DE1173469B - Verfahren zur Herstellung von Phosphor-isocyaniddichloriden bzw. -bromiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phosphor-isocyaniddichloriden bzw. -bromidenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C07f
Deutsche KL: 12 ο-26/01
Nummer: 1173 469
Aktenzeichen: F 38640IV b / 12 ο
Anmeldetag: 22. Dezember 1962
Auslegetag: · 9. Juli 1964
Es ist bekannt, Arylisocyaniddichloride durch Chlorierung von Arylsenfölen herzustellen (Berichte
der deutschen Chemischen Gesellschaft, 7, 1874, S. 1228; Journal of the Chemical Society, 1942,
S. 374 und 150). Diese Reaktionen erfolgen unter gleichzeitigem Ablauf störender Nebenreaktionen.
Es ist ferner bekannt, daß sich Phosphorisocyanate gegenüber Aminen wie Senföle verhalten (vgl.
Journal of the Chemical Society, 1959, S. 2286 bis 2292, und die deutsche Auslegeschrift 1 139 494).
Da aber bei der Chlorierung von neutralen Phosphorsäureestern gemäß der deutschen Patentschrift
1 069 605 unter etwa gleichen Bedingungen sehr unübersichtliche Reaktionen auftreten, war nicht
zu erwarten, daß bei der Chlorierung von Phosphorisothiocyanaten in glatter Reaktion die entsprechenden
Isocyaniddichloride erhalten werden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Phosphorisocyaniddichloriden bzw. -bromiden der
allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Phosphorisocyaniddichloriden
bzw. -bromiden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Bertram Anders, Köln-Nippes,
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim,
Dr. Hugo Malz, Leverkusen
Dr. Bertram Anders, Köln-Nippes,
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim,
Dr. Hugo Malz, Leverkusen
R'N
"P-N =
,Hai
methylrest und Hai Chlor oder Brom bedeuten, gefunden, bei dem Phosphorylsenföle mit elementarem
Chlor oder Brom, gegebenenfalls in Gegenwart 25 inerter Lösungsmittel und bekannter Chlorierungskatalysatoren bei Temperaturen zwischen —50 und
+ 1500C umgesetzt und die gebildeten Phosphorisocyaniddichloride
bzw. -bromide in an sich bein der R und R' eine gegebenenfalls über Sauerstoff, kannter Weise gewonnen werden. Das Verfahren
Schwefel oder Stickstoff an den Phosphor gebundene 30 der Erfindung verläuft z. B. bei der Chlorierung
Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bzw. den Chlor- nach folgendem Schema:
R\
o(s,
)P —N = C = S
Cl2
O(S)
R\|| /Cl
R\|| /Cl
,ρ —n = c( + ci2s
r/ xci
r/ xci
In vorstehenden allgemeinen Formeln haben R bzw. R' die oben angegebene Bedeutung. Für das
Verfahren geeignete Senföle sind z. B. Dimethoxy-(mercapto)-, Diäthoxy-(mercapto)-, Dipropoxy-, Diphenyloxy-,
Dimethyl-(mercapto)-, Methyläthoxy-, Chlormethyläthoxy-, Phenyläthoxy-, Bis-dimethylamino-(mercapto)-phosphorylsenföl.
Diese Reaktion verläuft überraschenderweise mit hohen Ausbeuten und ohne störende Nebenreaktionen.
Die Umsetzung wird bei Temperaturen von —50 bis + 1500C, vorzugsweise zwischen 0 und 1000C,
durchgeführt, indem man die Phosphorylsenföle mit Chlor bzw. Brom zur Umsetzung bringt. Zur besseren
Reaktionsführung ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart inerter Lösungsmittel, z. B. aliphatischer
oder aromatischer, gegebenenfalls halogenierter Kohlenwasserstoffe vorzunehmen, beispielsweise in Benzol,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylenchlorid, Chloroform, Dichloräthan oder Tetrachlorkohlenstoff.
Der Zusatz bekannter Chlorierungskatalysatoren, wie beispielsweise TiCU, AICI3 oder FeCb,
führt häufig zur Beschleunigung der Umsetzung. Die neuen Phosphorylisocyaniddichloride bzw. -bromide
stellen farblose bzw. gelbgefärbte Flüssigkeiten dar, die zum Teil destillierbar sind. Sie finden als Zwi-
409 629/424
schenprodukte zur Herstellung neuartiger phosphororganischer Verbindungen Verwendung, so z. B.
zur Herstellung von Schmiermittelzusätzen.
