DE1138790B - Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethylenaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiaryloxymethylenaethernInfo
- Publication number
- DE1138790B DE1138790B DED28655A DED0028655A DE1138790B DE 1138790 B DE1138790 B DE 1138790B DE D28655 A DED28655 A DE D28655A DE D0028655 A DED0028655 A DE D0028655A DE 1138790 B DE1138790 B DE 1138790B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- ethers
- ether
- stirring
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- -1 alkali metal phenolates Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005992 Sodium p-nitrophenolate Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- AKCXVUZCFGJVCX-UHFFFAOYSA-M potassium;naphthalen-1-olate Chemical compound [K+].C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 AKCXVUZCFGJVCX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXTUUCERQXALH-UHFFFAOYSA-M potassium;naphthalen-2-olate Chemical compound [K+].C1=CC=CC2=CC([O-])=CC=C21 NIXTUUCERQXALH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- MWWVVWIHGYXNNR-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-trichlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MWWVVWIHGYXNNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CFPLEOLETMZLIB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-chlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=C(Cl)C=C1 CFPLEOLETMZLIB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYNMSPKSYXPZHG-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethoxycarbonylphenolate Chemical compound [Na+].CCOC(=O)C1=CC=C([O-])C=C1 QYNMSPKSYXPZHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CURNJKLCYZZBNJ-UHFFFAOYSA-M sodium;4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 CURNJKLCYZZBNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/52—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by substitution of halogen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethylenäthern Diaryloxymethylenäther der allgemeinen Formel Ar-O-CH2-(O-CH2)-O-Ar in der Ar einen gegebenenfalls durch Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl-, Carbalkoxy- oder Nitrogruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet und n = 1 oder 2 ist, sind bisher noch nicht beschrieben worden. Bei den in der USA.-Patentschrift 2003295 bzw. im Chemischen Zentralblatt 1936, Bd.I, S. 4099, beschriebenen Diaryläthern des Diäthylenglykols Ar-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-Ar handelt es sich um Verbindungen, die zwar den nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen, also den Diarylacetalen von Di- bzw. Trioxymethylen, formal ähnlich sind, jedoch von ihnen völlig verschiedene chemische Eigenschaften aufweisen. Die Diäthylenglykolaryläther sind darstellbar durch Erwärmen von ß,ß'-Dihalogendiäthyläther mit Phenolen in Gegenwart von Alkalihydroxyden. Die Halogen tragenden Kohlenstoffatome des ß,ß'-Dichloräthers haben die Oxydationsstufe eines Alkohols, sie reagieren also wie gewöhnliche Alkylhalogenide, während der nach dem Verfahren der Erfindung verwendete symmetrische Dichlordimethyläther die Oxydationsstufe eines Aldehyds, nämlich das Formaldehyds, hat. Der symmetrische Dichlordimethyläther kann als Äther des Formaldehydhalbacetalchlorids aufgefaßt werden.
- Auf Grund des dadurch bedingten grundsätzlich anderen Reaktionsverhaltens der es-Halogenäther war zu erwarten, daß die Reaktionsteilnehmer bei einer den oben angegebenen Verfahren analogen Arbeitsweise im Sinne einer Phenol-Formaldehyd-Kondensation miteinander reagieren würden. Daraufhin angestellte Versuche bestätigten diese Annahme. Erst unter Einhaltung der Bedingungen des Verfahrens der Erfindung konnten die Diaryloxymethylenäther in reiner Form hergestellt werden.
- Es wurde gefunden, daß man diese Verbindungen herstellen kann, wenn man trockene, gegebenenfalls entsprechend substituierte einwertige Alkaliphenolate oder -naphtholate in wasserfreien Verdünnungsmitteln mit symmetrischen Dihalogenmethyläthern der allgemeinen Formel Hal - CH2- (OCH2)n - HaI in der Hal ein Halogenatom ist und n die vorstehende Bedeutung hat, umsetzt. Bei der Umsetzung von Natriumphenolat mit a,a'-Dichlormethyläther erhält man z. B. den Bis-(phenoxy)-dimethyläther 2C6H5 C1CH2OCH2C1 CH2Cl -> C6H5-O-CH2-O-CH2-O-C6H5 + 2 NaCl Aus dem Bis-(chlormethyl)-formal erhält man mit Natriumphenolat Bis-(phenoxy)-trioxymethylen 2 C6H5--ONa+ ClCH2-O-CH2- O--CH2-Cl -t C,H, -- 0 - CH,-(O -C OC6H5 + 2 NaCl Als Verdünnungsmittel sind z. B. Benzol, Chlorbenzol oder Äther geeignet. Die Umsetzung verläuft bei 10 bis 50"C sehr rasch. Nach dem Abfiltrieren vom ausgeschiedenen Natriumchlorid wird aus dem Reaktionsgemisch das Verdünnungsmittel ab destilliert, und man erhält die Diaryloxymethylenäther in reiner, meist kristalliner Form in sehr guter Ausbeute. Die Diaryloxymethylenäther sind beständige, farblose Verbindungen mit einem bestimmten Schmelzpunkt, die zum Teil im Vakuum unzersetzt destilliert werden können.
