DE1190249B

DE1190249B - Selektives Herbizid

Info

Publication number: DE1190249B
Application number: DEB74425A
Authority: DE
Inventors: Dr Gustav Steinbrunn; Dr Erich Flickinger; Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1963-11-27
Filing date: 1963-11-27
Publication date: 1965-04-01
Also published as: BE656116A; GB1078209A; NL6413761A; US3277141A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

AOIn

Deutsche Kl.: 451-19/02

1190249
B 74425IV a/451
27. November 1963
1. April 1965

Zur Bekämpfung von; Pflanzenwuchs ist es bekannt, Harnstoffderivate vom Typ des N-Phenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoffs zu verwenden. Ihre selektive herbizide Wirkung ist jedoch nicht ausreichend.

Es wurde nun gefunden, daß Harnstoffderivate der Formel

SelektivesHerbizid

NH-CO—N

/CH₃

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft,

Ludwigshafen/Rhein

-C = CH

IO

CH₃

in der X Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet und η 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 sein kann," eine ausgezeichnete selektive herbizide Wirkung haben. Die Mittel, welche diese Harnstoffderivate enthalten, werden vorzugsweise nach dem Aufgehen der Nutzpflanzen angewandt. Die Harnstoffderivate haben ferner den Vorteil, daß sie leicht emulgiert werden können, was anwendungstechnisch erwünscht ist. Eine weitere wertvolle Eigenschaft der Verbindungen ist ihre gute Löslichkeit in ölen verschiedener Art, beispielsweise Abfallölen oder Kohlenwasserstoffen. Die Verbindungen sind teils sirupös, teils fest. Sie haben ferner nur eine kurze Nachwirkung im Boden, was ebenfalls von Vorteil ist.

Als Erfinder benannt:

Dr. Gustav Steinbrunn, Schwegenheim (Pfalz);
Dr. Erich Flickinger, Frankweiler (Pfalz);
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz)

Die genannten Verbindungen können aus den Harnstoffen, bei denen das erste N einen p- oder m-Chlorphenylrest oder einen p-, m- oder o-Methylphenylrest trägt und das zweite N neben einem Methylrest einen Hydroxyrest trägt, durch Umsetzung mit Butin-(l)-haIogenid-(3) hergestellt werden. Außerdem kann man sie aus a-Isobutinylhydroxylaminen und Phenyl- bzw. subsitutierten Phenylisocyanaten bzw. substituierten Phenylcarbaminsäurederivaten herstellen. Die folgenden Reaktionsformeln verdeutlichen diese Herstellungsmöglichkeiten.

N-CO + HN

/CH₃

OH

Säureakzeptor

NH-CO —N

/CH₃

+ YCH -C =

CH₃
wobei Y = Chlor oder Brom ist, oder

NH-CO-Z + HN

CH₃

^XOCH—C=CH NH-CO-N^

^XOCH —C:

CH₃
+ Säureakzeptor (bzw. eventuell Katalysator)

CH₃

NH-CO-N /CH₃

X_n

CH₃

wobei Z = Halogen, Alkoxy oder Phenoxy ist. X und η haben die obengenannten Bedeutungen.

509 537/413

Gute Wirkstoffe sind beispielsweise die folgenden Substanzen:

N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff ... sirupös

Analyse:

Gefunden ... N 12,8%;
berechnet ... N 12,83%.

N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff Fp. 106 bis 107⁰C

Analyse:

Gefunden ... Cl 24,7%;
berechnet ... Cl 24,75%.

Die Verbindungen können für sich allein oder in Mischung mit anderen herbiziden Wirkstoffen, z. B. Harnstoffderivaten, s-Triazinprodukten, Pyridazonderivaten, Carbamaten, Thiocarbamaten, Uracilderivaten oder Boraten, angewandt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel werden durch Mischen der Harnstoffderivate mit üblichen Trägerstoffen hergestellt.

Das folgende Beispiel zeigt die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu bekannten Mitteln.

Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden Mais (Zea mays), Mohren (Daucus carota), Zwiebeln (Allium cepa), Bohnen (Phaseolus vulgaris), Erbsen (Pisum sativum), Baumwolle (Gossypium spp.), Saathirse (Panicum sativum), Senf (Sinapis alba), Kamille (Matricaria chamomilla) und ein Unkrautgemisch, bestehend aus Sauerampfer (Rumex acetosa). Vogelmiere (Stellaria

ίο media), Wicke (Vicia craca). Amarant (Amaranthus retroflexus) und Spitzwegerich (Plantago lanceolata). bei einer Durschnittshöhe von 7 bis 22 cm mit N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-(l)-oxy-(3)-harnstoff (I) in einer Aufwandmenge von 0,75 und 1,5 kg je Hektar Wirkstoff und im Vergleich dazu in den gleichen Aufwandmengen mit N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (II) und N - ρ - Chlorphenyl - N' - methyl - N' - methoxyharnstoff (III) jeweils unter Zusatz von Natriumligninsulfonat dispergiert in 6001 Wasser je Hektar besprüht. 14 Tage nach der Behandlung wurde festgestellt, daß N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-d )-oxy-(3)-harnstoff im Vergleich zu II und III eine wesentlich günstigere Pflanzenverträglichkeit, besonders bei Mohren und Mais, bei gleicher Wirkung auf das Unkraut zeigt.