In eine Lösung von 97,5 g Diäthoxyphosphorylsenföl in 100 cm3 Tetrachlorkohlenstoff werden bei
70 bis 800C 71 g Chlor eingeleitet. Anschließend
wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Die dabei zurückbleibende gelbrote Flüssigkeit wird im
Ölpumpenvakuum fraktioniert. Als Hauptfraktion erhält man 99 g Diäthoxyphosphorylisocyaniddichlorid
vom Kp.o,oe 75 bis 78 0C in Form einer farblosen
Flüssigkeit.
Analyse:
Berechnet ... Cl 30,2, N 5,98, P 13,23; gefunden ... Cl 29,3, N 6,1, P 13,6.
20 g Diäthoxyphosphorylsenföl und 0,4 cm3 TiCU werden in 20 cm3 Tetrachlorkohlenstoff gelöst und
bei Raumtemperatur mit 15 g Chlor umgesetzt. Danach wird der Ansatz fraktioniert destilliert;
man erhält 19 g Diäthoxyphosphorylisocyaniddichlorid vom Kp.o,os 75 bis 78°.
63,3 g Diäthoxythiophosphorylsenföl in 65 cm3 CCI4 werden unterhalb -1O0C mit 43g CI2 umgesetzt
und danach durch Destillation im Vakuum des Lösungsmittels entfernt. Rückstand 71 g gelbe
Flüssigkeit.
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
10
•5
20 N = C = S-Frequenz des Ausgangsproduktes bei cm ^1 ist verschwunden.
In eine Lösung von 73 g Diphenyloxyphosphorylsenföl in 75 cm3 CCl4 werden bei 4O0C 40 g Cl2 eingeleitet.
Anschließend wird durch Destillation im Vakuum das Lösungsmittel entfernt. Rückstand 81 g
Diphenyloxyphosphorylisocyaniddichlorid.
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
Cl 21,49, N 4,24, P 9,39;
Cl 21,2, N 4,22, P 9,05.
Cl 21,2, N 4,22, P 9,05.
Entsprechend erhält man Di-n-butoxyphosphorylisocyaniddichlorid
vom Κρ.ο,οβ 104 bis 1080C.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Phosphorisocyaniddichloriden bzw. -bromiden, dadurch gekennzeichnet, daß Phosphorylsenföle
der allgemeinen Formel
R's
O(S)
)P —N = C = S
35
Cl 28,3, P 12,38, N 5,60; Cl 27,9, P 12,9, N 5,8.
Beispiel 4
54,9 g Dimethoxythiophosphorylsenföl in 55 cm3 Tetrachlorkohlenstoff werden unterhalb — 100C mit
43 g Chlor umgesetzt. Danach wird der Ansatz langsam auf Raumtemperatur gebracht und durch
Destillation vom Lösungsmittel befreit. Rückstand 62 g Dimethoxythiophosphorylisocyaniddichlorid.
Das IR-Spektrum dieser Verbindung zeigt eine starke N = C-Frequenz bei 1625 cm"1 und eine der
in der R und R' einen gegebenenfalls über Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff an den Phosphor
gebundenen Alkyl-, Aryl-, Aralkylrest bzw. den Chlormethylrest bedeuten, mit elementarem Chlor
oder Brom, gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel und bekannter Chlorierungskatalysatoren
bei Temperaturen zwischen —50 und + 15O0C umgesetzt und die gebildeten Phosphorisocyaniddichloride
bzw. -bromide in an sich bekannter Weise gewonnen werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung in einem chlorierten Kohlenwasserstoff, vorzugsweise in Chlorbenzol
oder Tetrachlorkohlenstoff durchgeführt wird.
/Cl
C v -Gruppe XC1
zuzuordnende Bande bei 840 bis 885 cm"1. Die
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 139 494;
Journal of the Chemical Society, 1959, S. 2286 bis 2292.
Journal of the Chemical Society, 1959, S. 2286 bis 2292.
409 629/424 6.64 @ Bundesdruckerei Berlin
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
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