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DE1119287B - Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer sekundaerer Amine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer sekundaerer Amine

Info

Publication number
DE1119287B
DE1119287B DEF28066A DEF0028066A DE1119287B DE 1119287 B DE1119287 B DE 1119287B DE F28066 A DEF28066 A DE F28066A DE F0028066 A DEF0028066 A DE F0028066A DE 1119287 B DE1119287 B DE 1119287B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
carbon atoms
preparation
blood pressure
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF28066A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Hiltmann
Dr Hartmund Wollweber
Dr Wolfgang Wirth
Dr Rudolf Goesswald
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF28066A priority Critical patent/DE1119287B/de
Priority to BE589125A priority patent/BE589125A/fr
Priority to FR837167A priority patent/FR456M/fr
Publication of DE1119287B publication Critical patent/DE1119287B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F28066IVb/12q
ANMELDETAG: 28. MÄRZ 1959
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 14. DEZEMBER 1961
Es wurde gefunden, daß sekundäre Amine der allgemeinen Formel
CH,
R —CH2-C —NH-
CH3
,R'
R"
sich durch ihre starke blutdrucksenkende und ganglienblockierende Wirkung auszeichnen. In der Formel bedeutet R Wasserstoff oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R" einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß erhältlichen Amine kann man z. B. reaktionsfähige Halogenwasserstoffsäure-, Alkyl- oder Arylsulfonsäureester von Alkoholen der Formel
ho—ch:
-R'
1R"
mit primären Aminen der Formel
R — CH2 — C(CH3)2 — NH2
in an sich bekannter Weise umsetzen.
Ferner kann man an Schiffsche Basen der Formel
R — CH2 — C(CHs)2 -N = CH-R'
R — CH2 — C(CH3)2 — N = CH — R"
Grignardverbindungen anlagern und die Produkte anschließend hydrolysieren.
Die erfindungsgemäß erhaltenen sekundären tert.-Alkylamine sind farblose Flüssigkeiten, die sich im Vakuum ohne Zersetzung destillieren lassen und die in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Sie bilden mit anorganischen oder organischen Säuren gut kristallisierte, beständige Salze, die sich in Wasser lösen.
Beispiel 1
73 g tert.-Butylamin werden mit 172 g Isopropyljodid im Autoklav zuerst 6 Stunden auf 150° C und dann 6 Stunden auf 2000C erhitzt. Man löst den festgewordenen Autoklaveninhalt in 250 ml Wasser, filtriert ab, setzt die Base aus der wäßrigen Lösung mit konzentrierter Natronlauge in Freiheit und äthert aus. Nach Fraktionierung der ätherischen Lösung Verfahren zur Herstellung
blutdruckwirksamer sekundärer Amine
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Rudolf Hiltmann, Dr. Hartmund Wollweber,
Dr. Wolfgang Wirth, Wuppertal-Elberfeld,
und Dr. Rudolf Gösswald, Wuppertal-Vohwinkel,
sind als Erfinder genannt worden
erhält man 53 g tert.-Butylisopropylamin vom Kp.76O 98 bis 990C.
Zur Überführung in das Hydrochlorid löst man das
tert-Butylisopropylamin in Äther, versetzt mit der berechneten Menge ätherischer Salzsäure, filtriert ab und kristallisiert aus Methyläthylketon um. F. 196 bis 197° C.
Beispiel 2
73 g tert.-Butylamin und 130 g p-Toluolsulfosäure-3-pentylester werden 24 Stunden im Autoklav auf 100° C erhitzt. Nach Erkalten löst man den Inhalt des Autoklavs in wenig Wasser, macht mit Natronlauge stark alkalisch und treibt das Basengemisch mit Wasserdampf über. Aus dem Destillat trennt man das Öl ab, trocknet mit festem Kaliumhydroxyd und destilliert an einer 50-cm-Kolonne. Nach einem Vorlauf von tert-Butylamin erhält man 23,1 g N-tert.-Butyl-3-pentylamin vom Kp. 145°C; Hydrochlorid Schmp. 229,5 bis 230° C.
Der durch Umsetzen von Pentan-3-ol mit p-Toluolsulfonylchlorid in Pyridin erhältliche p-Toluolsulfosäure-3-pentylester ist kristallisiert und wird ohne weitere Reinigung eingesetzt.
Nach dem gleichen Arbeitsverfahren werden aus 60 g p-Toluolsulfonsäure-2-butylester und 50 g tert.-Butylamin 7 g N-tert.-Butyl-2-butylamin (Kp.75O 115 bis 117°C; Hydrochlorid F. 173 bis 174°C) gewonnen.
Beispiel 3
73 g tert.-Butylamin und 140 g p-Toluolsulfosäure-2-(4-methylpentyl)-ester, der aus 4-Methylpentan-2-ol
109 749/540
und p-Toluolsulfonylchlorid in Pyridin als Öl erhalten wird, erhitzt man 24 Stunden auf 1000C und arbeitet nach der im Beispiel 2 angegebenen Arbeitsweise auf. N-tert.-Butyl-2-(4-methylpentyl)-amin destilliert bei 160 bis 161,5°C. Ausbeute 29,2 g; Hydrochlorid Schmp. 136 bis 1370C.
Beispiel 4
53 g tert.-Amylamin werden mit 63 g Isopropylbromid und 50 ecm Glycerin 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man destilliert das Reaktionsprodukt an der Widmerkolonne und erhält 30 g N-tert.-Amyl-2-propylamin, Κρ.7β0 125 bis 127°C; Hydrochlorid F. 138°C.
In der gleichen Arbeitsweise erhält man aus tert.-Butylamin und sek.-Amylbromid N-tert.-Butylamino-2-pentan, Kp.7B0 138 bis 1400C; Hydrochlorid F. 185 bis 186° C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: ao
    Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer sekundärer Amine der allgemeinen Formel
    CH3
    r_ch2—c—nh—ch;
    ,R'
    CH3
    wobei R Wasserstoff oder eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R' einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R" einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der durch Hydroxylgruppen substituiert sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
    a) reaktionsfähige Halogenwasserstoffsäure-, Alkyl- oder Arylsulfonsäureester von Alkoholen der Formel
    ,R'
    ho—ch;
    mit primären Aminen der Formel
    R — CH2 — C(CH3)2 — NH2
    umsetzt oder daß man
    b) an Schiffsche Basen der Formel
    R — CH2 — C(CHs)2 — N = CH — R'
    bzw.
    R — CH2 — C(CH3)2 — N = CH — R"
    Grignardverbindungen addiert und die Produkte anschließend zu den sekundären Aminen hydrolysiert
    und die so erhaltenen Basen gegebenenfalls in Salze überführt.
    ©109 749/540 12.61
DEF28066A 1959-03-28 1959-03-28 Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer sekundaerer Amine Pending DE1119287B (de)

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BE589125A BE589125A (fr) 1959-03-28 1960-03-28 Fabrication d'amines secondaires agissant sur la tension sanguine.
FR837167A FR456M (de) 1959-03-28 1960-08-30

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FR456M (de) 1961-04-24

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