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DE1178595B - Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis - Google Patents

Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis

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Publication number
DE1178595B
DE1178595B DEF37631A DEF0037631A DE1178595B DE 1178595 B DE1178595 B DE 1178595B DE F37631 A DEF37631 A DE F37631A DE F0037631 A DEF0037631 A DE F0037631A DE 1178595 B DE1178595 B DE 1178595B
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DE
Germany
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parts
water
polyester
addition products
foam
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DEF37631A
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English (en)
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Dr Rudolf Merten
Dr Guenther Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of DE1178595B publication Critical patent/DE1178595B/de
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Description

  • Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis Zusatz zum Patent : 1 155 908 Gegenstand des deutschen Patents 1 155 908 ist ein Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen aus Carboxylgruppen und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisenden Estern, gegebenenfalls ebensolche Gruppen aufweisenden weiteren Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser, bei dem als Ester ohne Wasserabspaltung entstandene Additionsprodukte aus Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren an mehrwertige Alkohole verwendet werden und die Umsetzung gegebenenfalls in Anwesenheit von überschüssigem mehrwertigem Alkohol und/oder in Anwesenheit von freien Säuren in an sich bekannter Weise erfolgt.
  • Diese Ester lassen sich ohne Schwierigkeiten verschäumen und führen zu einwandfreien Schaumstoffen. In zahlreichen Fällen ist hingegen zur Modifizierung des Schaumvorganges, z. B. zur Verwendung andersartiger Treibmittel, eine Modifizierung der vorhandenen Carboxylgruppen von Vorteil, zumal die Menge an Carboxylgruppen durch den Aufbau des Esters, seinen hydrophob-hydrophilen Charakter und die Viskosität des Esters ursächlich bedingt wird.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher eine weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Hauptpatent 1 155 908, wonach solche Additionsprodukte verwendet werden, deren Carboxylgruppen in Salzform vorliegen oder alkoxyliert worden sind.
  • Die Additionsprodukte aus Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren an mehrwertige Alkohole sind in den den Gegenstand des Hauptpatents erläuternden Unterlagen angeführt.
  • Die Modifizierung dieser Carboxylgruppen ausweisenden Ester durch Salzbildung kann z. B. sowohl in Form von Ammoniumsalzen durch Zugabe von Mono-und/oder Polyaminen, z. B. Ammoniak, Methylamin, Propylamin, Anilin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Allylamin, Stearylamin, Hexamethylendiamin, Iminobispropionitril, Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthylamin, Dimethylbenzylamin, Triäthanolamin, Tetrakis-(ß-hydroxypropyl)-äthylendiamin als auch in Form von organischen Metallsalzen durch Zugabe von Metalloxyden, Metallcarbonaten oder durch Umesterung mit z. B. Metallacetaten erfolgen.
  • Genannt seien beispielsweise Zinkacetat, Bariumacetat, Dibutylzinndiacetat, Zinkcarbonat, Dibutylzinnoxyd, Blei (2)-oxyd. Die Salzbildung erfolgt vor dem Einsatz der Additionsprodukte für das Verschäumungsverfahren. Die Modifizierung der Additionsprodukte durch Oxalkylierung erfolgt durch Anlagerung von Alkylenoxyden wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Styroloxyd oder Butenoxyd z. B. bei 60 bis 120°C, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren wie Alkali oder tertiären Aminen. Im allgemeinen wird man die Menge an Salzbildnern oder Alkylenoxyd so bemessen, daß ein Teil oder die Gesamtheit der Carboxylgruppen umgewandelt werden. Bei einer Alkoxylierung können jedoch auch höhere Mengen an Alkylenoxyd eingesetzt werden.
  • Die hier nicht beanspruchte Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangsmaterialien ist im folgenden unter AI bis A 13 beschrieben : A 0 : In 1280 Teile Diäthylenglykol werden bei 80"C 890 Teile Phthalsäureanhydrid eingetragen und 1 Stunde bei 80°C nachgerührt. Man erhält das farblose Additionsprodukt in quantitativer Ausbeute.
  • Viskosität 1170 cP/25°C ; 14, 9°/o OH ; Säurezahl 155.
  • A 1 : In 770 Teile A 0 werden bei 50°C unter exothermer Reaktion 200 Teile Cyclohexylamin eingetropft. Man erhält ein homogenes Ammoniumsalz mit einer Viskosität von 16 150 cP/25°C.
  • A 2 : In 770 Teile A 0 werden bei 50°C 116 Teile Hexamethylendiamin eingetragen. Unter exothermer Reaktion bildet sich das Ammoniumsalz mit einer Viskosität von 30 800 cP/25°C.
