[go: up one dir, main page]

DE1157582B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen

Info

Publication number
DE1157582B
DE1157582B DEF29767A DEF0029767A DE1157582B DE 1157582 B DE1157582 B DE 1157582B DE F29767 A DEF29767 A DE F29767A DE F0029767 A DEF0029767 A DE F0029767A DE 1157582 B DE1157582 B DE 1157582B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
pyrazolone
polyurethanes
polyamides
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF29767A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Oskar Weissel
Dr Roderich Raue
Dr Walter Wunder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to CH8093959D priority Critical patent/CH8093959D/xx
Priority to CH8094059D priority patent/CH8094059D/xx
Priority to BE584028D priority patent/BE584028A/xx
Priority to NL246136D priority patent/NL246136A/xx
Priority to DEF29767A priority patent/DE1157582B/de
Priority to DEF27224A priority patent/DE1164973B/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to FR810601A priority patent/FR1244583A/fr
Priority to FR810600A priority patent/FR1240930A/fr
Priority to GB4157659A priority patent/GB886091A/en
Priority to FR812382A priority patent/FR1242601A/fr
Priority to GB4178659A priority patent/GB888547A/en
Publication of DE1157582B publication Critical patent/DE1157582B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/26—1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/825—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
    • G03C1/83—Organic dyestuffs therefor
    • G03C1/832—Methine or polymethine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND KL.8m 1/01
INTERNAT. KL. D 06 P
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1157 582
F 29767 IVc/8m
ANMELDETAG: 9. DEZEMBER 1958
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 21. NOVEMBER 1963
Methinfarbstoffe, bei denen zwei heterocyclische Ringsysteme durch eine Methinbrücke miteinander verbunden sind, sind in der Literatur in großer Zahl beschrieben. Diese Farbstoffe sollen vorwiegend als Sensibilisatoren Verwendung finden. Einige sind für andere photographische Verwendungszwecke, z. B. als Filter- und Antihalofarbstoffe, vorgesehen.
Es wurde nun gefunden, daß man auf Materialien, wie Fasern, Fäden, Bändern u. dgl. aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten und Polycarbonaten, aus Polyamiden und aus Polyurethanen wertvolle Färbungen bzw. Drucke erhält, wenn man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der folgenden allgemeinen Formel
15
C-R4
Ri
C=O O=C NH
\N/
R2
20
worin Ri und R2 gleiche oder verschiedene unsubstituierte oder substituierte Arylreste und einer der Substituenten R3 und R4 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder unsubstituierten oder substituierten Arylrest, die Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat derselben und der andere die Carboxyl-Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen
Polyestern, aus Polyamiden und
Polyurethanen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Oskar Weißel, Krefeld-Uerdingen, Dr. Roderich Raue und Dr. Walter Wunder,
Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
gruppe oder ein funktionelles Derivat derselben bedeuten, oder deren Gemische aus wäßrigen Färbebädern oder Druckpasten nach den üblichen Methoden auf die zu färbenden oder zu bedruckenden Materialien aufbringt.
Geeignete gelbe Farbstoffe der gekennzeichneten Art sind z. B.
C2H5OOC
C = CH-C C=O O=C C-COOC2H5
NH
C2H5OOC — C
= CH-C
N C=O O=C NH
Vr/ Vr/
C-CH3 CH3OOC —C
45
C = CH-C C=O O=C
C-CH3 NH
CH3
309 749/348
CH3-C
Il
C = CH-C
C=O O=C
C —COOH
NH
COOH
CH3
C-COOC2H5 NH
CH3-C
C = CH-C
C=O O=C
C —COOH
NH
Solche Farbstoffe sind erhältlich ζ. Β. durch Einwirkung von 4-Formyl-pyrazolonen-5 oder N,N-disubstituierten 4-Aminomethylen-pyrazolonen-5 auf Pyrazolone mit unsubstituierter 4-Stellung. Für die Herstellung der nach der Erfindung verwendeten Farbstoffe wird hier kein Schutz beansprucht.
