DE1115711B - Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form - Google Patents
Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare FormInfo
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Description
- Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form In der deutschen Patentschrift 276 357 ist ein Verfahren zur Herstellung eines bordoroten Küpenfarbstoffes beschrieben, bei dem man Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid bzw. die Produkte aus der Behandlung von Acenaphthenchinon mit Hydroxylamin oder Hydroxylamin abspaltenden Verbindungen mit Ätzkali verschmilzt und aus der eventuell mit Wasser verdünnten Schmelze den Farbstoff durch Behandeln mit Luft oder anderen Oxydationsmitteln ausfällt.
- Eine technische Verwendung hat dieses seit mehr als 40 Jahren bekannte Verfahrensprodukt, das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid, bisher nicht gefunden, was wohl darauf zurückzuführen sein dürfte, daß es eine schwerlösliche Leukoverbindung bildet, so daß es als Küpenfarbstoff ausscheidet. Als organisches Pigment kam der Farbstoff für die Technik bisher auch nicht in Frage, da es nicht gelingt, ihn nach den in der Literatur bekannten und gebräuchlichen Methoden in eine handelsfähige Form zu bringen. So versagen z. B. Lösen in konzentrierter Schwefelsäure, Monohydrat oder Oleum und anschließendes Eintragen in Eis oder Wasser oder Umlösen aus wasserfreier Phosphorsäure. Ein Umküpen scheitert an der schwerlöslichen Leukoverbindung. Auch ein Behandeln des feuchten oder trockenen Produktes mit den modernsten Mahlapparaten führt nicht zum Ziel. Der nach den genannten Verfahren behandelte Farbstoff ergibt z. B. beim Färben von weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid entweder überhaupt keine oder nur ganz schwache graublaue und stumpfe, völlig unbrauchbare Färbungen.
- Es wurde nun gefunden, daß man ein in coloristischer Hinsicht völlig andersartiges, für eine technische Verwendung sehr gut geeignetes Produkt erhält, wenn man die nach einem der üblichen Feinverteilungsverfahren erhältliche Paste des Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimids in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Chinolin oder 1-Chlornaphthalin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Emulgators, erhitzt, unter Abdestillieren des Verdünnungsmittels der Paste, wie Wasser, Methanol oder anderer niedrigsiedender organischer Lösungsmittel, und nach Erreichen des Siedepunktes des hochsiedenden organischen Lösungsmittels noch einige Zeit am Rückfluß kocht.
- Diese neuartige Wirkung ist völlig überraschend; sie beruht offenbar auf einer Veränderung der Oberfläche der Farbstoffteilchen. Der erfindungsgemäß erhältliche Pigmentfarbstoff zeichnet sich durch eine besonders große Farbstärke, Brillanz und hohe Reinheit aus. Er färbt weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in stark blaustichigen Bordo- bzw. Marontönen von höchsten Echtheitseigenschaften und eignet sich ebenso vorteilhaft für alle anderen Zwecke der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen und Gummi, in Einbrennlacken, zum Färben in der Spinnmasse und in textilen Pigmentdruckverfahren.
- Das Rohprodukt kann durch Verschmelzen von Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid, Acenaphthenchinonmonoxim oder -dioxim mit Ätzkali nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 276 357 oder durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure bzw. ihres Anhydrids mit wäßrigem oder flüssigem Ammoniak hergestellt werden.
- Aus der schweizerischen Patentschrift 200 683 ist es bekannt, Pigmentfarbstoffe durch Umlösen in Schwefelsäure, Auswaschen, Zwischentrocknen und anschließende Behandlung mit quellend wirkenden organischen Lösungsmitteln in eine wertvollere Form zu bringen. Während dieses bekannte Verfahren bei der Anwendung auf das Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid versagt, kann die genannte Verbindung durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung dadurch in eine als Pigmentfarbstoff geeignete Form, d. h. in ein Produkt, das beispielsweise weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in außergewöhnlicher Farbstärke und Brillanz färbt, übergeführt werden, daß man das genannte Farbstoffdiimid nicht zwischentrocknet, sondern die Farbstoffpaste einer azeotropen Destillation zur Entfernung von anhaftendem Verteilungsmittel, wie Wasser, unterwirft und anschließend unter strengem Ausschluß von Feuchtigkeit in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel in der Hitze behandelt und anschließend isoliert.
