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DE1119441B - Schmieroel - Google Patents

Schmieroel

Info

Publication number
DE1119441B
DE1119441B DEE18558A DEE0018558A DE1119441B DE 1119441 B DE1119441 B DE 1119441B DE E18558 A DEE18558 A DE E18558A DE E0018558 A DEE0018558 A DE E0018558A DE 1119441 B DE1119441 B DE 1119441B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
lubricating oil
zinc
amine
carbon atoms
content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEE18558A
Other languages
English (en)
Inventor
Victor C E Burnop
Church Croft
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of DE1119441B publication Critical patent/DE1119441B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04Phosphate esters
    • C10M137/10Thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04Phosphate esters
    • C10M2223/045Metal containing thio derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04Groups 2 or 12

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

  • Schmieröl Die Erfindung bezieht sich auf ein Schmieröl mit Zusätzen, die dem Schmieröl bessere Hochdruckeigenschaften und ein größeres Lasttragevermögen vermitteln.
  • Die Verwendung organischer Dithiophosphate als Schmierölzusätze ist an sich bekannt. Diese Stoffe werden zu Schmierölen, wie Motorölen, üblicherweise in. Anbetracht ihrer schlamminhibierenden, verschleißmindernden und korrosionsverzögernden Eigenschaften zugesetzt. Beispielsweise ist es bekannt, Zink- oder Cadmiumdialkyldithiophosphate zu verwenden. Die mit diesen Zusatzstoffen verwendeten Schmieröle entsprechen jedoch nicht den heutigen Anforderungen bezüglich kritischer Belastung und insbesondere der Schweißbelastung. Es ist ferner bekannt, einem Schmieröl geringe Mengen eines fluorierten organischen Dithiophosphates zuzusetzen, wodurch die verschleißmindernden Eigenschaften verbessert werden können. Es bestand die Ansicht, daß sich diese Wirkung nur mit Fluor, nicht aber mit anderen Halogenen, wie Chlor, erzielen läßt. Im übrigen lassen sich diese bekannten fluorierten Dithiophosphate nur äußerst umständlich herstellen, und weiterhin ist auch das Lasttragevermögen nicht ausreichend.
  • überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß eine neue Klasse von Verbindungen, welche Phosphor, Schwefel und Chlor enthält, als Zusatz zu Schmierölen diesen hervorragende Hochdruckeigenschaften und ein besseres Lasttragevermögen verleiht.
  • Die Erfindung betrifft demzufolge ein Schmieröl mit einem Gehalt an halogenierten Zink- oder Cadmiumdialkyldithiophosphaten, welches sich kennzeichnet durch einen geringen Gehalt an chlorierten Dithiophosphaten der folgenden allgemeinen Formel: in welcher Ml ein Alkylradikal mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und R2 ein Alkylradikal mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen darstellt, bei welchem ein oder mehrere der Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind, und M, wie bekannt, Zink oder Cadmium ist, oder deren Komplexverbindungen mit primären, sekundären oder tertiären aliphatischen Aminen.
  • Die erfindungsgemäßen chlorierten Metalldialkyldithiophosphate werden vorzugsweise als Komplex mit einem Amin in Schmierölen verwendet. Die Komplexverbindung mit einem Amin ist besonders dann erwünscht, wenn das unsubstituierte Alkylradikal des chlorierten Metalldialkyldithiophosphates weniger als 10 Kohlenstoffatome enthält, da die Amine den erfindungsgemäßen Zusatzstoffen eine größere öllöslichkeit vermitteln, wenn das unsubstituierte Alkylradikal weniger als 10 Kohlenstoffatome aufweist.
