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DE1195315B - Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfensaeurederivaten

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Publication number
DE1195315B
DE1195315B DEF33702A DEF0033702A DE1195315B DE 1195315 B DE1195315 B DE 1195315B DE F33702 A DEF33702 A DE F33702A DE F0033702 A DEF0033702 A DE F0033702A DE 1195315 B DE1195315 B DE 1195315B
Authority
DE
Germany
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shark
general formula
bromine
compounds
atom
Prior art date
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Pending
Application number
DEF33702A
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English (en)
Inventor
Ferdinand Grewe
Dipl-Landw Helmut Kaspers
Erich Klauke
Engelbert Kuehle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
Int. Cl.:
C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 12P"2
Nummer: *195 315
Aktenzeichen:' F 33702IV d/12 ρ
Anmeldetag: 19- AP1*11961
Auslegetag: 24. Juni 1965
Es wurde bereits vorgeschlagen, Sulfensäurederivate herzustellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Sulfensäurederivaten
-γ-
— Ζ
NH
in der Y und Z CO- und/oder SCfe-Gruppen, die mit gleichen oder verschiedenen organischen Resten, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe '° oder unter Ringverknüpfung gemeinsam mit einem organischen Rest verbunden sind, bedeuten oder Z für einen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoffatom gebunden ist, steht, mit Dichlorfluormethan-sulfensäure- 1S chlorid umsetzt.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit aus, besitzen sowohl eine hohe Anfangs- als auch eine lange Dauerwirkung und sollen deshalb als Pflanzenschutzmittel, vor allem als Fungizide, Verwendung finden.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls fungizid hochwirksame Verbindungen der allgemeinen Formel
-Yn
N —S-
/Hal :f-Hal" (I)
in der Y und Z die genannte Bedeutung besitzen und Hai ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom und Hai" ein Brom- oder Fluoratom bedeutet, erhält, wenn man in an sich bekannter Weise Verbindungen der allgemeinen Formel
— Y
:NX
αϊ)
in der X ein Wasserstoflätom oder ein einwertiges Kation bedeutet, mit halogenierten Fluormethansulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel
Hai
Hai'"
C — S — Hal' F
(III)
in der Hai' ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, umsetzt.
Als verfahrensgemäß umzusetzende Verbindungen der allgemeinen Formel (II) seien beispielsweise genannt Phthalimid, Tetrahydrophthalimid, 3,6-En-Amnelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;
Erich Klauke, Köln-Flittard;
Ferdinand Grewe, Burscheid;
Dipl.-Landw. Helmut Kaspers, Leverkusen
domethylen-.d^-tetrahydrophthalimid, 3-Nitrophthalimid, Succinimid, 2,4-Dioxothiazolidin, Parabansäure, Benzolsulfosäuremethylamid, 4-Chlorbenzolsulfanilid, Chlormethylsulfanilid oder N,N,N'-Trimethylsulfamid.
Die halogenierten Fluomethansulfensäurehalogenide der allgemeinen Formel (III), wie Bromchlorfluor- und Dibromfluormethansulfensäurebromid, können z. B. nach der in der deutschen Auslegeschrift 1 058 502 beschriebenen Arbeitsweise aus Dichlorfluormethansulfensäurechlorid bzw. -bromid durch Umsetzung mit wäßriger Bromwasserstoffsäure hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Raumtemperatur in wäßrigem Medium oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol, Chlorbenzol oder Dioxan, durchgeführt. Falls X in der allgemeinen Formel (II) ein Wasserstoflätom bedeutet, läßt man die Reaktion zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Alkalihydroxyden oder -carbonaten oder tertiärenAminen, ablaufen.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sollen als Pflanzenschutzmittel, besonders zur Bekämpfung von Pilzen, Verwendung finden.
Gegenüber den aus der deutschen Auslegeschrift F 17281 IVb/12q (bekanntgemacht am 20. 9. 1956) und der deutschen Patentschrift 887 506 als Fungizide bekannten Sulfensäurederivaten zeichnen sich die verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen durch überlegene Eigenschaften aus, wie aus den in den Tabellen 1 bis 3 aufgeführten Ergebnissen der Vergleichsversuche hervorgeht.