- Berspiel 1 20 Gewichtsteile des nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift-. 276 357 erhältlichen Farbstoffes werden in 300 Volnmteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Aufgießen der Lösung auf Eis bei einer Temperatur von 0 bis -7°C wieder ausgefällt. Der Farbstoff wird bei Zimmertemperatur abgesaugt, neutral gewaschen, einige Male mit Methanol gewaschen und anschließend in 400 Volumteilen Nitrobenzol unter Abdestillieren von Methanol und Wasser zum Sieden erhitzt und dann noch einige Stunden am Rückfluß gekocht. Das Produkt wird kalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei etwa 50°C getrocknet.
- Der so erhaltene feinverteilte Farbstoff färbt weichmacherhaltiges Polyvinylchlorid in stark blaustichigen Bordo- bzw. Marontönen und zeichnet sich durch außergewöhnliche Farbstärke und Brillanz, hohe Reinheit und sehr hohe Echtheitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in Polyvinylchloridmischungen aus und besitzt eine hervorragende Ölechtheit, Überspritzechtheit, Lösungsmittelechtheit, Ausblutechtheit und Lichtechtheit. Er eignet sich ebenso vorteilhaft für alle anderen Zwecke der Druckfarben- und Lackindustrie, zum Echtfärben von Kunststoffen und Gummi, zum Färben in der Spinnmasse und in textilen Pigmentdruckverfahren.
- Ähnlich hervorragende Ergebnisse werden erhalten, wenn man als hochsiedendes organisches Lösungsmittel Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Chinolin oder 1-Chlornaphthalin an Stelle von Nitrobenzol verwendet. An Stelle von konzentrierter Schwefelsäure kann mit gleich gutem Erfolge Chlorsulfonsäure angewandt werden.
- Ein Produkt von den gleichen guten Eigenschaften wird auch erhalten, wenn der wäßrige Preßkuchen statt mit Methanol mit Isopropanol oder Aceton oder auch überhaupt nicht mehr mit einem organischen Lösungsmittel vor der Behandlung mit dem hochsiedenden organischen Lösungsmittel ausgewaschen wird. Beispiel 2 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid werden in 400 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und durch Eintropfen in Methanol bei 0 bis -5°C wieder ausgefällt, abgesaugt, mit Methanol neutral gewaschen und nach den Angaben des Beispiels 1 weiter aufgearbeitet.
- Der erhaltene Pigmentfarbstoff stimmt in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Farbstoff überein. Beispiel 3 20 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid werden in einer Schwingmühle mit 200 Gewichtsteilen Natriumsulfat 8 Stunden vermahlen. Das Mahlhilfsmittel wird dann mit Wasser beiZimmertemperatur herausgelöst. Der so erhaltene wäßrige Preßkuchen wird nach den Angaben des Beispiels 1 weiterverarbeitet. Man erhält ein Produkt, das in seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff übereinstimmt.
- t Beispiel 4 Die nach den Angaben des Beispiels 1 erhältliche wäßrige neutrale Paste wird mit 100 Gewichtsteilen eines Emulgators, wie z. B. des Einwirkungsproduktes von etwa 7 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, in 320 Volumteilen Nitrobenzol verrührt, anschließend unter Abdestillieren von Wasser zum Sieden erhitzt und noch einige Stunden am Rückfluß gekocht. Das Produkt wird kalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei etwa 50°C getrocknet.
- Der so erhaltene Pigmentfarbstoff' entspricht in seinen Eigenschaften dem im Beispiel 1 beschriebenen Produkt. Beispiel 5 Die nach Beispiel 1 erhältliche wäßrige neutrale Paste wird mit 400 Volumteilen Chlorbenzol angeteigt und daraus das Wasser abdestilliert. Dann wird 24 Stunden in 100 bis 200 Volumteilen Chlorbenzol am Rückfluß gekocht, nach dem Erkalten abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1 erhältlichen Produkt.
- Das gleiche Produkt erhält man, wenn man die Abtrennung des Wassers im Vakuum vornimmt. Beispiel 6 Die nach den Angaben der deutschen Patentschrift 386 057 durch Umsetzung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure mit Ammoniak erhältliche wäßrige neutrale Paste, entsprechend 20 Gewichtsteilen 100°/oigem Farbstoff, wird mit 20 Gewichtsteilen eines Emulgators, z. B. des Einwirkungsproduktes von etwa 7 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Nonylphenol, in 200 Volumteilen Nitrobenzol verrührt, anschließend unter Abdestillieren des Wassers zum Sieden erhitzt und noch 4 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Produkt wird kalt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und bei 70 bis 80°C getrocknet.