- Als Alkaliphenolate werden z. B. die des Phenols selbst, der Chlorphenole, Kresole, Xylenole, Naphthole, Nitrophenole und der Phenolcarbonsäureester verwendet. Aus p-Oxybenzoesäureester erhält man z. B. den noch nicht beschriebenen Bis-(p-carbäthoxyphenoxy)-dimethyläther H5C2OOC- C6H4-O - CH2- 0 - CH2- 0 - C6H4-COOC2H5 Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Kunststoffen. Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Man schlämmt 53 Teile trockenes pulverförmiges Kaliumphenolat in 130 Teilen Benzol auf und tropft 19 Teile α,α'-Dichlordimethyläther langsam unter Rühren und Kühlen mit Eis zu. Die Mischung läßt man unter Rühren im Eisbad 1 Stunde und ohne Eisbad 2 Stunden stehen. Dann wird die Mischung 5 Stunden unter Rühren auf 50"C erwärmt. Nach dem Abkühlen filtriert man vom Na Cl ab, schüttelt die Mischung zur Entfernung von nichtumgesetztem Phenol mit 100iger wäßriger Natronlauge und destilliert das Benzol ab. Anschließend destilliert man den Rückstand mit Wasserdampf. Man erhält aus dem Destillat in etwa 70°,0iger Ausbeute den Bis-(phenoxy)-dimethyläther, F. = 82,5"C.
- Beispiel 2 Man schlämmt 80 Teile trockenes, pulverförmiges Kalium-o;-naphtholat in 250 Teilen Äther auf und tropft 20 Teile oc,os'-Dichlordimethyläther langsam unter Rühren und Kiihlen mit Eis zu. Die Mischung läßt man unter Rühren im Eisbad 1 Stunde und ohne Eisbad 2 Stunden stehen. Dann wird die Mischung 3 Stunden unter Rühren zum Sieden erwärmt. Zur Aufarbeitung wird die filtrierte Reaktionsmischung wieder mit 10%iger wäßriger Natronlauge ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der organischen Schicht mit Natriumsulfat wird der Äther abgetrieben und der Rückstand aus einem Säbelkolben destilliert.
- Kp.0,10,2 = 220 bis 255"C. Die Ausbeute beträgt etwa 60 01o der Theorie. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol schmilzt der Bis-(a-naphthoxy)-dimethyläther bei 96,5°C.
- Beispiel 3 Zur Herstellung von Bis-(,B-naphthoxy)-dimethyläther wird das Beispiel 2 an Stelle mit Kalium--naphtholat mit Kalium-ß-naphtholat durchgeführt, und man erhält in gleicher Ausbeute den Bis-(p-naphthoxy)-dimethyläther, der innerhalb der gleichen Siedegrenzen übergeht. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol schmilzt der erhaltene Äther bei 128 bis 129,5°C.
- Beispiel 4 Man schlämmt 161 Teile trockenes pulverförmiges Natrium-p-nitrophenolat in 450 Teilen Chlorbenzol auf und tropft 50 Teile cc, a'-Dichlordimethyläthel langsam unter Rühren und Kühlen mit Eis zu. Die Mischung bleibt unter Rühren im Eisbad 1 Stunde stehen, dann wird sie langsam unter Rühren auf 100"C erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
- Nach dem Abkühlen wird die filtrierte Mischung mit 5%iger wäßriger Natronlauge ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der organischen Schicht über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält in einer Ausbeute von 6001o der Theorie den Bis-(p-nitrophenoxy)-dimethyläther, der zur Reinigung aus 90%igem Alkohol umkristallisiert wird; F. = 184 bis 186"C.
- Beispiel 5 Man schlämmt 188 Teile trockenes, pulverförmiges Natrium-p-carbäthoxyphenolat in 400 Teilen Benzol auf und tropft 50 Teile ,a'-Dichlordimethyläther langsam unter Rühren und Kühlen mit Eis zu. Die Mischung bleibt unter Rühren im Eisbad 1 Stunde stehen, dann wird sie unter Rühren auf 80"C erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält in einer Ausbeute von 73°/0 der Theorie den Bis-(p-carbäthoxyphenoxy)-dimethyläther, der zur Reinigung aus 90%igem Alkohol umkristallisiert wird.
- F. = 58 bis 59"C.
- Beispiel 6 Man schlämmt 150 Teile trockenes, pulverförmiges Natrium-p-chlorphenolat in 400 Teilen Benzol auf und tropft 50 Teile ol,ol'-Dichlordimethyläther langsam unter Rühren und Kühlung mit Eis zu. Die Mischung bleibt unter Rühren im Eisbad 1 Stunde stehen, dann wird sie langsam unter Rühren auf 70"C erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird die filtrierte Mischung mit 5%iger wäßriger Natronlauge ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen der organischen Schicht über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält in einer Ausbeute von 82 °/o der Theorie den Bis-(p-chlorphenoxy) - dimethyläther, der zur Reinigung aus 90%igem Alkohol umkristallisiert wird. F. = 51 bis 53"C.