Mit diesen Farbstoffen kann mäh nach dem üblichen Verfahren färben und drucken, indem man beispielsweise die zu färbenden Materialien in wäßrigen Färbebädern, die die Farbstoffe dispergiert oder gelöst enthalten, gegebenenfalls unter Zusatz von Säuren bei Temperaturen von 60 bis 1300C behandelt bzw. die Materialien mit den die Farbstoffe enthaltenden Dnickpasten bedruckt, und anschließend dämpft bzw. durch eine Trockenhitzebehandlung bei 180 -bis 2100G fixiert
Die Färbebäder und Druckpasten können die üblichen Hilfsmittelzusätze, wie Egalisiermittel, Dispergiermittel und Färbebeschleuniger, beispielsweise substituierte Polyglykoläther, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd, Kondensationsprodukte höhermolekularer aliphatischer Amine mit Äthylenoxyd, höhermoleCH3-C-
C = CH-C
I I
C=O O=C
C-CONH2 NH
3Ρ C2H5OOC-C
4ο
45
SO2NH2
kulare Alkylsulfate und Alkylsulfonate in Form ihrer wasserlöslichen Natrium- oder Cyclohexylaminsalze, Kondensationsprodukte aus höhermolekmaren Alkoholen und Äthylenoxyd, Cellulosesulfitablaugenprodukte, o-Oxydiphenyl, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe und/oder Ester aromatischer Carbonsäuren, enthalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch ausgezeichnete Lichtechtheit aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen, bei denen R3 und R4 Alkylreste bedeuten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine deutlich verbesserte Sublimierechtheit aus. Verglichen mit denjenigen bekannten Farbstoffen, bei denen R3 und R4 Arylreste bedeuten, ist das Ziehvermögen der erfindungsgemäßen Farbstoffe wesentlich besser.
Beispiel 1
Polyesterfasern aus Polyäthylenterephthalat werden im Flottenverhältnis 1 : 33 bei 55 0C in ein Bad
eingebracht, das im Liter 0,4 g Methenyl-4-(l-phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-5)-4'-(l'-phenyl-3 -methylpyrazolon-5') in dispergierter Form, 4,5 g Kresotinsäuremethylester und 2,0 g eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd enthält und das mittels Schwefelsäure auf den pH-Wert 4,5 eingestellt worden ist. Man heizt innerhalb von 15 Minuten auf 98 bis 1000C auf und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhält eine klare, grünstichiggelbe Färbung von ausgezeichneten Licht- und Naßechtheiten.
Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes Verbindungen, die durch Umsetzung der in der nachfolgenden Tabelle enthaltenen 4-Formylpyrazolone-5 oder Ν,Ν-disubstituierten 4-Aminomethylen-pyrazolone-5 mit den gleichfalls angeführten 5-Pyrazolonen erhalten wurden, und verfahrt sonst in gleicher Weise, so erhält man auf Polyäthylenterephthalatfasern grünstichiggelbe Färbungen mit gleichfalls hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Pyrazolonaldehyd Pyrazolon
l-Phenyl-3-methyl- 1 -Phenyl-3-carboxy-
5-pyrazolon-4-aldehyd 5-pyrazolon
1 -(4'-Methylphenyl)-3-methyl- 1 -Phenyl-3-carboxy-
5-pyrazolon-4-aldehyd 5-pyrazolon
l-(4'-Methylphenyl)-3-methyl- l-Phenyl-3-carbo-
5-pyrazolon-4-aldehyd methoxy-
5-pyrazolon
l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl- l-Phenyl-3-carb-
5-pyrazolon-4-aldehyd äthoxy-5-pyr-
Q70T0T1
1 -Phenyl-3-carbäthoxy- ' *A£uv/JL ν/χί
l-Phenyl-3-carb-
4-dimethylaminomethylen- äthoxy-
pyrazolon-5 5-pyrazolon
1 -Phenyl-3-carbäthoxy- 1-Phenyl-
4-dimethylaminomethylen- 3-(4'-methoxy-
pyrazolon-5 phenyl)-5-pyr-
azolon
I -Phenyl-3-carbäthoxy- l-(3'-Carboxy-
4-dimethylaminomethylen- phenyl)-3-methyl-
pyrazolon-5 5-pyrazolon
35
40
45
Beispiel 2