- Der so erhaltene Pigmentfarbstoff ist gelber als das im Beispiel 1 beschriebene Produkt; er entspricht im übrigen jedoch in allen Eigenschaften diesem Farbstoff:
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach den üblichen Feinverteilungsverfahren erhältliche Paste in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines Emulgators, unter Abdestillieren des Verdünnungsmittels der Paste erhitzt und nach Erreichen des Siedepunktes des hochsiedenden organischen Lösungsmittels unter Rückfluß kocht, filtriert und trocknet. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 290 521, 950 799; schweizerische Patentschrift Nr. 200 683; französische Patentschrift Nr. 966 774. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung wurden 1 Tafel mit Vergleichsmustern und 1 Blatt Erläuterungen hierzu ausgelegt.
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1257096B (de) * | 1962-08-16 | 1967-12-28 | Basf Ag | Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente |
| DE2316536A1 (de) * | 1973-04-03 | 1974-10-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren perylen3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimiden |
| DE2521249A1 (de) * | 1975-05-13 | 1976-12-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung deckender organischer pigmente |
| FR2327288A1 (fr) * | 1975-10-11 | 1977-05-06 | Basf Ag | Diimides pigmentaires de l'acide perylene-3,4,9,10-tetracarboxylique, leur preparation et leurs utilisations |
| US4286094A (en) | 1978-08-30 | 1981-08-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide |
| EP0082522A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-06-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigments und seine Verwendung |
| EP0101061A3 (en) * | 1982-08-13 | 1985-11-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Preparation process of an organic pigment on the basis of 4,4',7,7'-tetrachlorothioindigo |
| EP0318022A3 (de) * | 1987-11-27 | 1991-04-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in hochdeckender Pigmentform |
| EP0446472A3 (en) * | 1990-03-10 | 1991-12-04 | Bayer Ag | Process for the manufacture of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides in a pigmentary form with a high tinctorial value |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE290521C (de) * | ||||
| CH200683A (de) * | 1936-07-23 | 1938-10-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Verbesserung organischer Körperfarben. |
| FR966774A (fr) * | 1941-12-04 | 1950-10-18 | Cie Nat Matieres Colorantes | Procédé de dispersion applicable en particulier aux colorants et aux pigments et produits en résultant |
| DE950799C (de) * | 1952-04-12 | 1956-10-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
-
1956
- 1956-09-29 DE DEF21342A patent/DE1115711B/de active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE290521C (de) * | ||||
| CH200683A (de) * | 1936-07-23 | 1938-10-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Verbesserung organischer Körperfarben. |
| FR966774A (fr) * | 1941-12-04 | 1950-10-18 | Cie Nat Matieres Colorantes | Procédé de dispersion applicable en particulier aux colorants et aux pigments et produits en résultant |
| DE950799C (de) * | 1952-04-12 | 1956-10-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1257096B (de) * | 1962-08-16 | 1967-12-28 | Basf Ag | Verwendung zweier neuer Modifikationen des Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeure-bis-(4-phenylazo)-phenylimids als Pigmente |
| DE2316536A1 (de) * | 1973-04-03 | 1974-10-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren perylen3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimiden |
| DE2521249A1 (de) * | 1975-05-13 | 1976-12-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung deckender organischer pigmente |
| FR2327288A1 (fr) * | 1975-10-11 | 1977-05-06 | Basf Ag | Diimides pigmentaires de l'acide perylene-3,4,9,10-tetracarboxylique, leur preparation et leurs utilisations |
| US4286094A (en) | 1978-08-30 | 1981-08-25 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of a pigmentary form of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide |
| EP0082522A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-06-29 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Perylentetracarbonsäuredianhydrid-Pigments und seine Verwendung |
| EP0101061A3 (en) * | 1982-08-13 | 1985-11-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Preparation process of an organic pigment on the basis of 4,4',7,7'-tetrachlorothioindigo |
| EP0318022A3 (de) * | 1987-11-27 | 1991-04-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dimethyl-perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid in hochdeckender Pigmentform |
| US5110931A (en) * | 1987-11-27 | 1992-05-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of n,n'-dimethylperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic diimide in high-hiding pigment form |
| EP0446472A3 (en) * | 1990-03-10 | 1991-12-04 | Bayer Ag | Process for the manufacture of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides in a pigmentary form with a high tinctorial value |
| US5145964A (en) * | 1990-03-10 | 1992-09-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimides in a coloristically valuable pigment form |
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