  • Die erfindungsgemäßen chlorierten Metalldialkyldithiophosphate können durch Umsetzung äquimolarer Anteile von aliphatischem C2 bis C24 Alkohol und einem chlorhaltigen aliphatischen C2 bis C24 Alkohol mit Phosphorpentasulfid und weiterer Umsetzung des so erhaltenen Reaktionsproduktes mit einer anorganischen Zink- oder Cadmiumverbindung erhalten werden. Als Zinkverbindungen können Zinkoxyd, Zinkhydroxyd und Zinkcarbonat sowie die entsprechenden Cadmiumverbindungen verwendet werden. Die zur Bereitung der Zusatzstoffe eingesetzten C2 bis C24-Alkohole können primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole sein, wie beispielsweise Äthylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, Butylalkohol, sekundärer und tertiärer Butylalkohol, Hexylalkohol, Methylisobutylcarbinol; Äthylisobutylcarbinol, Heptyl-, Isoheptyl-, 2-Äthylamyl-, Octyl-, Isooctyl-, 3-Äthylhexyl-, 2-Propylamyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Hexadecyl-, Stearyl- und Octadecylalkohole. Als Alkohole können auch die durch das sogenannte Oxoverfahren hergestellten Alkohole verwendet werden. Für diese Herstellung wird hier kein Schutz beansprucht. Die chlorhaltigen C2 bis C24 Alkohole können mehr als ein Chloratom enthalten, und der Alkohol kann ein. primärer, sekundärer oder tertiärer Alkohol sein. Vorzugsweise werden jedoch chlorierte primäre Alkohole verwendet, wie Athylenchlorhydrin, Di- oder Trichloräthanol, 2-Chlorpropanol-1,2,2,3-trichlorbutanol-1 und 5-Chlorpentanol-1. Äthylenchlorhydrin wird jedoch vorzugsweise verwendet. - -Zur Komplexbildung der chlorierten Metalldialkyldithiophosphate werden als Amine vorzugsweise primäre Amine mit 3 oder mehr Kohlenstoffatomen, aber auch sekundäre und tertiäre Amine verwendet. Vorzugsweise können primäre Amine mit verzweigten Ketten eingesetzt werden, wobei besonders Alkylamine mit tertiärer Alkyl-_ und primärer Aminogruppe wirksam sind. Beispiele derartiger tertiärer Alkylamine sind tertiäres Butylamin, tertiäres Octylamin und die im Handel -erhältlichen Gemische tertiärer Alkylamine, beispielsweise ein Gemisch isomerer primärer Amine, deren tertiäre Alkylgruppe 12 bis 15 Kohlenstoffatome enthält, oder ein Gemisch isomerer Amine mit Alkylgruppen mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen (nachfolgend mit Amin A bezeichnet). Bei all diesen tertiären Alkylaminen ist die Aminogruppe direkt an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden.
  • Den Schmierölen werden 0,05 bis 7,5 Gewichtsprozent und vorzugsweise 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent des chlorierten Metalldialkyldithiophosphates zuge- setzt, und bei Verwendung der Aminokomplexe werden 0,07 bis 12,0 Gewichtsprozent und vorzugsweise 0,12 bis 9,0 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtschmieröl, zugefügt.
  • Die Schmieröle, welchen die erfindungsgemäßen Zusätze zugegeben werden, können Mineralöle oder synthetische Öle sein. Die Mineralöle können naphthenische, paraffinische -oder gemischte Grundöle sein. Die synthetischen Öle können polymere Öle, Esteröle, wie Ester der Dicarbonsäuren, und Ester von Phosphorsäuren sein.
  • Den Schmiermittelzusammensetzungen, welche erfindungsgemäß chlorierte Metalldialkyldithiophosphate enthalten, können auch noch andere Zusatzstoffe, wie Antioxydantien, Seifen und viskositätsverbessemde Additive, zugesetzt werden. In den folgenden Beispielen wird sowohl das Verfahren zur Herstellung der chlorierten Zinkdalkyldithiophosphate gemäß der vorliegenden Erfindung und ihre Wirksamkeit für Schmierölzusammensetzungen beschrieben.
