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DE1172081B - Mittel mit akarizider Wirkung - Google Patents

Mittel mit akarizider Wirkung

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Publication number
DE1172081B
DE1172081B DESCH32614A DESC032614A DE1172081B DE 1172081 B DE1172081 B DE 1172081B DE SCH32614 A DESCH32614 A DE SCH32614A DE SC032614 A DESC032614 A DE SC032614A DE 1172081 B DE1172081 B DE 1172081B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
chlorophenyl
agents
eggs
acaricidal effect
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DESCH32614A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Horst Arndt
Dr Walter Steinhausen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL302685D priority Critical patent/NL302685A/xx
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DESCH32614A priority patent/DE1172081B/de
Priority to US332255A priority patent/US3378437A/en
Priority to DK11164AA priority patent/DK103649C/da
Priority to GB1305/64A priority patent/GB1039930A/en
Priority to CH50964A priority patent/CH434866A/de
Priority to FR960644A priority patent/FR1384273A/fr
Priority to BR156149/64A priority patent/BR6456149D0/pt
Priority to BE642655A priority patent/BE642655A/xx
Publication of DE1172081B publication Critical patent/DE1172081B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: A Ol η
Deutsche Kl.: 451-9/20
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Sch 32614 IV a/451
18.Januar 1963
11.Juni 1964
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Spinnmilben aller Entwicklungsstadien.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
Mittel mit akarizider Wirkung
CH3
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin 65, Müllerstr. 170/172
Cl
,— ν = CH- ν:
R1
R2
in der R1 und R2 Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder R1 Wasserstoff und R2 Alkylreste der vorgenannten Bedeutung darstellen, und ihre Salze gute akarizide und besonders akarizidovizide Eigenschaften aufweisen.
Die meisten der bekannten Akarizide, z. B. aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe oder aus der Gruppe der substituierten Diphenylsulfone, besitzen den Nachteil, entweder nur überwiegend adultizid oder ovizid wirksam zu sein, so daß zur wirksamen Bekämpfung aller Stadien entweder die Behandlung in kurzen Abständen zu wiederholen ist oder Mischpräparate angewendet werden müssen.
Demgegenüber wirken die Mittel der vorliegenden Erfindung sowohl gegen die beweglichen Stadien der Spinnmilben (adultizid) als auch gegen ihre Eier (ovizid), so daß mit ihnen vorteilhaft alle Entwicklungsstadien bekämpft werden können.
Sie zeichnen sich weiterhin dadurch aus, keine Wirkung auf Insekten auszuüben, so daß sie in die Gruppe der selektiven Akarizide einzuordnen sind, die besonders dann angewendet werden, wenn vorhandene nützliche Insekten als Parasiten der Spinnmilben geschont werden sollen.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht darin, eine verstärkte Wirksamkeit gegen ältere Eier aufzuweisen, so daß auch bei der Anwendung gegen bereits vorhandenen Befall gute Bekämpfungserfolge erzielt werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Umsetzung eines am Stickstoffatom foimylierten Mono- oder Dialkylamins mit äquivalenten Mengen Phosphoroxychlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, bei Temperaturen zwischen 20 und 1000C und nachfolgende Zugabe einer äquivalenten Menge 2-Amino-5-chlortoluol. Nach beendeter Reaktion, die hinsichtlich der Dauer und der Temperatur bei den einzelnen Amidinen variiert, wird die freie Amidinbase in herkömmlicher Weise isoliert.
Als Erfinder benannt:
Dr. Horst Arndt, Berlin-Schöneberg,
Dr. Walter Steinhausen,
Großburgwedel über Hannover
Die folgende Tabelle gibt die Konstanten einiger Verbindungen an (Schmelzpunkt nicht korrigiert):
N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-methylformamidin
F. 85 bis 87°C (aus Hexan);
N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethylformamidin
öl/«£ = 1,5885; df = 1,105; N-(2-methyl-4-chlorphenyl),-<N'-n-propylformamidin