Die Versuchsanordnung besteht darin, daß junge Tomatenpflanzen der Sorte »Bonny best« im 4- bis
509 597/392
5-Blatt-Stadiüm mit wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen der obengenannten erfindungsgemäßen bzw. bekannten Verbindungen gespritzt werden. Anschließend läßt man die Pflanzen 24 Stunden abtrocknen, übersprüht sie dann mit Sporenaufschwemmungen des Pilzes Phytophthora infestans und bringt sie schließlich in eine Feuchtkammer, in der eine relative Luftfeuchtigkeit von 100% herrscht. Nach Ablauf der Inkubationszeit wird der Pilzbefall durch Bewertung der einzelnen Fiederblättchen ermittelt und die Befallshöhe in Prozent des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen (= 100%) ausgedrückt.
Vergleichsversuche
Testpilz: Phytophthora infestans an Tomaten
Tabelle 1
Phthalimidderivate
Verbindung
N — S — CBrClF
(gemäß Beispiel 1)
N-S-CBr2F
(gemäß Beispiel 2)
N — S — CClF2
(gemäß Beispiel 3)
N — S — CCl3
% Befall
(Kontrolle = 100°/0) bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,025% 0,0062°/o
17
11
10
27
Tabelle 2
Tetrahydrophthalimidderivate
Verbindung
N — S — CBrClF
N — S — CCl3
°/o Befall
(Kontrolle = 100%) bei einer Wirkstoffkonzentration von
0,025%
Tabelle 3
Sulfamidderivate
Verbindung % Befall
(Kontrolle = 100%)
bei einer Wirkstoff
konzentration von		 0,0250/0
0,1% 0
(CHs)2N - SO2 - N - S - CBrClF
55 1		 0
χ)
(gemäß Beispiel 1)
60
(CHa)2N - SO2 - N - S - CBr2F 1
(gemäß Beispiel 2)
Fortsetzung
Verbindung % Befall
(Kontrolle = 100%)
bei einer Wirkstoff
konzentration von		 19
0,1% 0,025%
(CHa)2N - SO2 - N - S - CClF2
A
\) 21
(gemäß Beispiel 3)
(CHa)2N - SO2 - N - S - CCl3 3
0
(bekannt)
Unter analogen Reaktionsbedingungen erhält man das entsprechende Tetrahydrophthalimid
/yco\
(I [ N-S-CFBr2 öl
^/^co/
und das N,N-Dimethyl-N'-phenyl-N'-(fluordibrommethyl-thio)-sulfamid
(H3C)2N — SO2 — N— S — CFBr2 C6H5
F.-95 bis 97°C.
Beispiel 3 Beispiel 1
Eine Anschlämmung von 12 g Phthalimidkalium in 100 ml Dioxan wird tropfenweise mit 12 g Bromchlorfluormethan - sulfensäurebromid (Kp.11 47°C) versetzt. Hierbei steigt die Temperatur der Mischung auf etwa 40° C an. Anschließend rührt man 1 Stunde lang nach und fällt dann das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Wasser aus. Nach dem Umkristallisieren des Produktes aus Benzin werden 9 g N - (Bromchlorfluormethyl - thio) - phthalimid vom F. 160 bis 162° C erhalten.
In analoger Weise erhält man das entsprechende Tetrahydrophthalimid
35 g Phthalimid werden in einer Lösung von 38,5 g Difluorchlormethan-sulfensäurechlorid (Kp. 50 bis 52°C) in 150 ml Toluol aufgeschlämmt. Unter Außenkühlung tropft man zu dieser Suspension bei 10 bis 200C 28 g Triäthylamin, rührt die Mischung 1 Stunde lang nach und saugt anschließend die ungelösten Anteile ab. Der Filterrückstand liefert nach dem Waschen mit Wasser 42 g des N-(Chlordifluor-
methyl-thio)-phthalimids, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 153 bis 155 0C schmilzt. In entsprechender Weise erhält man das entsprechende Tetrahydrophthalimid
OC
N-S-CF2Cl
CO'
CO
CO-
N —S-CFBrCl
F.69bis72°C
und das N,N - Dimethyl - N' - phenyl - N' - (difluorchlormethyl-thio)-sulfamid
(H3C)2N — SO2 — N — S — CF2Cl
F. 68 bis 700C.
F. 112 bis 118°C
und das N,N-Dimethyl-N'-phenyl-W-(fluorchlorbrommethyl-thio)-sulfamid
(H3C)2N — SO2 — N — S — CFBrCl
C6H5
F. 105 bis 108°C
Beispiel 2
9 g Phthalimidkalium werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 100 ml Dioxan mit 15 g Dibromfluormethan-sulfensäurebromid (Kp.i2 56 bis 660C) umgesetzt. Nach Zusatz von Wasser zum Reaktionsgemisch erhält man 10 g N-(Dibromfluormethylthio)-phthalimid vom F. 166°C.
