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DE1153841B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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Publication number
DE1153841B
DE1153841B DEF31572A DEF0031572A DE1153841B DE 1153841 B DE1153841 B DE 1153841B DE F31572 A DEF31572 A DE F31572A DE F0031572 A DEF0031572 A DE F0031572A DE 1153841 B DE1153841 B DE 1153841B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
red
oxynaphthoylamino
amino
amide
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF31572A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Konrad Loehe
Dr Joachim Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF31572A priority Critical patent/DE1153841B/de
Priority to GB2357461A priority patent/GB940037A/en
Priority to CH761961A priority patent/CH390416A/de
Priority to BE605670A priority patent/BE605670A/fr
Publication of DE1153841B publication Critical patent/DE1153841B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 31572 IVc/22 a
ANMELDETAG: 2. JULI 1960
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 5. SEPTEMBER 1963
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
NH2
Y-NH2
worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine CO- oder SO2-Gruppe bedeutet, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
OH -HN 1 -NH- C6H5
CO Ri
-J-
-CO-
Dr. Konrad Lohe und Dr. Joachim Ribka,
Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
worin Ri und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, kuppelt.
Als Diazokomponenten kommen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise m- und p-Aminobenzolsulfonsäureamide oder -carbonsäureamide in Betracht, beispielsweise l-Aminobenzol-3- bzw. -4-carbonsäureamide oder -sulfonsäureamide, 1 -Amino-l-halogenbenzol-S-carbonsäureamide oder -sulfonsäureamide, 1 -Amino-l-alkylbenzol-S-carbonsäureamide oder -sulfonsäureamide, l-Amino-2-alkoxybenzol-5-carbonsäureamide oder -sulfonsäureamide.
Die bei dem Verfahren der Erfindung als Azokomponenten verwendeten l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-benzoylaminobenzole der angegebenen Formel sind nach bekannten Methoden leicht zugänglich, beispielsweise durch Umsetzung von 2,3-Oxynaphthoesäure mit den entsprechenden l-Amino-4-benzoylaminobenzolen in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, Toluol oder Pyridin, in Gegenwart eines Kondensationsmittels, beispielsweise Phosphortrichlorid.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Kuppeln der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Netz- oder Dispergiermittels.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch eine gute Lösungsmittelechtheit auszeichnen. Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern sowie Lösungen aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natures lichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polystyrol, Polyäthylen, PoIyacrylverbindungen, Polyvinylchlorid, Gummi, Casein oder Silikonharzen. Sie eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, beispielsweise Papier.
309 670/279
Die Farbstoffe können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern und Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier, Verwendung finden.
Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 673 082 bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Lösungsmittelechtheit aus.
Beispiel
17,1 Gewichtsteile l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid" werden mit 50 Volumteilen 5n-Salzsäure und 175 Volumteilen Wasser heiß gelöst und nach Zugabe von Eis bei 50C mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung
wird geklärt und bei 50° C mit einer wäßrigen Suspension von 40,6 Gewichtsteilen l-(2',3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methyl - 4 - benzoylaminobenzol, die durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Eisessig in Gegenwart eines Einwirkungsproduktes von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Octadecylalkohol hergestellt wurde, vereinigt. Der nach Beendigung der Kupplung abgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein orangerotes Pulver dar.
Die mit dem Farbstoff hergestellten Nitrocelluloselacke ergeben eine gelbstichigrote Lackierung von guter Überspritzechtheit. Durch Einarbeiten des Farbstoffs in Polyvinylchlorid erhält man eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Ausblutechtheit. Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der in Substanz her-
zo gestellten Farbstoffe.
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Aminobenzol-3-carbonsäureamid desgl. Orangerot
l-Aminobenzol-4-carbonsäureamid desgl. Rot
l-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid desgl. Rotorange
l-Armno-2-chlorbenzol-5-sulfonsäureamid desgl. Rot
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäure-
amid		 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-4-benzoylamino-
benzol		 Gelbrot
l-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid desgl. Rotorange
l-Amino^-methylbenzol-S-caroonsäure-
amid		 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoylamino-5-methoxybenzol		 Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylamino-5-methylbenzol		 Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
1 -Aminobenzol-4-sulfonsäureamid desgl. Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-4-benzoylamino-
benzol		 Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäureamid 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylamino-5-methoxybenzol		 Rotorange
l-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäureamid l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylamino-5-methylbenzol		 gelbstichiges
Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylaminobenzol		 Orange
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-3'chlor-
4-benzoylaminobenzol		 blaustichiges
Rot
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Amino-2-niethylbenzol-5-carbonsäure-
amid		 l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlor-
4--benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-3-methoxy-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino-^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid desgl. Rotorange
l-Amino-^-methylbenzol-S-carbonsäure-
amid		 desgl. Rot
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäureamid desgl. gelbstichiges
Rot
1 -Aminobenzol-4-sulfonsäureamid desgl. Hellrot
1 -Aminobenzol-4-carbonsäureamid desgl. Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
4-benzoylamino-5-methylbenzol		 Rot
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-
amid		 desgl. Rot
l-Amino-^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoylamino-5-chlorbenzol		 Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 desgl. Rot
desgl. 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid desgl. Orange
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-2,5-dichlor-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid desgl. Rotorange
l-Amino^-methoxybenzol-S-carbonsäure-
amid		 l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylamino-5-methoxybenzol		 blaustichiges
Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoylamino-5-methoxybenzol		 blaustichiges
Rot
desgl. 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
desgl. l-(2/,3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
4-benzoylamino-5-chlorbenzol		 Rot
l-Amino-^-methylbenzoM-carbonsäure-
amid		 l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino^-chlorbenzoM-carbonsäureamid 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-3-methyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino^-methoxybenzol^-carbonsäure-
amid		 l-(2/,3/-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoy'aminobenzol		 Rot
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-
amid		 1 -(2',3 '-Oxynaphthoylamino)-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
desgl. l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-
4-benzoylaminobenzol		 blaustichiges
Rot
desgl. l-(2',3/-Oxynaphthoylamino)-2-chlor-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
amid		 l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-methyl-
4-benzoylaminobenzol		 Rot
desgl. l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy-
4-benzoylamino-5-chlorbenzol		 blaustichiges
Rot

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel
    NH2
    Y-NH2
    worin X Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Y eine CO- oder SOo-Gruppe bedeutet, mit Azokomponenten
    der allgemeinen Formel
    OH
    CO-HN
    Ri
    NH-CO-C6H5
    R2
    worin Ri und R2 Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 673 082.
    Bei der Bekanntir-achung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEF31572A 1960-07-02 1960-07-02 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1153841B (de)

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GB2357461A GB940037A (en) 1960-07-02 1961-06-29 Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for their manufacture
CH761961A CH390416A (de) 1960-07-02 1961-06-29 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
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CH (1) CH390416A (de)
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GB (1) GB940037A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0162806A3 (en) * 1984-04-25 1986-12-10 Ciba-Geigy Ag Azo compounds containing at least one carbon amide group

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE673082C (de) * 1936-03-04 1939-03-15 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

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DE673082C (de) * 1936-03-04 1939-03-15 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

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EP0162806A3 (en) * 1984-04-25 1986-12-10 Ciba-Geigy Ag Azo compounds containing at least one carbon amide group
US4737581A (en) * 1984-04-25 1988-04-12 Ciba-Geigy Corporation Phenyl-azo-hydroxynaphthoic acid amide pigments containing at least one carbonamide group

Also Published As

Publication number Publication date
BE605670A (fr) 1962-01-03
CH390416A (de) 1965-04-15
GB940037A (en) 1963-10-23

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