F. 73 Ma750C (Hexan);
N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-isobutylformamidin
F. 81 bis 82°C (Hexan);
N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-sek.-butylformamidin
F. 42 bis 44°C (Hexan).
Die Anwendung der Mittel kann unter anderem als Stäubemittel oder als versprüh- oder verspritzbare Emulsion oder Suspension erfolgen. Es ist auch möglich, wäßrige Lösungen der Salze der genannten Verbindungen zu verwenden.
Die Zubereitung der Mittel der vorliegenden Erfindung erfolgt in einer für Pflanzenschutzpräparate üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder fester Trägerstoffe. Geeignete feste Träger sind z. B.
Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone. Die Zubereitungen können gegebenenfalls auch oberflächenaktive Stoffe als Zusätze enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen werden die akarizide Wirkung und einige Anwendungsmöglichkeiten der beanspruchten Mittel näher beschrieben.
B e i s ρ i e 1 1
Wirkung auf postembryonale Stadien sowie Eier
Mit Gemeiner Bohnenspinnmilbe (Tetranychus
urticae KOCH) aller Entwicklungsstadien befallene Buschbohnen im späten Zweiblattstadium wurden mit wäßrigen Suspensionen oder Emulsionen oder Lösungen der Salze verschiedener Konzentrationen
409 599/306
der erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Die Spritzflüssigkeiten wurden mittels Spritzpistole und vorgehaltener Glasdüse bei einem Druck von 0,5 kg/ cm2 auf die auf einem umlaufenden Drehtisch stehenden Pflanzen appliziert. Die Flüssigkeitsmenge von 50 bis 60 ml gewährleistete eine allseitige Benetzung der getopften Pflanzen bis zum Abtropfen. Die prozentuale Wirkung auf postembryonale Stadien und auf Eier wurde gewöhnlich nach 7 Tagen (bei Verbindung 2 nach 14 Tagen) festgestellt.
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration
in V0 		Wirkung
postembryonale
Stadien		 S in ·/.
Eier
0,1 100 100
1. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-rnethy]formarnidin <
2. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N', N'-dimethylform-
amidin		 0,05
0,02
0,01
0,1
0,05
0,02
0,01		 100
100
95
100
100
100
95		 ο δ δ δ ο δ δ
3. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N', N'-dimethylform-
amidiniumchlorid
4. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-diäthylform- j
amidin \ 		0,1
0,05
0,02
0,1
0,05		 100
100
100
90		 100
100
100
100
80
5. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-n-propylformamidin j 0,1
0,05		 90 100
99
6. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-di-n-propylform- ί
amidin \		 0,1
0,05		 90 100
85
7. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-isobutylformamidin J 0,1
0,05		 100 100
85
8. N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N'-sek.-butylformamidin J 0,1
0,05		 80 100
80
Beispiel 2 Wirkung auf verschieden alte Eier
Der Versuch wurde mittels eines Blattstückentestes (vgl. S. C. Hoyt, Journ. of Econ. Entomol., Bd. 54 [1961], Heft 1, pp. 12 bis 16) durchgeführt, und zwar wurden aus Bohnenblättern mit dem Korkbohrer Blattstücke von 18 mm Durchmesser ausgestochen und zur Frischhaltung auf eine mit Wasser getränkte, in offener Petrischale ruhende Schaumstoffunterlage gelegt. Zur Erzeugung der Eiablage wurden pro Blattstück zehn adulte Weibchen der Gemeinen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae KOCH) aufgesetzt und jeweils nach 1 Tag wieder entfernt. Die Zahl der abgelegten Eier betrug im Durchschnitt 50 Stück pro Blattstück. Die Eier wurden mit einer der üblichen Dosierungsvorrichtungen (Dosierungswaage nach E h 1 e r s; vgl. M. E h 1 e r s , Nachrichtenblatt des Pflanzenschutzdienstes, Jg. 5, Heft 4, pp. 60 bis 62, 1953) besprüht und jeweils 8 Tage nach dem Ansatz auf tote (d. h. nicht geschlüpfte Eier) ausgezählt. Die Zahlen geben dann die prozentuale Sterblichkeit gegen die Gesamtzahl der abgelegten Eier an.
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
in ppm
0 bis 1 0 bis 1 2 bis 3 3 bis 4 ί 4 bis 5 Tage alte Eier
N-(2-methyl-4-chlorphenyl)-N',N'-dimethyIformamidin
16
40
51
59
92
22 49
55 58
60 89
100 96
74
86
93
96
100

