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DE1159581B - Schmieroele auf Esterbasis - Google Patents

Schmieroele auf Esterbasis

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Publication number
DE1159581B
DE1159581B DEB62371A DEB0062371A DE1159581B DE 1159581 B DE1159581 B DE 1159581B DE B62371 A DEB62371 A DE B62371A DE B0062371 A DEB0062371 A DE B0062371A DE 1159581 B DE1159581 B DE 1159581B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
corrosion
cadmium
test
ester
Prior art date
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Pending
Application number
DEB62371A
Other languages
English (en)
Inventor
Patrick Gould
Joyce Margery Hunt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BP PLC
Original Assignee
BP PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP PLC filed Critical BP PLC
Publication of DE1159581B publication Critical patent/DE1159581B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

Es ist bekannt, Schmierölen auf mineralischer Basis freie Dicarbonsäuren zuzusetzen, um das Druckaufnahmevermögen und die Belastbarkeit unter scharfen Arbeitsbedingungen zu verbessern. Ein solcher Zusatz von freien Dicarbonsäuren ist für diesen Zweck auch schon für synthetische Schmieröle auf der Basis von Estern zweibasischer Carbonsäuren empfohlen worden.
Die Erfindung bezieht sich demgegenüber auf Schmieröle, die im wesentlichen aus einer anderen Basis, nämlich aus flüssigen neutralen Estern von mehrwertigen Alkoholen und aliphatischen Monocarbonsäuren bestehen oder einen größeren Anteil dieser Ester enthalten. Das Wort »neutral« ist in dem Sinne zu verstehen, daß alle Hydroxylgruppen des mehrwertigen Alkohols mit der Monocarbonsäure verestert sind. Ester dieser Art sind als Stoffe mit Schmiereigenschaften bekannt.
Gewisse Ester der genannten Art haben Schmiereigenschaften, die sie in fast jeder Hinsicht zur Schmierung von Flugzeuggasturbinen geeignet machen. Sie wirken jedoch ziemlich korrodierend auf Cadmium. Dies ist ein Nachteil, da Schmiermittel für Flugzeuggasturbinen im Gebrauch gewöhnlich mit Cadmium in Berührung kommen.
Es wurde gefunden, daß die Korrosion von Cadmium durch Ester der genannten Art vermindert werden kann, indem ihnen geringe Mengen gewisser Zusatzstoffe zugegeben werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher Schmieröle auf Esterbasis mit einem geringen Gehalt gelöster freier Carbonsäuren, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Basis ein zur Verwendung als synthetisches Schmieröl an sich bekannter neutraler Ester aus mehrwertigen Alkoholen und aliphatischen Monocarbonsäuren und die freie Carbonsäure eine aliphatische 3S Di- oder Tricarbonsäure mit 4 bis 12 C-Atomen ist, wobei diese in einer Menge von 0,001 bis 0,15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtschmieröl, vorliegt.
Hierbei umfaßt der für die zugesetzten Carbonsäuremengen genannte Bereich in seiner oberen Grenze die Carbonsäuremengen, die sich normalerweise in der erfindungsgemäßen Schmiermittelbasis lösen.
Es sei bemerkt, daß der neutrale Ester, der den größeren Gewichtsanteil des Schmiermittels ausmacht, aus einem Gemisch von verschiedenen Estermolekülen der beschriebenen Art bestehen kann und daß jedes gegebene Estermolekül die Reste verschiedener Monocarbonsäuren enthalten kann. Mit anderen Worten, der neutrale Ester kann aus dem Produkt bestehen, das durch Veresterung eines oder mehrerer
Anmelder:
The British Petroleum Company Limited,
London
