DE1124938B - Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen PolyoxycarbonsaeureamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäureamiden Die Erfindung betrifft die Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäureamiden, die grenzflächenaktive Eigenschaften haben.
- Es ist bereits bekannt, daß man Amine mit Polyoxycarbonsäurelactonen zu Polyoxycarbonsäureamiden umsetzen kann, die je Mol einen Polyoxycarbonsäurerest tragen. Diese bekannten Verbindungen sind nichtionogen und besitzen grenzflächenaktive Eigenschaften.
- Es sind auch Polyoxycarbonsäureamide, die je Mol zwei Polyoxycarbonsäurereste an jeweils verschiedenen Aminogruppen enthalten, bekannt, jedoch haben diese Verbindungen keine grenzflächenaktiven Eigenschaften.
- Es wurde gefunden, daß bei der Umsetzung von Diäthylentriamin mit D-Gluconsäure-b-lacton in siedendem Methanol nur die beiden endständigen primären Aminogruppen unter Amidbildung reagieren, während die sekundäre Aminogruppe an der Umsetzung unbeteiligt bleibt. Bei der weiteren Umsetzung des entstandenen N,N"- Digluconyl-diäthylentriamins mit n-Dodecylisocyanat oder es-Naphthylisocyanat in Wasser bildet sich mit der sekundären Aminogruppe das entsprechende Harnstoffderivat. Diese Verbind ungen besitzen auf Grund ihrer gehäuften Hydroxylgruppen gegenüber den Polyoxycarbonsäureamiden, die je Mol nur einen Polyoxycarbonsäurerest tragen, eine ausgezeichnete Wasserlöslichkeit, und sie brauchen nachträglich nicht mehr mit Schwefelsäure verestert werden. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen werden als Textilhilfsmittel, Emulgatoren, Waschmittel, optische Aufheller, Arzneimittel oder als Zwischenprodukte verwendet. Sie sind hinsichtlich ihrer Wasserlöslichkeit und ihrer grenzflächenaktiven Wirkung den nach der USA.-Patentschrift 2 662 073 herstellbaren Polyoxycarbonsäureamiden überlegen, und sie enthalten außer ihren zehn Hydroxylgruppen zusätzlich eine solubilisierende Harnstoffgruppe. Vergleich von N-Dodecyl-D-gluconamid (I) (USA.-Patentschrift 2 662 073) mit N-n-Dodecyl- N'-bis- [fl-(N"-gluconyl)-aminoäthyl]-harnstoff (11) der vorliegenden Erfindung.
Wasser- Oberflächenspannung der wäßrigen Lösung löslichkeit bei 200 C bei 20"C gil dynlcm 1unlöslich wegen Unlöslichkeit Messung nicht durchführbar II 31,4 45 am Punkt der kritischen Micell- konzentration 0,62 g/l - Eine Lösung von 2,3 g N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin in 15 ccm Wasser wird mit 1 g n-Dodecyliso- cyanat versetzt, die inhomogene Mischung auf 80 bis 90"C erwärmt und in einem entsprechenden Gefäß bei dieser Temperatur 1/ Stunde lang kräftig geschüttelt. Nach dem Erkalten erstarrt das Reaktionsgemisch breiartig. Es wird mit Wasser zum Sieden erhitzt, die wäßrige Lösung zur Entfernung des gebildeten N,N'-Didodecylharnstoffes filtriert und im Vakuum eingedampft. Der N-n-Dodecyl-N'-bis-[p-(N"-gluconyl)-aminoäthyl]-harnstoff der Formel bleibt als Rohprodukt zurück. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. F. = 150 bis 152"C.
- Beispiel 2 Durch Umsetzen von os-Naphthylisocyanat mit N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin entsprechend dem Beispiel 1 erhält man den N-o;-Naphthyl-N'-bis-[ß-(N"-gluconyl)-aminoäthyl]-harnstoff der Formel Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. F. = 130°C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst D-Gluconsäure-8-lacton mit Diäthylentriamin in siedendem Methanol in bekannter Weise umsetzt und dann das entstandene N,N"-Digluconyl-diäthylentriamin, gelöst in Wasser, bei höherer Temperatur mit n-Dodecylisocyanat oder o;-Naphthyl-isocyanat umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 662073; Recueil des Traveaux Chimiques des Poys-Boys, Bd. 40, 1921, S. 221 bis 246; Journal of the American Oil Chemists Society, Bd. 29, 1952, S. 202ff.
Priority Applications (1)
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| DE1124938B true DE1124938B (de) | 1962-03-08 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1124938B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2587030A1 (fr) * | 1985-09-11 | 1987-03-13 | Kao Corp | Bis(2-gluconamidoalkyl)disulfures |
| EP0312086A3 (de) * | 1987-10-14 | 1991-07-03 | LUITPOLD PHARMA GmbH | Polyschwefelsäureester von Bis-aldonsäureamiden und deren Derivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
| EP0312087A3 (de) * | 1987-10-14 | 1991-07-17 | LUITPOLD PHARMA GmbH | Bis-aldonsäureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2662073A (en) * | 1951-04-27 | 1953-12-08 | Charles L Mehltretter | Gluconamides |
-
1959
- 1959-02-05 DE DED29947A patent/DE1124938B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2587030A1 (fr) * | 1985-09-11 | 1987-03-13 | Kao Corp | Bis(2-gluconamidoalkyl)disulfures |
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