QH5
Beispiel 4
Man schlämmt 23 g Phthalimidkalium in 200 ml Toluol auf und versetzt diese Suspension unter Eiskühlung bei 0 bis 1O0C tropfenweise mit 70 ml einer Toluollösung, die 17 g Trifluormethan-sulfensäurechlorid (Kp. -1°C) enthält. Anschließend wird das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden gerührt, das ausgefallene Kaliumchlorid abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Aus dem Rückstand können nach dem Umkristallisieren aus Methanol 18 g N - (Trifluormethyl - thio) - phthalimid vom F. 114 bis 1160C isoliert werden.
In gleicher Weise erhält man das N,N-Dimethyl-N/-phenyl-N/-(trifluormethyl-thio)-sulfamid
(H3C)2N — SO2 — N — S — CF3
C6H5
F. 78 bis 8O0C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Verbindüngen der allgemeinen Formel
    — Y
    NX
    in der Y und Z CO- und/oder SO2-Gruppen, die mit gleichen oder verschiedenen organischen Resten, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder unter Ringverknüpfung gemeinsam mit einem organischen Rest verbunden sind, bedeuten oder Z für einen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoffatom gebunden ist, steht und X ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges
    Kation bedeutet, mit halogenierten Fluormethansulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel
    HaK
    )C — S —Hai'
    Hal"/ I
    F
    in der Hai ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom, Hai' ein Chlor- oder Bromatom und Hai" ein Brom- oder Fluoratom bedeutet, zu Verbindungen der allgemeinen Formel
    -Y
    -Ζκ
    N — S-Cf- Hai"
    Hai
    umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 887 506; deutsche Auslegeschrift F 17281IV b/12 q (bekanntgemacht am 20. 9. 1956).
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CH1236061A CH411451A (de) 1960-11-03 1961-10-25 Schädlingsbekämpfungsmittel
US148845A US3285929A (en) 1960-11-03 1961-10-31 Fungicidal compounds containing the nscfcl2-groups
GB39168/61A GB927834A (en) 1960-11-03 1961-11-01 Dichlorofluoromethylthio group-containing compounds
SE11671/61A SE304633B (de) 1960-11-03 1961-11-23
CH348962A CH438280A (de) 1960-11-03 1962-03-23 Verfahren zur Herstellung von Sulfensäure-Derivaten
FR894150A FR82258E (fr) 1960-11-03 1962-04-11 Dérivés d'acide sulfénique et leur procédé de préparation
DK171662A DK107325C (da) 1961-04-19 1962-04-13 Fungicid og fremgangsmåde til fremstilling af sulfensyrederivater til anvendelse deri.
DK343064A DK104271C (da) 1961-04-19 1962-04-13 Fungicid og fremgangsmåde til fremstilling af sulfensyrederivater til anvendelse i fungicidet..