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. Schönwald, Dr.-Ing. Th. Meyer
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,
Patentanwälte, Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 4. Mai 1960 (Nr. 15 726)
Patrick Gould und Joyce Margery Hunt,
Sunbury-on-Thames, Middlesex (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
mehrwertiger Alkohole mit einer oder mehreren aliphatischen Monocarbonsäuren erhalten worden ist.
Es ist besonders vorteilhaft, im Schmiermittel neutrale Ester des vorstehenden Typs zu verwenden, die aus den folgenden Ausgangsmaterialien hergestellt sind:
Mehrwertige Alkohole: Äthylenglycol, Propylenglycol, tert-Pentylglycol, 2-Methyl-2-propyl-l,3-propandiol, Polyäthylenglycol 200, Trimethyloläthan, Trimethylpropan, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Tripentaerythrit. Polyäthylenglycol 200 ist ein handelsübliches Gemisch von Polyäthylenglycolen mit einem mittleren Molekulargewicht von 200, die im wesentlichen aus Polyäthylenglykolen bis zum Hexaäthylenglycol bestehen, wobei Tetraäthylenglycol die Hauptkomponente ist. Mehrwertige Alkohole, die kein Wasserstoffatom an irgendeinem Kohlenstoffatom in /3-Stellung zu irgendeiner Hydroxylgruppe aufweisen, erwiesen sich als besonders geeignet zur Herstellung von Estern, die als Schmiermittel für Flugzeuggasturbinen oder Komponenten dieser Schmiermittel geeignet sind.
Monocarbonsäuren: Aliphatische C2-C10-Säuren, z. B. Pelargonsäure, 2-Äthylhexansäure, n-Heptansäure, n-Octansäure, Isooctansäure, n-Decansäure und Propionsäure.
Am geeignetsten sind neutrale Ester, bei deren Herstellung die Komponenten so ausgewählt sind, daß ein Produkt erhalten wird, dessen Viskosität bei 99 0C im
309 769/407
Bereich von 1 bis 7, insbesondere von 2 bis 5 cSt liegt. Gewisse Ester dieses Typs sind geeignete Grundstoffe für Flugzeuggasturbinenschmiermittel des Typs, der für U.S. Military Specifications MIL-L-7808C und MIL-L-9236 erforderlich ist. Diese Spezifikationen fordern ein verhältnismäßig dünnes öl. Dickere Öle, wie sie beispielsweise gemäß den Spezifikationen DERD 2487 und DERD 2497 des British Ministry of Aviation verlangt werden, können erhalten werden durch Verdicken der genannten neutralen Ester mit komplexeren Estern oder Polyestern, die aus einem mehrwertigen Alkohol und einer Dicarbonsäure oder aus einem mehrwertigen Alkohol, einer Dicarbonsäure und entweder einem einwertigen Alkohol oder einer Monocarbonsäure hergestellt worden sind. Die vorstehend genannten mehrwertigen Alkohle und Monocarbonsäuren eignen sich ebenfalls zur Herstellung dieser Polyester. Geeignete Dicarbonsäuren sind aliphatische Dicarbonsäuren mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere Sebacinsäure, Azelainsäure, Adipinsäure und technische Isosebacinsäure. Geeignete einwertige Alkohole sind einwertige aliphatische Alkohole mit 8 bis 13 C-Atomen, insbesondere 2-Äthylhexanol, Isooctanol (wie es beispielsweise beim Oxo-Verfahren erhalten wird), 2,2,4-Trimethylpentanol, 3,5,5-Trimethylhexanol und Isotridecanol (wie es beim Oxo-Verfahren anfällt). Als Verdickungsmittel kann auch eine Mischung verschiedener Polyester der genannten Art verwendet werden.
Die im Schmiermittel gemäß der Erfindung verwendeten freien Carbonsäuren können geradkettig, verzweigt oder alicyclisch sein, dürfen jedoch außer den Carbonsäuregruppen vorzugsweise keine anderen funktionellen Gruppen enthalten. Als besonders geeignet erwiesen sich Bernsteinsäure, Sebacinsäure, Butan-1,2,4-tricarbonsäure und Cyclohexan~2,3-dicarbonsäure.
