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DE1171561B - Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen

Info

Publication number
DE1171561B
DE1171561B DEA35571A DEA0035571A DE1171561B DE 1171561 B DE1171561 B DE 1171561B DE A35571 A DEA35571 A DE A35571A DE A0035571 A DEA0035571 A DE A0035571A DE 1171561 B DE1171561 B DE 1171561B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
furyl
thiazole
nitro
lower alkyl
anhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA35571A
Other languages
English (en)
Inventor
Donald Edward Dickson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott Laboratories
Original Assignee
Abbott Laboratories
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Abbott Laboratories filed Critical Abbott Laboratories
Publication of DE1171561B publication Critical patent/DE1171561B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: A 611
Deutsche Kl.: 3Oi-3
Nummer: 1171 561
Aktenzeichen: A 35571IV a / 30 i
Anmeldetag: 14. September 1960
Auslegetag: 4. Juni 1964
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
HC
11
O2N-C
CH
Il , c—c
HC
-Ν.
C-R
In dieser und den folgenden Formeln ist R ein Wasserstoffatom oder ein Hydroxy-, SH-, S-niederer Alkyl-, niederer Alkyl-, NH2-, NH-niederer Alkyl-, NHCO-niederer Alkyl- bzw. NH-Arylrest. Die hier verwendete Bezeichnung »niederer Alkylrest« bezieht sich auf Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die neuen Verbindungen sind kristalline feste Stoffe, welche in Wasser im wesentlichen unlöslich sind.
Es ist bereits bekannt, Chlormethyl- oder Brommethyl-2-furylketone mit Verbindungen der allgemeinen Formel H2N-6(S)-R zu 2-R-4(2'-Furyl)-thiazol ringschließend zu kondensieren. Die so erhaltenen Verbindungen sind als Zwischenprodukte zur Herstellung von Sensibilisatoren für photographische Emulsionen verwendbar.
Überraschenderweise wurde jetzt gefunden, daß die durch Kondensation von Chlormethyl- oder Brommethyl-5-nitro-2-furylketonen mit Verbindungen der allgemeinen Formel H2N — C(S)^R erhaltenen 4-(5-Nitro-2-furyl)-thiazole als Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, insbesondere als antibakteriell Mittel, wirksam sind und daher als aktive toxische Bestandteile von Desinfektionsmitteln zur Bekämpfung von Bakterien, wie Micrococcus pyogenes var. aureus, Salmonella typhimurium und Escherichia coli verwendet werden können. Hierzu können die Verbindungen auf einem inerten feinverteilten festen Körper dispergiert und als Staub oder in Wasser dispergiert und als Sprüh-Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen
Anmelder:
Abbott Laboratories, Chicago, JIl. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
DipL-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Donald Edward Dickson, Lake Bluff, JIl.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. September 1959
(839 577)
flüssigkeit eingesetzt werden. Auch können die Produkte als Bestandteile von Öl- und Wasseremulsionen mit oder ohne Netz-, Dispergjer- bzw. Emulgiermittel verwendet werden. Bei typischen Arbeitsweisen ergab eine wäßrige Zubereitung mit 0,0025 Gewichtsprozent (auf die fertige Zubereitung bezogen) 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol eine vollständige Hemmung des Wachstums der obengenannten Mikroorganismen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können durch die folgende Umsetzung hergestellt werden, wobei in den Formern X ein Chlor- oder Bromatom ist:
HC CH
Il Il
O2N — C C-C-CH2-X + NH2-C-R
\0/ Il Il
u ο s
HC
O2N-C
CH
Il / /C~c
HC
N\
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines inerten 50 äquimolare Anteile der Reaktionsteilnehmer eingeorganischen Lösungsmittels, z. B. von Alkohol, setzt. Die Umsetzung erfolgt glatt bei Temperaturen durchgeführt. Vorzugsweise werden im wesentlichen von etwa 25 bis 10O0C, unter Bildung des erwünschten
409 598/411
Produktes und von Halogenwasserstoff. Nach Vervollständigung der Reaktion kann das erwünschte Produkt in üblicher Weise abgetrennt werden.
Zur Durchführung der Reaktion wird das feste Chlormethyl- bzw. Brommethyl-5-nitro-2-furylketon vorzugsweise in dem für die Reaktion zu verwendenden Lösungsmittel gelöst und anteilweise einer Lösung von NH2CS — R in dem gleichen Lösungsmittel zugegeben. Die Reaktion wird unter Rühren und bei einer Temperatur von 25 bis 1000C durchgeführt. Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt, um das erwünschte Produkt auszufällen, welches abfiltriert und durch Umkristallisieren aus Alkohol bzw. anderen geeigneten Lösungsmitteln gereinigt wird.
Erfindungsgemäß verwendete Verbindungen, in denen R ein Acylaminrest ist, können durch Umsetzung eines 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazolhydrohalogenids mit einem niederen aliphatischen Anhydrid, wie Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid oder einem Buttersäureanhydrid, hergestellt werden. Hierzu wird das Thiazolhydrohalogenid (vorzugsweise das Hydrobromid) in einem molaren Überschuß des Anhydrids suspendiert, die entstandene Mischung auf Siedetemperatur erhitzt und die Reaktion durch Kochen unter Rückfluß zu Ende '.5 gebracht. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, um das erwünschte Produkt auszufällen, oder es wird zur Trockene eingedampft und der Rückstand aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert.
Andere erfindungsgemäß verwendete Verbindungen können durch Reaktion von Chlormethyl-5-nitro-2-furylketon mit n-Propyldithiocarbamidsäureester, tert.-Butyldithiocarbamidsäureester, Thiopropionsäureamid, Thiobuttersäureamid, Thiovaleriansäureamid, Dithiocarbamidsäure, Monothiocarbamidsäure bzw. Thioformamid hergestellt werden, wobei man
