DE1116229B - Verfahren zur Herstellung des 3-p-Aminobenzolsulfonamido-6-hydroxy-pyridazins und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 3-p-Aminobenzolsulfonamido-6-hydroxy-pyridazins und seiner SalzeInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C18828IVd/12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 2. NOVEMBER 1961
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von S-p-Aminobenzolsulfonamido-o-hydroxy-pyridazinjSowie
seiner Salze.
Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeutische Eigenschaften. Sie ist unter anderem besonders gegen
Coli-Bakterien wirksam. Sie kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum bei Mensch und Tier,
speziell bei infektiösen Erkrankungen des Darmes Verwendung finden. Sie ist, wie Vergleichsversuche
zeigen, hinsichtlich ihrer Wirkung gegen Coccidiose bei Küken oder gegen die Coli-Infektion im Rattendarm
dem Formo-Sulfathiazol eindeutig überlegen.
Die neue Verbindung wird nach an sich bekannten Methoden gewonnen, indem man in Verbindungen
der Formel
>—SO2NH-
N=N
>—Y
worin X die Aminogruppe oder eine Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe oder ein Halogenatom bedeutet
und Y eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe oder eine freie Mercaptogruppe oder eine substituierte
Mercapto- oder Hydroxygruppe oder, wenn X eine Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe oder ein Halogenatom
darstellt, auch die Hydroxylgruppe selbst bedeutet, in an sich bekannter Weise die Nitro-, Azo-
oder Acylaminogruppe oder das Halogenatom in die freie Aminogruppe überführt und bzw. oder die
reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, die freie Mercaptogruppe oder die substituierte Mercapto-
oder Hydroxygruppe zur freien Hydroxygruppe hydrolysiert oder p-Aminobenzolsulfonamid mit 3-Halogen-6-hydroxy-pyridazin
umsetzt und, wenn erwünscht, erhaltenes 3-p-Aminobenzolsulfonamido - 6 - hydroxypyridazin
in seine Salze überführt oder erhaltene Salze davon in die freie Verbindung umwandelt.
Eine Acylaminogruppe ist insbesondere eineAcetyl-, Carbäthoxy- oder Dichlorphosphorylaminogruppe.
Die Reduktion, Hydrolyse bzw. Behandlung mit Ammoniak der Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe
oder des Halogenatoms wird in an sich bekannter Weise durchgeführt, die Reduktion z. B. mit katalytisch
erregtem oder mit naszierendem Wasserstoff, wie er z. B. durch die Einwirkung von Metallen auf
Säuren erhalten wird, die Hydrolyse mit sauren, vorzugsweise jedoch alkalischen hydrolysierenden
Mitteln, wie wäßrigen Alkali- oder Erdalkalihydroxyden.
Eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe ist vor allem ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom.
Verfahren zur Herstellung
des S-p-Aminobenzolsulfonamido-o-hydroxy-
pyridazins und seiner Salze
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter: Dipl.-Ing. E. Splanemann, Patentanwalt, Hamburg 36, Neuer Wall 10
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 28. April 1958 (Nr. 58 876)
und 19. Februar 1959 (Nr. 69 785)
Dr. Jean Druey, Riehen,
und Dr. Emil Merz, Bottmingen (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Eine substituierte Hydroxy- oder Mercaptogruppe ist z. B. eine Alkoxy- oder Alkyl- oder Benzylmercaptogruppe.
Die Umwandlung von Y in die freie Hydroxygruppe geschieht z. B., falls Y ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, bedeutet, durch Behandlung mit alkalischen verseifenden Mitteln, wie wäßrigem Alkali. Ist Y eine freie Mercapto- oder substituierte Oxy- oder Mercaptogruppe, so wird diese durch Hydrolyse, im Falle einer freien oder substituierten Mercaptogruppe z. B. durch Behandlung mit wäßrigen sauren oder alkalischen Mitteln in die Oxygruppe übergeführt.
Die Umwandlung von Y in die freie Hydroxygruppe geschieht z. B., falls Y ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, bedeutet, durch Behandlung mit alkalischen verseifenden Mitteln, wie wäßrigem Alkali. Ist Y eine freie Mercapto- oder substituierte Oxy- oder Mercaptogruppe, so wird diese durch Hydrolyse, im Falle einer freien oder substituierten Mercaptogruppe z. B. durch Behandlung mit wäßrigen sauren oder alkalischen Mitteln in die Oxygruppe übergeführt.
Eine bevorzugte Ausführungsform dieses Verfahrens besteht darin, daß man 3-(p-Aminobenzolsulf onamido)-6-chlor-pyridazin
mit alkalischen Mitteln, z. B. wäßriger Natronlauge, behandelt.
Bei der Umsetzung von p-Aminobenzolsulfonamid
mit 3-Halogen-6-oxy-pyridazin verwendet man das p-Aminobenzolsulfonamid zweckmäßig in Form eines
Metallsalzes, wie eines Alkalisalzes, oder man arbeitet in Gegenwart solche Salze bildender basischer Kondensationsmittel,
wie z. B. wasserfreier Pottasche.
Bei den obengenannten Verfahren können die Ausgangsstoffe auch unter den Reaktionsbedingungen
gebildet oder nach ihrer Herstellung ohne Isolierung verwendet werden. So ist es z. B. möglich, p-Aminobenzolsulfonamid
mit 3,6-Dichlor- oder 3,6-Dibrom-
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pyridazin umzusetzen und das Reaktionsprodukt ohne Isolierung zu hydrolysieren, oder 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-chlor-
oder -brom-pyridazin in die 6-Alkoxy- oder Alkylmercaptoverbindungen- zu verwandeln, aus denen je nach den Reaktionsbedingungen
in Gegenwart hydrolysierender Mittel das 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin
entstehen kann.
