DE1197619B - Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-Formmassen - Google Patents
Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-FormmassenInfo
- Publication number
- DE1197619B DE1197619B DEE26186A DEE0026186A DE1197619B DE 1197619 B DE1197619 B DE 1197619B DE E26186 A DEE26186 A DE E26186A DE E0026186 A DEE0026186 A DE E0026186A DE 1197619 B DE1197619 B DE 1197619B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- minutes
- accelerator mixture
- polyester
- molding compositions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000465 moulding Methods 0.000 title claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 vanadyl p-toluenesulfonate Chemical compound 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 2
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N benzenecarbothioic s-acid Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC=C1 UIJGNTRUPZPVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical class CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N thiosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940103494 thiosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C08g
Deutsche KL: 39 b-22/10
Nummer: 1197 619
Aktenzeichen: E 26186IV c/39 b
Anmeldetag: 8. Januar 1964
Auslegetag: 29. Juli 1965
Gegenstand des Patentes 1 175 880 ist die Verwendung eines aus drei Komponenten bestehenden Katalysator-Beschleuniger-Gemisches
aus einem, organischen Peroxyd, einer Vanadinverbindung und einer
dritten Komponente, zum Härten bei Zimmertemperatur von Formmassen, die ungesättigte Polyester, an
diese anpolymerisierbare Monomere sowie gegebenenfalls übliche Füllstoffe enthalten, mit dem Kennzeichen,
daß man ein Katalysator-Beschleuniger-Gemisch verwendet, das als dritte Komponente eine
reduzierend wirkende organische Schwefelverbindung enthält.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von solchen reduzierend wirkenden organischen Schwefelverbindungen,
die gleichzeitig eine als Säure wirkende funktioneile Gruppe aufweisen, besonders vorteilhaft
ist.
Solche organische Schwefelverbindungen sind beispielsweise die Thiosäuren und Verbindungen, die
neben mindestens einer freien Carboxylgruppe noch mindestens eine freie Sulfhydrylgruppe enthalten.
Dies bedeutet insofern eine wertvolle weitere Ausbildung des Hauptpatents, als bei der Verwendung
dieser besonderen Gruppe reduzierend wirkender organischer Schwefelverbindungen eine besonders
wirksame zusätzliche Beschleunigung der Polymerisation und besonders kurze Entformungszeiten
erzielt werden können. Unter Entformungszeit ist dabei wie üblich die Zeit zu verstehen, nach
welcher ein Laminat aus Polyester - Formmassen und Glasfasermatte bei mechanischer Beanspruchung,
wie sie z. B. beim Herausnehmen aus einer Form auftreten kann, keinen »Weißbruch«, also keine
Ablösung der Formmasse von der Glasfaser mehr zeigt.
Außerdem weisen viele Vertreter dieser speziellen Gruppe eine wesentlich geringere Geruchsbelästigung
auf als beispielsweise Merkaptane und Merkaptoester. Als besonders geeigneter Vertreter der Gruppe reduzierend
wirkender organischer Schwefelverbindungen, die gleichzeitig eine als Säure wirkende funktionelle
Gruppe im Molekül besitzen, wurde die Merkaptobernsteinsäure
HOOC · CH(SH) · CH2 · COOH
gefunden. Die Verwendung dieser Verbindung bringt sämtliche oben beschriebenen Vorteile mit sich, die
Geruchsbelästigung ist aber besonders gering. Außerdem zeichnen sich Lösungen, die Vanadinverbindungen
und Merkaptobernsteinsäure enthalten, durch sehr gute Haltbarkeit aus.
Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-Formmassen
Zusatz zum Patent: 1175 880
Anmelder:
Elektrochemische Werke München
Aktiengesellschaft,
Höllriegelskreuth bei München
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz Wilhelm Meyer, München
Beispiel
Es wurden folgende Polyesterlösungen verwendet:
Es wurden folgende Polyesterlösungen verwendet:
Polyester I: Eine Mischung von 70 Gewichtsteilen eines durch Veresterung von 2 Mol Maleinsäure
und 1 Mol Phthalsäure mit 3,3 Mol Propandiol hergestellten ungesättigten Polyesters, mit 30 Gewichtsteilen
Styrol, der 0,01 Gewichtsteil Hydrochinon zugesetzt wurde.
