DE1163315B - Verfahren zur Herstellung von Trihalogenessigsaeureimidchloriden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrihalogenessigsaeureimidchloridenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Internat. Kl.: C 07 c
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 ο-22
F 38509 IVb/12 ο
10. Dezember 1962
20. Februar 1964
10. Dezember 1962
20. Februar 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trihalogenessigsäureimidchloriden. Es
ist bereits bekannt, daß sich Trichlormethansulfochlorid in einer Radikalreaktion unter Abspaltung
von Schwefeldioxyd an Olefine anlagert, wie z. B.
ClSO2CCl3
SO2
CCl3
Es wurde nun gefunden, daß sich Trihalogenmethansulfochloride unter Abspaltung von Schwefeldioxyd
an Isonitrile anlagern lassen. Hierbei erhält man entsprechend folgendem Reaktionsschema Imidchloride
der Trihalogenessigsäure:
R-N => C + ClSO2CX3
-SO2
-SO2
Cl
R-N = C
CX3
In dem obigen Formelbild bedeutet R einen beliebigen aliphatischen, cycloaliphatischen oder
aromatischen Rest. X steht für Chlor, Brom und/oder Fluor.
Geeignete Isonitrile sind beispielsweise Butyl-, Dodecyl-, Heptadecyl-, Cyclopentyl-, 4-Methylcyclohexyl-,
Phenyl-, 5-Chlor-2,4-dimethoxy-phenyl-, 3-Nitrophenyl-, 1-Naphthyl-, 2-Methoxyphenylisonitril,
1,3 - Phenylendiisonitril und 4,4' - Diphenylmethan-diisonitril.
Als Trihalogenmethansulfochloride können Trichlormethansulfochlorid
und Dichlorfluormethansulfochlorid eingesetzt werden. Ihre Herstellung
erfolgt zweckmäßigerweise durch Oxydation der zugehörigen Sulfensäurechloride, z. B. mit Wasserstoffsuperoxyd.
Die erfindungsgemäße Reaktion erfolgt bei erhöhter Temperatur zwischen 50 und 15O0C (bevorzugt bei
100 bis 1200C), durch Erhitzen der beiden Reaktionskomponenten,
zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Dioxan oder Xylol.
Verfahren zur Herstellung von
Trihalogenessigsäureimidchloriden
Trihalogenessigsäureimidchloriden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim
Die Imidchloride dienen als Zwischenprodukte fiir weitere organische Synthesen, besonders zur
Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.
32 g Fluordichlormethansulfochlorid und 17 g Cyclohexylisonitril werden in 100 ml Toluol 2 Stunden
lang zum Sieden erhitzt. Hierbei spaltet sich fortlaufend Schwefeldioxyd ab. Nach Abdampfen
des Lösungsmittels erhält man 12 g Fluordichloressigsäure-cyclohexylimidchlorid vom Kp.n = 98
bis 990C.
24 g n-Butylisonitril und 65 g Fluordichlormethansulfochlorid
werden 8 Stunden lang in 150 ml Benzol erhitzt. Durch nachfolgende Destillation erhält man
11 g Fluordichloressigsäurebutylimidchlorid vom Kp.i4 = 68 bis 72°C.
37 g 2,6-Dimethylphenylisonitril und 70 g Fluordichlormethansulfochlorid
werden 3 Stunden lang in 200 ml Toluol erhitzt. Durch Vakuumdestillation
gewinnt man 22 g Fluordichloressigsäure-(2,6-dimethylphenyl)-imidchlorid
vom Kp.10 = 135 bis 138°C.
CH3
FCl2C
CH3
CFCI2
4095QJ/45B
25 g 3,5,3',5'-Tetramethyl-diphenylmethan-4,4'-diisonitril und 120 g Fluordichlormethansulfochlorid
werden 8 Stunden lang in 100 ml Xylol zum Sieden erhitzt. Hierbei entwickelt sich fortlaufend SO2.
Anschließend destilliert man das Lösungsmittel 5 sowie das überschüssige Fluordichlormethansulfochlorid
im Vakuum ab und erhält als Rückstand 38 g des Bisimidchlorids in Form eines zähflüssigen
Öles.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Trihalogenessigsäureimidchloriden
der allgemeinen Formel
R-N =
Cl
CX3
worin R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest und X Chlor, Brom
und/oder Fluor bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß Trihalogen - methansulfochloride
der Formel
Cl-SO2 —CX3
an Isonitrile der allgemeinen Formel
an Isonitrile der allgemeinen Formel
R —N=*C
wobei R und X in den Formeln die oben angegebene Bedeutung haben, angelagert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Anlagerung bei Temperaturen
zwischen 50 und 1500C in inerten Lösungsmitteln durchgeführt wird.
409 509/450 Z. 64 Q Bundesdruclcerd Berlin
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|---|---|---|---|
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Cited By (3)
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1962
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