  • Beispiel I Durch Mischen von 32g Äthylenchlorhydrin mit 52g isomeren C$ Oxo-Alkoholen in 100 ml Toluol wird Zinkchloräthyloctyldithiophosphat hergestellt. Das Gemisch wird gerührt und 2 Stunden mit 44g Phosphorpentasulfid unter Rückfluß behandelt. Danach werden 20 g Zinkoxyd unter Rühren bei 100° C zugesetzt. Das erhaltene Produkt wird unter Vakuum filtriert und abgestreift.
  • Beispiel II Das gemäß BeispielI hergestellte Zinkchloräthyloctyldithiophosphat wird in äquimolaren Mengen mit Amin A zu einem Komplex umgesetzt und dieser einem Mineralöl in einer solchen Menge zugegeben, daß der Zinkgehalt 0,1 Gewichtsprozent des Öles beträgt. Das Öl wird dann auf seine Hochdruckeigenschaften in einer Vier-Kugel-Prüfapparatur untersucht, wie sie in »Institute of Petroleum Journal, Vol 32, Nr. 268, April 1946« beschrieben ist. Vier weitere Ölsorten werden auf ähnliche Weise untersucht, wobei eine Probe nur das Grundöl ohne irgendwelche Zusatzmittel und die anderen drei Proben das Grundöl und drei verschiedene, handelsübliche Zinkdialkyldithiophosphatzusätze enthält; die zuletzt erwähnten Verbindungen werden in einer derartigen Menge zugesetzt, daß 0,1 Gewichtsprozent Zink im Öl vorhanden war. Es werden die folgenden Werte erhalten:
    Kritische Schweiß-
    Schmiermittel Belastung belastung
    Grundöl (Mineralöl SAE 30) . . 50 kg 180 kg
    Grundöl + Zink-C4 C5 dialkyl-
    dithiophosphat . . . . . . . . . . . . . 90 kg 216 kg
    Grundöl -I- Zink-C3 Cs dialkyl-
    dithiophosphat . . . . . . . . . . . . . 90 kg 250 kg
    Grundöl -I- Zin-CE dialkyl-
    ditbiophosphat . . . . . . . . . . . . . 98 kg 288 kg
    Grundöl -f- gemäß Beispie12 her-
    gestellter Zusatz . . . . . . . . . . . . 117 kg 304 kg
    Die obigen Werte zeigen, daß sowohl die kritische Belastung als auch die Schweißbelastung des Grundöls durch Zusatz des erfindungsgemäßen Additivs beachtlich verbessert wurde und daß gegenüber den handelsüblichen Zinkdialkyldithiophosphaten bessere Ergebnisse erzielt wurden.
  • Beispiel III Zinkchloräthyl - cetostearyl - dithiophosphat wird durch Mischen von 40,3 g Äthylenchlorhydrin mit 128 g Cetostearylalkohol in 500 ml Benzol hergestellt. Das Gemisch wird gerührt und 2 Stunden mit 55,5 g Phosphorpentasulfid unter Rückfluß behandelt. Unter Rühren werden 11 g Zinkoxyd bei 100° C zugegeben. Das Produkt wird unter Vakuum filtriert und abgestreift. Beispiel IV Das Zinkchloräthyl-cetostearyl-dithiophosphat wird in drei unterschiedlichen Anteilen einem Mineralöl zugesetzt. Das Grundöl und die drei Proben des mit dem Zusatzmittel versehenen Öles werden auf der in Beispiel II erwähnten Vier-Kugel-Priifapparatur untersucht und die folgenden Ergebnisse erzielt:
    Kritische Schweiß-
    Schmiermittel Belastung
    belastung
    Grundöl (Mineralöl SAE 30) ... 50 kg 180 kg
    Grundöl -I- 0,5 Gewichtsprozent
    Zusatz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 kg 208 kg
    Grundöl -I-1,5 Gewichtsprozent
    Zusatz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 kg 232 kg
    Grundöl -I- 2,5 Gewichtsprozent
    Zusatz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 kg 256 kg
    Die obigen Werte zeigen, daß sowohl die kritische Belastung als auch die Schweißbelastung des Grundöls durch Zusatz des erfindungsgemäßen Additivs beachtlich verbessert wurden.
