DE2429562A1 - Benzoxazolinon-derivate - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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Description
SAN
'Patentanwalt 62 Wiesbaden
INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE
PARIS / FRANKREICH
B e η ζ ο χ a ζ ο 1 i non.- De r i ν a te
Die Erfindung betrifft neue Benzoxazolinon-Derivate und deren
Herstellung»
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
X Y
in welcher
R1 für ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substituierten
Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls
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substituierte Phenylgruppe oder Benzylgruppe oder einen
Thienyl-Rest steht,
R2 für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen steht,
X für ein Wasserstoffatom steht und
Y für einen Hydroxy-Rest steht, oder
X und Y zusammen ein Sauerstoffatom sein können.
Die bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung sind solche, bei denen R1 ein Wasserstoffatom, ein Methyl-, Chlormethyl-,
Äthyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Thienyl-Rest, und
R2 ein Wasserstoffatom oder ein Methyl-Rest ist.
Erfindungsgemäß werden diese Verbindungen auf die folgende Weise hergestellt: Man läßt Benzoxazolinon oder eines seiner N-alkylierten
Derivate mit einer organischen Säure R1-COOH oder deren Anhydrid
oder Chlorid, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart von Polyphosphorsäure reagieren und reduziert das
erhaltene Keton, bzw. Acyl-6-benzoxazolinon oder dessen N-alkyliertes
Derivat in an sich bekannter Weise zu dem entsprechenden Alkohol.
Die Alkylierungsreaktion wird erfindungsgemäß in Gegenwart von Polyphosphorsäure durchgeführt, weil die herkömmlichen Katalysatoren
für die Friedel-Crafts-Reaktion entweder zu einem Ausbleiben der Reaktion oder zu äußerst niedrigen Ausbeuten führen.
Die Polyphosphorsäure spielt bei dieser Reaktion die Rolle eines
Katalysators und eines Lösungsmittels.
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Die Reduktion des Ketons kann z.B. mittels Natriumborhydrid durchgeführt werden.
Um die einfachsten Verbindungen dieser Reihe herzustellen, d.h. Derivate vom Typ I, die eine Formylgruppe in 6-Stellung tragen
(bei denen also R1 ein Wasserstoffatom ist und X und Y zusammen
ein Sauerstoffatom sind) führt man eine Formylierung des Benzoxazolinons
oder seines N-^ a Iky Ii er ten Derivats mit Hilfe von Hexamethylentetramin
in Gegenwart von Polyphosphorsäure durch.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert.
BEISPIEL 1: Acetyl-6-benzoxazolinon
Zu einer Lösung von 5,40 g (0,04 Mol) Benzoxazolinon in 100 g
Polyphosphorsäure gibt man langsam und unter Rühren 3,60 g (0,06 Mol) Essigsäure. Man erwärmt das Gemisch nach und nach
auf 1000G und hält es 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem
Abkühlen gießt man das Reaktionsgemisch in Eiswasser und rührt heftig. Der erhaltene Niederschlag wird abzentrifugiert und aus
95%-igem Äthylalkohol umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 228°C; Ausbeute: 66 %.
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BEISPIEL 2: (Hydroxy-1-äthyl)-6-benzoxazolinon
C=O
Man löst 5,31 g (0,03 Mol) des nach Beispiel 1 erhaltenen
Acetyl-6-benzoxazolinons in 50 cm einer wässrigen, 3%-igen
Natriumhydroxidlösung. Dann gibt man langsam und unter ständigem Rühren 0,60 g (0,015 Mol) Natriumborhydrid hinzu. Man
rührt 3 Stunden und säuert danach unter Kühlung mit Salzsäure an. Man zentrifugiert den gebildeten Niederschlag ab und kristallisiert
ihn aus Wasser um.
Schmelzpunkt: 134 - 136°C; Ausbeute: 90 %. BEISPIEL 3: Formyl-e-methyl-S-benzoxazolinon
Zu einer Lösung von 5,96 g (0,04 Mol> Methyl-3-benzoxazolinon
in 100 g Polyphosphorsaure gibt man 8,40 g (0,06 Mol) Hexamethylentetramin.
Man erwärmt das Gemisch auf 150°C und rührt 10 min.
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bei dieser Temperatur. Dann kühlt man schnell ab und gießt
das Reaktionsgemisch unter heftigem Rühren in Eiswasser. Der erhaltene Niederschlag wird abzentrifugiert, in Wasser gewaschen
und getrocknet.
