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DE1241449B - Verfahren zur Herstellung von Indiumcyclopentadienylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Indiumcyclopentadienylen

Info

Publication number
DE1241449B
DE1241449B DEF23207A DEF0023207A DE1241449B DE 1241449 B DE1241449 B DE 1241449B DE F23207 A DEF23207 A DE F23207A DE F0023207 A DEF0023207 A DE F0023207A DE 1241449 B DE1241449 B DE 1241449B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
indium
compounds
cyclopentadienyl
production
cyclopentadienylene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF23207A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Otto Fischer
Dr Hermann Pankraz Hofmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEF23207A priority Critical patent/DE1241449B/de
Publication of DE1241449B publication Critical patent/DE1241449B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • H10P95/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Indiumcyclopentadienylen Es wurde gefunden, daß man neue metallorganische Verbindungen des Indiums dadurch herstellen kann, daß man Verbindungen des Indiums mit Alkalicyclopentadienylen in einem polaren organischen Lösungsmittel, dessen Protonen aktivität geringer ist als die der Cyclopentadiene, umsetzt.
  • Die erfindungsgemäße Umsetzung verläuft, wenn man beispielsweise Indium(III)-chlorid und Cyclopentadienyl-natrium verwendet, wahrscheinlich im Sinne folgender Formel InC13 + 3 NaC5H5 e In (C5H5) + 3 NaCI Geht man von Verbindungen des dreiwertigen Indiums aus, so kann man aus den erhaltenen metallorganischen Verbindungen des dreiwertigen Indiums einen Teil des Cyclopentadiens bzw. seiner Derivate durch Erhitzen im Vakuum abspalten. Man erhält auf diese Weise leichtflüchtige Verbindungen des einwertigen Indiums mit Cyclopentadien bzw. seinen Derivaten.
  • Als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren können die verschiedensten Verbindungen des Indiums, z. B. Salze des ein- und dreiwertigen Indiums mit anorganischen oder organischen Säuren, ferner auch andere Indiumverbindungen, z. B. das Acetylacetonat, Verwendung finden. Als besonders zweckmäßig hat es sich erwiesen, von den Halogeniden des dreiwertigen Indiums auszugehen, vorzugsweise vom Chlorid oder Bromid.
  • Die Salze des Indiums werden erfindungsgemäß mit Alkaliverbindungen der Cyclopentadiene umgesetzt. Die Herstellung dieser Alkaliverbindungen erfolgt nach bekannten Methoden. Unter Cyclopentadienen, welche als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet sind, sind zu verstehen Cyclopentadien und seine Derivate, z. B. das Methyl-, Äthyl- oder Dimethylcyclopentadien.
  • Die erfindungsgemäße Umsetzung wird in polaren organischen Lösungsmitteln vorgenommen, deren Protonen aktivität geringer ist als die der Cyclopentadiene. Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Äther verschiedener Struktur, wie Dioxan, Diäthyläther, Äthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldimethyläther oder Tetrahydrofuran, ferner auch Amine, wie Piperidin.
  • Die neuen metallorganischen flüchtigen Verbindungen des Indiums können zur Herstellung von reinstem Indium Verwendung finden. Mit ihrer Hilfe ist es möglich, das Indium von denjenigen Elementen, mit denen es in der Natur vorkommt und von denen es teilweise nach den bisherigen Methoden nur sehr schwer zu reinigen ist, in einfacher Weise abzutrennen und in höchster Reinheit zu gewinnen.
  • Weiterhin können die neuen Verbindungen zur Herstellung von Indiumspiegeln Verwendung finden.
  • Derartige Metall spiegel spielen in der Elektrotechnik in zunehmendem Maße eine Rolle. So wird z. B. reinstes Indium in Kombination mit Metallen der V. Gruppe des Periodischen Systems zur Herstellung von Transistoren verwendet. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen haben den Vorzug, daß die mit ihrer Hilfe hergestellten Indiumspiegel sich durch besonders hohe Reinheit auszeichnen.
  • Man kannte bisher zwar schon verschiedene metallorganische Verbindungen des Indiums. Diese leiten sich jedoch ohne Ausnahme vom dreiwertigen Indium ab. Es war daher überraschend, daß es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich ist, metallorganische Verbindungen des einwertigen Indiums in einfacher Weise herzustellen.