2-n-Propylthio-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-tert.-Butylthio-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol,
2-Äthyl-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Propyl-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Butyl-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Thio-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Hydroxy-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol bzw. 5-Nitro-2-fury]-thiazol
erhält.
Ähnlich kann man 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol mit Buttersäureanhydrid oder Valeriansäureanhydrid zu 2-Butyramido-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol bzw. 2-Valeriansäureamido-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol umsetzen.
Vergleichsversuche
Jede der Testverbindungen wurde in einem geschmolzenen Mueller-Hinton-Medium des Baltimore Biological Laboratory mit 0,5% zusätzlichem Agar getrennt dispergiert und so bakteriologische Kulturmedien mit verschiedenen Konzentrationen der Testverbindungen hergestellt. Die geschmolzenen Kulturmedien wurden hierauf in Petrischalen gegossen und die erstarrten Agaroberflächen in jeder Petrischale mit einem der bakteriellen Organismen Staphylococcus aureus, Salmonella typhimurium bzw. Escherichia coli geimpft. Die Impfung wurde mit Hilfe einer halbautomatischen Preßvorrichtung durchgeführt, welche auf der Agaroberfläche einen Tropfen einer im Verhältnis von 1 : 100 verdünnten 24stündigen Fleischbrühenkultur des zu prüfenden Mikroorganismus absetzte. Nach 24stündiger Bebrütung bei 300C wurde die Agaroberfläche in jeder Petrischale auf das Wachstum der Bakterien geprüft. Die Prüfung zeigte folgende geringste Hemmkonzentrationen der einzelnen Testverbindungen an:
Verwendete Thiazolverbindung Geringste Hemmkonzentration in %
Salmonella typhimurium Staphylococcus
aureus
Escherichia coli
2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol (nach der Erfindung)
2-Methylthio-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol (nach der Erfindung)
2-Amino-4-(2-furyl)-thiazol (erwähnt in der britischen Patentschrift 594 558 und Journal of the Chemical Society, 1947, S. 1656 bis 1659) ...
2-Methylthio-4-(2-furyl)-thiazol (erwähnt in der britischen Patentschrift 594 558 und Journal of the Chemical Society, 1947, S. 1656 bis 1659) 0,000075
0,000075
0,008
0,008
0,000075
0,008
0,00031 0,00015
0,008 0,008
In bezug auf andere erfindungsgemäß verwendete Verbindungen wurden ähnliche Ergebnisse erzielt.
Es ergibt sich somit, daß die erfindungsgemäß verwendeten, eine Nitrogruppe enthaltenden Furylthiazole eine unvergleichlich höhere antibakterielle Wirksamkeit aufweisen als die bekannten, zur Herstellung von farbigen photographischen Sensibilisatoren verwendeten Furylthiazole.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen
60 Gehalt an Verbindungen der Formel
O2N-C
-C
Il
HC
C-R
worin R ein Wasserstoffatom, ein SH-, OH-, S-niederer Alkyl-, niederer Alkyl-, NH2-, NH-niederer Alkyl-, NHCO-niederer Alkyl- bzw. NH-Arylrest ist, als Wirkstoffe.
2. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Methylamino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol,
2-Äthylamino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Acetamido-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Propionamido-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Methyl-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol, 2-Methylthio-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol,
2-Äthylthio-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol bzw. 2-Phenylamino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol
als Wirkstoffe.
3. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe Verbindungen enthalten, die durch Umsetzung von äquimolaren Anteilen einer Verbindung der Formel
HC CH
O2N-C C-C-CH2-X
\o/ Il υ ο
worin X Chlor oder Brom ist, und einer Verbindung der Formel
NH2-C-R
worin R ein Wasserstoffatom, ein SH-, CH-, S-niederer Alkyl-, niederer Alkyl-, NH2-, NH-niederer Alkyl-, NHCO-niederer Alkyl- bzw. NH-Arylrest ist, bei einer Temperatur von 25 bis 10O0C erhalten worden sind.
4. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe Verbindungen der Formel
HC
O2N-C
CH
Il ,
C-C
HC
/Nj
Il
C — NHC-R
worin R ein niederer Alkylrest ist, enthalten, die durch Umsetzung von 2-Amino-4-(5-nitro-2-furyl)-thiazol mit einem molaren Überschuß eines niederen aliphatischen Anhydrids, vorzugsweise von Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Buttersäureanhydrid bzw. Valeriansäureanhydrid, bei der Siedetemperatur und unter Rückfluß erhalten worden sind.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 594 558;
Journal of the Chemical Society, 1947, S. 1656 bis 1659.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
409 598/411 5.64 θ Bimdesdrudcerei Berlin
DEA35571A 1959-09-14 1960-09-14 Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen Pending DE1171561B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US839577A US2992225A (en) 1959-09-14 1959-09-14 Certain 4-(5-nitro-2-furyl)-thiazoles

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DE1171561B true DE1171561B (de) 1964-06-04

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ID=25280122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA35571A Pending DE1171561B (de) 1959-09-14 1960-09-14 Mittel zur Bekaempfung von Mikroorganismen

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FR (1) FR768M (de)
GB (1) GB896495A (de)

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Also Published As

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US2992225A (en) 1961-07-11
GB896495A (en) 1962-05-16
FR768M (de) 1961-08-28

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