Polyestern: Eine Mischung von 70 Gewichtsteilen
eines aus 2,7 Mol Maleinsäureanhydrid, 4,4 Mol Phthalsäureanhydrid, 3,9 Mol Äthylenglykol,
3,4 Mol Diäthylenglykol (2,2'-Dihydroxy-Äthyläther) hergestellten ungesättigten Polyesters mit
30 Gewichtsteilen Styrol.
Polyester III: Eine Mischung von 75 Gewichtsteilen eines durch Veresterung von 1,5 Mol Maleinsäureanhydrid
und 3,5 Mol Phthalsäureanhydrid mit 5 Mol 1,3-Butandiol hergestellten ungesättigten
Polyesters mit 25 Gewichtsteilen Styrol, der 0,02 Gewichtsteile Hydrochinon zugesetzt wurden.
Folgende organische Peroxyde wurden als Katalysatoren verwendet:
a Handelsübliches Peroctoat mit einem Gehalt von 95 Gewichtsprozent tert. - Butyl - per - Qx - äthyl)-
hexoat.
b Handelsübliche 70gewichtsprozentige Lösung von
b Handelsübliche 70gewichtsprozentige Lösung von
Cumolhydroperoxyd.
c Gemisch aus 75 Gewichtsteilen tert.-Butylhydroperoxyd und 25 Gewichtsteilen di-tert.-Butylperoxyd.
c Gemisch aus 75 Gewichtsteilen tert.-Butylhydroperoxyd und 25 Gewichtsteilen di-tert.-Butylperoxyd.
509 628/411
d 40gewichtsprozentige Lösung von 2,2-Bis-(tert.-butylperoxy)-butan
in Dibutylphthalat.
e 50gewichtsprozentige Lösung von tert.-Butylperazetat
in Dimethylphthalat.
Folgende Vanadinbeschleuniger wurden verwendet:
1 Lösung von Vanadyl-p-toluolsulfonat in einer Mischung aus Isopropylalkohol und Xylol.
2 Lösung von Vanadyl-p-toluolsulfonat in einer Lösung aus 3 Gewichtsteilen p-Toluolsulfosäure
und 7 Gewichtsteilen Isopropylalkohol.
3 Lösung von Vanadyl-p-toluolsulfonat in sauren Butylphosphaten.
Sämtliche Lösungen waren auf eine Konzentration entsprechend einem Gehalt von 1 Gewichtsprozent
Vanadium eingestellt.
Folgende reduzierend wirkende organische Schwefelverbindungen mit einer als Säure wirkenden funktionellen
Gruppe im Molekül wurden verwendet: ao
A 20gewichtsprozentige Lösung von Merkaptopropionsäure in Isopropylalkohol
HS · CH2 · CH2 · COOH
B 20gewichtsprozentige Lösung von Thiobenzoesäure in Isopropylalkohol
C9H6 · COSH
C 20gewichtsprozentige Lösung von Thiosalizylsäure in Isopropylalkohol
HS · C6H5 · COOH
D 20gewichtsprozentige Lösung von Merkaptobernsteinsäure in Äthylalkohol
HOOC · CH(SH) · CH2 · COOH
Die Gel- und Härtezeiten wurden folgendermaßen bestimmt: Zu jeweils 50 g Polyesterlösung wurden die
in Spalte 3 bis 5 der Tabelle 1 angegebenen Zusätze in den dort angegebenen Mengen zugemischt und die
Mischungen im Kunststoffbecher bei Raumtemperatur (15 bis 25°C) stehengelassen. Es wurde festgestellt,
nach welcher Zeit die Masse gelierte und nach welcher Zeit das Temperaturmaximum erreicht war.
Die Versuchsergebnisse sind in nachfolgender Tabelle 1 zusammengefaßt. Alle Prozentangaben darin
sind Gewichtsprozente, bezogen auf die eingesetzte Menge Polyesterlösung.
Die Entformungszeiten wurden wie folgt gemessen: Auf eine Hostaphanfolie wurde eine Glasmatte mit
einem Gewicht von 450 g/m2 gelegt. Diese wurde gleichzeitig mit dem Ansetzen des jeweils parallel
laufenden Blockhärtungsversuchs mit so viel der bei dem Blockhärtungsversuch eingesetzten Polyester-Formmasse
getränkt, daß eine Schichtdicke von 1,2 mm erreicht wurde; die so getränkte Glasmatte wurde mit
einer Hostaphanfolie abgedeckt.
Nach Erreichen des Temperaturmaximums bei dem parallellaufenden Blockhärtungsversuch wurden die
Folien vom Laminat abgezogen und geprüft, nach welcher Zeit—vom Tränken der Matte an gerechnet—
unter der Schlagwirkung eines Fallhammers kein Weißbruch des Laminats mehr auftritt.
Bei Versuch 1 bis 3 hatte der Schlaghammer einen zylindrischen Dorn von 10 mm Durchmesser mit halbkugelig
abgerundetem Ende, bei Versuch 4 bis 10 einen solchen mit 25 mm Durchmesser und flachem
Ende mit scharfen Kanten.
In beiden Fällen entsprach die Energie, mit der der Fallhammer auf das Laminat einwirkte, 0,05 m · kp.
Die Ergebnisse sind in Spalte 8 der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.
| Ver such Nr. |
PoIy- ester- lösung |
Art und Menge des Peroxyds |
Art und Menge des Vanadin beschleunigers |
Art und Menge der Schwefel verbindung |
Zeit bis Masse gelierte (in Minuten) |
Zeit bis Tem- peraturmaximum erreicht (in Minuten) |
Entformungszeit |
| 1 | I I |
2% Cc) 2% (C) |
0,17ο (3) 0,17ο (3) |
0,5 7o (D) | 146 1 |
10 | 1 Tag 104 Minuten |
| 2 | I I |
2%(b) 2%(b) |
ο,ΐ7ο (1) 0,017ο (1) |
0,5 % (D) | 146 4 |
16 | 385 Minuten 39 Minuten |
| 3 | I I |
2%(a) 2%(a) |
0,17ο (3) 0,17ο (3) |
0,5 % (D) | 31 5 |
46 11 |
84 Minuten 32 Minuten |
| 4 | I I |
2%(a) 2%(a) |
ο,ΐ7ο Ο) ο,ΐ7ο (1) |
0,5% (A) | 52 2 |
83 6 |
>5 Stunden 48 Minuten |
| 5 | III m |
27o Cb) 2%(b) |
0,17ο (2) 0,17ο (2) |
1,0% (B) | 11 1 |
90 13 |
>9 Stunden 29 Minuten |
| 6 | III III |
2% Ca) 2% (a) |
0,37ο (D 0,37ο (1) |
1,0% (A) | 34 1 |
90 8 |
>9 Stunden 67 Minuten |
| 7 | I I |
•2% Ca) 27o (a) |
0,1% (1) ο,ΐ7ο (1) |
0,5 7o (A) | 5 1 |
16 3 |
>5 Stunden 17 Minuten |
| 8 | II II |
27ο (d) 27ο (d) |
0,17ο (2) 0,17ο (2) |
0,3 % (B) | 8 4 |
14 6 |
54 Minuten 21 Minuten |
| 9 | II II |
2% (a) 27o (a) |
0,37ο (1) 0,37ο (1) |
2,0% (C) | 3 1 |
11 7 |
142 Minuten 29 Minuten |
| 10 | I I |
27o Ce) 2% Ce) |
0,27ο (2) 0,27ο (2) |
0,6 7o (C) | 5 2 |
U) OO | >3 Stunden 10 Minuten |
Claims (1)
- 5 6Patentanspruch· Formmassen, die ungesättigte Polyester, an diese' anpolymerisierbare Monomere sowie gegebenen-Verwendung eines aus drei Komponenten be- falls übliche Füllstoffe enthalten nach. Patentstehenden Katalysator-Beschleuniger-Gemisches 1175880, dadurch gekennzeichnet,aus einem organischen Peroxyd, einer Vanadin- 5 daß man als reduzierend wirkende organischeverbindung und einer reduzierend wirkenden Schwefelverbindung eine solche verwendet, dieorganischen Schwefelverbindung als dritte Kom- gleichzeitig eine als Säure wirkende funktionelleponente, zum Härten bei Zimmertemperatur von Gruppe aufweist.509 628/411 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEE26186A DE1197619B (de) | 1963-08-21 | 1964-01-08 | Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-Formmassen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR945276A FR1385397A (fr) | 1963-08-21 | 1963-08-21 | Procédé de durcissement de résines polyesters non saturées en présence de peroxydes et de composés du vanadium |
| DEE26186A DE1197619B (de) | 1963-08-21 | 1964-01-08 | Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-Formmassen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1197619B true DE1197619B (de) | 1965-07-29 |
Family
ID=25973218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE26186A Pending DE1197619B (de) | 1963-08-21 | 1964-01-08 | Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-Formmassen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1197619B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019238555A1 (en) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for the production of composite articles |
-
1964
- 1964-01-08 DE DEE26186A patent/DE1197619B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019238555A1 (en) * | 2018-06-12 | 2019-12-19 | Nouryon Chemicals International B.V. | Process for the production of composite articles |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3011561C2 (de) | Copolyätherester, abgeleitet aus Terephthalsäure oder ihrem esterbildenden Äquivalent | |
| DE1121811B (de) | Verfahren zur Herstellung von Harzen aus Mischpolymerisaten von Acryl- oder Methacrylsaeureestern | |
| DE1267425B (de) | Farbindikatoren in Polyester-Formmassen | |
| DE1544891C3 (de) | PolyesterpreBmassen | |
| DE2900247C2 (de) | ||
| DE1197619B (de) | Verwendung eines Katalysator-Beschleunigergemisches in Polyester-Formmassen | |
| DE1155905B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern oder UEberzuegen | |
| DE1224488B (de) | Stabilisatoren fuer die Lagerstabilitaet von Polyester-Formmassen | |
| DE1694951A1 (de) | Ungesaettigte Polyesterharzmassen | |
| EP0011216B1 (de) | Härtbare Massen, Verfahren zum Herstellen von Formkörpern daraus und deren Verwendung | |
| EP0624609A2 (de) | Emissionsarme ungesättigte Polyesterharze | |
| DE2619380A1 (de) | Polymerisierbare harzmasse | |
| DE2649268C2 (de) | Beschleunigermischung für ungesättigte Polyesterharzmassen | |
| DE1029147B (de) | Verfahren zur Herstellung von waermestandfesten, fuellstofffreien Formkoerpern | |
| DE1110409B (de) | Verfahren zur Herstellung von loesungsmittelbestaendigen und flexiblen Polymerisationsprodukten aus ungesaettigten Polyesterharzen | |
| DE1197620B (de) | Verwendung eines Katalysator-Beschleuniger-Gemisches in Polyester-Formmassen | |
| DE2929440C2 (de) | ||
| DE1694099C3 (de) | Verwendung von Acetessigsäureestern als Zusatzbeschleuniger für Polyesterform- und Überzugsmassen | |
| DE1027400B (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Mischpolymerisaten des Tetrahydrofurans | |
| DE1007995B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen | |
| DE2025410A1 (de) | Verfahren zum Härten ungesättigter Polyesterform- und -Überzugsmassen | |
| DE959589C (de) | Beschleunigungsmittel fuer kalthaertende, mit Benzoylperoxyd katalysierte Giessharzgemische aus ungesaettigten Polyestern und monomeren polymerisierbaren Verbindungen | |
| DE1052115B (de) | Verfahren zur Herstellung von waermestandfesten Formkoerpern | |
| AT260543B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gießharzen auf der Grundlage ungesättigter Polyester | |
| DE1912232B2 (de) | Härtbare Zahnrestaurationsmasse |