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DE1116393B - Verfahren zur Erhoehung der Lichtbestaendigkeit von geformten Polyamiden - Google Patents

Verfahren zur Erhoehung der Lichtbestaendigkeit von geformten Polyamiden

Info

Publication number
DE1116393B
DE1116393B DED31887A DED0031887A DE1116393B DE 1116393 B DE1116393 B DE 1116393B DE D31887 A DED31887 A DE D31887A DE D0031887 A DED0031887 A DE D0031887A DE 1116393 B DE1116393 B DE 1116393B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
increasing
lightfastness
polyamides
molded
nitrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED31887A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Arnulf Sippel
Dipl-Chem Dr Guenther Cordes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodiaceta AG
Original Assignee
Rhodiaceta AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodiaceta AG filed Critical Rhodiaceta AG
Priority to DED31887A priority Critical patent/DE1116393B/de
Publication of DE1116393B publication Critical patent/DE1116393B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • D06M13/355Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
    • D06M13/358Triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

  • Verfahren zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit von geformten Polyamiden Eine große Anzahl organischer Substanzen zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit von Kunststoffen ist bekannt. Diese werden entweder dem Kunststoff vor oder nach der Verformung einverleibt. Es handelt sich bei diesen Lichtschutzmitteln meistens um Verbindungen, die ultraviolette Strahlen absorbieren.
  • Einzelne Substanzen besitzen jedoch auch Schutzwirkung, ohne daß sie ultraviolette Strahlen absorbieren.
  • Die meisten der bekannten Lichtschutzmittel zeigen jedoch den Nachteil, daß sie schon nach wenigen Wäschen aus den geformten Gebilden, wie Fasern und Fäden, so weit herausgewaschen werden, daß die Lichtschutzwirkung verlorengeht.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit von geformten Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß als Lichtschutzmittel substituierte Triazine verwendet werden, die mit demPolyamid chemische Bindungen eingehen und als Substituenten organische Reste mitLichtschutzwirkung enthalten, z. B. auf Grundlage von Polyoxybenzophenonen, Benztriazolen bzw. Benzoxazolen.
  • Läßt man Verbindungen dieser Art auf Polyamidfasern und-faden oder-gewebe oder-gewirke einwirken, gegebenenfalls unter Zusatz entsprechender Mengen organischer oder anorganischer Basen zum Abfangen des frei werdenden Halogenwasserstoffes, so wird das Lichtschutzmittel ohne praktische Einbuße in seiner Wirksamkeit an das Polyamid gebunden.
  • Es ist an sich bekannt, daß ein Teil der sogenannten » Reaktivfarbstoffe « in der Weise hergestellt wird, das an den Farbstoff durch Umsetzung mit Cyanurchlorid ein Triazinring mit mindestens einem noch aktiven Halogenatom gekoppelt wird. Die so umgesetzten Farbstoffe werden beim Färbevorgang an die Fasergrundlage chemisch gebunden. Es war jedoch nicht vorauszusehen, daß eine Verknüpfung von als Lichtschutzmittel in Frage kommenden organischen Verbindungen mit Cyanurchlorid fast keine Einwirkung auf dieAbsorptionskurve eines Ultraviolett absorbierenden Stoffes hat, selbst dann nicht, wenn man das aus der Umsetzung resultierende Produkt unter Halogenwasserstoffabspaltung an einen Fasergrundstoff bindet.
  • Die sehr viel größere Waschbeständigkeit von reaktionsfähigen Lichtschutzmitteln gegenüber den entsprechenden, gleichfalls als Lichtschutzmittel angewendeten Ausgangssubstanzen zeigt das folgende Beispiel.
  • Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden Lichtschutzmittels Äquivalente Mengen 2,4-Dioxybenzophenon und Cyanurchlorid werden in Eiswasser in Gegenwart einer äquivalenten Menge Natriumhydroxyd zur Reaktion gebracht ; das 2,4-Dichlor-6- (3-oxy-4-benzoyl-phenoxy)-triazin fällt als farblose Substanz aus.
  • Mit ihm werden folgende Versuche durchgeführt : 200-m-Faden aus Polyhexamethylenadipamid mit 2°/o Titanoxydzusatz, Stärke 40 den, 13 Fibrillen, wird in einer Lösung von 1,69 g 2,4-Dichlor-6- (3-oxy-4-benzoyl-phenoxy)-triazin und 0,8 g Pyridin in 20Q ml Aceton 3 Stunden zum Rückfluß erhitzt, die Fasern mit Wasser kurz gespült und bei 100°C getrocknet.
  • Der Gehalt an wirksamer Substanz (2,4-Dioxybenzophenon) wird photometrisch in konzentrierter Schwefelsäure bestimmt.
  • Die nachfolgende Tabelle gibt die gefundenen Werte vor und nach einer bis drei Wäschen wieder im Vergleich zu dem Gehalt, den man findet, wenn das gleiche Material unter den gleichen Bedingungen mit unsubstituiertem 2,4-Dioxy-benzophenon behandelt wird.
  • Gehalt an 2,4-Dioxy-benzophenon in Polyhexamethylenadipamid bzw. an lichtschutzwirksamer Substanz, berechnet auf 2,4-Dioxy-benzophenon in Gewichtsprozenten
    Mit dem Zum :
    Triazinderivat Mit 2,4 Dioxy-
    des 2, 4-Dioxy- benzophenon
    benzophenon behandelt.
    behandelt. Gewichtsprozent
    Gewichtsprozent an 2, 4-Dioxy-
    an 2, 4-Dioxy- benzophenon
    benzophenon
    Vor dem Waschen 0, 42 0, 55
    Nach dem
    ersten Waschen 0, 3 0, 18
    zweiten Waschen 0, 29 0, 13
    dritten Waschen 0, 28 0, 11

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Erhöhung der Lichtbeständigkeit von geformten Polyamiden durch stickstoffhaltige Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltige Verbindungen substituierte Triazine verwendet werden, die mit dem Polyamid chemische Bindungen eingehen und als Substituenten organische Reste mit Lichtschutzwirkung enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als stickstoffhaltige Verbindungen solche auf Grundlage von Polyoxybenzophenonen, Benztriazolen bzw. Benzoxazolen verwendet werden.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Britische Patentschrift Nr. 755 519 ; französische Patentschrift Nr. 1 121229.
DED31887A 1959-11-14 1959-11-14 Verfahren zur Erhoehung der Lichtbestaendigkeit von geformten Polyamiden Pending DE1116393B (de)

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