Die nachstehend angegebene Herstellung der Ester erfolgt nach üblichen Verfahren und wird hier nicht unter Schutz gestellt.
Beispiel 1
Ein neutraler Triester wird aus folgenden Ausgangsstoffen hergestellt:
1,1,1-Trimethylolpropan (2 Mol) 268 g
n-Octansäure (6,6 Mol) 950,4 g
Toluol (Wasserträger) 100 cm3
Katalysator 2 g
Als Katalysator dient ein kristallines Natriumaluminiumsilicat, das zur Entfernung des Hydratwassers erhitzt worden war. Es hat einen pH-Wert von bis 10,5 und eine Porengröße von 4 Ä. Der Katalysator wird vor dem Gebrauch aktiviert, indem er in einem Ofen 3 Stunden auf 25O0C erhitzt wird.
Die Einsatzmaterialien werden unter Rühren etwa Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Das während der Reaktion sich bildende Wasser wird entfernt. Die während dieser Zeit erreichte höchste Temperatur beträgt etwa 2600C. Das Produkt wird an einer Wasserstrahlpumpe bis zu einer Badtemperatur von 200° C abgesaugt, um Toluol und überschüssige Säure zu entfernen. Der Rohester wird gewaschen, indem er bei 6O0C 45 Minuten mit 500 cm3 einer 10%igen Natriumcarbonatlösung und 500 cm3 Isopropanol gerührt wird; anschließend wird er filtriert und die wäßrige Schicht abgetrennt. Die Esterschicht wird fünfmal mit 500 cm3 destilliertem Wasser 15 Minuten bei 6O0C gewaschen. Um die Trennung zu erleichtern» werden 300 cm3 n-Heptan der letzten Wäsche zugegeben. Abschließend wird der Ester erneut mit einer Wasserstrahlpumpe bis zu einer Badtemperatur von 200° C und dann mit einer Ölpumpe bis zum Siedepunkt des Triesters (206°C/0,6 mm) abgestreift.
Ein Teil des Triesters wird dem Cadmium-Korrosionstest des British Ministry of Aviation unterworfen. Verschiedene freie Carbonsäuren wurden weiteren Teilen zugesetzt, die ebenfalls dem Cadmium-Korrosionstest unterworfen werden. Die Ergebnisse des Testes sowie die Angaben über die verwendeten Zusatzstoffe sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1 Zugesetzte Carbonsäure Gewichts- r\ U SoCl ICl 1
in Gewichtsprozent ver
änderung irisierende Flecken,
in mg/cms geringer schwarzer
-1,0 Belag
nur leicht beschlagen
0,01 Sebacinsäure nur leicht beschlagen
0,01 Bernsteinsäure + 0,03
+ 0,03
In jedem Fall enthält das Schmiermittel 1 Gewichtsprozent Phenthiazin als Antioxydans.
Beispiel 2
Als Grundöl wird Neopentylglycoldipelargonat verwendet, das mit einem aus Azelainsäure und Neopentylglycol hergestellten Polyester verdickt worden war. Die Mischung enthält 70 Gewichtsprozent Neopentylglycoldipelargonat und 30 Gewichtsprozent des Polyesters. Der Mischung wird 1 Gewichtsprozent Phenthiazin zugesetzt. Die Ergebnisse des Cadmium-Korrosionstestes sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2
45
Als Zusatzstoff zugegebene
Carbonsäure in Gewichtsprozent		 Gewichts
änderung
inmg/cm2 		Aussehen
0,01 Butan-1,2,4-tricarbon
säure		 -15,2 angeätzt
beschlagen
50
Beispiel 3
Als Grundöl dient 1,1,1-Trimethylolpropantriisooctanoat, das mit dem gleichen Polyester wie im Beispiel 2 zu einer Mischung eingedickt wird, die 90,7 Gewichtsprozent 1,1,1-Trimethylolpropantriisooctanoat und 9,3 Gewichtsprozent des Polyesters enthält. Der Mischung wird 1 Gewichtsprozent Phenthiazin zugegeben. Die Ergebnisse des Cadmium-Korrosionstestes sind in Tabelle 3 aufgeführt.
65
Tabelle 3
Carbonsäurezusstz
in Gewichtsprozent		 Gewichts
änderung
inmg/cm2 		Aussehen
0,01 Cyclohexan-l,3-di-
carbonsäure		 -6,80 angeätzt
beschlagen