  • A 3 : In 1600 Teile A 0 werden bei 100°C 10 Teile Triäthylamin und dann 224 Teile Propylenoxyd nach Maßgabe der Addition in 4 Stunden zugetropft. Man hält noch 2 Stunden bei 100°C und bringt zur Entfernung flüchtiger Anteile 15 Stunden auf 100°C/ 12 Torr. Man erhält 1807 g Addukt ; Viskosität t 815 cP/25°C ; 13, 7°/o OH ; Säurezahl 67.
  • A 4 : Es wird analog A 3 gearbeitet, aber es werden 370 Teile Propylenoxyd zugetropft. Das Addukt besitzt 14, 3"/. OH ; Säurezahl 12 und Viskositãt 558 cP/25°C.
  • A 5 bis A11 : Die angegebenen Mengen in Gewichtsteilen an Ester A 0 und Metallsalz werden bis 120°C/12 Torr umgeestert :
    Viskosität OH Säure- Metall
    Ester Metallsalz Produkt
    cP/25°C % zahl %
    A 5 500 70 Ba (OCOCH3) 2, 537 44 600 12 86
    + H2O
    A 6 500 110 Zn (OCOCH3) 2 538 45 900 13 6, 2 Zn
    A 7 500 90 Ba (/COCH3) 2, 560 50 000 12, 1 74 8, 6 Ba
    + H20
    A 8 500 124 (C4Hg) 2SnO 611 30 080 10, 5 96 9, 3 Sn
    A 9 500 100 Cd (OCOCH3) 2 537 34 400 12. 6 88 7, 9 Cd
    A 10 500 75 FeOCOCH3)3 525 18 900 11. 8 3, 4 Fe
    A 11 500 75 Cu (OCOCH3) 2 525 26 700 13, 0 134 4, 4 Cu
    A 12 : In das Addukt von 90 Teilen Maleinsäureanhydrid an 1000 Teile eines linearen Polypropylenglykols (OH-Zahl 62, 4) werden bei 100°C 3 Teile Triäthylamin eingetropft und 44 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Man erhält 1132 Teile eines Adduktes ; Viskosität 582 cP/25°C ; OH-Zahl 51, 6 ; Säurezahl 6, 5.
  • A 13 : Das Addukt gemäß A 12 wird mit 5 Teilen Triäthylamin und 56 Teilen Propylenoxyd bei 100°C umgesetzt. Nach Entgasung bei 100° C/12 Torr bleiben 1154 Teile Ester mit OH-Zahl 51, 5 ; Säurezahl 3, 6 ; Viskosität 720 cP/25°C.
  • Die Ausgangsmaterialien führen zusammen mit den übrigen an sich bekannten Ausgangsmaterialien für Schaumstoffe auf Isocyanatbasis zu homogenen, mehr oder minder viskosen Systemen. Die Ausgangsmaterialien stellen je nach Art der Modifizierung, z. B. bei Verwendung von Metallsalzen, gleichzeitig Katalysatoren für die Reaktionen der Isocyanatgruppen dar. Mit Aminen hergestellte Ammoniumsalze können emulgierende Eigenschaften haben.
  • Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren für die Schaumstoffe, mit anderen Worten die Verschãumung der erfindungsgemäß zu verwendenden Additionsprodukte, erfolgt entsprechend dem Verfahren des Hauptpatents. Hinsichtlich der übrigen Reaktionskomponenten und der Hilfsstoffe sei ebenfalls auf das Hauptpatent verwiesen.
  • Beispiel 1 70 Teile des Polyesters A 1 werden mit 30 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50°/0 Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 181 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein feinporiger Hartschaum mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht : Raumgewicht.................. 41 kg/cm3, Druckfestigkeit................. 3, 1 kg/cm2, Schlagzähigkeit .................. 0, 3 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ........... 133°C, Wasseraufnahme............... 2, 5%.
  • Beispiel 2 100 Teile des Polyesters A 3 werden mit 3 Teilen Dimethylbenzylamin, 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50"/0 Wasser) gründlich vermischt. Nach Einrühren von 169 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 °/oig) erhält man einen nicht schrumpfenden Hartschaum mit folgenden mechanischen Eigenschaften : Raumgewicht.................. 31 kg/m3, Druckfestigkeit................. 1, 6 kg/cm2, Schlagzähigkeit ................... 0, 4 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ............. 128 ° C, Wasseraufnahme............... 1, 7 °/0.
  • Beispiel 3 100 Teile des Polyesters A 4 werden mit 2 Teilen Äthylmorpholin, 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50°/0 Wasser) gründlich verrührt. Nach Zugabe von 162 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oig) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein Hartschaum mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht : Raumgewicht.................. 40 kg/m3, Druckfestigkeit................. 2, 8 kg/cm2, Schlagzäigkeit ................... 0, 8 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ................ 130° C, Wasseraufnahme............... 2, 30/0, Beispiel 4 80 Teile des Polyesters A 5 werden mit 20 Teilen eines aus Phthalsäureanhydrid, Adipinsäure, Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (Hydroxylzahl 380), 2, 5 Teilen Dimethylbenzylamin, 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 °/o Wasser) verrührt. Nach Zusetzen von 152 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oig) erhält man einen Hartschaumstoff mit folgenden Eigenschaften : Raumgewicht.................. 38 kg/m3, Druckfestigkeit................. 2, 4 kg/cm2, Schlagzähigkeit ................ 0, 4 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ............ 138°C, Wasseraufnahme............... 2, 6 °/o.