Nachstehende Tabelle gibt den Schädigungsgrad der Pflanzen in Prozent an.

	] 0,75 kg/ha	1,5 kg/ha	Wirk I Aufwan 0,75 kg/ha	stoff I dmenge 1,5 kg, ha	Il 0,75 kg/ha	I 1,5 kg/ha
Nutzpflanzen: Mais	0	0 bis 10	60 bis 70	70 bis 80	35 bis 50	50 bis 60
Möhren	0 25	0 25	30 100	50 100	50 70	75 90
Zwiebeln	10 bis 20 20 bis 30	25 30	100 80	100 80	40 bis 60 50 bis 60	70 bis 80 60 bis 80
Bohnen	15 bis 20 100	15 bis 20 100	100 90 bis 100	100 100	100 90	100 90 bis 100
Erbsen	100 90 bis 100 95	100 90 bis 100 95	80 bis 90 80 95	80 bis 100 80 bis 90 95	90 80 95	80 bis 100 90 95
Baumwolle
Unerwünschte Pflanzen: Saathirse
Senf
Kamille
Unkrautgemisch

Ähnlich wirksam wie N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-butin-(l)-oxy-(3)-harnstoff ist auch N-'3,4-Dichlorphenyl - N' - methyl - N' - butin -(I)- oxy - (3) - harnstoff. Auch der N-3-Chlor-4-methyl-phenyl-N'-methyl-N'-butin-(l)7Oxy-(3)-harnstoff und der N-4-Chlor-3 - methyl - phenyl - N' - methyl -W- butin -(I)- oxy - (3)-harnstoff zeigen eine gute selektive herbizide Wirksamkeit.

Beispiel 2

In Kunststofftöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt, dann wurden Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum sativum (Weizen), Seeale cereale (Roggen), Daucus carota (Möhren), Allium cepa (Zwiebeln), Pisum sativum (Erbsen), Gossypium sp. (Baumwolle), Sinapis arvensis (Ackersenf), Matricaria chamomilla (Kamille) und Urtica urens (kleine Brennessel) eingesät und anschließend mit

der Aufwandmenge von je 1,5 kg je Hektar Wirkstoff

N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-

oxyharnstoff I,

N-m-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-

oxyharnstoff II,

N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff III,

N-Phenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharn-

stoff IV

und zum Vergleich mit

N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-

harnstoff V und

N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxy-

harnstoff VI

jeweils unter Zusatz von Natriumligninsulfonat dispergiert in 500 1 je Hektar Wasser gespritzt.

Nach 4 Wochen wurde die folgende herbizide Wirkung festgestellt:

	I	0 0	II	Wirk III	stoff IV	V	VI
Mais	0 10 0	0 0	0 0	0 5	30 bis 40 30 bis 40	30 40
Gerste	10	0 0 0	0 0 0	0 10 0bis5	20 bis 30 30 30	30 30 bis 40 10
Weizen	0	0 bis 10	10	15	90 bis 100	90 bis 100
Roggen	0 bis 10 90 bis 100	0	10	10	20 bis 30	20 bis 30
Möhren	90	0 90 bis 100	0 90 bis 100	10 90 bis 100	30 100	30 100
Zwiebeln	90 bis 100	90	90	90	90	90
Erbsen	90 bis 100	90 bis 100	90 bis 100	100	100
Baumwolle
Ackersenf
Kamille
Kleine Brennessel
0 = keine Schädigung. 100 = totale Schädigung.

Ähnlich wirksam sind:

N-m-Methylphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff,

N-p-MethylphenyI-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff,

N-3-Methyl-4-chlorphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff,

N-3-Chlor-4-methylphenyl-N'-methyl-N'-isobutin-(2)-oxyharnstoff.

Claims

Patentanspruch:

Selektives Herbizid, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Harnstoffderivat der Formel

/CH₃

NH-co—n:

OCH —C =

CH₃

in der X Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeutet und η 1 oder 2 bedeutet, wobei Xi gleich oder verschieden von X2 sein kann.

509 557/413 3.65 © Bundesdruckerei Berlin