Claims (1)

  1. 5 6
    Die in den Tabellen 1, 2 und 3 genannten Ergebnisse haltenen Probe gelegt. Die Probe wird, während sie
    veranschaulichen deutlich die Wirksamkeit der als nach oben offen ist, in einem Ölbad 22 Stunden auf
    Inhibitoren der Korrosion von Cadmium zugesetzten 140 ± I0C erhitzt, während sie gerührt wird. Der
    Carbonsäuren. Streifen wird vor und nach dem Test gewogen. Die
    Der in den in den Beispielen 2 und 3 beschriebenen 5 Oberfläche wird nach dem Test auf Fleckenbildung,
    Versuchen verwendete Polyester wird wie folgt her- Einfressung und Korrosion geprüft. Die Acidität und
    gestellt: die Viskosität der Probe werden vor und nach dem
    Test gemessen. Die Änderung wird notiert. Durch
    Verwendete Ausgangsstoffe: Zusatz von freien Carbonsäuren zur Verhütung der
    Neopentylglycol 2,8 Mol i° Korrosion von Cadmium wird die Acidität nicht
    Azelainsäure 2 0 Mol wesentlich verändert und die Viskosität gewöhnlich
    etwas gesenkt.
    Alkohol und Säure werden zusammen unter Stickstoff auf 2000C unter Rühren erhitzt, wobei das sich PATENTANSPRÜCHE: bildende Wasser entfernt wird. Zum Schluß der Reak- 15
    tion wird eine geringe Benzolmenge zugegeben, um 1. Schmieröle auf Esterbasis mit einem geringen die letzten Wasserspuren als azeotropes Gemisch mit Gehalt gelöster freier Carbonsäuren, dadurch geBenzol zu entfernen. Das Produkt wird an einer kennzeichnet, daß die Basis ein als Esterschmieröl Wasserstrahlpumpe bis zu einer maximalen Bad- an sich bekannter neutraler Ester aus mehrwertigen temperatur von 2000C und dann 6 Stunden bei einem 20 Alkoholen und aliphatischen Monocarbonsäuren Druck von 0,5 mm und einer Badtemperatur von und die freie Carbonsäure eine aliphatische Di-200° C abgesaugt. Das abgestreifte Material wird oder Tricarbonsäure mit 4 bis 12 C-Atomen ist dreimal mit 300 cm3 Wasser 30 Minuten bei 6O0C und in einer Menge von 0,001 bis 0,15 Gewichtsgewaschen und dann 31J2 Stunden bei 25 bis 400C bei prozent, bezogen auf das Gesamtschmieröl, voreinem Druck von 0,5 mm und abschließend 1 Stunde 25 liegt.
    bei 1900C und 0,5 mm abgestreift. Das Produkt hat 2. Schmieröle nach Anspruch 1, dadurch gefolgende Eigenschaften: kennzeichnet, daß die freie Carbonsäure Bernstein-Kinematische Zähigkeit säuf' Glutarsäure Sebacinsäure, Butan-l,2,4-tri-, . QQO. .... „ carbonsaure und/oder Cyclohexan^-dicarbon-
    D(Myy o C H4,ucs>t 30 säure ist.
    bei 38 0C 1 927 cSt 3. Schmieröle nach Anspruch 1 und 2, dadurch
    ASTM-Gefälle 0,516 gekennzeichnet, daß sie zusätzlich eine geringere
    Säurezahl 1,1 mg KOH/g Menge eines Komplexesters oder eines Polyesters,
    hergestellt aus einem mehrwertigen Alkohol und
    Der Cadmium-Korrosionstest des Ministry of Avi- 35 einer Dicarbonsäure oder aus einem mehrwertigen
    ation verlangt, daß die Gewichtsänderung in mg/cm2 Alkohol, einer Dicarbonsäure und entweder einem
    nicht mehr als ±0,2 betragen darf und daß keine einwertigen Alkohol oder einer Monocarbonsäure,
    sichtbare Korrosion oder starke Fleckenbildung oder enthalten. Schwärzung vorhanden sein darf. Der Test wird wie
    folgt durchgeführt: Ein cadmiumplattierter Stahl- 4° In Betracht gezogene Druckschriften:
    streifen wird in 400 cm3 der in einem Becherglas ent- Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 063 311, 1 084 411.
    © 309 769/407 12.63
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1063311B (de) * 1957-02-11 1959-08-13 Bataafsche Petroleum Schmieroel
DE1084411B (de) * 1958-04-11 1960-06-30 Exxon Research Engineering Co Synthetisches Schmieroel

Patent Citations (2)

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DE1063311B (de) * 1957-02-11 1959-08-13 Bataafsche Petroleum Schmieroel
DE1084411B (de) * 1958-04-11 1960-06-30 Exxon Research Engineering Co Synthetisches Schmieroel

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