Fasern aus hochmolekularen Polycarbonaten auf der Basis von 4,4'-Dioxydiphenylpropan werden bei etwa 5O0C im Flottenverhältnis 1 : 30 in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 0,4 g des im Beispiel 1 verwendeten Farbstoffes und 1,5 g des Natriumsalzes der Pentadecylsulfonsäure enthält. Man heizt in einem geschlossenen Färbeapparat auf 105 bis 1300C und färbt 60 Minuten unter Druck bei dieser Temperatur. Man erhält klare, grünstichiggelbe Färbungen, die sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
An Stelle von Polycarbonatmaterial können auch Materialien aus Polyäthylenterephthalaten gefärbt werden.
Beispiel 3
Garn oder Gewebe aus polymerem e-Caprolactam wird bei 500C im Flottenverhältnis 1 : 30 in ein Färbebad eingebracht, das im Liter 0,6 g Methenyl-4-(l-phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-5)-4'-(r,3"-sulfaminophenyl - 3'- methyl - pyrazolon - 5') und 2 g höhermolekulare Alkylsulfonate in Form ihrer Natriumsalze enthält. Im Laufe von 15 Minuten erwärmt man das Bad auf 98 bis 1000C und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhält gelbe Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des obengenannten Farbstoffes Methenyl-4-(l-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5)-4'-(r-phenyl-5'-pyrazolon-3'-carbonamid) und verfahrt sonst in gleicher Weise, so erhält man auf Materialien aus polymerem ε-Caprolactam gelbe Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften.
Beispiel 4
30 Gewichtsteile des dispergieren Farbstoffes des Beispiels 1 werden in einer Mischung von 50 Gewichtsteilen Thiodiglykol, 20 Gewichtsteilen Drucköl und 160 Volumteilen Wasser gelöst. Man verdünnt mit 200 Teilen Wasser, verdickt dann mit 400 bis 500 Gewichtsteilen Kristallgummi und stellt mit weiteren 60 bis 100 Teilen Wasser eine druckfahige Paste her. Mit dieser Paste werden Gewebe aus Polyäthylenterephthalat in der üblichen Weise bedruckt und dann in einem Dämpfer bei 103 bis 104° C 15 bis 20 Minuten gedämpft. Man erhält grünstichiggelbe Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Farbstoffe der allgemeinen Formel
    R3-C
    C = CH-C
    C=O O=C
    C-R4
    NH
    \N/
    Ri R2
    worin Ri und R2 gleiche oder verschiedene unsubstituierte und substituierte Arylreste und einer der Substituenten R3 und R4 Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder unsubstituierten oder substituierten Arylrest, die Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat derselben und der andere die Carboxylgruppe oder ein funktionelles Derivat derselben bedeuten, oder deren Gemische aus wäßrigen Färbebädern oder Druckpasten nach den üblichen Methoden auf die zu färbenden oder zu bedruckenden Materialien aufbringt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 840 443.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln ausgelegt worden.
    © 309 749/348 11.63
DEF29767A 1958-12-09 1958-12-09 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen Pending DE1157582B (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH8094059D CH8094059D (de) 1958-12-09
BE584028D BE584028A (de) 1958-12-09
NL246136D NL246136A (de) 1958-12-09
CH8093959D CH8093959D (de) 1958-12-09
DEF27224A DE1164973B (de) 1958-12-09 1958-12-09 Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen oder aus Celluloseestern aus waessrigen Faerbebaedern oder Druckpasten
DEF29767A DE1157582B (de) 1958-12-09 1958-12-09 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen
FR810601A FR1244583A (fr) 1958-12-09 1959-11-19 Procédé de teinture et d'impression d'articles en polyesters aromatiques, en polyamides, polyuréthanes et esters cellulosiques
FR810600A FR1240930A (fr) 1958-12-09 1959-11-19 Procédé de préparation de colorants méthiniques
GB4157659A GB886091A (en) 1958-12-09 1959-12-07 Process for the production of methine dyestuffs
FR812382A FR1242601A (fr) 1958-12-09 1959-12-08 Procédé de teinture et d'impressions d'articles en polyesters aromatiques, en polyamides et en polyuréthanes
GB4178659A GB888547A (en) 1958-12-09 1959-12-08 Dyeing and printing process