  • Beispiel 1 In einem mit Rührer, Rückflußkühler, tXberdruckventil und Tropftrichter ausgestatteten Dreihalskolben von 500 ml Inhalt, in welchem die Luft durch Stickstoff verdrängt worden war, wurde aus 1,2 g Natrium und 5 ml frisch destilliertem Cyclopentadien in 50 ml absolutem Tetrahydrofuran in der üblichen Weise eine Natriumcyclopentadienyllösung dargestellt. Zu dieser wurde unter Rühren eine Lösung von 2,2 g wasserfreiem Indium(III)-chlorid in etwa 30 ml Tetrahydrofuran im Laufe von etwa 15 Minuten zugetropft, wobei sich unter schwacher Erwärmung Natriumchlorid als feiner Niederschlag ausschied. Zugleich fand ein Farbumschlag von Hellrot nach Hellgelb statt. Nach beendeter Zugabe wurde noch 1 Stunde nachgerührt und anschließend etwa 5 Mi- nuten unter Rückfluß erhitzt. Danach wurde das Lösungsmittel abgezogen, der staubfeine Rückstand unter Stickstoff umgefüllt und schließlich im Hochvakuum bei 1500 C der Sublimation unterworfen. Bei einer Ölbadtemperatur von 1300 C zeigten sich die ersten Kristalle von Indiumt cvclopentadienyl. Das Produkt wurde inForm farbloser, in dickerer Schicht blasgelbgrünlicher Nadeln erhalten, die im Hochvakuum bei einer Temperatur von 40 bis 700 C resublimiert werden können. Die Ausbeute betrug etwa 1 g (550/0 der Theorie).
  • Beispiel 2 In-der im Beispiel 1- beschriebenen Apparatur wurden unter Stickstoff 1,2 g Natrium und 5 ml Cyclopentadien in 50 ml Tetrahydrofuran zu Natriumcyclopentadienyl umgesetzt. Unter Rühren wurde eine Lösung von 5,8 g Indium(III)-bromid in 30 ml- Tetrahydrofuran zugetropft, danach noch 1 Stunde gerührt und anschließend 5 Minuten unter Rückfluß gekocht. Dann wurde-das Lösungsmittel im Hochvakuum abgezogen und der trockene, gelbe Rückstand der Hochvakuumsublimation unterworfen (Ölbad: 130 bis 1800 C; 3 Stunden Dauer). Die Ausbeute betrug 2,2 g Indium(I)-cyclopentadienyl (75 0/( der Theorie).
  • Beispiel 3 Analog der Darstellung von Natriumcyclopentadienyl in den Beispielen 1 und 2 wurden 2 g Kalium mit 5 ml Cyclopentadien in 140 ml Tetrahydrofuran zu Kaliumcyclopentadienyl umgesetzt. Unter Rühren wurden 3,0 g Indium(III)-chlorid, gelöst in 30 ml Tetrahydrofuran, eingetropft und im Wasserbad /2 Stunde unter Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel wurde im Hochvakuum abgezogen und der trockene, gelbliche Rückstand im Hochvakuum sublimiert. Die Ausbeute betrug 0,9 g Indium(I)-cyclopentadienyl (370/0 der Theorie).
  • Beispiel 4 In der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wurde aus 1,2 g Natrium und 5 ml Cyclopentadien in 70 ml Dimethylglykoläther Natriumcyclopentadienyl dargestellt. Dazu wurden 2,2 g festes Indium(III)-chlorid gegeben und unter Rühren 1/2 Stunde unter Rückfluß gekocht. Das Lösungsmittel wurde im Hochvakuum abgezogen und der Rückstand der Sublimation unterworfen. Die Ausbeute betrug 1 g Indium(I)-cyclopentadienyl (56 ovo der Theorie).
  • BeispielS 0,6 g Natrium und 2,5 ml Cyclopentadien wurden in der unter Beispiel 1 beschriebenen Apparatur in 70 ml Dioxan zu Natriumcyclopentadienyl umgesetzt. Durch ein Wasserbad wurde hierbei die Temperatur auf 700 C gehalten. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung wurden 1,7 g festes Indium(III)-chlorid zugegeben und das Rühren bei 700 C noch weitere 2 Stunden fortgesetzt. Das Lösungsmittel wurde im Hochvakuum abgezogen und der Rückstand der Sublimation unterworfen. Die Ausbeute betrug 0,95 g Indium(I)-cyclopentadienyl (69 O/o der Theorie).

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Indiumcyclopentadienylen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen des Indiums mit Alkalicyclopentadienylen in einem polaren organischen Lösungsmittel, dessen Protonenaktivität geringer ist als die der Cyclopentadiene, umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Indiumverbindunge die Halogenide des dreiwertigen Indiums verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1217 952; französische Patentschrift Nr. 1 092700.
    In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 177637.
DEF23207A 1957-06-07 1957-06-07 Verfahren zur Herstellung von Indiumcyclopentadienylen Pending DE1241449B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1092700A (fr) * 1952-12-10 1955-04-26 Ethyl Corp Perfectionnements relatifs aux antidétonants pour carburants
DE1177637B (de) 1952-07-05 1964-09-10 Ethyl Corp Verfahren zur Herstellung von Cyclopentadienyl-Metallverbindungen

Patent Citations (3)

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