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel mit akarizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
    CH3
    ί R1
    Cl-
    ,— N = CH — N:
    R2
    in der R1 und R2 Alkylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder R1 Wasserstoff und R2Alkylreste der vorgenannten Bedeutung darstellen, und ihrer Salze.
    409 599/306 6.64 & Bundesdruckerei Berlin
DESCH32614A 1963-01-18 1963-01-18 Mittel mit akarizider Wirkung Pending DE1172081B (de)

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NL302685D NL302685A (de) 1963-01-18
DESCH32614A DE1172081B (de) 1963-01-18 1963-01-18 Mittel mit akarizider Wirkung
US332255A US3378437A (en) 1963-01-18 1963-12-20 Acaricidal agents
DK11164AA DK103649C (da) 1963-01-18 1964-01-09 Middel med akaricid virkning.
GB1305/64A GB1039930A (en) 1963-01-18 1964-01-10 New alkyl formamidines and miticidal agents containing the same
CH50964A CH434866A (de) 1963-01-18 1964-01-17 Mittel mit akarizider Wirkung
FR960644A FR1384273A (fr) 1963-01-18 1964-01-17 Agents antiparasitaires actifs contre certains acariens parasites des plantes
BR156149/64A BR6456149D0 (pt) 1963-01-18 1964-01-17 Processo de preparacao de novas substancias ativas para composicoes de acao acaricida assim como essas composicoes
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DK (1) DK103649C (de)
GB (1) GB1039930A (de)
NL (1) NL302685A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3394397A (en) * 1964-12-23 1968-07-23 Ciba Ltd Nu-4-bromo-2-methylphenyl-nu', nu'-dimethylformamidine and process for preparing thesame
US3884968A (en) * 1969-12-12 1975-05-20 Boots Pure Drug Co Ltd N-2,4-dimethylphenyl-N{40 -methylformamidine compounds
DE2619834A1 (de) 1976-05-05 1977-11-17 Schering Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL35342A (en) * 1970-09-24 1973-05-31 Cts Chem & Tech Supplies A composition comprising chlorphenamidine and cytrolane or cyolane
US3928623A (en) * 1974-03-11 1975-12-23 Stauffer Chemical Co Method of controlling insects using certain formamidine compounds containing trihalomethyl groups
CH626333A5 (en) * 1976-03-01 1981-11-13 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of N-(2-methyl-4-chlorophenyl)formamidine derivatives
US4152454A (en) * 1976-12-22 1979-05-01 Fmc Corporation Insecticidal compositions comprising N'-aryl-N-methylformamidines and 3-phenoxybenzyl carboxylates
WO1989004595A2 (en) * 1987-11-19 1989-06-01 The Upjohn Company Ectoparasiticides

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2417985A (en) * 1944-06-28 1947-03-25 Us Rubber Co N, n'-dibenzylidene-ethylene-diamine as arachnicides
US3008995A (en) * 1958-12-19 1961-11-14 Du Pont Benzophenone compounds
US3108038A (en) * 1962-01-08 1963-10-22 Du Pont Anilide nematocides
CH432929A (de) * 1962-03-08 1967-03-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3189648A (en) * 1962-04-11 1965-06-15 Du Pont Process for preparing n, n-dialkyl-n'-arylamidines

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3394397A (en) * 1964-12-23 1968-07-23 Ciba Ltd Nu-4-bromo-2-methylphenyl-nu', nu'-dimethylformamidine and process for preparing thesame
US3467757A (en) * 1964-12-23 1969-09-16 Ciba Ltd Composition and method for combatting mites with n-4-bromo-2- methyl phenyl-n',n'-di-methyl formamidine
US3884968A (en) * 1969-12-12 1975-05-20 Boots Pure Drug Co Ltd N-2,4-dimethylphenyl-N{40 -methylformamidine compounds
DE2619834A1 (de) 1976-05-05 1977-11-17 Schering Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel

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US3378437A (en) 1968-04-16
NL302685A (de)
CH434866A (de) 1967-04-30
BR6456149D0 (pt) 1973-05-24

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