BR138154/62A BR6238154D0 (pt) 1960-11-03 1962-04-17 Processo para a preparacao de derivados do acido sulfenico e composicoes fungicidas baseadas nos mesmos
GB15397/62A GB931586A (en) 1960-11-03 1962-04-19 Dihalofluoromethylthio group-containing compounds
SE6217/63A SE323068B (de) 1960-11-03 1963-06-05
CY33565A CY335A (en) 1960-11-03 1965-12-27 Dichlorofluoromethylthio group-containing compounds
US553663A US3341403A (en) 1960-11-03 1966-05-31 Method of controlling fungi with n-thio-monofluoro-dichloro-methyl imides
MY196612A MY6600012A (en) 1960-11-03 1966-12-31 Dichlorofluoromethylthio group-containing compounds
US716682A US3499030A (en) 1960-11-03 1968-03-05 Fungicidal compounds containing the nscfcibr-group

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1310083A (de) * 1960-11-03 1963-03-04
DE1238139B (de) * 1964-04-11 1967-04-06 Bayer Ag Mikrobizide Mittel fuer Anstriche und Kunststoffueberzuege
DE1542971A1 (de) * 1966-03-19 1970-07-16 Merck Anlagen Gmbh Das Pflanzenwachstum beeinflussende Mittel
US3678017A (en) * 1970-04-07 1972-07-18 Goodyear Tire & Rubber Inhibiting premature vulcanization of rubbers
US3904664A (en) * 1970-04-07 1975-09-09 Goodyear Tire & Rubber Inhibiting premature vulcanization of rubbers
GB1428390A (en) * 1972-08-18 1976-03-17 Ici Ltd Thiazolidinones
IL45459A (en) * 1973-09-03 1978-01-31 Ciba Geigy Ag 1-(dichlorofluoromethylthio)-3-phenyl-imidazolidine-2,4-dione derivatives their preparation and their use as bactericides and fungicides
DE2652451A1 (de) * 1975-11-25 1977-06-08 Cheminova As Organische fluorverbindungen, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende mittel
DE2560512C2 (de) * 1975-11-26 1984-11-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizides mittel
JPS5276434A (en) * 1975-12-22 1977-06-27 Sumitomo Chem Co Ltd Dungicides for nonmedical use and method of making the same
US4246283A (en) * 1976-06-04 1981-01-20 Ciba-Geigy Corporation Pesticidally active 1-phenyl-1,3,5-triaza-4-sulfa-5-alkylsulfonyl and -phenylsulfonyl-pent-1-en derivatives
US4112237A (en) * 1976-10-22 1978-09-05 Chevron Research Company Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
US4230875A (en) * 1976-10-22 1980-10-28 Chevron Research Company Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
JPS54141746A (en) * 1978-04-24 1979-11-05 Kureha Chem Ind Co Ltd N-benzoyl-n'-halogenoalkylidene hydrazine derivative, its preparation, and agricultural and horticultural fungicide containing the same
DE2827968A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-10 Bayer Ag Sulfenylierte carbamoyl-triazolyl- o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4283416A (en) * 1978-07-03 1981-08-11 Chevron Research Company Fungicidal, miticidal and ovicidal alkoxycarbonylalkyl-substituted and carbamylalkyl-substituted N-haloalkylthiosulfonamides
US4349378A (en) * 1978-07-25 1982-09-14 Fbc Limited Compounds useful as pesticides
DE2844605A1 (de) 1978-10-13 1980-04-24 Bayer Ag Verwendung von n,n-dimethyl-n'-p- tolyl-n'-dichlorfluormethylthiosulfamid zur bekaempfung von holzschaedigenden pilzen
US4296116A (en) * 1978-11-16 1981-10-20 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents, processes for their preparation and their use for combating fungi
US4413013A (en) * 1979-06-22 1983-11-01 The Upjohn Company Sulfonamide compounds, compositions and methods for combatting insects
DE2927349A1 (de) 1979-07-06 1981-01-29 Solvay Werke Gmbh Mittel zum konservieren von holz und holzwerkstoffen sowie verfahren zur herstellung des konservierungsmittels
DE2942677A1 (de) * 1979-10-23 1981-05-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeurecycloalkylamiden und ihre mikrobizide verwendung
DE3019520A1 (de) * 1980-05-22 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fugizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung zur bekaempfung von pilzen
DE3118129A1 (de) * 1981-05-07 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ringfoermige sulfenamide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in arzneimitteln und deren herstellung
DE3131250A1 (de) * 1981-08-07 1983-02-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(dichlorfluormethylthio)-3,6-endomethylen-(delta)(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-tetrahydrophthalimid, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
ATE40114T1 (de) * 1981-12-18 1989-02-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide sulfenyl-pyrrole.