Die Mutterlaugen werden mehrere Male mit Äther behandelt. Die vereinigten Ätherlösungen werden mit Wasser gewaschen und über
Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird verdampft. Man gewinnt auf diese Weise eine zweite Produktfraktion, die man der ersten
hinzufügt. Die ümkristallisation erfolgt aus 95 %-igem Äthylalkohol.
Schmelzpunkt:;145 - 146°C; Ausbeute: 65 - 70 %.
In der nachstehenden Tabelle sind Verbindungen gemäß der Erfindung
zusammengestellt. Die Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 12 wurden nach dem Verfahren von Beispiel· 1, die Verbindungen Nr. 13 bis
Nr. 16 nach dem Verfahren von Beispiel 2, und die Verbindungen
Nr.; 17 und Nr. 18 nach dem Verfahren von Beispiel 3 hergestellt.
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| N° | D | Code-Nr. | X Y | R1 | R2 | Schmp. (0C) |
Lsm. f.d ümkrist. |
• |
| 1 (Bsp. |
JPB 2 | 0 | -CH3 | H | 228 | Alkohol | 95 % | |
| 2 | JPB ' O |
0 | -CH2-CH3 | H | 205 | Alkohol | 95 % | |
| 3 | JPB4 | 0 | -C6H5 | H | 168-170 | Benzol | ||
| 4 | JPB8 | O | -CH_-C,H,- ί DD |
H | 175 | Benzol | ||
| 5 | JPB10 | O | H | 187-190 | Alkohol | 50 % | ||
| 6 | JPB24 | O | -CH2Cl | H | 253 | Alkohol | 95 % | |
| 7 | JPB1 | 0 | -CH3 | -CH3 | 166-168 | Alkohol | 95 % | |
| 8 | JPB5 | 0 | -CH2-CH3 | -CH3 | 157-158 | Alkohol | 95 % | |
| 9 | JPB3 | 0 | "C6H5 | -CH3 | 147-149 | Alkohol | 95 % | |
| 10 | JPB7 | 0 | -CH2-C6H5 | -CH3 | 214-215 | Benzol | ||
| 11 | JPB9 | 0 | -P | -CH τ | 179 | Alkohol | 95 % | |
| 12 | 2) | JPB23 | 0 | -CH2Cl | -CH3 | 158 | Alkohol | 50 % |
| 13 (Bsp. |
JPB42 | H OH | -CH3 | H | 134-136 | Wasser | ||
| 14 | JPB46 | H OH | -C2H5 | H | 156 | Wasser | ||
| 15 | JPB44 | H OH | -C6H5 | H | 159 | Alkohol | 50 % | |
| 16 | 3) | ^Β48 | H OH | -CH2-C6H5 | H | 179 | Alkohol | 95 % |
| 17 (Bsp. |
JPB25 | 0 | H | -CH3 | 145-146 | Alkohol | 95 % | |
| 18 | ^Β26 | 0 | H | H | 190 | Wasser | ||
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Gebieten der chemischen Industrie eingesetzt werden, insbesondere
in der pharmazeutischen Chemie, wo sie einen Zugang zu einer Reihe von Verbindungen bieten, welche auf anderem Wege
sehr schwer zugänglich sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen ermöglichen z.B. die Herstellung
von Benzoxazolinonen, die in 6-Stellung die unterschiedlichsten Substituenten, insbesondere Amin-Substituenten tragen.
Unter anderem gewinnt man aus den erfindungsgemäßen Benzoxazolinonen
durch Hydrolyse Acyl-5-amino-2-phenole, wie sie in der
Patentanmeldung (Fr-P.Anm. 73.23 282) beschrieben
sind, welche wertvolle Zwischenprodukte bei der Herstellung von z.B. Epinephrin-(Adrenalin)-Analoga sind.
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Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE :Verbindungen der FormelC=Oin welcherR, für ein Wasserstoffatorn, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Benzyl-Gruppe oder einen Thienyl-Rest steht,R„ für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, undX ein Wasserstoffatom und Y eine Hydroxylgruppe darstellen, oder X und Y zusammen ein Sauerstoffatom sein können.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ein Wasserstoffatom oder ein Methyl-Rest ist, X und Y zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und R- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
- 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R.. ein Wasserstoffatom ist, X und Y zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und R„ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat._Q —409883/1356
- 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein Methyl-, Chlormethyl-, Äthyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Thienyl-Rest und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist.
- 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoxazolinon oder eines seiner N-alkylierten Derivate in Gegenwart von Polyphosphorsäure mit einer organischen Säure der Formel R--COOH oder einem funktioneilen Derivat derselben, wobei R- die oben angegebene Bedeutung hat, oder Hexamethylentetramin umsetzt und das erhaltene Produkt zu dem entsprechenden Alkohol reduziert.409883/1356
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