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DE1163471B - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

Info

Publication number
DE1163471B
DE1163471B DEC21949A DEC0021949A DE1163471B DE 1163471 B DE1163471 B DE 1163471B DE C21949 A DEC21949 A DE C21949A DE C0021949 A DEC0021949 A DE C0021949A DE 1163471 B DE1163471 B DE 1163471B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dye
preparation
acid
oxyanthraquinone
german patent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC21949A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Ernst Heinrich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DEC21949A priority Critical patent/DE1163471B/de
Priority to FR868397A priority patent/FR1295299A/fr
Priority to GB2641661A priority patent/GB913914A/en
Publication of DE1163471B publication Critical patent/DE1163471B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/516—N-acylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 09 b
Deutsche Kl.: 22 b-3/03
Nummer: 1163 471
Aktenzeichen: C 21949IV c / 22 b
Anmeldetag: 20. Juli 1960
Auslegetag: 20. Februar 1964
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen, Polyesterfasern echt färbenden Farbstoff erhält, wenn man 1,5-Diamino-4-oxyanthrachinon mit m-Methylbenzoesäure oder den funktioneilen Derivaten dieser Säure umsetzt, oder wenn man l,5-Di-(m-methylbenzoylamino)-anthrachinon nach den Verfahren der deutschen Patentschriften 213 500 und 238 488 mit konzentrierter bzw. rauchender Schwefelsäure bzw. mit anderen Oxydationsmitteln behandelt.
Der neue Farbstoff entspricht der Formel
CH3
O NH-CO
OC-NHO OH
Der erfindungsgemäß herstellbare Farbstoff besitzt beim Drucken auf Polyestergewebe eine größere Farbstärke als das aus der deutschen Patentschrift 238 488, Beispiel 1, bekannte 1,5-Dibenzoyl-amino-4-oxyanthrachinon bzw. das aus der deutschen Patentschrift 436 536 bekannte 1,5-Di-m-methoxybenzoyl-amino-4-oxyanthrachinon.
.Beispiel
Ein Gemisch aus 300 Teilen Monochlorbenzol, 12,7 Teilen l,5-Diamino-4-oxyanthrachinon und 23,1 Teilen m-Methylbenzoylchlorid wird ^Stunden auf 1200C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Farbstoff abgesaugt und zunächst mit Monochlorbenzol, dann mit Methanol ausgewaschen und getrocknet. Der Farbstoff, der bei 242 bis 244° C schmilzt, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichigroter Farbe. Auf Polyesterfasern liefert er farbstarke, klare, blaustichigrote Färbungen und Drucke von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Der gleiche Farbstoff wird erhalten durch Behandlung von l,5-Di-(m-methylbenzoylamino)-an-Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.-Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.,
Dr. Ernst Heinrich, Frankfurt/M.-Fechenheim - -
thrachinon mit einem Oxydationsmittel gemäß den Verfahren der deutschen Patentschriften 213 500 und 238 488.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Formel
    NH-CO
    OC-NH O OH
    H3C
    dadurch gekennzeichnet, daß man l,5-Diamino-4-oxyanthrachinon mit m-Methylbenzoesäure oder den funktioneilen Derivaten dieser Säure umsetzt oder daß man 1,5-Di-(m-methylbenzoylamino)-anthrachinon mit konzentrierter bzw. rauchender Schwefelsäure bzw. mit anderen Oxydationsmitteln behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 238 488, 436 536.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
DEC21949A 1960-07-20 1960-07-20 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes Pending DE1163471B (de)

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FR868397A FR1295299A (fr) 1960-07-20 1961-07-19 Nouveau colorant anthraquinonique et sa préparation
GB2641661A GB913914A (en) 1960-07-20 1961-07-20 An anthraquinone dyestuff and process for its manufacture

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DE1163471B true DE1163471B (de) 1964-02-20

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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SU1594189A1 (ru) * 1986-10-24 1990-09-23 Предприятие П/Я А-7850 Производные 1-аминоантрахинона в качестве красител с отрицательным дихроизмом дл жидких кристаллов и жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств на его основе
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE238488C (de) *
DE436536C (de) * 1925-02-16 1926-11-03 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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FR1295299A (fr) 1962-06-01
GB913914A (en) 1962-12-28

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