einheiten (CeH8)Si0lf6-Einheiten sind und je Molekül durchschnittlich mindestens zwei OH-und/oder OM-Gruppen vorhanden sind, worin M ein Alkalimetall- und/oder quaternärer Ammoniumrest ist, oder
    (b) eines Silanols der allgemeinen Formel
    (CeH5)oR6'Si(OH)4_a-ft
    worin R' die angegebene Bedeutung hat, α einen Durchschnittswert von 0,65 bis 1,3, b einen Durchschnittswert von weniger als 0,4 hat, die Summe von a + b 1 bis 1,3 beträgt und wobei mindestens 60 Molprozent des Silanols der Formel
    (C6H5)Si(OH)3
    entsprechen, oder
    (c) einer Alkoxygiuppen enthaltenden Organosiliciumverbindung der allgemeinen Formel
    worin R' die angegebene Bedeutung hat, χ einen Durchschnittswert von 0,65 bis 1,3, y einen Durchschnittswert von weniger als 0,4 hat, die Summe von χ + y 0,95 bis 1,3 beträgt, s einen Durchschnittswert von 0,15 bis 3,0 hat, Alk einen einwertigen Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, der Höchstwert der Summe von χ + y + s 4 beträgt und wobei mindestens 60 Molprozent aller Si-Atome Einheiten angehören, die einen über eine Si-C-Bindung verknüpften Phenylrest enthalten,
    in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Kondensationskatalysators unter kräftiger Bewegung und anschließender Entfernung des Lösungsmittels hergestellt worden sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschriften Nr. 1137 862, 1166 470.
DED47568A 1964-06-24 1965-06-22 Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren Withdrawn DE1242362B (de)

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