- Beispiel 7 Man schlämmt 220 Teile trockenes, pulverförmiges Natrium-2,4,6-trichlorphenolat in 550 Teilen Chlorbenzol auf und tropft 50 Teile a,oc'-Dichlordimethyläther langsam unter Rühren und Kühlen mit Eis zu.
- Die Mischung bleibt unter Rühren im Eisbad 1 Stunde stehen, dann wird sie langsam unter Rühren auf 70"C erwärmt und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen wird die filtrierte Mischung mit 5%iger wäßriger Natronlauge ausgeschüttelt und nach dem Trocknen der organischen Schicht das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält in guter Ausbeute Bis-(2,4,6-trichlorphenoxy)-dimethyläther, der zur Reinigung aus Methanol umkristallisiert wird. F. = 176 bis 177,5°C.
- Beispiel 8 Man schlämmt 132 Teile trockenes, pulverförmiges Natriumphenolat in 400 Teilen Benzol auf und tropft 60 Teile Bis-chlormethyllormal langsam unter Rühren und Kühlen mit Eis zu. Die Mischung läßt man unter Rühren im Eisbad 1 Stunde und ohne Eisbad 2 Stunden stehen. Anschließend wird sie 5 Stunden unter Rühren auf 500 C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird von den festen Produkten abfiltriert, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Bei Kp.0,2 bis 0,31 = 127 bis 132"C geht das reine Bis-(phenoxy)-trioxymethylen über. F. = 15"C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethy lenäthern der allgemeinen Formel ArO-CH2-(OCH2)-OAr, in der Ar einen gegebenenfalls durch Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl-, Carbalkoxy- oder Nitrogruppen substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet und n=l oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man trockene, gegebenenfalls entsprechend substituierte einwertige Alkaliphenolate oder Naphtholate in wasserfreien Verdünnungsmitteln mit symmetrischen Dihalogenmethyläthern der allgemeinen Formel Hal- CH2 - (OCH2)n - Hai, in der Hal ein Halogenatom bedeutet und n die vorstehende Bedeutung hat, umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 003 295; Chemisches Zentralblatt, 1936, Bd. I, S. 4099.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED28655A DE1138790B (de) | 1958-07-29 | 1958-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethylenaethern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED28655A DE1138790B (de) | 1958-07-29 | 1958-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethylenaethern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1138790B true DE1138790B (de) | 1962-10-31 |
Family
ID=7039763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED28655A Pending DE1138790B (de) | 1958-07-29 | 1958-07-29 | Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethylenaethern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1138790B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2003295A (en) * | 1932-12-09 | 1935-06-04 | Du Pont | Cellulose derivative composition |
-
1958
- 1958-07-29 DE DED28655A patent/DE1138790B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2003295A (en) * | 1932-12-09 | 1935-06-04 | Du Pont | Cellulose derivative composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1707181A (en) | Condensation product from p-halogenated phenolic compounds and aldehydes | |
| US3282979A (en) | Phenolic thioethers | |
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| DE1079622B (de) | Verfahren zur Herstellung von antipyretisch und antiphlogistisch wirksamen, ungesaettigten 2-Acyl-4-amino-phenolaethern | |
| DE1138790B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryloxymethylenaethern | |
| US1998750A (en) | Salicylic acid derivative | |
| DE1593718A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens | |
| US2488501A (en) | 1, 4-di(alkenylphenoxy)-2-butenes | |
| US2623907A (en) | 2, 2'-alkylidene-bis (6-alkyl-4-chlorophenols) | |
| US3532759A (en) | Aryl ethers and process of producing the same | |
| DE1643329A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylaethern | |
| DE1768620A1 (de) | Halogenhaltige Trihydroxyarylaether | |
| US2227805A (en) | Allyi-type ethers of dihydroxy | |
| US2354013A (en) | Dihydroxy halogenated diphenyl methanes and process for making same | |
| US2272267A (en) | Alkaline earth metal salts of dihydroxy hexachloro diphenyl methane | |
| DE955684C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 2, 4-thiodiazolen | |
| US2488499A (en) | 1, 4-di(halophenoxy)-2-butenes | |
| US2010726A (en) | B-o-cha-choh-cha-cl | |
| US3600444A (en) | Hydroxyarylthio compounds and process of preparation | |
| DE2365421C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylfumardialdehydmonoacetalen | |
| NO129851B (de) | ||
| DE1059456B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphonsaeureestern | |
| DE666134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Diisobutylen | |
| DE865595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyarylketonen | |
| DE1911799A1 (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Arylmono- und -diaether |