  • Beispiel 5 50Teile des Polyesters A 6 werden mit 50 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 °/0 Wasser) vermischt. Nach Zusatz von 150 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oig) erhält man eine sehr schnell reagierende Schaumstoffmischung, die zur Entstehung eines feinporigen Hartschaumstoffs mit folgenden mechanischen Eigenschaften führt : Raumgewicht.................. 31 kg/m3, Druckfestigkeit................. 1, 7 kg/cm2, Schlagzähigkeit 0, 4 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit 134° C, Wasseraufnahme............... 3, 1 °/o.
  • Beispiel 6 50 Teile des Polyesters A 7 werden mit 50 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6Teilen Natriumricinusölsulfat (50% Wasser) gründlich vermischt. Nach Zugabe von 148 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%ig) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht : Raumgewicht.................. 37 kg/m3, Druckfestigkeit................. 1, 7 kg/cm2, Schlagzähigkeit 0, 4 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ................ 139°C, Wasseraufnahme............... 3, 80/0.
  • Beispiel 7 50 Teile des Polyesters A 8 werden mit 50 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380), 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 °/o Wasser) gründlich verrührt. Durch Einmischen von 148 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oig) erhält man eine sehr reaktionsfähige Schaummischung, die zu einem feinporigen Hartschaumstoff mit folgenden Eigenschaften führt : Raumgewicht.................. 32 kg/m3, Druckfestigkeit................. 1, 7 kg/cm2, Schlagzähigkeit ................ 0, 5 kg/cm, Wärmebiegefezstigkeit ............ 131°C, Wasseraufnahme............... 2, 2 °/o.
  • Beispiel 8 50 Teile des Polyesters A 9 werden mit 50 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Olsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 380), 1, 5 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin und 0, 5 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester vermischt. Nach Zugabe einer Lösung von 30 Teilen TrichlorRuormethan in 109 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oig) beginnt die Mi- schung zu schäumen, und man erhält einen zähen Schaumstoff mit folgendem Eigenschaftsbild : Raumgewicht.................. 36 kg/m3, Druckfestigkeit................ 1, 9 kg/cm2, Schlagzähigkeit ................ 0, 8 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ........... 103°C, Wasseraufnahme............... 3, 7% Beispiel 9 50 Teile des Polyesters A 11 werden mit 50 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Olsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 380), 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0, 3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50°/0 Wasser) gründlich verrührt. Nach Zugabe von 148 Teilen 4, 4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oig) erhält man einen nicht schrumpfenden Schaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften : Raumgewicht.................. 31 kg/m3, Druckfestigkeit................. 1, 8 kg/cm2, Schlagzahigkeit................. 0, 3 kg/cm, Wärmebiegefestigkeit ............. 118°C, Wasseraufnahme............... 4, 1 °/o.
  • Beispiel 10 100 Teile des Polyesters A 12 werden mit 0, 3 Teilen Triäthylendiamin, 0, 2 Teilen Zinndioctoat, 1 Teil Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 2, 6 Teilen Wasser gründlich verrührt. Nach Zusatz von 36 Teilen Toluylendiisocyanat beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen reißfesten feinporigen und elastischen Schaumstoff mit einem Raumgewicht von 36 kg/m3.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen aus Carboxyl-und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisenden Estern, gegebenenfalls ebensolche Gruppen aufweisenden weiteren Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser, wobei als Ester ohne Wasserabspaltung entstandene Additionsprodukte aus Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren an mehrwertige Alkohole verwendet werden und die Umsetzung gegebenenfalls in Anwesenheit von überschüssigem mehrwertigem Alkohol und/oder in Anwesenheit von freien Säuren in an sich bekannter Weise erfolgt, gemäß Patent 1 155 908, d a d u r c h gekennzeichnet, daß solche Additionsprodukte verwendet werden, deren Carboxylgruppen in Salzform vorliegen oder alkoxyliert worden sind.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0424544A4 (en) * 1989-05-10 1991-11-13 Asahi Glass Company Ltd. Method of producing rigid foam
DE4014537A1 (de) * 1990-05-07 1991-11-14 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur herstellung von hochelastischen, polyurethangruppen aufweisenden schaumstoffen mit verminderter stauchhaerte
US5093376A (en) * 1989-07-20 1992-03-03 Th. Goldschmidt Ag Method for the preparation of flexible polyester polyurethane foams

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