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF29767A DE1157582B (de) 1958-12-09 1958-12-09 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1157582B true DE1157582B (de) 1963-11-21

Family

ID=7093453

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF29767A Pending DE1157582B (de) 1958-12-09 1958-12-09 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE584028A (de)
CH (2) CH8093959D (de)
DE (1) DE1157582B (de)
FR (3) FR1244583A (de)
GB (2) GB886091A (de)
NL (1) NL246136A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3441563A (en) * 1958-08-22 1969-04-29 Bayer Ag Process for the production of substituted pyrazolones and of monomethine dyestuffs thereof
US4234677A (en) * 1978-01-26 1980-11-18 Ciba-Geigy Ag Pyrazolone dyestuffs and their use in photographic materials
CA1130130A (en) * 1979-03-02 1982-08-24 Raymond G. Lemahieu Photographic silver halide materials comprising a 2-pyrazolin-5-one pentamethine oxonol dye
CN118772059B (zh) * 2023-04-06 2026-01-30 天津农学院 双(4-吡唑啉酮)甲烷类化合物的制备方法及应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840443A (en) * 1954-08-05 1958-06-24 Gen Aniline & Film Corp Use of methylidyne bis pyrazolones for dyeing

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2840443A (en) * 1954-08-05 1958-06-24 Gen Aniline & Film Corp Use of methylidyne bis pyrazolones for dyeing

Also Published As

Publication number Publication date
BE584028A (de)
CH8094059D (de)
CH8093959D (de)
GB888547A (en) 1962-01-31
GB886091A (en) 1962-01-03
FR1242601A (fr) 1960-09-30
FR1240930A (fr) 1960-09-09
FR1244583A (fr) 1960-10-28
NL246136A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2030507B2 (de) Oxazolyl-cumarine, deren Herstellung und Verwendung
DE4128490A1 (de) Neue kationische thiazolazofarbstoffe
EP0038439A1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE1157582B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, aus Polyamiden und Polyurethanen
EP0053751B1 (de) Kationische Triazenfarbstoffe und ihre Verwendung
DE2929285C2 (de) Kationische Oxazinfarbstoffe
DE1569748C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2013791A1 (en) Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc
DE1164973B (de) Faerben und Bedrucken von Gebilden aus aromatischen Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen oder aus Celluloseestern aus waessrigen Faerbebaedern oder Druckpasten
DE2557523A1 (de) Beta-anilinoaethansulfonylfluoride
DE943075C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE1469868B2 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE2917996A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
DE2752282A1 (de) Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2724566A1 (de) Naphtholaktam-farbstoffe
DE1668878A1 (de) Wasserunloesliche Azofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung
DE1254575B (de) Verfahren zum Faerben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut
DE1030302B (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens
DE1923999C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung zum Färben von Polyamiden und Leder
CH523955A (de) Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Azoverbindungen
DE2752424B2 (de) Dispersionsazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Synthesefasern
DE2223246B2 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
CH345096A (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-diphenylaminen
CH516622A (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
DE1267361B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten