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DE1196810B - Riechstoffe - Google Patents

Riechstoffe

Info

Publication number
DE1196810B
DE1196810B DEH50477A DEH0050477A DE1196810B DE 1196810 B DE1196810 B DE 1196810B DE H50477 A DEH50477 A DE H50477A DE H0050477 A DEH0050477 A DE H0050477A DE 1196810 B DE1196810 B DE 1196810B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ether
cyclododecanol
weight
parts
fragrances
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH50477A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Theo Leidig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Priority to DEH50477A priority Critical patent/DE1196810B/de
Priority to CH1196464A priority patent/CH443536A/de
Priority to US399885A priority patent/US3281474A/en
Priority to GB40552/64A priority patent/GB1013780A/en
Priority to FR990453A priority patent/FR1411394A/fr
Priority to NL646411715A priority patent/NL142142B/xx
Publication of DE1196810B publication Critical patent/DE1196810B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0038—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing more than six carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
ClIb
Deutsche Kl.: 23 a - 6
Nummer: 1196 810
Aktenzeichen: H 50477IV a/23 a
Anmeldetag: 8. Oktober 1963
Auslegetag: 15. Juli 1965
Es wurde gefunden, daß sich aliphatische Cyclo- Riechstoffe dodecanoläther. die im Ätherrest bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, als Riechstoffe eignen.
Der aliphatische Ätherrest kann sowohl gesättigt als auch ungesättigt sein. Beispiele der Ätherreste sind die folgenden Gruppen: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, Allyl-, Methallyl- oder Crotylgruppen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Riechstoffe besitzen einen typischen Cederngeruch mit charakteristischer Moschusnote. Sie dienen zur Herstellung von io Edelholzkompositionen mit neuartiger origineller Geruchsnuance und exaltierender undfixier ender Wirkung. *%
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen
können z. B. erhalten werden, indem man die Alkali- Alkenylhalogeniden oder den neutralen Schwefelsäureverbindungen des Cyclododecanols mit Alkyl- oder 15 estern umsetzt.
Anmelder:
Haarmann & Reimer G. m. b. H., Holzminden/Weser
Als Erfinder benannt:
Dr. Theo Leidig, Holzminden/Weser
Als Beispiele der erfindungsgemäß geeigneten Verbindungen seien die folgenden mit ihren Eigenschaften aufgeführt:
Äthergruppe Kp. Df 1,4742
1,4740
1,4694
1,4759
1,4696
1,4728
1,4839
1,4838
1,4814		 Geruch
Methyläther
Äthyläther
n-Propyläther
Isopropyläther
n-Butyläther
Isobutyläther
Allyläther
Crotyläther
Methallyläther 		95bis98°C/2mm
117bisll9°C/3mm
124bisl27°C/3mm
114bisll8°C/3mm
127bisl29°C/3mm
133bisl38°C/4mm
129bisl31°C/3mm
134bisl40°C/3mm
130bisl35°C/3mm		 0,911
0,905
0,896
0,907
0,892
0,903
0,912
0,910
0,912		 Cedern und Ambrette
Cedernholz
Cedernholz, Tabak
Cedern mit Moschus
Cedernholz
cedrig, Edelholz mit Ambrettenote
Tabak, Cigarrenkiste
Cedern mit Moschusnote
Vetiver, Kellergeruch
Beispiel 1
Edelholzkomplex
250 Gewichtsteile Cyclododecanolmethyläther, 200 Gewichtsteile Cyclododecanoläthyläther, 50 Gewichtsteile Cyclododecanolmethallyläther, 20 Gewichtsteile Iraldein Gamma, 80 Gewichtsteile Iraldein, Delta, 50 Gewichtsteile Oryclon,
50 Gewichtsteile Vetiverylacetat, 170 Gewichtsteile Cedrylacetat flüssig, 30 Gewichtsteile Guajylacetat,
100 Gewichtsteile Cedernketon,
Gewichtsteile.
40
Beispiel 2
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen kann folgendermaßen erfolgen:
a) Cyclododecanolmethyläther 1,3 Mol = 50 g Natriumamid, 1,0 Mol = 184 g Cyclododecanol, 0,7 Mol = 88 g Dimethylsulfat, 1500 g Xylol,
70 g NaOH (konz.).
Das aus der Benzolsuspension abgenutschte Natriumamid wird in 200 g Xylol unter Rühren zum Sieden erhitzt. Während einer Stunde gibt man in die siedende Suspension das im restlichen Xylol (1300 g) gelöste Cyclododecanol. Nachdem 2 Stunden nach-
509 600/374
gekocht worden ist, hört die NH3-Entwicklung auf, und das Dimethylsulfat wird vorsichtig zugetropft. Es tritt eine heftige Reaktion ein. Der Ansatz wird 4 Stunden nachgerührt und gekocht, auf ausreichend Eis und 70 g Natronlauge (konz.) gegossen, einmal mit H2O gewaschen und destilliert.
Cyclododecanolmethyläther roh: 180 g (enth. Cyclododecanol) Kp. , = 99 bis 1060C.
Der rohe Äther wird in einer vierzigbödigen Scheibelkolonne durch Verteilung zwischen Methanol (90%ig) und Gasolin (30 bis 40°C) im Verhältnis 1: 10: 10 von unumgesetztem Cyclododecanol befreit. Aus der Gasolinphase erhält man je nach OCH3-Gehalt des rohen Äthers 150 bis 160 g Cyclododecanolmethyläther vom Kp.g = 86 bis 92° C; Df = 0,9082; η 1° = 1,4746 (%OCH8: 13,1 [Theorie 15,7]).
Das aus der Methanolphase isolierte Cyclododecanol (20 g) kann wieder eingesetzt werden.
b) Cyclododecanolallyläther
Nach der oben beschriebenen Herstellung der Na-Verbindung des Cyclododecanols gibt man 1,2MoI= 145 g Allylbromid zu, kocht 24 Stunden, gießt auf Wasser und destilliert nach dem Waschen den Rohäther. Dieser wird sofort wie oben extrahiert. Aus der Gasolinphase erhält man 13Og Cyclododecanolallyläther vom Kp. = 129 bis 131°C/3 mm ίο und den Konstanten D2,0 = 0,912; ni° = 1,4839.
Die Methanolphase liefert noch etwa 50 g unverändertes Cyclododecanol.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendungen aliphatischen Cyclododecanoläthern, die im Ätherrest bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten, als Riechstoffe.
    509 600/374 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEH50477A 1963-10-08 1963-10-08 Riechstoffe Pending DE1196810B (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH50477A DE1196810B (de) 1963-10-08 1963-10-08 Riechstoffe
CH1196464A CH443536A (de) 1963-10-08 1964-09-15 Verwendung von Cyclododecanoläthern als Riechstoffe
US399885A US3281474A (en) 1963-10-08 1964-09-28 Odoriferous compounds
GB40552/64A GB1013780A (en) 1963-10-08 1964-10-05 A process for the preparation of new odorous compounds
FR990453A FR1411394A (fr) 1963-10-08 1964-10-06 Nouveaux parfums et procédé pour leur fabrication
NL646411715A NL142142B (nl) 1963-10-08 1964-10-08 Werkwijze ter bereiding van reukstoffen, alsmede werkwijze ter bereiding van reukstofpreparaten.

Applications Claiming Priority (1)

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DEH50477A DE1196810B (de) 1963-10-08 1963-10-08 Riechstoffe

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US (1) US3281474A (de)
CH (1) CH443536A (de)
DE (1) DE1196810B (de)
GB (1) GB1013780A (de)
NL (1) NL142142B (de)

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CH443536A (de) 1967-09-15
NL142142B (nl) 1974-05-15
GB1013780A (en) 1965-12-22
US3281474A (en) 1966-10-25
NL6411715A (de) 1965-04-09

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