  • Die folgende Tabelle zeigt das bessere Lasttragevermögen der erfindungsgemäßen Schmieröle gegenüber bekannten Schmierölgemischen mit einem Gehalt von fluorierten Dithiophosphaten beispielsweise gemäß deutscher Auslegeschrift 1035 833:
    Höchstbelastung
    Schmieröl (Vier-Kugel-
    Hochdruck-
    prüfung)
    Grundöl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 bis 60 kg
    Grundöl+fluorierter Zusatz (gemäß
    deutscherAuslegeschrift 1035 833) 88 kg
    Grundöl -h gemäß Beispiel 2
    hergestellter Zusatz . . . . . . . . . . . . . 117 kg
    Grundöl -f- gemäß Beispiel 4
    hergestellter Zusatz . . . . . . . . . . . . . 100 bis 135 kg
    Diese Werte zeigen deutlich die Überlegenheit-der erfindungsgemäßen Schmieröle, wobei noch erwähnt werden muß, daß das Grundöl für den fluorierten Zusatz eine Höchstbelastung von 60 kg aufweist, während das Grundöl für den erfindungsgemäßen Zusatz einer Höchstbelastung von nur 50 kg standhält. -Die Steigerung des Lastragevermögens durch den erfindungsgemäßen Zusatz beträgt also mehr als 100"/o gegenüber einer etwa nur halb so großen Steigerung bei Verwendung von fluorierten Zusätzen. Nur nebenbei wird bezweckt, daß sich die erfindungsgemäßen Zusätze einfacher herstellen lassen, da Chlor billiger als Fluor ist, und da ferner die Chlorierung eines Alkohols und anschließende Umsetzung zu der gewünschten Verbindung einfacher ist als die Halogenierung der bereits fertigen Verbindung.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Schmieröl mit einem Gehalt an halogenierten Zink- oder Cadmiumdiallcyldithiophosphaten, gekennzeichnet durch einen geringen Gehalt an chlorierten Dithiophosphaten der folgenden allgemeinen Formel in welcher R1 ein Alkylradikal mit 2 bis 24 Kohlenstoffatomen und R2 ein Alkylradikal mit 2 bis 24 Kohlenstoffatömen darstellt, bei welchem ein oder mehrere der Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt sind und M Zink oder Cadmium ist, oder deren Komplexverbindungen mit primären, sekundären oder tertiären aliphatischen Aminen.
  2. 2. Schmieröl nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylradikal R1 der Dithiophosphatverbindung weniger als etwa 10 Kohlenstoffatome enthält.
  3. 3. Schmieröl nach Anspruch 1 bis 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,05 bis 7,5, vorzugsweise 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtschmieröl, an der Dithiophosphatverbindung.
  4. 4. Schmieröl nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,07 bis 12,0, vorzugsweise 0,12 bis 9,0 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtschmieröl, an der Dithiophosphat Amin-Komplexverbindung.
  5. 5. Schmieröl nach Anspruch 1, 2 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Amin der Korn= plexverbindung ein primäres Amin mit drei oder mehr Kohlenstoffatomen, ein verzweigtkettiges Amin oder ein tertiäres Alkylamin ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1035 833; USA.-Patentschrift Nr. 2 838 555.
DEE18558A 1959-01-22 1959-11-26 Schmieroel Pending DE1119441B (de)

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DE (1) DE1119441B (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2838555A (en) * 1951-10-12 1958-06-10 Lubrizol Corp Group ii metal salts of a mixture of simple diesters of dithiophosphoric acids
DE1035833B (de) * 1956-06-08 1958-08-07 Exxon Research Engineering Co Schmieroelgemisch

Patent Citations (2)

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