DE3415532A1 (de) * 1984-04-26 1985-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen N-(dichlorfluormethylthio)-3,4-dimethylmaleinimid, ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
EP0233288B1 (de) * 1985-08-06 1992-08-19 Earth Chemical Co., Ltd. Akarizide
DE3531362A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-12 Bayer Ag N-sulfenylierte benzolsulfonsaeureamide
DE3531363A1 (de) * 1985-09-03 1987-03-12 Bayer Ag Materialschutzmittel
DE3701715A1 (de) * 1987-01-22 1988-08-04 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE3805058A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Bayer Ag N-sulfenylierte 2-amino-4-chlor-thiazol-sulfonamide, ihre verwendung, verfahren zu ihrer herstellung und die dabei auftretenden zwischenprodukte 2,4-dichlor-thiazol-sulfonsaeurechlorid und 2-amino-4-chlor-thiazol-sulfonsaeureamid
DE3821711A1 (de) * 1988-06-28 1990-02-08 Bayer Ag Thiazolopyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3912156A1 (de) * 1989-04-13 1990-10-25 Bayer Ag 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate
US5166395A (en) * 1989-04-13 1992-11-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US6080886A (en) 1997-09-29 2000-06-27 Air Products And Chemicals, Inc. Fluorination with aminosulfur trifluorides
US6207860B1 (en) 1997-09-29 2001-03-27 Air Products And Chemicals, Inc. Thermally stable aminosulfur trifluorides
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
TW200533292A (en) * 2004-02-26 2005-10-16 Basf Ag Fungicidal mixtures
CA2558007A1 (en) * 2004-03-15 2005-09-29 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine derivatives
ES2396418T3 (es) 2004-04-30 2013-02-21 Basf Se Mezclas fungicidas
DE102004027430A1 (de) * 2004-06-04 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EP1941798B1 (de) * 2004-12-17 2012-05-23 Devgen NV Nematizide Zusammensetzungen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ATE484194T1 (de) 2005-06-09 2010-10-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489265A3 (de) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pestizide Mischungen, die ein Anthranilamidinsektizid und ein Fungizid enthalten
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
KR20090108734A (ko) 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 살충 혼합물
KR20100015796A (ko) 2007-04-23 2010-02-12 바스프 에스이 화학 작용제와 트랜스제닉 변형의 조합에 의한 식물 생산성의 증진
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2381320T3 (es) 2007-09-26 2012-05-25 Basf Se Composiciones fungicidas ternarias que comprenden boscalida y clorotalonil
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US20130267476A1 (en) 2010-12-20 2013-10-10 Basf Se Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds
EP2481284A3 (de) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pestizidgemische
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
BR112014004568A2 (pt) 2011-09-02 2017-04-04 Basf Se misturas agrícolas, método para proteger plantas de ataque, método para controlar insetos, método para a proteção de material de propagação de planta, semente, método para controlar fungos nocivos fitopagênicos, uso de uma mistura e composição agrícola
PT3300602T (pt) 2012-06-20 2020-06-17 Basf Se Misturas pesticidas que compreendem um composto de pirazol
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
EP2783569A1 (de) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Zusammensetzungen mit einer Triazol-Verbindung
EP2835052A1 (de) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungizide Mischungen mit Pyrimidinfungiziden
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (de) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Verfahren zur verbesserung der gesundheit einer pflanze
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
EP2910126A1 (de) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE887506C (de) * 1948-05-18 1953-08-24 Standard Oil Dev Co Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2553771A (en) * 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
US2875030A (en) * 1955-09-08 1959-02-24 Exxon Research Engineering Co Defoliating with compounds containing the nsccl3 group
US3036088A (en) * 1959-10-08 1962-05-22 Du Pont N-(fluoroalkylthio)-imides
FR1310083A (de) * 1960-11-03 1963-03-04

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE887506C (de) * 1948-05-18 1953-08-24 Standard Oil Dev Co Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
US3285929A (en) 1966-11-15
US3499030A (en) 1970-03-03
US3341403A (en) 1967-09-12
GB927834A (en) 1963-06-06
CY335A (en) 1965-12-27
CH438280A (de) 1967-06-30
FR82258E (fr) 1964-01-17
MY6600012A (en) 1966-12-31
SE323068B (de) 1970-04-27
BR6238154D0 (pt) 1973-06-28
NL271019A (de)
FR1310083A (de) 1963-03-04
BE616336A (de)
GB931586A (en) 1963-07-17
SE304633B (de) 1968-09-30
NL277492A (de)
CH411451A (de) 1966-04-15
DE1193498B (de) 1965-05-26

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