Von dem neuen SuIfonamid lassen,sich in üblicher
Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erdalkali-, z.B.
Calcium- oder Magnesium- oder Alummiumsalze.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen .werden.
Das verfahrensgemäfr erhaltene "SuIfonamid kann
als Heilmittel z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden. Diese enthalten den neuen
Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die entorale, parenterale oder lokale
Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial.
Das neue Sulfonamid kann auch im Gemisch mit Tierfutter, ζ. B. Geflügelfutter, oder im Gemisch mit
den üblichen Streck- und Verdünnungsmitteln als Tierfutterzusatz Verwendung finden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen
beschrieben, ohne daß damit eine Einschränkung des Erfindungsgegenstandes beabsichtigtest.
143 g 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-chlor-pyridazin
werden unter Zugabe von 900 g 30%iger Natronlauge und 600 cm3 Wasser während 24 Stunden auf
100 bis 105° C erhitzt. Nach Abkühlen auf 200C und
Filtration mit Klärkohle fällt man das Produkt durch Einrühren der alkalischen Reaktionslösung in 700 g
Eisessig. Das ausgefallene 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin wird nach Absaugen,
Auswaschen mit kaltem Wasser und Trocknen aus Eisessig umkristallisiert. Es schmilzt bei 243 bis 244° C.
Es läßt sich in üblicher Weise in seine Alkali-, Erdalkali- oder Aluminiumsalze überführen.
Durch 24stündiges Erhitzen von 15,7 g 3-(p-Nitrobenzolsulfonamido)-6-chlor-pyridazin
in 90 g 30%iger Natronlauge und 60 cm3 Wasser auf 100 bis 106° C,
Abkühlen, Filtrieren mit Klärkohle, Eingießen des Filtrats auf 70 g Eisessig, Abnutschen des Niederschlags,
Waschen mit kaltem Wasser und Trocknen erhaltenes 3-(p-Nitrobenzolsulfonamido) - 6 -hydroxypyridazin
wird in 600 cm3 Eisessig bei Zimmertemperatur mit 10%iger Palladium-Kohle als Katalysator
hydriert. Nachdem die theoretische Menge Wasserstoffverbraucht ist, nutscht man heiß vom Katalysator
ab und dampft im Vakuum ein. Der Rückstand wird nochmals aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält so
das im Beispiel 1 beschriebene 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin vom F. 243 bis
244° C.
Eine Lösung von 15 g 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-methylmercapto-pyridazin
in 90 g 30%iger Natronlauge und 60 cm3 Wasser wird während 24 Stunden
auf 100 bis 1050C erhitzt. Nach Abkühlen auf 2O0C und Filtration mit Klärkohle fällt man das
Produkt durch Einrühren der alkalischen Reaktionslösung in 70 g Eisessig. Das ausgefallene 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin
wird nach Absaugen, Auswaschen mit kaltem Wasser und Trocknen aus Eisessig umkristallisiert. Es schmilzt bei
bis 244° C und ist mit dem im Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch.
Eine Lösung von 17 g 3-(p-AcetylaminobenzoI-sulf
onamido)-6-chlor-pyridazin in 90 g 30%iger Natronlauge und 60 cm3 Wasser wird während 24 Stunden
auf 100 bis 105°C erhitzt. Nach Abkühlen auf 2O0C
und Filtration mit Klärkohle fällt man das Produkt durch Einrühren der alkalischen Reaktionslösung in
g Eisessig. Das ausgefallene 3-(p-Aminobenzolsulfonamido)-6-hydroxy-pyridazin
wird nach Absaugen, Auswaschen mit kaltem Wasser und Trocknen aus Eisessig umkristallisiert. Es schmilzt bei 243 bis
244° C und ist mit dem im Beispiel 1 beschriebenen Produkt identisch.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung des 3-p-Aminobenzolsulf onamido-6-hydroxy-pyridazins und seiner
Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man in Verbindungen der Formel I
-SO9NH-
N=N
-Y (D
worin X die Aminogruppe oder eine Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe oder ein Halogenatom
bedeutet und Y eine reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe oder eine freie Mercaptogruppe
oder eine substituierte Mercapto- oder Hydroxygruppe oder, wenn X eine Nitro-, Azo- oder
Acylaminogruppe oder ein Halogenatom darstellt, auch die Hydroxylgruppe selbst bedeutet, in an
sich bekannter Weise die Nitro-, Azo- oder Acylaminogruppe oder das Halogenatom in die
freie Aminogruppe überführt und bzw. oder die reaktionsfähig veresterte Hydroxylgruppe, die freie
Mercaptogruppe oder die substituierte Mercapto- oder Hydroxygruppe zur freien Hydroxygruppe
hydrolysiert oder p-Aminobenzolsulfonamid mit
3-Halogen-6-hydroxy-pyridazin umsetzt und, wenn erwünscht, erhaltenes 3-p-Aminobenzolsulfonamido-6-hydroxy-pyridazin
in seine Salze überführt oder erhaltene Salze davon in die freie Verbindung umwandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ausgangsstoffe unter den
Reaktionsbedingungen gebildet werden oder nach ihrer Herstellung ohne Isolierung verwendet
werden.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 3 Seiten Versuchsbericht ausgelegt worden.
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